JP2589048B2 - トリフルオロメトキシフルオロエタン類の製造方法 - Google Patents
トリフルオロメトキシフルオロエタン類の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩素原子を含まないた
めオゾン層のオゾンを破壊しないトリフルオロメトキシ
フルオロエタン類の製造方法に関するものである。
めオゾン層のオゾンを破壊しないトリフルオロメトキシ
フルオロエタン類の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、冷媒、発泡剤および溶剤とし
ては、クロロフルオロカーボン（以下ＣＦＣと略記す
る）が最もよく知られている。ＣＦＣは、毒性が少な
く、不燃性で、化学的および熱的に安定であることから
各種の産業分野に広く使用されている。
ては、クロロフルオロカーボン（以下ＣＦＣと略記す
る）が最もよく知られている。ＣＦＣは、毒性が少な
く、不燃性で、化学的および熱的に安定であることから
各種の産業分野に広く使用されている。
【０００３】しかし、このように優れた特徴を有するＣ
ＦＣは、大気中に放出されると成層圏のオゾン層を破壊
するため、人類を含む地球上の生態系に重大な悪影響を
及ぼすことが指摘されている。
ＦＣは、大気中に放出されると成層圏のオゾン層を破壊
するため、人類を含む地球上の生態系に重大な悪影響を
及ぼすことが指摘されている。
【０００４】このような地球環境問題に対処するため、
大気中に放出された場合にも地球環境に及ぼす影響が小
さいか或いは全く影響がない冷媒、発泡剤および溶剤と
して使用できるＣＦＣに代替し得る化合物が求められて
いる。そして、トリフルオロメトキシフルオロエタン類
は冷媒として利用されているクロロフルオロカーボン
（ＣＦＣ）と同様に使用できる有用な化合物（米国特許
第３４０９５５５号、米国特許第３３６２１８０号）で
あることが知られている。
大気中に放出された場合にも地球環境に及ぼす影響が小
さいか或いは全く影響がない冷媒、発泡剤および溶剤と
して使用できるＣＦＣに代替し得る化合物が求められて
いる。そして、トリフルオロメトキシフルオロエタン類
は冷媒として利用されているクロロフルオロカーボン
（ＣＦＣ）と同様に使用できる有用な化合物（米国特許
第３４０９５５５号、米国特許第３３６２１８０号）で
あることが知られている。
【０００５】一方、ＣＦＣの代替化合物としては、含フ
ッ素エーテル類が考えられる。このトリフルオロメトキ
シフルオロアルカン類の製造法としてはフルオロアル
コールとフルオロホスゲンから導かれるフルオロホルメ
ートを四フッ化硫黄でフッ素化〔米国特許第３３６２１
８０号、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．２９，Ｐ１
１〜１５（１９６４）〕、相当するメチルエーテル類
の塩素化反応、次いで三フッ化アンチモンによるフッ素
化〔Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．１
１，Ｐ９３〜１０７（１９７８）、 ｉｂｉｄ．，ｖｏ
ｌ．１３，Ｐ１２３〜１４０（１９７９）〕、トリフ
ルオロメチルハイポフロリドと含フッ素オレフィン化合
物との付加反応〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．４
８，Ｐ２４２〜２５０（１９８３）〕、およびフッ化
カリウム存在下、ジエチル硫酸とフルオロホスゲンとの
反応（米国特許第３５０５４１０号）、が知られてい
る。これら従来の製造方法のうちで、は原料として使
用するＳＦ4は、工業的に極めて使用しにくい化合物で
あり、反応副生物も含硫黄化合物であるため、環境の観
点から後処理に問題がある。の塩素化反応では塩素化
物の複数の異性体が生成し分離するのが困難となる。ま
た、においても付加反応の配向性により二種類の生成
物が得られ、分離操作が必要となる。では単一の生成
物が得られるが原料が限定されるため類似の化合物を製
造するには応用範囲が狭い。
ッ素エーテル類が考えられる。このトリフルオロメトキ
シフルオロアルカン類の製造法としてはフルオロアル
コールとフルオロホスゲンから導かれるフルオロホルメ
ートを四フッ化硫黄でフッ素化〔米国特許第３３６２１
８０号、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．２９，Ｐ１
１〜１５（１９６４）〕、相当するメチルエーテル類
の塩素化反応、次いで三フッ化アンチモンによるフッ素
化〔Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．１
１，Ｐ９３〜１０７（１９７８）、 ｉｂｉｄ．，ｖｏ
ｌ．１３，Ｐ１２３〜１４０（１９７９）〕、トリフ
ルオロメチルハイポフロリドと含フッ素オレフィン化合
物との付加反応〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．４
