JP2589916B2 - １，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチルエーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 - Google Patents
１，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチルエーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤Info
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な化合物である
１，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロ
エチル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有す
る洗浄剤に関するものである。更に詳しくは、本発明
は、塩素原子を含まない為オゾン層のオゾンを分解しな
い新規な化合物である１，１，２−トリフルオロエチル
２，２−ジフルオロエチル エーテル及びその製造方
法並びにこれを含有する洗浄剤に関するものである。
１，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロ
エチル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有す
る洗浄剤に関するものである。更に詳しくは、本発明
は、塩素原子を含まない為オゾン層のオゾンを分解しな
い新規な化合物である１，１，２−トリフルオロエチル
２，２−ジフルオロエチル エーテル及びその製造方
法並びにこれを含有する洗浄剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、電子部品、精密機械部品、樹
脂加工部品等の洗浄剤としては、ハロゲン化炭化水素が
最もよく知られており、塩素原子または塩素原子とフッ
素原子が置換した炭化水素群としての特徴を有してい
る。これらのハロゲン化炭化水素は、毒性が少なく、ハ
ロゲンの置換数が多いと不燃性を示し、また化学的及び
熱的に安定であって、しかもプラスチックやゴムなどの
表面を侵食することなくワックスや油脂類を溶解すると
いう適度な溶解性を有することから各種の産業分野に広
く使用されている。
脂加工部品等の洗浄剤としては、ハロゲン化炭化水素が
最もよく知られており、塩素原子または塩素原子とフッ
素原子が置換した炭化水素群としての特徴を有してい
る。これらのハロゲン化炭化水素は、毒性が少なく、ハ
ロゲンの置換数が多いと不燃性を示し、また化学的及び
熱的に安定であって、しかもプラスチックやゴムなどの
表面を侵食することなくワックスや油脂類を溶解すると
いう適度な溶解性を有することから各種の産業分野に広
く使用されている。
【０００３】例えばこれらのハロゲン化炭化水素として
は、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、１，
１，１−トリクロロエタン等の塩素系化合物や１，１，
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フ
ロン１１３）等のフロン系化合物が知られており、特に
後者のフロン系化合物は、毒性が少なく不燃性で化学的
及び熱的に安定であることから、広範囲な分野で使用さ
れている。
は、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、１，
１，１−トリクロロエタン等の塩素系化合物や１，１，
２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（フ
ロン１１３）等のフロン系化合物が知られており、特に
後者のフロン系化合物は、毒性が少なく不燃性で化学的
及び熱的に安定であることから、広範囲な分野で使用さ
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うに優れた特徴を有するハロゲン化炭化水素、特に広範
囲な分野で使用されている塩素原子を含むフロンと１，
１，１−トリクロロエタン等については、大気中に放出
されると、地球を取り巻く成層圏のオゾン層を破壊し、
その結果、人類を含む地球上の生態系に重大な悪影響を
及ぼすことが指摘されている。従って、オゾン層のオゾ
ンを分解する可能性の高いフロンと１，１，１−トリク
ロロエタン等については、その生産を禁止することが国
際的に決められている。
うに優れた特徴を有するハロゲン化炭化水素、特に広範
囲な分野で使用されている塩素原子を含むフロンと１，
１，１−トリクロロエタン等については、大気中に放出
されると、地球を取り巻く成層圏のオゾン層を破壊し、
その結果、人類を含む地球上の生態系に重大な悪影響を
及ぼすことが指摘されている。従って、オゾン層のオゾ
ンを分解する可能性の高いフロンと１，１，１−トリク
ロロエタン等については、その生産を禁止することが国
