JPS63119436A - メチルイソブチルケトンの製造方法 - Google Patents
メチルイソブチルケトンの製造方法Info
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はアセトンと水素とを原料とし、−段の反応でメ
チルイソブチルケトンを製造する方法に関するものであ
る。
チルイソブチルケトンを製造する方法に関するものであ
る。
メチルイソブチルケトン（以下ＭＩＢＫと称す）は有機
溶剤、塗料、安定剤等の原料として有用である。
溶剤、塗料、安定剤等の原料として有用である。
〈従来の技術〉
ＭＩＢＫは通常アセトンと水素を原料として、次のよう
な三段法によって工業的に製造されている。
な三段法によって工業的に製造されている。
縮合
この三段法の特徴は上式に示される縮合、脱水、および
水素添加の工程を順次行なうものである。まずアセトン
を水酸化バリウム等の固体塩基触媒を用いて１０〜２０
℃、常圧液相で反応させることによりジアセトンアルコ
ールを合成し、次に縮合して得られたジアセトンアルコ
ールを硫酸、リン酸等の酸触媒の存在下に液相で１００
〜１２０℃に加熱して脱水反応を行ないメシチルオキシ
ドを得る。続いて、このメシチルオキシドを分離精製し
た後、ラネーニッケル触媒等の存在下に水素添加を行な
うことによりＭＩＢＫを製造するという方法である。
水素添加の工程を順次行なうものである。まずアセトン
を水酸化バリウム等の固体塩基触媒を用いて１０〜２０
℃、常圧液相で反応させることによりジアセトンアルコ
ールを合成し、次に縮合して得られたジアセトンアルコ
ールを硫酸、リン酸等の酸触媒の存在下に液相で１００
〜１２０℃に加熱して脱水反応を行ないメシチルオキシ
ドを得る。続いて、このメシチルオキシドを分離精製し
た後、ラネーニッケル触媒等の存在下に水素添加を行な
うことによりＭＩＢＫを製造するという方法である。
この方法は広く工業的に行なわれているが、縮合、脱水
、水素添加工程と三つの反応工程があり、またそれぞれ
の工程でジアセトンアルコール、メシチルオキシド等の
中間体の分離精製が必要であり、操作が繁雑である。さ
らにアセトンからジアセトンア率は１５％程度と低いと
いう問題点がある。
、水素添加工程と三つの反応工程があり、またそれぞれ
の工程でジアセトンアルコール、メシチルオキシド等の
中間体の分離精製が必要であり、操作が繁雑である。さ
らにアセトンからジアセトンア率は１５％程度と低いと
いう問題点がある。
そのためにアセトンと水素から一工程でＭＩＢＫを製造
する検討が行なわれている。この方法は平衡的に有利で
あり、１回通過あたりの原料転化率を上げることができ
、三段法に比して経済的に有利となる。このような−膜
性によるＭＩＢＫの製造法として従来、酸型イオン交換
樹脂とパラジウム−炭素を触媒として使用する方法（ド
イツ特許第１２３８４５３号明細書）、リン酸ジルコニ
ウムにパラジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公
昭４９−６９９４号公報）、Ｈ型ゼオライトにパラジウ
ムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭４６−２６４
３号公報）等が報告されている。
する検討が行なわれている。この方法は平衡的に有利で
あり、１回通過あたりの原料転化率を上げることができ
、三段法に比して経済的に有利となる。このような−膜
性によるＭＩＢＫの製造法として従来、酸型イオン交換
樹脂とパラジウム−炭素を触媒として使用する方法（ド
イツ特許第１２３８４５３号明細書）、リン酸ジルコニ
ウムにパラジウムを担持させた触媒を用いる方法（特公
昭４９−６９９４号公報）、Ｈ型ゼオライトにパラジウ
ムを担持させた触媒を用いる方法（特公昭４６−２６４
３号公報）等が報告されている。
しかしながら、これらの従来の方法においては樹脂を用
いるために反応温度を上げることができず原料転化率が
低い、触媒の調製が繁雑である、あるいはＭＩＢＫ収率
が低いという欠点を存しており工業的に満足できる結果
が得られていなかった。
いるために反応温度を上げることができず原料転化率が