８，Ｐ２４２〜２５０（１９８３）〕、およびフッ化
カリウム存在下、ジエチル硫酸とフルオロホスゲンとの
反応（米国特許第３５０５４１０号）、が知られてい
る。これら従来の製造方法のうちで、は原料として使
用するＳＦ4は、工業的に極めて使用しにくい化合物で
あり、反応副生物も含硫黄化合物であるため、環境の観
点から後処理に問題がある。の塩素化反応では塩素化
物の複数の異性体が生成し分離するのが困難となる。ま
た、においても付加反応の配向性により二種類の生成
物が得られ、分離操作が必要となる。では単一の生成
物が得られるが原料が限定されるため類似の化合物を製
造するには応用範囲が狭い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はトリフ
ルオロメトキシフルオロエタン類を効率良く合成する製
造方法を提供する点にある。
ルオロメトキシフルオロエタン類を効率良く合成する製
造方法を提供する点にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エーテ
ル、特にトリフルオロメトキシフルオロエタン類がこれ
までのＣＦＣの有効な代替物となることを見いだし、鋭
意研究を重ねた結果、フルオロホスゲン
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エーテ
ル、特にトリフルオロメトキシフルオロエタン類がこれ
までのＣＦＣの有効な代替物となることを見いだし、鋭
意研究を重ねた結果、フルオロホスゲン
【化５】ＣＯＦ2 ……（Ｉ） と一般式
【化６】Ｒ1−ＯＳＯ2−Ｒ2 ……（II） （Ｒ1は炭素数２個の含フッ素アルキル基を、Ｒ2はアル
キル基または含フッ素アルキル基を表す）で示されるス
ルホン酸エステル化合物とを非プロトン性極性溶媒中ま
たは無溶媒下、アルカリ金属フッ化物またはアルカリ土
類金属フッ化物の存在下で反応させることにより、比較
的よい転化率でしかも高選択的に合成できることを見い
だし、本発明を完成するに至った。
キル基または含フッ素アルキル基を表す）で示されるス
ルホン酸エステル化合物とを非プロトン性極性溶媒中ま
たは無溶媒下、アルカリ金属フッ化物またはアルカリ土
類金属フッ化物の存在下で反応させることにより、比較
的よい転化率でしかも高選択的に合成できることを見い
だし、本発明を完成するに至った。
【０００８】本発明で原料として用いられる前記一般式
（II）で示されるスルホン酸エステル化合物を具体的に
例示すると、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル
トリフルオロメタンスルホネートおよび２，２−ジフル
オロエチルトリフルオロメタンスルホネート等の含フッ
素エチルトリフルオロメタンスルホネート類を挙げるこ
とができる。
（II）で示されるスルホン酸エステル化合物を具体的に
例示すると、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル
トリフルオロメタンスルホネートおよび２，２−ジフル
オロエチルトリフルオロメタンスルホネート等の含フッ
素エチルトリフルオロメタンスルホネート類を挙げるこ
とができる。
【０００９】本発明において、フルオロホスゲン（Ｉ）
と前記一般式（II）で示されるスルホン酸エステル化合
物の反応は、非プロトン性極性溶媒中または無溶媒下で
おこなわれる。非プロトン性極性溶媒としては、例えば
モノグライム〔ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3〕、ジグライ
ム〔ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2ＣＨ3〕、トリグライム
〔ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＣＨ3〕、テトラグライム
〔ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4ＣＨ3〕、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル等のニ
トリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類等が挙げられるが、これに限定されない
ことは言うまでもない。
と前記一般式（II）で示されるスルホン酸エステル化合
物の反応は、非プロトン性極性溶媒中または無溶媒下で
おこなわれる。非プロトン性極性溶媒としては、例えば
モノグライム〔ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3〕、ジグライ
ム〔ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2ＣＨ3〕、トリグライム
〔ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＣＨ3〕、テトラグライム
