JPH0393743A - メチルイソブチルケトンの製造方法 - Google Patents
メチルイソブチルケトンの製造方法Info
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- JPH0393743A JPH0393743A JP1231164A JP23116489A JPH0393743A JP H0393743 A JPH0393743 A JP H0393743A JP 1231164 A JP1231164 A JP 1231164A JP 23116489 A JP23116489 A JP 23116489A JP H0393743 A JPH0393743 A JP H0393743A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、７セトンと水素とを原料とし、一段の反応で
メチルイソブチルケトンを製造する方法｛こ関するもの
である。
メチルイソブチルケトンを製造する方法｛こ関するもの
である。
メチルイソブチルケトン（以下、ｒＭＩＢＫＪと記すこ
とがある。）は有機溶剤、塗料、安定剤等の原料として
有用である。
とがある。）は有機溶剤、塗料、安定剤等の原料として
有用である。
く従来の技術〉
ＭＩＢＫは、通常、７セトンと水素を原料として、次の
ような三段法によって工業的に製造されている。
ような三段法によって工業的に製造されている。
この三段法の特徴は、上式に示されろ縮合、脱水、およ
び水素添加の工程を順次行なうものである。まず、アセ
トンを水酸化バリウム等の固体塩基触媒を用いて、１０
〜２０℃、常圧液相で反応させることによりジアセトン
アルコールを合或し、次に、縮合して得られたジアセト
ンアルコーノレを、硫酸、リン酸等の酸触媒の存在下に
、液相で１００〜１２０″Ｃｔこ加熱して脱水反応を行
ない、メシチルオキシドを得る。続いて、このメシチル
オキシドを分離精製した後、ラネーニッケル触媒等の存
在下に水素添加を行なうことにより、ＭＩＢＫを製造す
るという方法である。
び水素添加の工程を順次行なうものである。まず、アセ
トンを水酸化バリウム等の固体塩基触媒を用いて、１０
〜２０℃、常圧液相で反応させることによりジアセトン
アルコールを合或し、次に、縮合して得られたジアセト
ンアルコーノレを、硫酸、リン酸等の酸触媒の存在下に
、液相で１００〜１２０″Ｃｔこ加熱して脱水反応を行
ない、メシチルオキシドを得る。続いて、このメシチル
オキシドを分離精製した後、ラネーニッケル触媒等の存
在下に水素添加を行なうことにより、ＭＩＢＫを製造す
るという方法である。
この方法は、広く工業的に行なわれているが、縮合、脱
水、水素添加工程と三つの反応工程があり、また、それ
ぞれの工程で、ジアセトンアルコール、メシチルオキシ
ド等の中間体の分離精製が必要であり、操作が繁雑であ
る。さらに、アセトンからジアセトンアルコールへの縮
合反応は平衡反応のため、その転化率は１５％程度と低
いという問題点がある。
水、水素添加工程と三つの反応工程があり、また、それ
ぞれの工程で、ジアセトンアルコール、メシチルオキシ
ド等の中間体の分離精製が必要であり、操作が繁雑であ
る。さらに、アセトンからジアセトンアルコールへの縮
合反応は平衡反応のため、その転化率は１５％程度と低
いという問題点がある。
そのために、７セトンと水素から一工程でＭＩＢＫを製
造する検討が行なわれている。この方法は、平衡的（こ
有利であり、１回通過あたりの原料転化率を上げること
ができ、三段法に比して経済的昏こ有利となる。このよ
うな一段法によるＭＩ ＢＫの製造法として従来、酸型
イオン交換樹脂とパラジウムー炭素を触媒として使用す
る方法（ドイツ特許第１２３８４５３号公報）、リン酸
ジルコニウムにパラジウムを担持させた触媒を用いる方
法（特公昭４９ − ６９９４号公報）、Ｈ型ゼオライ
トにパラジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭
４６ − ２６４３号公報）等が報告されている。
造する検討が行なわれている。この方法は、平衡的（こ
有利であり、１回通過あたりの原料転化率を上げること
ができ、三段法に比して経済的昏こ有利となる。このよ
うな一段法によるＭＩ ＢＫの製造法として従来、酸型
イオン交換樹脂とパラジウムー炭素を触媒として使用す
る方法（ドイツ特許第１２３８４５３号公報）、リン酸
ジルコニウムにパラジウムを担持させた触媒を用いる方
法（特公昭４９ − ６９９４号公報）、Ｈ型ゼオライ
トにパラジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭
４６ − ２６４３号公報）等が報告されている。
また、本願出願人も、二オブ酸とパラジウムよりなる触
媒を用いる方法（特開昭６１− ７８７４５号公報）、
アルミナとニオブ酸化物とからなる担体にパラジウムを
担持した触媒を用いる方法（特開昭６３−１１９４３６
号公報）を提案している。
媒を用いる方法（特開昭６１− ７８７４５号公報）、
アルミナとニオブ酸化物とからなる担体にパラジウムを
担持した触媒を用いる方法（特開昭６３−１１９４３６
号公報）を提案している。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、一段法によるＭＩ ＢＫの製造方法にお
いても、ア七トンの転化率は必ずしも十分とはいえず、
この方法を工業的に実施するために、更なる改良が望ま
れていた。
いても、ア七トンの転化率は必ずしも十分とはいえず、
この方法を工業的に実施するために、更なる改良が望ま
れていた。
〈課題を解決するための手段〉
かかる現状をこ鑑み、本発明者らは、工業的に有利に実
施可能な一段法によるＭＩ ＢＫの製造方法を提供する
ことを主たる目的として、鋭意検討した。その結果、ア
セトンと水素を反応させて得られる反応液から分離回収
して得られる、アセトンを主成分とする液（以下、「リ
サイクルアセトン」と記すことがある。）を再度反応Ｇ
こ用いるという着想を得、実験を行ったところ、リサイ
クルに伴ない、反応戒績、特にアセトン転化率が大きく
低下することがわかった。
施可能な一段法によるＭＩ ＢＫの製造方法を提供する
ことを主たる目的として、鋭意検討した。その結果、ア
セトンと水素を反応させて得られる反応液から分離回収
して得られる、アセトンを主成分とする液（以下、「リ
サイクルアセトン」と記すことがある。）を再度反応Ｇ
こ用いるという着想を得、実験を行ったところ、リサイ
クルに伴ない、反応戒績、特にアセトン転化率が大きく
低下することがわかった。
そこで、リサイクルアセトンを用いた場合の反応或績の
低下原因について、更に検討を行った。その結果、リサ
イクルアセトン中に含まれる水分が、アセトン転化率低
下の原因であることを見い出し、本発明に到達した。
低下原因について、更に検討を行った。その結果、リサ
イクルアセトン中に含まれる水分が、アセトン転化率低
下の原因であることを見い出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
触媒の存在下、アセトンと水素を反応させて、一段の反
応でメチルイソブチルケトンを製造する方法（こおいて
、反応に先立ち、原料であるアセトンに含まれる木を除
去することにより、該アセトン中の水の含量をｌ重量％
以下とすることを特徴とするメチルイソブチルケトンの
製造方法Ｇこ係るものである。
応でメチルイソブチルケトンを製造する方法（こおいて
、反応に先立ち、原料であるアセトンに含まれる木を除
去することにより、該アセトン中の水の含量をｌ重量％
以下とすることを特徴とするメチルイソブチルケトンの
製造方法Ｇこ係るものである。
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明方法において、反応に供せられるアセトンは、反
応に先立ち水を除去すること（こより、水の含量を！重
量％以下としたアセトンである。