低い、触媒の調製が繁雑である、あるいはＭＩＢＫ収率
が低いという欠点を存しており工業的に満足できる結果
が得られていなかった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は、アセトンと水素とを原料として、ＭＩＢＫを
製造する方法において、従来の方法の欠点即ち原料転化
率が低く、ＭＩＢＫの収率が低いこと、触媒調製が繁雑
であること等の欠点を改善し、簡単な操作でＭＩＢＫを
高収率で得ることを目的とするもめである。
製造する方法において、従来の方法の欠点即ち原料転化
率が低く、ＭＩＢＫの収率が低いこと、触媒調製が繁雑
であること等の欠点を改善し、簡単な操作でＭＩＢＫを
高収率で得ることを目的とするもめである。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は、アセトンと水素を反応させてメチルイソブチ
ルケトンを製造する方法において、アルミナとニオブ酸
化物とから成る担体にパラジウムを担持した触媒を用い
ることを特徴とするメチルイソブチルケトンの製造方法
に関するものである。
ルケトンを製造する方法において、アルミナとニオブ酸
化物とから成る担体にパラジウムを担持した触媒を用い
ることを特徴とするメチルイソブチルケトンの製造方法
に関するものである。
以下本発明を具体的に説明する。
本発明方法に用いられる触媒はアルミナとニオブ酸化物
とから成る担体にパラジウムを担持したものである０本
発明方法に用いられる担体は通常アルミナをニオブ化合
物の水溶液に浸漬した後、焼成することにより製造され
る。アルミナとしてはＴ−アルミナが好ましく用いられ
る。 ニオブ化合物の水溶液としては通常水酸化ニオブ
又は含水酸化ニオブのシェラ酸水溶液が用いられる。焼
成は通常１５０〜５００℃の温度範囲で行われ、好まし
くは２５０〜４００℃の温度範囲で行われる。
とから成る担体にパラジウムを担持したものである０本
発明方法に用いられる担体は通常アルミナをニオブ化合
物の水溶液に浸漬した後、焼成することにより製造され
る。アルミナとしてはＴ−アルミナが好ましく用いられ
る。 ニオブ化合物の水溶液としては通常水酸化ニオブ
又は含水酸化ニオブのシェラ酸水溶液が用いられる。焼
成は通常１５０〜５００℃の温度範囲で行われ、好まし
くは２５０〜４００℃の温度範囲で行われる。
パラジウムの担持量は通常０．０１〜５．０重量％であ
り、好ましくは０．０５〜１．０重量％である。 ０．
０１重量％以下では良好な活性が得られず、５．０重量
％以上では担持されたパラジウムが有効に用いられない
。
り、好ましくは０．０５〜１．０重量％である。 ０．
０１重量％以下では良好な活性が得られず、５．０重量
％以上では担持されたパラジウムが有効に用いられない
。
本発明に用いられる触媒はアルミナをニオブ化合物の水
溶液に浸漬、焼成した後パラジウムを担持してもよいし
、またアルミナＩ旦体にパラジウムをｔ旦持した後にこ
れをニオブ化合物の水溶液に浸漬、焼成して製造する方
法も本発明方法の好ましい触媒調製方法である。
溶液に浸漬、焼成した後パラジウムを担持してもよいし
、またアルミナＩ旦体にパラジウムをｔ旦持した後にこ
れをニオブ化合物の水溶液に浸漬、焼成して製造する方
法も本発明方法の好ましい触媒調製方法である。
本発明方法の反応形態としては触媒を断熱あるいは等温
型反応器に充填し、そこにアセトンと水素とを通じるい
わゆる固定床流通反応を採用してもよいし、または触媒
をアセトン中に懸濁させ、そこに水素を吹き込んで反応
を行なわしめてもよい、固定床流通反応で反応を行なう
場合、気相で反応させてもよいし、液相で反応させても
よいが好ましくは液相で反応が行なわれる。懸濁法で反
応を行なう場合、反応を回分式または連続式のいずれの
方法で行ってもよい。
型反応器に充填し、そこにアセトンと水素とを通じるい
わゆる固定床流通反応を採用してもよいし、または触媒
をアセトン中に懸濁させ、そこに水素を吹き込んで反応
を行なわしめてもよい、固定床流通反応で反応を行なう
場合、気相で反応させてもよいし、液相で反応させても
よいが好ましくは液相で反応が行なわれる。懸濁法で反
応を行なう場合、反応を回分式または連続式のいずれの