際的に決められている。
【０００５】このような地球環境問題に対処する為に、
例えばフロン１１３や１，１，１−トリクロロエタンに
代わる物質が具体的に種々検討されているが、いまだ有
効な代替物は見いだされていない。
例えばフロン１１３や１，１，１−トリクロロエタンに
代わる物質が具体的に種々検討されているが、いまだ有
効な代替物は見いだされていない。
【０００６】本発明は、以上の状況を鑑みてなされたも
のであり、塩素を含むことでオゾン層の破壊を引き起こ
すというこれまでのフロンや１，１，１−トリクロロエ
タン等が有していた欠点を解消し、しかも溶解性及び洗
浄作用に優れた新規な含フッ素エーテル系の洗浄剤を提
供することを目的としている。
のであり、塩素を含むことでオゾン層の破壊を引き起こ
すというこれまでのフロンや１，１，１−トリクロロエ
タン等が有していた欠点を解消し、しかも溶解性及び洗
浄作用に優れた新規な含フッ素エーテル系の洗浄剤を提
供することを目的としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エーテル、
特に新規な化合物である１，１，２−トリフルオロエチ
ル ２，２−ジフルオロエチル エーテルがこれまでの
フロンや１，１，１−トリクロロエタン等の有効な代替
物であることを見いだし、またその製造方法について鋭
意研究を重ねた結果、工業的に極めて一般的なトリフル
オロエチレンと２，２−ジフルオロエタノールとの反応
により、比較的よい転化率でしかも高い選択性で合成で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、含フッ素エーテル、
特に新規な化合物である１，１，２−トリフルオロエチ
ル ２，２−ジフルオロエチル エーテルがこれまでの
フロンや１，１，１−トリクロロエタン等の有効な代替
物であることを見いだし、またその製造方法について鋭
意研究を重ねた結果、工業的に極めて一般的なトリフル
オロエチレンと２，２−ジフルオロエタノールとの反応
により、比較的よい転化率でしかも高い選択性で合成で
きることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】従来、含フッ素エーテルの製造方法として
は、エーテル化合物をフッ素化する方法とフッ素原子を
含む化合物を種々の方法で反応させてエーテル化合物に
する方法とに大別できる。前者には、 エーテル化合物のフッ素ガスによる直接フッ素化
（Ａ．Ｓｅｋｉｙａ ｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ
ｔ．，１９９０，６０９；或いはＲ．Ｊ．Ｌａｇｏｗｅ
ｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，５
３，７８）， エーテル化合物の金属フッ化物等を用いる間接フ
ッ素化（Ｍ．Ｂｒａｎｄｗｏｏｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．
Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９７５，５，５２
１）， エーテル化合物の電解フッ素化（Ｔ．Ａｂｅ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９８
０，１５，３５３） 等である。後者には、 含フッ素オレフィンへのアルコールの付加反応
（Ｒ．Ｄ．Ｃｈａｍｂｅｒｓｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９６５，４，５０）， アルコールとハロゲン化アルキルとの反応（Ｊ．
Ａ．Ｙｏｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，１９５０，７２，１８６０）， 含フッ素アルコールとスルホン酸エステルとの反応
（英国特許明細書第８１３，４９３号）， 酸フルオリドとスルホン酸エステルとの反応（独国
特許明細書第１２９４９４９号） 等の多様な反応が知られている。しかしながら、１，
１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチ
ル エーテルはこれまでいずれの方法でも合成されてい
ない。
は、エーテル化合物をフッ素化する方法とフッ素原子を
含む化合物を種々の方法で反応させてエーテル化合物に
する方法とに大別できる。前者には、 エーテル化合物のフッ素ガスによる直接フッ素化
（Ａ．Ｓｅｋｉｙａ ｅｔａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ
ｔ．，１９９０，６０９；或いはＲ．Ｊ．Ｌａｇｏｗｅ
ｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，５
３，７８）， エーテル化合物の金属フッ化物等を用いる間接フ
ッ素化（Ｍ．Ｂｒａｎｄｗｏｏｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．
Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９７５，５，５２
１）， エーテル化合物の電解フッ素化（Ｔ．Ａｂｅ ｅｔ
ａｌ．，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９８
０，１５，３５３） 等である。後者には、 含フッ素オレフィンへのアルコールの付加反応
（Ｒ．Ｄ．Ｃｈａｍｂｅｒｓｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，１９６５，４，５０）， アルコールとハロゲン化アルキルとの反応（Ｊ．
Ａ．Ｙｏｕｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，１９５０，７２，１８６０）， 含フッ素アルコールとスルホン酸エステルとの反応
（英国特許明細書第８１３，４９３号）， 酸フルオリドとスルホン酸エステルとの反応（独国
特許明細書第１２９４９４９号） 等の多様な反応が知られている。しかしながら、１，
１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチ
ル エーテルはこれまでいずれの方法でも合成されてい
ない。
【０００９】本発明者は、その合成方法について鋭意研
究を重ねた結果、トリフルオロエチレンと２，２−ジフ
ルオロエタノールとの反応により、比較的よい転化率で
しかも高い選択性で合成できることを見いだした。
究を重ねた結果、トリフルオロエチレンと２，２−ジフ
ルオロエタノールとの反応により、比較的よい転化率で
しかも高い選択性で合成できることを見いだした。
【００１０】本発明の反応は、無触媒でも進行するが、
触媒を使用した方が効率よく進行する。その触媒として
は、塩基性触媒が好ましいが、特にナトリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等が好ましい。その使用量
は、特に制限されるものではないが、原料の一つである
２，２−ジフルオロエタノールに対して０．００１〜５
倍モル、好ましくは０．０１〜１．５倍モルの範囲から
選択することが好ましい。その量が０．００１モル未満
の場合には、反応の進行が遅く、一方、その量が５倍モ
ルより多い場合には、副生成物が多くなる。
触媒を使用した方が効率よく進行する。その触媒として
は、塩基性触媒が好ましいが、特にナトリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等が好ましい。その使用量
は、特に制限されるものではないが、原料の一つである
２，２−ジフルオロエタノールに対して０．００１〜５
倍モル、好ましくは０．０１〜１．５倍モルの範囲から
選択することが好ましい。その量が０．００１モル未満
の場合には、反応の進行が遅く、一方、その量が５倍モ
ルより多い場合には、副生成物が多くなる。
【００１１】本発明の反応におけるトリフルオロエチレ
ンと２，２−ジフルオロエタノールとの仕込み割合は、
特に制限されるものはなく、任意の割合で反応を行うこ
とができるが、トリフルオロエチレンの転化率を高くす
る為には、２，２−ジフルオロエタノールを過剰にして
反応を行うのがよい。
ンと２，２−ジフルオロエタノールとの仕込み割合は、
特に制限されるものはなく、任意の割合で反応を行うこ
とができるが、トリフルオロエチレンの転化率を高くす
る為には、２，２−ジフルオロエタノールを過剰にして
反応を行うのがよい。
【００１２】本発明の反応では、トリフルオロエチレン
の溶解性をあげて反応性を高める目的で、溶媒を使用す
ることもできる。好ましい溶媒としては、原料の一つで
ある２，２−ジフルオロエタノールや生成物である１，
１，２−トリフルオロエチル２，２−ジフルオロエチル
エーテルがあるが、またジエチルエーテル、ジメトキ
シエタンのような鎖状エーテル類、ジオキサンのような
環状エーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのよう
なアミド類、アセトンのようなカルボニル化合物、ベン
ゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、ピリジン、液
体アンモニア等を挙げることができる。それらは、単独
または２種以上の混合物として使用することができる。
またその使用量は、特に制限されるものはなく、任意の
量で反応を行うことができる。
の溶解性をあげて反応性を高める目的で、溶媒を使用す
ることもできる。好ましい溶媒としては、原料の一つで
ある２，２−ジフルオロエタノールや生成物である１，
１，２−トリフルオロエチル２，２−ジフルオロエチル
エーテルがあるが、またジエチルエーテル、ジメトキ
シエタンのような鎖状エーテル類、ジオキサンのような
環状エーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのよう
なアミド類、アセトンのようなカルボニル化合物、ベン
ゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、ピリジン、液
