KR102006733B1 - 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본원은 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 용매 상에서 혼합하여 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염을 제조하는 단계; 및 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염에 디메틸설페이트을 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하는 단계;를 포함하고, 상기 용매는 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법을 제공한다.
본원에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법은 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조함에 있어서 반응물의 용매를 기존에 사용하던 아세토니트릴 대신 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 또는 디메틸설폭사이드를 사용함으로써 짧은 반응시간에 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 높은 전환율 달성 및 증류과정을 거쳐 고순도의 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 얻을 수 있는 장점이 있다.
본원에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법은 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조함에 있어서 반응물의 용매를 기존에 사용하던 아세토니트릴 대신 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 또는 디메틸설폭사이드를 사용함으로써 짧은 반응시간에 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 높은 전환율 달성 및 증류과정을 거쳐 고순도의 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 얻을 수 있는 장점이 있다.
Description
본 발명은 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법에 관한 것으로서, 특정 용매를 사용하여 높은 전환율 및 고순도를 갖는 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하는 방법에 관한 것이다.
열가소성 수지로 구성되는 발포체는 경량으로 단열성이나 완충성이 우수하여 단열재, 완충재, 식품 용기 등에 폭넓게 이용되고 있다. 이중에서도 폴리프로필렌계 수지는 높은 내약품성이나 내충경성, 내열성으로 인하여 완충재로서 유용하게 사용될 수 있다.
또한, 처리 가스를 사용하여 플라즈마 에칭을 실시하는 공정에 있어서 산소나 수소를 이용하지 않고 충분히 높은 에칭 속도를 얻을 수 있으면서, 실리콘 질화물이나 실리콘, 유기 재료와의 높은 에칭 선택성을 실현하기 위하여 상기 처리 가스로서 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 사용하기도 한다.
그러나, 종래 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조에 있어서, 용매로서 아세토니트릴을 주로 사용하여 제조하고 긴 반응시간이 소요되며 증류과정을 거쳐 얻은 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 순도는 98.3% 정도로 추가적인 세척과정을 거쳐 99.8%의 순도를 얻을 수 있었다
따라서, 본 발명자들은 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조에 있어서, 높은 전환율을 가지면서 반응시간을 단축시키고 추가세척과정 없이 증류만으로 99.8%의 순도를 갖는 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르에 대해 연구하던 중 용매로서 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 또는 디메틸설폭사이드를 사용하여 제조하게 되면 높은 전환율과 더불어 반응시간을 단축시키고 증류과정만으로 99.8%이상의 순도를 갖는 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 얻을 수 있다는 점을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
이와 관련하여, 미국 공개특허 US 3,962,460 A는 용매로서 아세토니트릴을 사용하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하는 것을 개시하고 있다.
본 발명의 목적은 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법에 관한 것으로서, 특정 용매를 사용하여 높은 전환율 및 고순도를 갖는 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하는 방법을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본원의 제 1 측면은,
금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 용매 상에서 혼합하여 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염을 제조하는 단계; 및
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염에 디메틸설페이트를 혼합하여 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하는 단계;를 포함하고,
상기 용매는 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것인,
헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법을 제공한다.
또한, 본원의 제 2 측면은,
금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 반응시켜 얻어지는 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액을 반응기에 공급하는 단계;
디메틸설페이트를 반응기에 공급하는 단계; 및
반응기 상부에 장착된 증류탑을 통해 디메틸설페이트 및 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 혼합용액에서 고순도 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 수득하는 단계;를 포함하되,
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르 용액은 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법을 제공한다.
본원에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법은 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조함에 있어서 반응물의 용매를 기존에 사용하던 아세토니트릴 대신 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 또는 디메틸설폭사이드를 사용하여 높은 전환율과 더불어 반응시간을 단축시키고 증류과정만으로 99.8%이상의 순도를 갖는 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 수득할 수 있다는 장점이 있다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법을 나타낸 순서도이고,
도 2는 본원의 일 실시예에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조를 위한 회분식 반응기 장치를 나타낸 모식도이고,
도 3은 본원의 일 실시예에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조를 위한 연속식 반응기 장치를 나타낸 모식도이고,
도 4는 본원의 일 실시예에 따른 실시예 1의 가스크로마토 그래피 결과를 나타낸 그래프이고,
도 5는 본원의 일 실시예에 따른 실시예 1에서 제조된 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 증류과정을 거친 후 확인한 가스크로마토 그래피 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본원의 일 실시예에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조를 위한 회분식 반응기 장치를 나타낸 모식도이고,
도 3은 본원의 일 실시예에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조를 위한 연속식 반응기 장치를 나타낸 모식도이고,
도 4는 본원의 일 실시예에 따른 실시예 1의 가스크로마토 그래피 결과를 나타낸 그래프이고,
도 5는 본원의 일 실시예에 따른 실시예 1에서 제조된 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 증류과정을 거친 후 확인한 가스크로마토 그래피 결과를 나타낸 그래프이다.