方法で行ってもよい。
反応温度は通常８０〜２５０℃で行なわれ、好ましくは
１２０〜２００℃で行なわれる。この温度より低い温度
では反応速度が小さくなり、またこの温度より高温では
アセトンの高縮合生成物が増加する。
１２０〜２００℃で行なわれる。この温度より低い温度
では反応速度が小さくなり、またこの温度より高温では
アセトンの高縮合生成物が増加する。
反応圧力は通常大気圧〜５０気圧で反応が行なわれ、反
応温度にもよるが好ましくは１０〜３０気圧である。
応温度にもよるが好ましくは１０〜３０気圧である。
本発明方法は触媒の調製が容易であり、また触媒の活性
が高く、選択性も良好である。さらに触媒の安定性が高
く、その寿命が長いため長時間安定して高収率でＭＩＢ
Ｋを製造することができる。
が高く、選択性も良好である。さらに触媒の安定性が高
く、その寿命が長いため長時間安定して高収率でＭＩＢ
Ｋを製造することができる。
以下に実施例によって本発明方法をさらに具体的に説明
するが、本発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
するが、本発明の範囲はこれによって制限を受けるもの
ではない。
〈実施例〉
実施例１
水酸化ニオブ２０ｇを１０重量％シュウ酸水溶液４００
ｇに加え、１００℃で５時間加温し、水酸化ニオブを溶
解させた。
ｇに加え、１００℃で５時間加温し、水酸化ニオブを溶
解させた。
この溶液１５０ｇに０．５重量％パラジウム担持アルミ
ナ触媒（日本エンゲルハルト社製）５０ｇを室温で３時
間浸漬した。触媒を溶液から取り出した後１５０℃で３
時間乾燥した。こ・の触媒を再び水酸化ニオブ水溶液１
５０ｇに室温で３時間浸漬した後、１５０℃で３時間乾
燥した。その後３５０℃で５時間空気中で焼成した後、
水素気流中１００℃でパラジウムの還元を行った。
ナ触媒（日本エンゲルハルト社製）５０ｇを室温で３時
間浸漬した。触媒を溶液から取り出した後１５０℃で３
時間乾燥した。こ・の触媒を再び水酸化ニオブ水溶液１
５０ｇに室温で３時間浸漬した後、１５０℃で３時間乾
燥した。その後３５０℃で５時間空気中で焼成した後、
水素気流中１００℃でパラジウムの還元を行った。
第１表
この触媒５０ｇを内径２８−鵬の垂直に配置した反応管
内に充填し、温度１００℃、圧力２０ｋｇ／ａＪの条件
下アセトンを７９ ｇ／ｈｒ（ＬＨ３Ｖ−２） 、水素
１２８Ｎ ｄ／ｗｉｎの供給速度で反応器に導入し、反
応を行い、第１表に示す結果を得た。
内に充填し、温度１００℃、圧力２０ｋｇ／ａＪの条件
下アセトンを７９ ｇ／ｈｒ（ＬＨ３Ｖ−２） 、水素
１２８Ｎ ｄ／ｗｉｎの供給速度で反応器に導入し、反
応を行い、第１表に示す結果を得た。
反応結果は反応液のガスクロマトグラフィー分析によっ
て得た。
て得た。
実施例２〜４
実施例１に記載した調製法に従って調製した触媒を用い
て第２表に示した反応条件で反応を行い、第２表に示し
た結果を得た。なお第２表に示した反応条件以外はすべ
て実施例１に記載したのと同じ条件で反応を行った。
て第２表に示した反応条件で反応を行い、第２表に示し
た結果を得た。なお第２表に示した反応条件以外はすべ
て実施例１に記載したのと同じ条件で反応を行った。
第２表
（注）第２表の値は反応開始１０時間後の値である。
実施例５
内容積２００−の電磁攪拌器付オートクレーブにアセト
ン１００−と実施例１に記載した方法で調製した触媒を
粉砕し、粉末状にした触媒２ｇを加えた。オートクレー
ブを１００℃に加熱し、オートクレーブ内の圧力が２０
ｋｇ／−になるように水素を加え攪拌しながら反応を行
った０反応の進行に伴って消費される水素は連続的に補
給し全圧を常に２０ｋｇ／−に保った。２時間反応を行
った後、オートクレーブを冷却し反応生成を取り出し、
水素ならびに触媒を分離した後、ガスクロマトグラフィ
ーにより分析し下記の結果を得た。
ン１００−と実施例１に記載した方法で調製した触媒を
粉砕し、粉末状にした触媒２ｇを加えた。オートクレー
ブを１００℃に加熱し、オートクレーブ内の圧力が２０
ｋｇ／−になるように水素を加え攪拌しながら反応を行
った０反応の進行に伴って消費される水素は連続的に補
給し全圧を常に２０ｋｇ／−に保った。２時間反応を行