体アンモニア等を挙げることができる。それらは、単独
または２種以上の混合物として使用することができる。
またその使用量は、特に制限されるものはなく、任意の
量で反応を行うことができる。
【００１３】本発明の反応における圧力は、特に制限さ
れるものはなく、減圧から加圧のいずれの圧力でも反応
は進行する。加圧下で反応を行う場合、その圧力は特に
制限されるものはないが、操作性等から５０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ以下であることが好ましい。
れるものはなく、減圧から加圧のいずれの圧力でも反応
は進行する。加圧下で反応を行う場合、その圧力は特に
制限されるものはないが、操作性等から５０ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ以下であることが好ましい。
【００１４】本発明の反応における反応温度は、反応圧
力、触媒量等により一概に決定できないが、通常０〜２
００℃、好ましくは２０〜１００℃の範囲から選ばれ
る。
力、触媒量等により一概に決定できないが、通常０〜２
００℃、好ましくは２０〜１００℃の範囲から選ばれ
る。
【００１５】本発明の反応における反応時間は、反応温
度、反応圧力、触媒量等により一概に決定できないが、
数時間〜数十時間あれば、反応はほとんど完結する。
度、反応圧力、触媒量等により一概に決定できないが、
数時間〜数十時間あれば、反応はほとんど完結する。
【００１６】本発明の１，１，２−トリフルオロエチル
２，２−ジフルオロエチル エーテルは、沸点が８８
℃であり、従来のフロンと同様、熱媒体や発泡剤等の各
種用途に使用できるが、特に洗浄剤として従来のフロン
１１３や１，１，１−トリクロロエタンの代替物として
極めて有用なものである。
２，２−ジフルオロエチル エーテルは、沸点が８８
℃であり、従来のフロンと同様、熱媒体や発泡剤等の各
種用途に使用できるが、特に洗浄剤として従来のフロン
１１３や１，１，１−トリクロロエタンの代替物として
極めて有用なものである。
【００１７】溶剤の具体的な用途としては、フラック
ス、グリース、油、ワックス、インキ等の除去剤、塗料
用溶剤、抽出剤、電子部品（プリント基板、液晶表示
器、磁気記録部品、半導体材料等）、電機部品、精密機
械部品、樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗浄剤
や水切り剤等を挙げることができる。洗浄方法として
は、手拭き、浸漬、スプレー、揺動、超音波洗浄、蒸気
洗浄等を採用すればよい。
ス、グリース、油、ワックス、インキ等の除去剤、塗料
用溶剤、抽出剤、電子部品（プリント基板、液晶表示
器、磁気記録部品、半導体材料等）、電機部品、精密機
械部品、樹脂加工部品、光学レンズ、衣料品等の洗浄剤
や水切り剤等を挙げることができる。洗浄方法として
は、手拭き、浸漬、スプレー、揺動、超音波洗浄、蒸気
洗浄等を採用すればよい。
【００１８】本発明の１，１，２−トリフルオロエチル
２，２−ジフルオロエチル エーテルは、それ単独で
洗浄剤として使用することができるが、従来よりフロン
１１３の場合等で使用されている各種の溶媒と混合して
溶解性を高め、フラックス類や油脂類の洗浄に用いるこ
ともできる。そのような溶媒は、１，１，２−トリフル
オロエチル ２，２−ジフルオロエチル エーテルの５
０重量％までの範囲で混合することが好ましく、その代
表例としては、エタノール、イソプロパノール等のアル
コール類、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロ
ロプロパン等の塩素化炭化水素類等を例示することがで
きる。
２，２−ジフルオロエチル エーテルは、それ単独で
洗浄剤として使用することができるが、従来よりフロン
１１３の場合等で使用されている各種の溶媒と混合して
溶解性を高め、フラックス類や油脂類の洗浄に用いるこ
ともできる。そのような溶媒は、１，１，２−トリフル
オロエチル ２，２−ジフルオロエチル エーテルの５
０重量％までの範囲で混合することが好ましく、その代
表例としては、エタノール、イソプロパノール等のアル
コール類、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジクロ
ロプロパン等の塩素化炭化水素類等を例示することがで
きる。
【００１９】また洗浄剤として使用するにあたっては、
各種の安定剤を添加してもよい。その具体例としては、
例えばニトロメタン、ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化
合物、ジメトキシメタン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類、グリシドール、メチルグリシジルエーテル、ア
クリルグリシジルエーテル等のエポキシド類、ヘキセ
ン、ヘプテン、シクロペンテン、シクロヘキセン等の不
飽和炭化水素類、アリルアルコール、１−ブテン−３−
オール等の不飽和アルコール類、３−メチル−１−ブチ