아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본원이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본원을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 “이들의 조합”의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원의 제 1 측면은,
금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 용매 상에서 혼합하여 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염을 제조하는 단계; 및
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염에 디메틸설페이트를 혼합하여 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하는 단계;를 포함하고,
상기 용매는 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것인,
헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법을 제공한다.
이하, 본원의 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법에 대하여 도 1을참조하여 상세히 설명한다.
우선, 본원의 일 구현예에 있어서, 상기 금속 플루오라이드의 금속은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며 바람직하게 포타슘일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법은 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 용매 상에서 혼합하여 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염을 제조하는 것을 포함하는 것일 수 있다.
또한, 본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법은 금속 플루오라이드 및 용매를 혼합하고, 상기 혼합물에 헥사플루오르아세톤을 혼합하여 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 금속염을 제조하는 것을 포함하는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염의 제조는 약 10℃ 내지 약 50℃에서 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 제조는 약 30℃에서 수행되는 것일 수 있다. 상기 제조가 10℃ 미만에서 수행될 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염의 제조가 원활히 이루어지지 않을 수 있으며, 상기 제조가 50℃ 초과에서 수행될 경우 급속한 반응으로 인해 온도가 급격하게 상승할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 금속 플루오라이드 및 용매를 약 1:3 내지 6의 중량비로 혼합하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 금속 플루오라이드 및 용매를 약 1:5의 중량비로 혼합하는 것일 수 있다. 상기 금속 플루오라이드 및 용매가 상기 중량비가 약 1:3의 중량비 미만에서 수행될 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염의 제조가 원활히 이루어지지 않아 미 반응물이 증가될 수 있으며, 약 1:6의 중량비를 초과에서 수행될 경우 반응시간이 증가 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 약 1:2.5 내지 3.5의 중량비로 반응시킬 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 약 1:3의 중량비로 반응시키는 것일 수 있다. 상기 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤이 상기 중량비가 약 1:2.5의 중량비 미만에서 수행될 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염이 낮은 수율로 수득될 수 있으며, 약 1:3.5의 중량비를 초과에서 수행될 경우 헥사플루오르아세톤의 미반응물이 증가될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 혼합은 일반적으로 사용되는 혼합 방법이면 그 제한이 없으며, 예를 들어 반응 용기 내에서 기계식 교반기를 사용하여 혼합하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 혼합을 기계식 교반기를 사용하여 혼합하는 경우 상기 기계식 교반기의 교반 속도는 약 100 rpm 내지 약 300 rpm일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 금속 플루오라이드 및 용매의 혼합은 약 0.25 시간 내지 약 1 시간 동안 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 바람직하게 약 0.5 시간 동안 수행되는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 혼합물에 헥사플루오르아세톤을 투입 시 상기 헥사플루오르아세톤은 약 0.5 bar 내지 약 1.5 bar의 압력으로 투입되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 용매는 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것일 수 있다.
