JPS6178745A - メチルイソブチルケトンの製造方法 - Google Patents
メチルイソブチルケトンの製造方法Info
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- JPS6178745A JPS6178745A JP59199996A JP19999684A JPS6178745A JP S6178745 A JPS6178745 A JP S6178745A JP 59199996 A JP59199996 A JP 59199996A JP 19999684 A JP19999684 A JP 19999684A JP S6178745 A JPS6178745 A JP S6178745A
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/648—Vanadium, niobium or tantalum or polonium
- B01J23/6484—Niobium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/73—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with hydrogenation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアセトンと水素とを原料とし、一段の反応でメ
チルイソブチルケトンを製造する方法に関するものであ
る。
チルイソブチルケトンを製造する方法に関するものであ
る。
メチルイソブチルケトン（以下ＭＩＢＫと称す）は有機
浴剤、塗料、安定剤等の原料として有用であり、通常ア
セトンと水素を原料として次のような三段法によって工
業的に製造されている。
浴剤、塗料、安定剤等の原料として有用であり、通常ア
セトンと水素を原料として次のような三段法によって工
業的に製造されている。
この三段法の特徴は上式に示される縮合、脱水、および
水素添加の工程を順次行なうものであり、まずアセトン
を水酸化バリウム等の固体アルカリ触媒を用いて１０〜
２０”Ｃ１常圧、液相で接触させることにより、ジアセ
トンアルコールを合成し、次に縮合して得られたジアセ
トンアルコールを未反応アセトンから分離し、ついでジ
アセトンアルコールを８戯、リン酸等の酸触媒の存在下
に液相で１００〜１２０°Ｃに加いてこのメシチルオキ
シドを分離精製した後ラネーニッケル触媒等の存在下に
水素添加を行なうことによってＭＩＢＫを製造するとい
う方法である。
水素添加の工程を順次行なうものであり、まずアセトン
を水酸化バリウム等の固体アルカリ触媒を用いて１０〜
２０”Ｃ１常圧、液相で接触させることにより、ジアセ
トンアルコールを合成し、次に縮合して得られたジアセ
トンアルコールを未反応アセトンから分離し、ついでジ
アセトンアルコールを８戯、リン酸等の酸触媒の存在下
に液相で１００〜１２０°Ｃに加いてこのメシチルオキ
シドを分離精製した後ラネーニッケル触媒等の存在下に
水素添加を行なうことによってＭＩＢＫを製造するとい
う方法である。
この方法は広く工業的に行なわれているが、縮合、脱水
、水素添加工程とその工程が長く、またその過程でジア
セトンアルコール、メシチルオキシド等中間体の分離精
製を必要とし操作がＰ４ｆｉである。さらにアセトンか
らジアセトンアルコールへの縮合反応は平衡反応のため
その転化率は１５％程度と低いという問題点がある。
、水素添加工程とその工程が長く、またその過程でジア
セトンアルコール、メシチルオキシド等中間体の分離精
製を必要とし操作がＰ４ｆｉである。さらにアセトンか
らジアセトンアルコールへの縮合反応は平衡反応のため
その転化率は１５％程度と低いという問題点がある。
そのためにアセトンと水素から一工程でメチルイソブチ
ルケトンを製造する検討が行なわれている。この方法は
平衡的に非常に有利であり、１回通過あたりの原料転化
率を上げることができ、三段法に比して経済的に有利と
なる。このような−投法によるＭＩＢＫの製造法として
酸型イオン交換樹脂とパラジウム−炭素を触媒としてＭ
ＩＢＫを合成する方法（ドイツ特許１２３８４５８号）
リン酸ジルコニウムにパラジウムを担持させた触媒を用
いる方法（特公昭４９−６９９４−ｊｌＨ型ゼオライト
にパラジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭４
６−２６４８号）等が報告されている。
ルケトンを製造する検討が行なわれている。この方法は
平衡的に非常に有利であり、１回通過あたりの原料転化
率を上げることができ、三段法に比して経済的に有利と
なる。このような−投法によるＭＩＢＫの製造法として
酸型イオン交換樹脂とパラジウム−炭素を触媒としてＭ