〔ＣＨ3Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）4ＣＨ3〕、ジブチルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル等のニ
トリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類等が挙げられるが、これに限定されない
ことは言うまでもない。
【００１０】本発明においては触媒としてアルカリ金属
フッ化物またはアルカリ土類金属フッ化物が用いられ
る。アルカリ金属フッ化物としては、例えばフッ化ナト
リウム、フッ化カリウムまたはフッ化セシウム等が用い
られ、アルカリ土類金属フッ化物としては、例えばフッ
化カルシウム等が用いられるが、生成物である含フッ素
エーテルの収率の観点からアルカリ金属フッ化物が好ま
しい。
フッ化物またはアルカリ土類金属フッ化物が用いられ
る。アルカリ金属フッ化物としては、例えばフッ化ナト
リウム、フッ化カリウムまたはフッ化セシウム等が用い
られ、アルカリ土類金属フッ化物としては、例えばフッ
化カルシウム等が用いられるが、生成物である含フッ素
エーテルの収率の観点からアルカリ金属フッ化物が好ま
しい。
【００１１】アルカリ金属フッ化物またはアルカリ土類
金属フッ化物の使用量は特に制限されるものはなく、フ
ルオロホスゲン（Ｉ）に対して０．１〜４．０倍モル、
好ましくは１．０〜１．５倍モルの範囲から選択するこ
とが好ましい。
金属フッ化物の使用量は特に制限されるものはなく、フ
ルオロホスゲン（Ｉ）に対して０．１〜４．０倍モル、
好ましくは１．０〜１．５倍モルの範囲から選択するこ
とが好ましい。
【００１２】本発明の反応におけるフルオロホスゲン
（Ｉ）と一般式（II）で示されるスルホン酸エステル化
合物との仕込み割合は、特に制限されるものはなく、任
意の割合で反応を行うことができるが、フルオロホスゲ
ン（Ｉ）の転化率を向上させるためには、前記一般式
（II）で示されるスルホン酸エステル化合物を過剰にし
て反応を行うのがよい。
（Ｉ）と一般式（II）で示されるスルホン酸エステル化
合物との仕込み割合は、特に制限されるものはなく、任
意の割合で反応を行うことができるが、フルオロホスゲ
ン（Ｉ）の転化率を向上させるためには、前記一般式
（II）で示されるスルホン酸エステル化合物を過剰にし
て反応を行うのがよい。
【００１３】本発明の反応における圧力は、特に制限さ
れるものはなく、減圧から加圧のいずれの圧力でも反応
は進行する。加圧下で反応を行う場合、その圧力は特に
制限されるものはないが、操作性等から５０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ以下であることが好ましい。
れるものはなく、減圧から加圧のいずれの圧力でも反応
は進行する。加圧下で反応を行う場合、その圧力は特に
制限されるものはないが、操作性等から５０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ以下であることが好ましい。
【００１４】本発明の反応における反応温度は、反応時
間、反応圧力、触媒量等により異なるが、通常０〜２０
０℃、好ましくは２０〜１００℃の範囲から選ばれる。
間、反応圧力、触媒量等により異なるが、通常０〜２０
０℃、好ましくは２０〜１００℃の範囲から選ばれる。
【００１５】本発明の反応における反応時間は、反応温
度、反応圧力、触媒量等により異なるが、数時間〜数十
時間あれば、反応はほとんど完結する。
度、反応圧力、触媒量等により異なるが、数時間〜数十
時間あれば、反応はほとんど完結する。
【００１６】
【実施例】以下、本発明のトリフルオロメトキシフルオ
ロエタン類の製造例を実施例を挙げて説明する。ここで
挙げた一般式
ロエタン類の製造例を実施例を挙げて説明する。ここで
挙げた一般式
【化７】Ｒ1−ＯＳＯ2−Ｒ2 ……（II） で示されるスルホン酸エステル化合物は相当する市販の
含フッ素アルコールとトリフルオロメタンスルホン酸無
水物との反応〔Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，ｖｏｌ．４
４，Ｐ５３７５〜５３８７（１９８８）、 Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．４９，Ｐ２２５８〜２２７３
（１９８４）〕、またはトリフルオロメタンスルホン酸
フッ化物との反応〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．
３０，Ｐ４３２２〜４３２４（１９６５）、 Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ，ｖｏｌ．２１，Ｐ１〜４（１９６
５）〕で容易に製造できる。勿論、本発明は、以下の例
によって限定されるものではない。
含フッ素アルコールとトリフルオロメタンスルホン酸無