다음으로, 본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조된 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염이 포함된 혼합 용액에 디메틸설페이트를 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 디메틸설페이트를 약 1:0.15 내지 0.35의 중량비로 반응시키는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 및 디메틸설페이트를 약 1:0.25의 중량비로 반응시키는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 디메틸설페이트를 약 1:0.15의 중량비 미만에서 수행될 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 전환율이 낮을수 있으며, 약 1:0.35의 중량비를 초과에서 수행될 경우 디메틸설페이트의 미반응물이 증가될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조는 약 30℃ 내지 약 90℃에서 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조는 약 70℃ 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 온도가 30℃ 미만일 경우 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르로의 전환율이 낮을 수 있으며, 상기 온도가 90℃ 초과일 경우 전환율 상승효과가 없을 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조는 약 0.5 시간 내지 약 3 시간 동안 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 제조는 약 1 시간 동안 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 제조가 0.5 시간 미만으로 수행될 경우 혼합 및 반응시간이 짧아 충분히 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르로의 전환이 이루어지지 않을 수 있고, 3 시간 초과로 수행될 경우 더 이상 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르로의 전환이 이루어지지 않기 때문에 비경제적일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조를 위한 반응기는 회분식 반응기 일 수 있으며, 이때 상기 반응기의 크기는 약 1 L 내지 약 10 L일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이때 상기 반응기 내의 혼합은 일반적으로 사용되는 혼합 방법이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어 상기 혼합은 기계식 교반기를 사용한 혼합일 수 있으며, 이때 상기 기계식 교반기의 교반 속도는 약 100 rpm 내지 약 300 rpm일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 제 2 측면은,
금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 반응시켜 얻어지는 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액을 반응기에 공급하는 단계;
디메틸설페이트를 반응기에 공급하는 단계; 및
반응기 상부에 장착된 증류탑을 통해 디메틸설페이트 및 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 혼합용액에서 고순도 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 수득하는 단계;를 포함하되,
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르 용액은 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법을 제공한다.
본원의 제 1 측면과 중복되는 부분들에 대해서는 상세한 설명을 생략하였으나, 본원의 제 1 측면에 대해 설명한 내용은 제 2 측면에서 그 설명이 생략되었더라도 동일하게 적용될 수 있다.
이하, 본원의 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법에 대하여 상세히 설명한다.
우선, 본원의 일 구현예에 있어서, 상기 금속 플루오라이드의 금속은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며 바람직하게 포타슘일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법은 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 용매 상에서 혼합하여 반응시켜 제조된 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액을 반응기에 공급하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염의 제조는 약 10℃ 내지 약 50℃에서 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 제조는 약 30℃에서 수행되는 것일 수 있다. 상기 제조가 10℃ 미만에서 수행될 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염의 제조가 원활히 이루어지지 않을 수 있으며, 상기 제조가 50℃ 초과에서 수행될 경우 급속한 반응으로 인해 온도가 급격하게 상승할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 금속 플루오라이드 및 용매를 약 1:3 내지 6의 중량비로 혼합하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 금속 플루오라이드 및 용매를 약 1:5의 중량비로 혼합하는 것일 수 있다. 상기 금속 플루오라이드 및 용매가 상기 중량비가 약 1:3의 중량비 미만에서 수행될 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염의 제조가 원활히 이루어지지 않아 미 반응물이 증가될 수 있으며, 약 1:6의 중량비를 초과에서 수행될 경우 반응시간이 증가 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 약 1:2.5 내지 3.5의 중량비로 반응시킬 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 약 1:3의 중량비로 반응시키는 것일 수 있다. 상기 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤이 상기 중량비가 약 1:2.5의 중량비 미만에서 수행될 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염이 낮은 수율로 수득될 수 있으며, 약 1:3.5의 중량비를 초과에서 수행될 경우 헥사플루오르아세톤의 미반응물이 증가될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응은 일반적으로 사용되는 혼합 방법이면 그 제한이 없으며, 예를 들어 반응 용기 내에서 기계식 교반기를 사용하여 혼합하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 혼합을 기계식 교반기를 사용하여 혼합하는 경우 상기 기계식 교반기의 교반 속도는 약 100 rpm 내지 약 300 rpm일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 금속 플루오라이드 및 용매의 혼합 후에 상기 헥사플루오르아세톤을 반응시키는 것일 수 있으며, 상기 금속 플루오라이드 및 용매의 혼합은 약 0.25 시간 내지 약 1 시간 동안 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 바람직하게 약 0.5 시간 