ＩＢＫを合成する方法（ドイツ特許１２３８４５８号）
リン酸ジルコニウムにパラジウムを担持させた触媒を用
いる方法（特公昭４９−６９９４−ｊｌＨ型ゼオライト
にパラジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭４
６−２６４８号）等が報告されている。
しかしながらこれらの従来の方法においては樹脂を用い
ているために反応温度が上げることができない、触媒の
調整が墳雑である、あるいはＭＩＢＫ収率が低いという
欠点を有しており工業的に満足できる結果が得られてい
なかった。
ているために反応温度が上げることができない、触媒の
調整が墳雑である、あるいはＭＩＢＫ収率が低いという
欠点を有しており工業的に満足できる結果が得られてい
なかった。
本発明者らはこれらの従来の方法の欠点を改善し間車な
操作でＭＩＢＫを高収率で得る方法について鋭意研究を
行ない本発明方法に到達したものである。すなわちニオ
ブ酸とパラジウムより成る触媒の存在下アセトンと水素
を接触させることによりメチルイソブチルケトンを一段
の反応で収率よく得られることを見出したものである。
操作でＭＩＢＫを高収率で得る方法について鋭意研究を
行ない本発明方法に到達したものである。すなわちニオ
ブ酸とパラジウムより成る触媒の存在下アセトンと水素
を接触させることによりメチルイソブチルケトンを一段
の反応で収率よく得られることを見出したものである。
本発明方法の詳細は次のようなものである。
本発明方法に用いられる触媒はニオブ酸とパラジウムよ
り成る触媒である。ニオブ酸は含水−化ニオブとも呼ば
れる固体であり、その性質については第３回置体酸プロ
セス化研究会講演予稿集Ｐ、 １〜４（１！１に媒学会
、昭和５８年１１月３０日）に記載されている。ニオブ
酸は酸性質を有しており、エチレンの水和反応やエステ
ル化皮に、に活性があることが報告されているが、その
他の反応１こ対する触媒作用についてはほとんど用られ
ていない。本発明者らはこのようなニオブ２とパラジウ
ムより成る触媒を用いることによりアセトンと水素から
一段の反応でＭ Ｉ Ｂ Ｋが収率よくイ８られること
を見出したものである。ニオブ酸とパラジウムより成る
触媒としては、ニオブ酸上會ζパラジウムを担持したも
のを用いてもよいしニオブ酸とパラジウム−炭う、七、
パラジウム−アルミナあるいはパラジウムブラックのよ
うな種々のパラジウム触媒とを物理的に混合したものを
用いてもよい。またニオブＣとアルミナやシリカとの混
合担体にパラジウムを担持したものを用いてもよい。ニ
オブ酸上にパラジウムを担持した触媒を用いる場合、パ
ラジウムの担持量および混合割合は０．０１〜５．０重
量％が良く、さらに好ましくは０．０２〜１、ＯＮ厘％
が良い。
り成る触媒である。ニオブ酸は含水−化ニオブとも呼ば
れる固体であり、その性質については第３回置体酸プロ
セス化研究会講演予稿集Ｐ、 １〜４（１！１に媒学会
、昭和５８年１１月３０日）に記載されている。ニオブ
酸は酸性質を有しており、エチレンの水和反応やエステ
ル化皮に、に活性があることが報告されているが、その
他の反応１こ対する触媒作用についてはほとんど用られ
ていない。本発明者らはこのようなニオブ２とパラジウ
ムより成る触媒を用いることによりアセトンと水素から
一段の反応でＭ Ｉ Ｂ Ｋが収率よくイ８られること
を見出したものである。ニオブ酸とパラジウムより成る
触媒としては、ニオブ酸上會ζパラジウムを担持したも
のを用いてもよいしニオブ酸とパラジウム−炭う、七、
パラジウム−アルミナあるいはパラジウムブラックのよ
うな種々のパラジウム触媒とを物理的に混合したものを
用いてもよい。またニオブＣとアルミナやシリカとの混
合担体にパラジウムを担持したものを用いてもよい。ニ
オブ酸上にパラジウムを担持した触媒を用いる場合、パ
ラジウムの担持量および混合割合は０．０１〜５．０重
量％が良く、さらに好ましくは０．０２〜１、ＯＮ厘％
が良い。
反応形態としてはニオブ酸とパラジウムより成る触媒を
断熱または等温習反応器（こ充填し、そこにアセトンと
水素とを通じるいわゆる固定床流通反応でＭＩＢＫの製
造を行なってもよいし、またはニオブ酸とパラジウムよ
り成る触媒をアセトン中に懸濁させそこに水素を吹き込
んで反応を行なわしめてもよい。固定床流通反応で反応
を行なう場合、気相で反応させてもよいし液相で反応を
行なってもよい。また場合によればトリックル相のよう
な反応形式を採用してもよい。懸濁法で反応を行なう場
合、反応を回分式または連続式のいずれの方法で行なっ
てもよい。固定床流通反応は、ニオブ酸上にパラジウム
を担持したものが好ましく、また懸濁法で反応を行う場
合には、ニオブ酸とパラジウム触媒を混合してえたもの
が好ましい。
断熱または等温習反応器（こ充填し、そこにアセトンと