ン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オー
ル等のアセチレン系アルコール類、アクリル酸メチル、
アクリル酸エチル等のアクリル酸エステル類が例示され
る。また更に相乗的安定化効果を得る為に、フェノール
類、アミン類、ベンゾトリアゾール類を併用してもよ
い。これらの安定剤は、単独または２種以上組み合わせ
て、１，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフル
オロエチル エーテルの０．０１〜１０重量％程度を添
加することにより効果を発揮する。
各種の安定剤を添加してもよい。その具体例としては、
例えばニトロメタン、ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化
合物、ジメトキシメタン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類、グリシドール、メチルグリシジルエーテル、ア
クリルグリシジルエーテル等のエポキシド類、ヘキセ
ン、ヘプテン、シクロペンテン、シクロヘキセン等の不
飽和炭化水素類、アリルアルコール、１−ブテン−３−
オール等の不飽和アルコール類、３−メチル−１−ブチ
ン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オー
ル等のアセチレン系アルコール類、アクリル酸メチル、
アクリル酸エチル等のアクリル酸エステル類が例示され
る。また更に相乗的安定化効果を得る為に、フェノール
類、アミン類、ベンゾトリアゾール類を併用してもよ
い。これらの安定剤は、単独または２種以上組み合わせ
て、１，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフル
オロエチル エーテルの０．０１〜１０重量％程度を添
加することにより効果を発揮する。
【００２０】安定化剤とともに、希釈剤を用いることも
できる。シクロペンタン、シクロヘキサン、ヘプタン、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類がそのような例として挙げられ
る。またこの希釈剤も洗浄能力を有しているので、この
組成物も洗浄剤として使用できる。
できる。シクロペンタン、シクロヘキサン、ヘプタン、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類及びトルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類がそのような例として挙げられ
る。またこの希釈剤も洗浄能力を有しているので、この
組成物も洗浄剤として使用できる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の１，１，２−トリフルオロエチ
ル ２，２−ジフルオロエチル エーテルは、使用時に
おいて熱的に安定で、その安定性は従来のフロンと同等
水準にあり、かつプラスチック、ゴム類に対して膨潤、
溶解等の悪影響を及ぼすことはない。その洗浄剤として
の洗浄作用は優れたものである。
ル ２，２−ジフルオロエチル エーテルは、使用時に
おいて熱的に安定で、その安定性は従来のフロンと同等
水準にあり、かつプラスチック、ゴム類に対して膨潤、
溶解等の悪影響を及ぼすことはない。その洗浄剤として
の洗浄作用は優れたものである。
【００２２】しかも水素原子を含む為、大気中の水酸ラ
ジカルとの反応性が高く、対流圏で分解され易い。また
塩素原子を含まない為、オゾン層のオゾンも分解しない
ので、オゾン層の破壊や温室効果の小さい化合物であ
る。
ジカルとの反応性が高く、対流圏で分解され易い。また
塩素原子を含まない為、オゾン層のオゾンも分解しない
ので、オゾン層の破壊や温室効果の小さい化合物であ
る。
【００２３】以下、本発明の１，１，２−トリフルオロ
エチル ２，２−ジフルオロエチルエーテルの製造例と
本発明の洗浄剤としての実施例を説明する。勿論、本発
明は、以下の例によって限定されるものではない。
エチル ２，２−ジフルオロエチルエーテルの製造例と
本発明の洗浄剤としての実施例を説明する。勿論、本発
明は、以下の例によって限定されるものではない。
【００２４】
【実施例１】撹拌機、圧力計、温度計、ガス導入管及び
ガス排出管のついた２００ｍｌのステンレス製反応器に
水酸化カリウム１０．１ｇ（０．１７９ｍｏｌ）と２，
２−ジフルオロエタノール（純度９９．９％）４１．３
ｇ（０．５０４ｍｏｌ）を入れ、蓋をした。次いでその
反応器内の空気を除去した後、撹拌しながらガス導入管
に接続したシリンダー入りのトリフルオロエチレン５
０．８ｇ（０．６２０ｍｏｌ）を反応器内に注入し、反
応温度約５０℃、反応圧力２〜５ｋｇ／ｃｍ2Ｇで１６
時間保った。その後、反応器を０℃付近まで冷却して、
その蓋を開け、反応液を過剰の氷水中に注いだ。分離し
た有機層を更に過剰の氷水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥した後、大気圧下で蒸留して沸点８８℃の無色透