応に先立ち水を除去すること（こより、水の含量を！重
量％以下としたアセトンである。
先にも説明したよう薔こ、リサイクルアセトン中（こは
、分離回収の条件Ｇこもよるが、通常１重量％を超える
水分が含まれている。
、分離回収の条件Ｇこもよるが、通常１重量％を超える
水分が含まれている。
このようなリサイクルアセトンを，そのまま反応用原料
として使用すると、触媒の活性低下をきたし、７セトン
転化率が大きく低下する。
として使用すると、触媒の活性低下をきたし、７セトン
転化率が大きく低下する。
リサイクルアセトン中の水分を１重量％以下をこする方
法（二ついては、特に限定されないが、蒸留による方法
又は固体乾燥剤の使用による方法が好ましく用いられる
。
法（二ついては、特に限定されないが、蒸留による方法
又は固体乾燥剤の使用による方法が好ましく用いられる
。
本発明方法に用いられる触媒は、特に限定されないが、
好ましくはニオプ酸とパラジウムよりなる触媒またはア
ルミナとニオブ酸化物とからなる担体にパラジウムを担
持した触媒が用いられる。
好ましくはニオプ酸とパラジウムよりなる触媒またはア
ルミナとニオブ酸化物とからなる担体にパラジウムを担
持した触媒が用いられる。
これらの触媒はその調製が容易であり、また触媒の活性
が高く、選択性も良好である。さらに、原料アセトン中
の水分による触媒の活性低下も比較的小さく、安定した
触媒である。
が高く、選択性も良好である。さらに、原料アセトン中
の水分による触媒の活性低下も比較的小さく、安定した
触媒である。
本発明方法の反応形態としては、触媒を断熱あるいは等
温型反応器に充填し、そこにア七トンと水素とを通じる
いわゆる固定床流通反応を採用してもよいし、または触
媒をアセトン中に懸濁させ、そこに水素を吹き込んで反
応を行なわしめてもよい。固定床流通反応で反応を行な
う場合、気相で反応させてもよいし、液相で反応させて
もよいが、好ましくは液相で反応が行なわれる。懸濁法
で反応を行なう場合、反応を回分式または連続式のいず
れの方法で行ってもよい。
温型反応器に充填し、そこにア七トンと水素とを通じる
いわゆる固定床流通反応を採用してもよいし、または触
媒をアセトン中に懸濁させ、そこに水素を吹き込んで反
応を行なわしめてもよい。固定床流通反応で反応を行な
う場合、気相で反応させてもよいし、液相で反応させて
もよいが、好ましくは液相で反応が行なわれる。懸濁法
で反応を行なう場合、反応を回分式または連続式のいず
れの方法で行ってもよい。
反応温度は通常８０〜２５０℃で行なわれ、好ましくは
１２０〜２００ ’Ｃで行なわれる。この温度より低い
温度では反応速度が小さくなり、またこの温度より高温
ではアセトンの高縮合生成物が増加する。
１２０〜２００ ’Ｃで行なわれる。この温度より低い
温度では反応速度が小さくなり、またこの温度より高温
ではアセトンの高縮合生成物が増加する。
反応圧力は通常大気圧〜５０気圧で反応が行なわれ、反
応温度にもよるが好ましくは１０〜３０気圧である。
応温度にもよるが好ましくは１０〜３０気圧である。
く実施例〉
以下に、実施例によって本発明方法をさらに具体的に説
明するが、本発明の範囲はこれ番こよって制限を受ける
ものではない。
明するが、本発明の範囲はこれ番こよって制限を受ける
ものではない。
実施例１
ニオプ酸（ ＣＢＭＭ社製，水分含量７重量％，円柱状
）を塩化パラジウムの水溶液に浸漬し、ヒドラジンで還
元後３００℃で焼成した。パラジウムの担持量は０．１
重量％であった。
）を塩化パラジウムの水溶液に浸漬し、ヒドラジンで還
元後３００℃で焼成した。パラジウムの担持量は０．１
重量％であった。
この触媒１００ Ｉｌ！ｇを内径２８■の垂直（こ配置
した反応管内番こ充填し、温度１６０’Ｃ、圧力２０Ｋ
ｆ／ｃｊの条件下、水分含量を０．１重量％に調製した
ア七トンを１５８ ９ ／ｈｒ （ ＬＨＳＶ＝ ２
）、水素２５６Ｎｍｊ ／ ｍｉｎの供給速度で反応器
に導入し反応を行ない、第１表に示す結果を得た。
した反応管内番こ充填し、温度１６０’Ｃ、圧力２０Ｋ