水素とを通じるいわゆる固定床流通反応でＭＩＢＫの製
造を行なってもよいし、またはニオブ酸とパラジウムよ
り成る触媒をアセトン中に懸濁させそこに水素を吹き込
んで反応を行なわしめてもよい。固定床流通反応で反応
を行なう場合、気相で反応させてもよいし液相で反応を
行なってもよい。また場合によればトリックル相のよう
な反応形式を採用してもよい。懸濁法で反応を行なう場
合、反応を回分式または連続式のいずれの方法で行なっ
てもよい。固定床流通反応は、ニオブ酸上にパラジウム
を担持したものが好ましく、また懸濁法で反応を行う場
合には、ニオブ酸とパラジウム触媒を混合してえたもの
が好ましい。
反応温度は通常８０〜２５０°Ｃで行なわれ、好ましく
は１２０〜２０ Ｑ ’Ｃである。この温度より低い温
度では反応速度が小さくなり、またこの一度より高温で
はアセトンの高縮合生成物が増加する。
は１２０〜２０ Ｑ ’Ｃである。この温度より低い温
度では反応速度が小さくなり、またこの一度より高温で
はアセトンの高縮合生成物が増加する。
反応圧力は通常大気圧〜５０気圧で反応が行なわれ、反
応温度にもよるが好ましくは１０〜３０気圧である。
応温度にもよるが好ましくは１０〜３０気圧である。
本発明方法は触媒の氾性が８＋ ＜ 、選択性も良好で
あり、かつ触媒の安定性が高くその野分が長いため長時
間安定して高収率でＭＩ Ｂ Ｋを製造することができ
る。
あり、かつ触媒の安定性が高くその野分が長いため長時
間安定して高収率でＭＩ Ｂ Ｋを製造することができ
る。
以下に実施例によって本発明方法をさらに具体的に説明
するが本°発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
するが本°発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
実施例１
内容積２００ ｍｅの電磁撹拌器付オートクレーブ中に
アセトン１００−を入それにニオブ酸（ＣＢＭＭ社製、
水分含＠７重量％粉末状）２ｙとパラジウム−アルミナ
（住友アルミニウム製練社製、パラジウム０．１重量％
含有、粉末状）１ｆを加えた。オートクレーブを１６０
″Ｃに加熱し、オートクレーブ内の圧力が２０Ｋｇ／−
になるように水素を加え攪拌しながら反応を行なった。
アセトン１００−を入それにニオブ酸（ＣＢＭＭ社製、
水分含＠７重量％粉末状）２ｙとパラジウム−アルミナ
（住友アルミニウム製練社製、パラジウム０．１重量％
含有、粉末状）１ｆを加えた。オートクレーブを１６０
″Ｃに加熱し、オートクレーブ内の圧力が２０Ｋｇ／−
になるように水素を加え攪拌しながら反応を行なった。
反応の進行に伴って消費される水素は連続的苓こ補給し
全圧を常に２０Ｋｇ／ｃ４に保った。２時間反応を行な
った後、オートクレーブを冷却し、反応生成物を取り出
し、水素ならびに触媒と分離した後ガスクロマトグラフ
ィーにより分析し下記の結果を得た。
全圧を常に２０Ｋｇ／ｃ４に保った。２時間反応を行な
った後、オートクレーブを冷却し、反応生成物を取り出
し、水素ならびに触媒と分離した後ガスクロマトグラフ
ィーにより分析し下記の結果を得た。
アセトン転化率 ４９．３％
ＭＩＢＫ選択率 ７２．３％
ＩＰＡ選択率 ０．８％ ＩＰＡ＝イソプロパツー
ルＤＩＢＫ選択率 ８．８９６ ＤＩＢＫ＝ジイソ
ブチルケトン比較例１ 実施例１で用いたパラジウム−アルミナ（住友アルミニ
ウム製練社長パラジウム０．１重１に９６、粉末状）８
１のみを用いる以外は実施例１と同じ方法で反応を行な
い、下記の結果を得た。
ルＤＩＢＫ選択率 ８．８９６ ＤＩＢＫ＝ジイソ
ブチルケトン比較例１ 実施例１で用いたパラジウム−アルミナ（住友アルミニ
ウム製練社長パラジウム０．１重１に９６、粉末状）８
１のみを用いる以外は実施例１と同じ方法で反応を行な
い、下記の結果を得た。
アセトン転化率 ａ、ａ９６
ＭＩＢＫ選択率 ６２．８％
ＩＰＡ追択率 ３５．８％
ＤＩＢＫ選択率 ０．６９に
のように実施例１で用いたパラジウム−アルミナ触媒は
アセトンからＭＩＢＫへの１段合成に対する活性はほと
んど有してｔ）な（１゜実施例２〜３ 第２表に示す触媒を用いる以外は実施例１に記載したの
と同じ条件で反応を行ない第２表に示す結果を得た。
アセトンからＭＩＢＫへの１段合成に対する活性はほと
んど有してｔ）な（１゜実施例２〜３ 第２表に示す触媒を用いる以外は実施例１に記載したの
と同じ条件で反応を行ない第２表に示す結果を得た。
第 ２ 表
実施例４〜７
実施例１に記載した触媒を用いて第３表に示した反応条
件で反応を行ない第３表に示す ゛結果を得た。な
お第３表に示した反応条件以外はすべて実施例１に記載
したのと同じ条件で反応を行なった。
件で反応を行ない第３表に示す ゛結果を得た。な
お第３表に示した反応条件以外はすべて実施例１に記載
したのと同じ条件で反応を行なった。