동안 수행되는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 혼합물에 헥사플루오르아세톤을 투입 시 상기 헥사플루오르아세톤은 약 0.5 bar 내지 약 1.5 bar의 압력으로 투입되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 용매는 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법은 디메틸설페이트를 반응기에 공급하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응기가 연속식 반응기일 경우 상기 디메틸설페이트는 용매 상에 용해된 용액의 형태로 반응기에 공급되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법은 반응기 상부에 장착된 증류탑을 통해 디메틸설페이트 및 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 혼합용액에서 고순도 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 수득하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 디메틸설페이트를 약 1:0.15 내지 0.35의 중량비로 반응시키는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 및 디메틸설페이트를 약 1:0.25의 중량비로 반응시키는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 디메틸설페이트를 약 1:0.15의 중량비 미만에서 수행될 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 전환율이 낮을수 있으며, 약 1:0.35의 중량비를 초과에서 수행될 경우 디메틸설페이트의 미반응물이 증가될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응기는 회분식 반응기일 수 있으며, 각각 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 공급부 및 디메틸설페이트 공급부를 포함하는 것일 수 있으며, 각각 공급부로부터 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 디메틸설페이트가 순차적으로 또는 동시에 반응기에 투입되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응기가 연속식 반응기일 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 디메틸설페이트 용액을 반응기 하부에 공급함과 동시에 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르 용액이 반응기 상부를 통해 배출되는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응기가 연속식 반응기일 경우 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염은 약 5 mL/h 내지 약 60 mL/h의 유량으로 공급되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염은 약 7.5 mL/h 내지 약 15 mL/h의 유량으로 공급되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염이 5 mL/h 미만의 유량으로 공급되는 경우 상기 연속식 반응기 내로의 유량이 적어 반응 시간이 늘어나 효율적이지 않을 수 있으며, 상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염이 60 mL/h 초과의 유량으로 공급되는 경우 상기 연속식 반응기 내 반응물의 체류시간이 감소하기 때문에 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르로의 전환율이 낮을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응기가 연속식 반응기일 경우 상기 디메틸설페이트는 용매 상에 용해된 용액의 형태로 반응기에 공급되는 것일 수 있으며, 이때 상기 디메틸설페이트 용액은 약 5 mL/h 내지 약 60 mL/h의 유량으로 공급되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 디메틸설페이트 용액은 약 7.5 mL/h 내지 약 15 mL/h의 유량으로 공급되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 디메틸설페이트 용액이 5 mL/h 미만의 유량으로 공급되는 경우 상기 연속식 반응기 내로의 유량이 적어 반응 시간이 늘어나 효율적이지 않을 수 있으며, 상기 디메틸설페이트 용액이 60 mL/h 초과의 유량으로 공급되는 경우 상기 연속식 반응기 내 반응물의 체류시간이 감소하기 때문에 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르로의 전환율이 낮을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조는 약 30℃ 내지 약 90℃에서 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조는 약 70℃ 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 온도가 30℃ 미만일 경우 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르로의 전환율이 낮을 수 있으며, 상기 온도가 90℃ 초과일 경우 전환율 상승효과가 없을 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조는 약 0.5 시간 내지 약 3 시간 동안 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 제조는 약 1 시간 동안 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 제조가 0.5 시간 미만으로 수행될 경우 혼합 및 반응시간이 짧아 충분히 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르로의 전환이 이루어지지 않을 수 있고, 3 시간 초과로 수행될 경우 더 이상 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르로의 전환이 이루어지지 않기 때문에 비경제적일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응기의 크기는 약 1 L 내지 약 10 L일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응기는 일반적인 회분식 반응기일 수 있으며, 이때 상기 반응기 내의 혼합은 일반적으로 사용되는 혼합 방법이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어 상기 혼합은 기계식 교반기를 사용한 혼합일 수 있으며, 이때 상기 기계식 교반기의 교반 속도는 약 100 rpm 내지 약 300 rpm일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하고 증류과정을 거쳐 저장고에 저장되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 제조예, 실시예, 및 실험예를 통해 더욱 상세히 설명한다.
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제조예
1> 포타슘
헵타플루오르아이소프로필
알콕사이드의
제조
단계 1: 자켓이 부착된 1 L 스테인레스 스틸 반응용기에 약 58.4 g의 포타슘 플루오라이드와 약 288 g의 디메틸 아세트아마이드를 넣고, 터빈 형태의 교반봉이 창착된 기계식 교반기를 사용하여 약 200 rpm의 속도로 0.5 시간 동안 혼합하였다.
단계 2: 승온 순환장치를 사용하여 30℃로 유지시킨 다음, 약 166.8 g의 헥사플루오르아세톤을 상기 반응용기에 1 bar의 압력으로 서서히 투입하였다.