ｆ／ｃｊの条件下、水分含量を０．１重量％に調製した
ア七トンを１５８ ９ ／ｈｒ （ ＬＨＳＶ＝ ２
）、水素２５６Ｎｍｊ ／ ｍｉｎの供給速度で反応器
に導入し反応を行ない、第１表に示す結果を得た。
反応結果は反応液のガスクロマトグラフィー分析によっ
て得た。
て得た。
第 １ 表
ラー・シーブ）を加えて、水分含量０．２重量％まで水
を除去したアセトンを原料として、実施例１と同じ条件
で反応を行ったのが実施例２である。なお、反応或績の
値は、いずれも反応開始１０時間後の値である。
を除去したアセトンを原料として、実施例１と同じ条件
で反応を行ったのが実施例２である。なお、反応或績の
値は、いずれも反応開始１０時間後の値である。
第 ２ 表
（注）選択率はモル基準
ＩＰＡ＝インプロパノール
ＤＩＢＫ＝ジイソプチルケトン
実施例２及び比較例ｌ
実施例１で得られた反応液を蒸留し、２．４重量％の水
を含有するアセトンを回収した。この回収アセトンを原
料として、実施例１と同じ条件で反応を行ったのが比較
例１である。
を含有するアセトンを回収した。この回収アセトンを原
料として、実施例１と同じ条件で反応を行ったのが比較
例１である。
また、この回収アセトンに脱水剤（モレキ−実施例３及
び比較例２ 実施例１で用いた７セトンに水を加え、アセトン中の水
分含量を第３表（こ記載した値に調製した原料アセトン
を用いて、ＭＩＢＫ合成反応を行い、第３表昏こ示す結
果を得た。
び比較例２ 実施例１で用いた７セトンに水を加え、アセトン中の水
分含量を第３表（こ記載した値に調製した原料アセトン
を用いて、ＭＩＢＫ合成反応を行い、第３表昏こ示す結
果を得た。
なお、原料アセトンが異なる以外は、すべて実施例１に
記載したのと同じ条件で反応を行った。また、反応成績
の値は、反応開始１００時問後の値である。
記載したのと同じ条件で反応を行った。また、反応成績
の値は、反応開始１００時問後の値である。
第３表
この触媒５０ｒを内径２８圏の垂直をこ配置した反応管
内に充填し、温度１００℃、圧力２０Ｋｇ／ｃ＋＋１の
条件下、水分含量をＯ． １重量％に調製したアセトン
を７９ ｔ ／ｈｒ （ ＬＨＳＶ＝ ２ ）、水素１
２８Ｎ一／ｍｉｎの供給速度で反応器をこ導入し、反応
を行い、第４表｛こ示す結果を得た。
内に充填し、温度１００℃、圧力２０Ｋｇ／ｃ＋＋１の
条件下、水分含量をＯ． １重量％に調製したアセトン
を７９ ｔ ／ｈｒ （ ＬＨＳＶ＝ ２ ）、水素１
２８Ｎ一／ｍｉｎの供給速度で反応器をこ導入し、反応
を行い、第４表｛こ示す結果を得た。
第 ４ 表
実施例４
水酸化ニオブ２０タをＩＯ重量％シーウ酸水溶液４００
ｆに加え、１００℃で５時間加温し、水酸化ニオブを
溶解させた。
ｆに加え、１００℃で５時間加温し、水酸化ニオブを
溶解させた。
この溶液１５０ｆＧこ０．５重量％パラジウム担持アル
ミナ触媒（日本エンゲルハルド社製）５０？を室温で３
時間浸漬した。触媒を溶液から取り出した後１５０℃で
３時間乾燥した。この触媒を再び水酸化ニオブ水溶液１
５０ｆに室温で３時間浸漬した後、１５０″Ｃで３時間
乾燥した。その後３５０″Ｃで５時間空気中で焼戒した
後、水素気流中１００℃でパラジウムの還元を行った。
ミナ触媒（日本エンゲルハルド社製）５０？を室温で３
時間浸漬した。触媒を溶液から取り出した後１５０℃で
３時間乾燥した。この触媒を再び水酸化ニオブ水溶液１
５０ｆに室温で３時間浸漬した後、１５０″Ｃで３時間
乾燥した。その後３５０″Ｃで５時間空気中で焼戒した
後、水素気流中１００℃でパラジウムの還元を行った。
比較例３
実施例４で用いたアセトンに水を加え、水分含量が２．
０重量％のアセトンを調製した。このア七トンを用いて
ＭＩＢＫ合或反応を行い、下記の結果を得た。
０重量％のアセトンを調製した。このア七トンを用いて
ＭＩＢＫ合或反応を行い、下記の結果を得た。
なお、原料７セトンが異なる以外は、すべて実施例４に
記載したのと同じ条件で反応を行った。その結果、アセ
トン転化率２６．４％， ＭＩＢＫ選択率８９．２％と