第 ８ 表
実施例８
ニオブ酸（ＣＢＭＭ社製、水分含ｆｆ１７．１ｌｉｆｆ
ｉ％、円柱状）を塩化パラジウムの水浴液に浸漬し、ヒ
ドラジンで還元後８００″Ｃで焼成した。パラジウムの
担持量は０．１重ｉ１％であった。
ｉ％、円柱状）を塩化パラジウムの水浴液に浸漬し、ヒ
ドラジンで還元後８００″Ｃで焼成した。パラジウムの
担持量は０．１重ｉ１％であった。
この触謀１００−ｎ！を内径２８糖の垂直（こ配’ｊｉ
Ｌ／た反応管内に充填し、温度１６０°Ｃ１圧力２０
Ｋｆ／ｆｆｌの条件下アセトンを１５８ｙ／ｈｒ（ＬＨ
５Ｖ＝２） 、水素２５６ Ｎｍｔ ／ｍｉｎ ａ）供
給速度で反応器に導入し反応を行ない、第３表に示す結
果を得た。
Ｌ／た反応管内に充填し、温度１６０°Ｃ１圧力２０
Ｋｆ／ｆｆｌの条件下アセトンを１５８ｙ／ｈｒ（ＬＨ
５Ｖ＝２） 、水素２５６ Ｎｍｔ ／ｍｉｎ ａ）供
給速度で反応器に導入し反応を行ない、第３表に示す結
果を得た。
第３表
実施例９
反応圧力を１ＯＫｐ／ｍにしア・七トンを気相で反応さ
せる以外は実施例６に記載したのと同じ方法で反応を行
ない下記の結果を得た。
せる以外は実施例６に記載したのと同じ方法で反応を行
ない下記の結果を得た。
（１０時間後）
アセトン転化率 ４３．８％
ＭＩＢＫ選択率 ９０．１９６
ＺＰ八へ択率 ０．１％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）アセトンと水素を接触させメチルイソブチルケトン
を製造する方法において、触媒としてニオブ酸とパラジ
ウムよりなる触媒を用いることを特徴とするメチルイソ
ブチルケトンの製造方法。 ２）ニオブ酸とパラジウムよりなる触媒が、ニオブ酸上
にパラジウムを担持したものであることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載のメチルイソブチルケトンの製
造方法。 ３）ニオブ酸とパラジウムよりなる触媒が、ニオブ酸と
パラジウム触媒を混合してえたものであることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載のメチルイソブチルケト
ンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199996A JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
| EP19850309556 EP0227868B1 (en) | 1984-09-25 | 1985-12-31 | Process for production of methyl isobutyl ketone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199996A JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178745A true JPS6178745A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH035374B2 JPH035374B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=16417062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59199996A Granted JPS6178745A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0227868B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6178745A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63119436A (ja) * | 1986-11-08 | 1988-05-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
| JP2015151354A (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-24 | 国立大学法人 千葉大学 | ケトンのアルキル化方法 |
| CN110180589A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-30 | 丹东明珠特种树脂有限公司 | 合成mibk用树脂催化剂及其制备方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69103332D1 (de) * | 1990-05-21 | 1994-09-15 | Mitsubishi Chem Ind | Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon. |