단계 3: 상기 단계 2에서 헥사플루오르아세톤을 투입 완료 후 반응용기의 압력이 0 bar로 내려갈 때까지 온도 및 교반을 유지시킨 후 반응을 종료하였다.
<
제조예
2> 포타슘
헵타플루오르아이소프로필
알콕사이드의
제조
제조예 1에서 용매를 디메틸아세트아마이드에서 디메틸포름아마이드로 달리하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드를 합성하였다.
<
제조예
3> 포타슘
헵타플루오르아이소프로필
알콕사이드의
제조
제조예 1에서 용매를 디메틸아세트아마이드에서 디메틸설폭사이드로 달리하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드를 합성하였다.
<
제조예
4> 포타슘
헵타플루오르아이소프로필
알콕사이드의
제조
제조예 1에서 용매를 아세토니트릴로 달리하는 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드를 합성하였다.
<장치 1>
헵타플루오르아이소프로필
메틸 에테르의
합성을 위한
회분식
반응기
도 2와 같이 합성을 위한 회분식 반응기 장치(101)를 구성하였다. 상기 반응기 장치(101)는 제조예에서 합성된 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드용액 공급부(110)와 디메틸설폭사이드 공급부(120), 회분식 반응기(130), 반응기 배출부(200), 및 생산물 중에 포함되어 있는 헵타플루오르아이소프로필 메틸에테르를 분리하기 위한 증류탑(210) 및 증류된 헵타플루오르아이소프로필 메틸에테르을 저장하는 저장고(220)를 포함한다. 상기 회분식 반응기(130)는 자켓(170), 터빈 형태의 교반용 모터(140)로 작동되는 교반봉(150), 및 반응온도를 확인하기 위한 온도지시계(160)가 장착된 1 L 스테인레스 스틸 재질의 반응용기로 자켓에 공급되는 항온수 공급부(180) 및 자켓으로부터 배출되는 항온수 배출부(190)를 추가로 포함한다. 증류부는 내경 1인치, 길이 20인치의 스테인레스 스틸 재질의 충진 컬럼 및 환류냉각기를 포함한다.
<장치 2>
헵타플루오르아이소프로필
메틸 에테르의
합성을 위한 연속식 반응기
도 3과 같이 연속합성을 위한 연속식 반응기 장치(102)를 구성하였다. 상기 연속식 반응기 장치(102)는 제조예에서 합성된 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드용액 공급부(110) 와 디메틸설폭사이드 함유 용액 공급부(120), 연속식 반응기(135), 반응 후 연속적으로 배출되는 생산물의 냉각을 위한 열교환기(230), 및 생산물을 저장하는 저장고(220)를 포함한다. 상기 연속식 반응기(135)는 자켓(170), 터빈 형태의 교반용 모터(140)로 작동되는 교반봉(150), 및 반응온도를 확인하기 위한 온도지시계(160)가 장착된 30 mL 스테인레스 스틸 재질의 반응용기로 자켓에 공급되는 항온수 공급부(180) 및 자켓으로부터 배출되는 항온수 배출부(190)를 추가로 포함한다. 배출된 생산물의 냉각을 위한 열교환기(220)는 자켓 및 온도지시계가 장착된 외경 1/4 인치, 길이 75 cm 의 스테인레스 스틸 재질로 제작되었으며, 배출부에 시료채취용 밸브가 장착되어 있다.
<
실시예
1>
제조예 1에서 합성된 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 용액 514 g을 공급펌프를 통해 반응온도 70℃, 교반속도 300 rpm으로 유지된 상기 장치 1에 해당하는 회분식 반응기에 10 분 동안 투입하였다. 그 후, 128 g의 디메틸아세트아미드를 공급펌프를 사용하여 5 분 동안 반응기에 투입하였다. 상기 반응조건에서 1 시간 동안 유지한 후, 증류과정을 거쳤다. 증류과정을 통해 분리된 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르는 저장고로 이동되었다.