水物との反応〔Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，ｖｏｌ．４
４，Ｐ５３７５〜５３８７（１９８８）、 Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．４９，Ｐ２２５８〜２２７３
（１９８４）〕、またはトリフルオロメタンスルホン酸
フッ化物との反応〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．
３０，Ｐ４３２２〜４３２４（１９６５）、 Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ，ｖｏｌ．２１，Ｐ１〜４（１９６
５）〕で容易に製造できる。勿論、本発明は、以下の例
によって限定されるものではない。
【００１７】実施例１ 撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管、ガス排出管のつ
いた１０００ｍｌのステンレス製反応器に２，２，２−
トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート２
３７ｇ（１.０２ｍｏｌ）、スプレードライフッ化カリ
ウム５９ｇ（１.０２ｍｏｌ）、乾燥したジエチレング
リコールジメチルエーテル２９６ｍｌを入れ脱気した
後、ガス導入管からフルオロホスゲン６７ｇ（１.０２
ｍｏｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温度約７
０℃で９０時間保った。その後、反応器に別のステンレ
ス製容器を接続し、反応物をこの容器に減圧下で移し
た。これを希水酸化カリウム水溶液に通じて洗浄し、濃
硫酸で乾燥した後、蒸留して沸点が６.２℃の無色透明
液体９４.７ｇ（収率５６％）を得た。
いた１０００ｍｌのステンレス製反応器に２，２，２−
トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート２
３７ｇ（１.０２ｍｏｌ）、スプレードライフッ化カリ
ウム５９ｇ（１.０２ｍｏｌ）、乾燥したジエチレング
リコールジメチルエーテル２９６ｍｌを入れ脱気した
後、ガス導入管からフルオロホスゲン６７ｇ（１.０２
ｍｏｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温度約７
０℃で９０時間保った。その後、反応器に別のステンレ
ス製容器を接続し、反応物をこの容器に減圧下で移し
た。これを希水酸化カリウム水溶液に通じて洗浄し、濃
硫酸で乾燥した後、蒸留して沸点が６.２℃の無色透明
液体９４.７ｇ（収率５６％）を得た。
【００１８】1Ｈ-ＮＭＲおよび19Ｆ-ＮＭＲスペクトル
から、１−トリフルオロメトキシ−２，２，２−トリフ
ルオロエタンであることがわかった。
から、１−トリフルオロメトキシ−２，２，２−トリフ
ルオロエタンであることがわかった。
【００１９】1Ｈ-ＮＭＲおよび19Ｆ-ＮＭＲスペクトル
データを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲおよび19Ｆ-ＮＭ
Ｒスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
データを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲおよび19Ｆ-ＮＭ
Ｒスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
【００２０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ４．２６
（２Ｈ，ｑ，ＪH-F＝７．９Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ3）．
（２Ｈ，ｑ，ＪH-F＝７．９Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ3）．
【００２１】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ−６２．
６（３Ｆ，ｓ，ＣＦ3 Ｏ−），−７５．３（３Ｆ，ｔ，
ＪF-H＝８．４Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ）．
６（３Ｆ，ｓ，ＣＦ3 Ｏ−），−７５．３（３Ｆ，ｔ，
ＪF-H＝８．４Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ）．
【００２２】実施例２ 撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管、ガス排出管のつ
いた１０００ｍｌのステンレス製反応器に２，２−ジフ
ルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート１６８.