明の液体５４．０ｇ（ＧＬＣ分析純度９９．８％）を得
た。
ガス排出管のついた２００ｍｌのステンレス製反応器に
水酸化カリウム１０．１ｇ（０．１７９ｍｏｌ）と２，
２−ジフルオロエタノール（純度９９．９％）４１．３
ｇ（０．５０４ｍｏｌ）を入れ、蓋をした。次いでその
反応器内の空気を除去した後、撹拌しながらガス導入管
に接続したシリンダー入りのトリフルオロエチレン５
０．８ｇ（０．６２０ｍｏｌ）を反応器内に注入し、反
応温度約５０℃、反応圧力２〜５ｋｇ／ｃｍ2Ｇで１６
時間保った。その後、反応器を０℃付近まで冷却して、
その蓋を開け、反応液を過剰の氷水中に注いだ。分離し
た有機層を更に過剰の氷水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥した後、大気圧下で蒸留して沸点８８℃の無色透
明の液体５４．０ｇ（ＧＬＣ分析純度９９．８％）を得
た。
【００２５】1Ｈ−ＮＭＲ， 19Ｆ−ＮＭＲ及びＩＲス
ペクトルを測定してその構造を確認した結果、１，１，
２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチル
エーテルであることがわかった。収率５３％（仕込みの
トリフルオロエチレン基準）。
ペクトルを測定してその構造を確認した結果、１，１，
２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチル
エーテルであることがわかった。収率５３％（仕込みの
トリフルオロエチレン基準）。
【００２６】1Ｈ−ＮＭＲ，19Ｆ−ＮＭＲ及びＩＲスペ
クトルデータを以下に示す。尚、1Ｈ−ＮＭＲ，及び19
Ｆ−ＮＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホル
ムを用い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシ
ランとトリクロロフルオロメタンを用いた。
クトルデータを以下に示す。尚、1Ｈ−ＮＭＲ，及び19
Ｆ−ＮＭＲスペクトルの測定には、溶媒に重クロロホル
ムを用い、内部標準物質としてそれぞれテトラメチルシ
ランとトリクロロフルオロメタンを用いた。
【００２７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ４．１１（ｔ
ｄ，２Ｈ，ＪH-F＝１３Ｈｚ，ＪH-H＝４．２Ｈｚ，ＣＨ
2 ＦＣＦ2），４．５２（ｄｔ，２Ｈ，ＪH-F＝４６Ｈ
ｚ，ＪH -F＝８．６Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨＦ2），５．９４
（ｔｔ，１Ｈ，ＪH-F＝５５Ｈｚ，ＪH-H＝４．２Ｈｚ，
ＣＨ2ＣＨＦ2）．19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ−８５．２８（ｄｔ，２
Ｆ，ＪF-F＝１５Ｈｚ，ＪF-H＝８．６Ｈｚ，ＣＨ2ＦＣ
Ｆ2 ），−１２６．３７（ｄｔ，２Ｆ，ＪF-H＝５５Ｈ
ｚ，ＪF-H＝１３Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨＦ2 ），−２３６．７
４（ｔｔ，１Ｆ，ＪF -H＝４６Ｈｚ，ＪF-F＝１５Ｈｚ，
ＣＨ2 ＦＣＦ2）． ＩＲ ３０１０，２９８２，１４３２，１３０８，１２
８６，１２０７，１１４２，１１０３，１０７０，１０
２９，９４４，６８４，４７６ｃｍ-1．
ｄ，２Ｈ，ＪH-F＝１３Ｈｚ，ＪH-H＝４．２Ｈｚ，ＣＨ
2 ＦＣＦ2），４．５２（ｄｔ，２Ｈ，ＪH-F＝４６Ｈ
ｚ，ＪH -F＝８．６Ｈｚ，ＣＨ2 ＣＨＦ2），５．９４
（ｔｔ，１Ｈ，ＪH-F＝５５Ｈｚ，ＪH-H＝４．２Ｈｚ，
ＣＨ2ＣＨＦ2）．19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ−８５．２８（ｄｔ，２
Ｆ，ＪF-F＝１５Ｈｚ，ＪF-H＝８．６Ｈｚ，ＣＨ2ＦＣ
Ｆ2 ），−１２６．３７（ｄｔ，２Ｆ，ＪF-H＝５５Ｈ
ｚ，ＪF-H＝１３Ｈｚ，ＣＨ2ＣＨＦ2 ），−２３６．７
４（ｔｔ，１Ｆ，ＪF -H＝４６Ｈｚ，ＪF-F＝１５Ｈｚ，
ＣＨ2 ＦＣＦ2）． ＩＲ ３０１０，２９８２，１４３２，１３０８，１２
８６，１２０７，１１４２，１１０３，１０７０，１０
２９，９４４，６８４，４７６ｃｍ-1．
【００２８】
【実施例２】１，１，２−トリフルオロエチル ２，２
−ジフルオロエチル エーテルを用いてフラックスの洗
浄試験を行った。
−ジフルオロエチル エーテルを用いてフラックスの洗
浄試験を行った。
【００２９】テストピース（ＳＵＳ−３１６；５０ｍｍ
×１０ｍｍ×１ｍｍ）をフラックス（アサヒ化研製ＧＸ
−８Ｓ）に浸漬した後、２００℃で１分間処理した。そ
のテストピースを２０℃の１，１，２−トリフルオロエ
チル ２，２−ジフルオロエチル エーテル中で３０秒
間超音波洗浄し、次いで温風乾燥した。そしてフラック
スの除去状況を肉眼で観察したところ、良好に除去でき
ることが確認された。
×１０ｍｍ×１ｍｍ）をフラックス（アサヒ化研製ＧＸ