| US5322965A (en) * | 1991-03-01 | 1994-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of a mixture of cyclohexylamine and dicyclohexylamine using a supported noble metal catalyst |
| DE4106543A1 (de) * | 1991-03-01 | 1992-09-03 | Bayer Ag | Edelmetall-traegerkatalysator, verfahren zu seiner herstellung und verfahren zur herstellung eines gemisches aus cyclohexylamin und dicyclohexylamin unter einsatz dieses katalysators |
| DE4133675A1 (de) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines gemisches aus cyclohexylamin und dicyclohexylamin |
| WO2007038440A1 (en) * | 2005-09-27 | 2007-04-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Method to make methyl isobutyl ketone and diisobutyl ketone |
| CN105237373B (zh) * | 2015-10-13 | 2017-05-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由工业副产低纯度丙酮制备mibk的方法 |
| CN114436794A (zh) * | 2020-10-31 | 2022-05-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种合成甲基异戊基酮的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1015003A (en) * | 1963-10-30 | 1965-12-31 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of ketones |
| US4149998A (en) * | 1976-04-05 | 1979-04-17 | Exxon Research & Engineering Co. | Supported metal interaction catalysts |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP59199996A patent/JPS6178745A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-31 EP EP19850309556 patent/EP0227868B1/en not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63119436A (ja) * | 1986-11-08 | 1988-05-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
| JP2015151354A (ja) * | 2014-02-13 | 2015-08-24 | 国立大学法人 千葉大学 | ケトンのアルキル化方法 |
| CN110180589A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-30 | 丹东明珠特种树脂有限公司 | 合成mibk用树脂催化剂及其制备方法 |
| CN110180589B (zh) * | 2019-05-30 | 2022-02-18 | 丹东明珠特种树脂有限公司 | 合成mibk用树脂催化剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0227868B1 (en) | 1989-08-30 |
| EP0227868A1 (en) | 1987-07-08 |
| JPH035374B2 (ja) | 1991-01-25 |
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