０ｇ（０.７８５ｍｏｌ）、スプレードライフッ化カリ
ウム４５.６ｇ（０.７８５ｍｏｌ）、乾燥したジエチレ
ングリコールジメチルエーテル２３０ｍｌを入れ脱気し
た後、ガス導入管からフルオロホスゲン５１.８ｇ（０.
７８５ｍｏｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温
度約７０℃で６３時間保った。その後、反応器に別のス
テンレス製容器を接続し、反応物をこの容器に減圧下で
移した。これを氷水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食
塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、蒸留して沸点が２６℃の無色透明液体６８.６ｇ
（収率５８％）を得た。
いた１０００ｍｌのステンレス製反応器に２，２−ジフ
ルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート１６８.
０ｇ（０.７８５ｍｏｌ）、スプレードライフッ化カリ
ウム４５.６ｇ（０.７８５ｍｏｌ）、乾燥したジエチレ
ングリコールジメチルエーテル２３０ｍｌを入れ脱気し
た後、ガス導入管からフルオロホスゲン５１.８ｇ（０.
７８５ｍｏｌ）を加え密封した。徐々に昇温し、反応温
度約７０℃で６３時間保った。その後、反応器に別のス
テンレス製容器を接続し、反応物をこの容器に減圧下で
移した。これを氷水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食
塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、蒸留して沸点が２６℃の無色透明液体６８.６ｇ
（収率５８％）を得た。
【００２３】1Ｈ-ＮＭＲおよび19Ｆ-ＮＭＲスペクトル
から、１−トリフルオロメトキシ−２，２−ジフルオロ
エタンであることがわかった。
から、１−トリフルオロメトキシ−２，２−ジフルオロ
エタンであることがわかった。
【００２４】1Ｈ-ＮＭＲおよび19Ｆ-ＮＭＲスペクトル
データを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲおよび19Ｆ-ＮＭ
Ｒスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
データを以下に示す。尚、1Ｈ-ＮＭＲおよび19Ｆ-ＮＭ
Ｒスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホルムを用
い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシランと
トリクロロフルオロメタンを用いた。
【００２５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ４．１３
（２Ｈ，ｔ，ＪH-F＝１２．５Ｈｚ，ｄ，ＪH-H＝４．３
Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＨＦ2），５．９７（１Ｈ，ｔ，ＪH-F
＝５４．６Ｈｚ，ｔ，ＪH-H＝４．３Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＨ
Ｆ2 ）．
（２Ｈ，ｔ，ＪH-F＝１２．５Ｈｚ，ｄ，ＪH-H＝４．３
Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＨＦ2），５．９７（１Ｈ，ｔ，ＪH-F
＝５４．６Ｈｚ，ｔ，ＪH-H＝４．３Ｈｚ，−ＣＨ2 ＣＨ
Ｆ2 ）．
【００２６】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ−６２．
１（３Ｆ，ｓ，ＣＦ3 Ｏ−），−１２６．７（２Ｆ，
ｄ，ＪF-H＝５４．１Ｈｚ，ｔ，ＪF-H＝１２．３Ｈｚ，
−ＣＨ2 ＣＨＦ2 ）．
１（３Ｆ，ｓ，ＣＦ3 Ｏ−），−１２６．７（２Ｆ，
ｄ，ＪF-H＝５４．１Ｈｚ，ｔ，ＪF-H＝１２．３Ｈｚ，
−ＣＨ2 ＣＨＦ2 ）．
【００２７】
【発明の効果】本発明で製造されるトリフルオロメトキ
シフルオロエタン類として例えば１−トリフルオロメト
キシ−２，２，２−トリフルオロエタンおよび１−トリ
フルオロメトキシ−２，２−ジフルオロエタンでは沸点
がそれぞれ６.２℃および２６℃であり、従来のＣＦＣ
と同様、冷媒、溶剤や発泡剤等の用途に使用でき、ＣＦ
Ｃの代替物として極めて有用なものである。しかも水素
原子を含むため、大気中の水酸ラジカルとの反応性が高
く、対流圏で分解され易いので温室効果の小さい化合物
である。また塩素原子を含まないため、オゾン層を破壊
しない地球環境に及ぼす影響の少ない化合物である。
シフルオロエタン類として例えば１−トリフルオロメト
キシ−２，２，２−トリフルオロエタンおよび１−トリ
フルオロメトキシ−２，２−ジフルオロエタンでは沸点
がそれぞれ６.２℃および２６℃であり、従来のＣＦＣ
と同様、冷媒、溶剤や発泡剤等の用途に使用でき、ＣＦ
Ｃの代替物として極めて有用なものである。しかも水素
原子を含むため、大気中の水酸ラジカルとの反応性が高
く、対流圏で分解され易いので温室効果の小さい化合物
である。また塩素原子を含まないため、オゾン層を破壊