<
실시예
2>
상기 실시예 1에서, 반응시간을 0.17 시간으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
3>
상기 실시예 1에서, 반응시간을 0.33 시간으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
4>
상기 실시예 1에서, 반응시간을 0.5 시간으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
5>
상기 실시예 1에서, 반응시간을 2 시간으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
6>
상기 실시예 1에서, 반응시간을 3 시간으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
7>
상기 실시예 1에서, 반응시간을 6 시간으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
8>
상기 실시예 1에서, 반응시간을 16 시간으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
9>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 30℃로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
10>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 50℃로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
11>
상기 실시예 1에서, 반응온도를 90℃으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
12>
상기 실시예 1에서, 디메틸설페이트를 77 g으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
13>
상기 실시예 1에서, 디메틸설페이트를 180g으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
14>
실시예 1에서 제조예 2의 원료를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
15>
실시예 1에서 제조예 3의 원료를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
비교예
1>
실시예 1에서 제조예 4의 원료를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
비교예
2>
실시예 8에서 제조예 4의 원료를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 8와 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
비교예
3>
실시예 11에서 제조예 4의 원료를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 11과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
16>
제조예 1에서 합성된 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 용액과 디메틸아세트아미드에 30중량%로 용해되어 있는 디메틸설페이트를 공급펌프를 사용하여 각각 15 mL/h 유량으로 반응온도 70℃, 교반속도 300 rpm으로 유지된 상기 장치 2에 해당하는 연속식 반응기에 투입했다. 반응물은 -10℃로 냉각된 열교환기로 연속 투입된 후, 저장고로 이동되었다. 열교환기 배출부에 위치한 시료채취용 밸브를 사용하여 시료를 채취하였다.
<
실시예
17>
상기 실시예 16에서, 각 원료공급 유량을 30 mL/h으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
18>
상기 실시예 16에서, 각 원료공급 유량을 60 mL/h으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
19>
상기 실시예 16에서, 각 원료공급 유량을 7.5 mL/h으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
20>
상기 실시예 16에서, 반응기 온도를 50℃로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
21>
상기 실시예 20에서, 각 원료공급 유량을 30 mL/h으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 20과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
22>
상기 실시예 20에서, 각 원료공급 유량을 60 mL/h으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 20과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
23>
상기 실시예 16에서, 반응기 온도를 30℃로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
24>
상기 실시예 23에서, 각 원료공급 유량을 30 mL/h으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 23과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다
<
실시예
25>
상기 실시예 23에서, 각 원료공급 유량을 60 mL/h으로 달리하는 것을 제외하고는 실시예 23과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
26>
실시예 16에서 제조예 2의 원료를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실시예
27>
실시예 16에서 제조예 3의 원료를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하였다.
<
실험예
1> -
회분식
반응기에서
헵타플루오르아이소프로필
메틸 에테르의
전환율
가스크로마토그래피 분석 및 질량분석기를 통해 실시예 1에서 합성된 물질이 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르임을 확인하였다. 도 4는 상기 실시예 1의 가스크로마토그래피 결과를 나타낸 그래프이고, 도 5는 상기 실시예 1에서 제조된 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 증류 과정을 거친 후의 가스크로마토그래피 결과를 나타낸 그래프이다.
실시예 1 내지 15에 의해 합성된 플루오르헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 전환율은 가스크로마토그래피(GC) 분석을 통해 확인하였다.
또한, 실시예 1 내지 15에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 전환율을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
또한, 비교예 1 내지 3에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 전환율을 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
상기 표 1에 나타낸 바와 같이 반응시간이 증가할수록 전환율은 증가하지만 1 시간 이상에서는 유사한 전환율을 보였다(실시예 1 내지 8 참조). 또한, 온도가 증가할수록 전환율은 증가하지만 70℃이상에서는 유사한 전환율을 보였다(실시예 1, 실시예 9 내지 11 참조). 또한, 디메틸설페이트의 양이 77 g에서는 상대적으로 낮은 전환율을 보였고, 188 g에서는 128 g에서 실시한 결과와 유사한 전환율을 보였다(실시예 1, 실시예 12 내지 13). 또한, 디메틸포름아마이드와 디메틸설폭사이드 용매를 사용하는 경우, 디메틸아세트아마이드 용매를 사용했을 경우와 유사한 전환율을 보였다(실시예 1, 실시예 14 내지 15).
상기 표 1 및 2에 나타낸 바와 같이 비교예로서 아세토니트릴을 용매로 사용한 경우에 비하여 전환율이 약 6.3% 가량 증가한 것을 확인할 수 있었다(실시예 1 및 비교예 1 참조).