−８Ｓ）に浸漬した後、２００℃で１分間処理した。そ
のテストピースを２０℃の１，１，２−トリフルオロエ
チル ２，２−ジフルオロエチル エーテル中で３０秒
間超音波洗浄し、次いで温風乾燥した。そしてフラック
スの除去状況を肉眼で観察したところ、良好に除去でき
ることが確認された。
【００３０】
【実施例３】ＳＵＳ製のオートクレーブ（５０ｍｌ）中
に１，１，２−トリフルオロエチル２，２−ジフルオロ
エチル エーテルをガス状で取り、室温から一定速度で
昇温して温度と内部圧を測定し、理想気体からずれる点
の温度を分解開始温度とする熱安定性試験を行った。そ
の結果、その分解開始温度は約３００〜４００℃の範囲
にあった。それは、熱的に安定なフロン１１３の分解開
始温度と概ね同等のレベルにあることがわかった。
に１，１，２−トリフルオロエチル２，２−ジフルオロ
エチル エーテルをガス状で取り、室温から一定速度で
昇温して温度と内部圧を測定し、理想気体からずれる点
の温度を分解開始温度とする熱安定性試験を行った。そ
の結果、その分解開始温度は約３００〜４００℃の範囲
にあった。それは、熱的に安定なフロン１１３の分解開
始温度と概ね同等のレベルにあることがわかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 5/04 Ｃ０９Ｋ 5/04 (73)特許権者 000174851 三井・デュポンフロロケミカル株式会社 東京都千代田区猿楽町１丁目５番18号 (74)上記４名の代理人 弁理士 湯浅 恭三 （外６名 ） (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技 術院化学技術研究所内 (72)発明者 山下 史朗 東京都文京区本郷２丁目40番17号 財団 法人地球環境産業技術研究機構 新世代 冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 伊藤 晴明 東京都文京区本郷２丁目40番17号 財団 法人地球環境産業技術研究機構 新世代 冷媒プロジェクト室内 (72)発明者 望月 雄司 東京都文京区本郷２丁目40番17号 財団 法人地球環境産業技術研究機構 新世代 冷媒プロジェクト室内 審査官 西川 和子
Claims (3)
- 【請求項１】１，１，２−トリフルオロエチル ２，２
−ジフルオロエチルエーテル。 - 【請求項２】 トリフルオロエチレンと２，２−ジフル
オロエタノールとの反応から１，１，２−トリフルオロ
エチル ２，２−ジフルオロエチル エーテルを製造す
る方法。 - 【請求項３】 １，１，２−トリフルオロエチル ２，
２−ジフルオロエチルエーテル及びこれを一成分とする
ことを特徴とする洗浄剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4214065A JP2589916B2 (ja) | 1992-08-11 | 1992-08-11 | １，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチルエーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4214065A JP2589916B2 (ja) | 1992-08-11 | 1992-08-11 | １，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチルエーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741447A JPH0741447A (ja) | 1995-02-10 |
| JP2589916B2 true JP2589916B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=16649678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4214065A Expired - Lifetime JP2589916B2 (ja) | 1992-08-11 | 1992-08-11 | １，１，２−トリフルオロエチル ２，２−ジフルオロエチルエーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589916B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009078032A (ja) | 2007-09-27 | 2009-04-16 | Machida Endscope Co Ltd | クリップアプライヤ |
-
1992
- 1992-08-11 JP JP4214065A patent/JP2589916B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0741447A (ja) | 1995-02-10 |
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