しない地球環境に及ぼす影響の少ない化合物である。
フロントページの続き (73)特許権者 000002004 昭和電工株式会社 東京都港区芝大門１丁目13番９号 (73)特許権者 000000044 旭硝子株式会社 東京都千代田区丸の内２丁目１番２号 (73)特許権者 000174851 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 東京都千代田区猿楽町１丁目５番18号 (73)特許権者 000003300 東ソー株式会社 山口県新南陽市開成町4560番地 (74)上記７名の代理人 弁理士 友松 英爾 （外１名 ） (72)発明者 後藤 嘉彦 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人 地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 (72)発明者 山下 史朗 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人 地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 (72)発明者 伊藤 晴明 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人 地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 (72)発明者 須賀 淳雄 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人 地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 (72)発明者 望月 雄司 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人 地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 (72)発明者 長崎 順隆 東京都文京区本郷２丁目40番17号 本郷 若井ビル６階 財団法人 地球環境産業 技術研究機構 新世代冷媒プロジェクト 室内 (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 審査官 平山 美千恵
Claims (2)
- 【請求項１】 化学式 【化１】ＣＯＦ2 ……（Ｉ） で示されるフルオロホスゲンと一般式 【化２】Ｒ1−ＯＳＯ2−Ｒ2 ……（II） （Ｒ1は炭素数２個の含フッ素アルキル基を、Ｒ2はアル
キル基または含フッ素アルキル基を表す）で示されるス
ルホン酸エステル化合物とを、非プロトン性極性溶媒中
または無溶媒下、アルカリ金属フッ化物またはアルカリ
土類金属フッ化物の存在下で、反応させることを特徴と
する一般式 【化３】ＣＦ3Ｏ−Ｒ1 ……（III） （式中、Ｒ1は前記と同一）で示されるトリフルオロメ
トキシフルオロエタン類の製造方法。 - 【請求項２】 前記一般式（II）において、Ｒ1が 【化４】ＣＨXＦ3-XＣＨ2− （式中、ｘは０〜３の整数である）からなるスルホン酸
エステルを使用する請求項１記載のトリフルオロメトキ
シフルオロエタン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5345175A JP2589048B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | トリフルオロメトキシフルオロエタン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5345175A JP2589048B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | トリフルオロメトキシフルオロエタン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179385A JPH07179385A (ja) | 1995-07-18 |
| JP2589048B2 true JP2589048B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=18374804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5345175A Expired - Lifetime JP2589048B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | トリフルオロメトキシフルオロエタン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589048B2 (ja) |
-
1993
- 1993-12-21 JP JP5345175A patent/JP2589048B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07179385A (ja) | 1995-07-18 |
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