<
실험예
2> -
헵타플루오르아이소프로필
메틸 에테르의
순도 및 수율
실시예 1, 14, 15 및 비교예 3에서 합성된 플루오르헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 증류과정을 거쳐 확인된 순도 및 수율을 표 3에 나타내었다.
[표 3]
상기 표 3에 나타낸 바와 같이 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드 용매를 사용하여 제조한 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 증류과정을 거쳐 얻은 순도 및 수율은 아세토니트릴 용매를 사용하는 경우에 비하여 각각 99.8%, 85.1% 이상임을 확인할 수 있었다.
<
실험예
3> - 연속식 반응식에서
헵타플루오르아이소프로필
메틸 에테르의
전환율
실시예 16에서 합성된 물질을 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 가스크로마토그래피의 결과 및 질량분석기를 통해 확인한 결과와 비교 분석한 결과 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르가 합성된 것을 확인하였다.
실시예 16 내지 27에 의해 합성된 플루오르헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 전환율은 가스크로마토그래피(GC) 분석을 통해 확인하였다.
또한, 실시예 16 내지 27에 따른 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 전환율을 측정하여 하기 표 4에 나타내었다.
[표 4]
상기 표 4에 나타낸 바와 같이 연속식 반응기일 경우에도 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 전환율이 높게 나타남을 확인할 수 있었다.
101: 회분식 반응기 장치
102: 연속식 반응기 장치
110: 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드용액 공급부
120: 디메틸설폭사이드 공급부
130: 회분식 반응기
135: 연속식 반응기
140: 교반용 모터
150: 교반봉
160: 온도지시계
170: 자켓
180: 항온수 공급부
190: 항온수 배출부
200: 반응기 배출부
210: 증류탑
220: 저장고
230: 열교환기
102: 연속식 반응기 장치
110: 포타슘 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드용액 공급부
120: 디메틸설폭사이드 공급부
130: 회분식 반응기
135: 연속식 반응기
140: 교반용 모터
150: 교반봉
160: 온도지시계
170: 자켓
180: 항온수 공급부
190: 항온수 배출부
200: 반응기 배출부
210: 증류탑
220: 저장고
230: 열교환기
Claims (9)
- 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 용매 상에서 혼합하여 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염을 제조하는 단계; 및
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염에 디메틸설페이트를 70-90 ℃에서 반응시켜 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 제조하는 단계;를 포함하고,
상기 용매는 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것인,
헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염의 제조는 10℃ 내지 50℃에서 수행되는, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 금속 플루오라이드 및 용매를 1:3 내지 6의 중량비로 혼합한 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 1:2.5 내지 3.5의 중량비로 혼합한 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 디메틸설페이트 용액을 1:0.15 내지 0.35의 중량비로 혼합한 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
- 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 반응시켜 얻어지는 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액을 반응기에 공급하는 단계;
디메틸설페이트를 반응기에 공급하는 단계; 및
70-90 ℃로 유지되는 반응기의 상부에 장착된 증류탑을 통해 디메틸설페이트 및 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 혼합용액에서 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르를 수득하는 단계;를 포함하되,
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 용액 및 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르 용액은 디메틸 아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸설폭사이드, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
- 제6항에 있어서,
상기 금속 플루오라이드 및 용매를 1:3 내지 6의 중량비로 혼합한 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
- 제6항에 있어서,
상기 금속 플루오라이드 및 헥사플루오르아세톤을 1:2.5 내지 3.5의 중량비로 혼합하여 반응시킨 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
- 제6항에 있어서,
상기 헵타플루오르아이소프로필 알콕사이드 금속염 및 디메틸설페이트를 1:0.15 내지 0.35의 중량비로 혼합하여 반응시킨 것인, 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법.
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| KR1020170144848A KR102006733B1 (ko) | 2017-11-01 | 2017-11-01 | 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020170144848A KR102006733B1 (ko) | 2017-11-01 | 2017-11-01 | 헵타플루오르아이소프로필 메틸 에테르의 제조방법 |
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| KR20190049233A KR20190049233A (ko) | 2019-05-09 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2589930B2 (ja) * | 1993-03-05 | 1997-03-12 | 工業技術院長 | メチル １，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル エーテル及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤 |
-
2017
- 2017-11-01 KR KR1020170144848A patent/KR102006733B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US3962460A (en) | 1972-10-06 | 1976-06-08 | Airco, Inc. | Ether compounds as inhalant anesthetics |
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