なった。
記載したのと同じ条件で反応を行った。その結果、アセ
トン転化率２６．４％， ＭＩＢＫ選択率８９．２％と
なった。
なお、反応成績は反応開始ｌＯ時間後の値である。
〈発明の効果〉
以上説明したように、本発明により、触媒の存在下、ア
セトンと水素を反応させて、一段の反応で、メチルイソ
ブチルケトンが収率よく得られるようになった。
セトンと水素を反応させて、一段の反応で、メチルイソ
ブチルケトンが収率よく得られるようになった。
以上
Claims (4)
- （１）触媒の存在下、アセトンと水素を反応させて、一
段の反応でメチルイソブチルケトンを製造する方法にお
いて、反応に先立ち、原料であるアセトンに含まれる水
を除去することにより、該アセトン中の水の含量を１重
量％以下とすることを特徴とするメチルイソブチルケト
ンの製造方法。 - （２）水を除去すべき原料であるアセトンが、アセトン
と水素を反応させて得られる反応液から分離回収して得
られる、アセトンを主成分とする液である請求項（１）
記載の方法。 - （３）触媒として、ニオブ酸とパラジウムよりなる触媒
を用いることを特徴とする請求項（１）又は（２）記載
の方法。 - （４）触媒として、アルミナとニオブ酸化物とからなる
担体に、パラジウムを担持した触媒を用いることを特徴
とする請求項（１）又は（２）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1231164A JP2737295B2 (ja) | 1989-09-05 | 1989-09-05 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1231164A JP2737295B2 (ja) | 1989-09-05 | 1989-09-05 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0393743A true JPH0393743A (ja) | 1991-04-18 |
| JP2737295B2 JP2737295B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=16919315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1231164A Expired - Fee Related JP2737295B2 (ja) | 1989-09-05 | 1989-09-05 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2737295B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107400046A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-11-28 | 湖北三里枫香科技有限公司 | 丙酮液相一步法制备甲基异丁基酮的工艺方法 |
-
1989
- 1989-09-05 JP JP1231164A patent/JP2737295B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107400046A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-11-28 | 湖北三里枫香科技有限公司 | 丙酮液相一步法制备甲基异丁基酮的工艺方法 |
| CN107400046B (zh) * | 2017-07-03 | 2023-03-31 | 湖北三里枫香科技有限公司 | 丙酮液相一步法制备甲基异丁基酮的工艺方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2737295B2 (ja) | 1998-04-08 |
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