った後、オートクレーブを冷却し反応生成を取り出し、
水素ならびに触媒を分離した後、ガスクロマトグラフィ
ーにより分析し下記の結果を得た。
アセトン転化率・−・・・−・−・・・・・−・−・・
−・・４４．３ ％ＭＩＢＫ選沢率・・・−・・・・
・−・−・・・・・−・−・９５．９ ％ｒＰＡ選択
率 −・−・−−一−−−−−−−・・・−−−−−・
０．４ ％ＤＩＢＫ選択率・・・−・−・−−−−
−−・・−・・・−・ ２．１ ％実施例６ 水酸化ニオブ２０ｇを１０重量％シュウ酸水溶液４００
ｇに加え、１００℃で５時間加温し、水酸化ニオブを溶
解させた。
−・・４４．３ ％ＭＩＢＫ選沢率・・・−・・・・
・−・−・・・・・−・−・９５．９ ％ｒＰＡ選択
率 −・−・−−一−−−−−−−・・・−−−−−・
０．４ ％ＤＩＢＫ選択率・・・−・−・−−−−
−−・・−・・・−・ ２．１ ％実施例６ 水酸化ニオブ２０ｇを１０重量％シュウ酸水溶液４００
ｇに加え、１００℃で５時間加温し、水酸化ニオブを溶
解させた。
この溶液１５０ｇにアルミナペレット（住人化学製ＫＨ
Ｄ−２４）５０−を室温で３時間浸漬した。
Ｄ−２４）５０−を室温で３時間浸漬した。
このペレットを溶液から取り出した後１５０’ｃで３時
間乾燥した。
間乾燥した。
このペレットを再び水酸化ニオブ水溶液１５０ｇに室温
で３時間浸漬した後１５０’Ｃで３時間乾燥した。この
担体を塩化パラジウムの水溶液に浸漬し、ヒドラジンで
還元後３５０℃で焼成した。パラジウムの担持量は０．
５重量％であった。
で３時間浸漬した後１５０’Ｃで３時間乾燥した。この
担体を塩化パラジウムの水溶液に浸漬し、ヒドラジンで
還元後３５０℃で焼成した。パラジウムの担持量は０．
５重量％であった。
この触媒５０ｇを用いて実施例１に記載したのと同じ反
応条件で反応を行い、下記の結果を得た。
応条件で反応を行い、下記の結果を得た。
（反応開始１０時間後の値）
アセトン転化率 −・・・・−・−・・・・・−・−３
９，６％ＭＩＢＫ選択率 −・−・−・・−・−・・・
９３．６ ％ＩＰＡ選択率 ・−・・−・−・−・・
−−−−−・・ ０．８ ％ＤｒＢＫ選択率 ・−・
−・・・−・・・ ３．２ ％比較例１ アルミナペレット（住人化学製Ｋ）（Ｄ−２４）５０ｍ
を塩化パラジウム溶液に浸漬し、ヒドラジンで還元後３
００℃で焼成し、触媒を調製した。パラジウムの担持量
は０．１重量％であった。
９，６％ＭＩＢＫ選択率 −・−・−・・−・−・・・
９３．６ ％ＩＰＡ選択率 ・−・・−・−・−・・
−−−−−・・ ０．８ ％ＤｒＢＫ選択率 ・−・
−・・・−・・・ ３．２ ％比較例１ アルミナペレット（住人化学製Ｋ）（Ｄ−２４）５０ｍ
を塩化パラジウム溶液に浸漬し、ヒドラジンで還元後３
００℃で焼成し、触媒を調製した。パラジウムの担持量
は０．１重量％であった。
この触媒５０−を用いてＭＩＢＫ合成反応を行った。な
お触媒調製以外の反応条件は実施例１に記載したのと同
じ条件で行った。
お触媒調製以外の反応条件は実施例１に記載したのと同
じ条件で行った。
反応開始１０時間後にサンプリングを行い、反応液をガ
スクロマトグラフィーで分析し下記の結果を得た。
スクロマトグラフィーで分析し下記の結果を得た。
アセトン転化率 −・−−−一−・・−・−・１９．６
％ＭＩＢＫ選択率 −・・−・−・・−・・８６．
３ ％ＩＰＡ選択率 −・−・−・−・−・・−９，
９％Ｄ Ｉ Ｂ Ｋ３ｊｌ択率 ・−・・・−・・・
−・・・−２，９％〈発明の効果〉 以上の如く、本発明によりアルミナとニオブ酸化物とか
ら成る担体にパラジウムを担持した触媒の存在下にアセ
トンと水素とを反応させることにより一段の反応でメチ
ルイソブチルケトンが収率よく得られるようになった。
％ＭＩＢＫ選択率 −・・−・−・・−・・８６．
３ ％ＩＰＡ選択率 −・−・−・−・−・・−９，
９％Ｄ Ｉ Ｂ Ｋ３ｊｌ択率 ・−・・・−・・・
−・・・−２，９％〈発明の効果〉 以上の如く、本発明によりアルミナとニオブ酸化物とか
ら成る担体にパラジウムを担持した触媒の存在下にアセ
トンと水素とを反応させることにより一段の反応でメチ
ルイソブチルケトンが収率よく得られるようになった。
Claims (1)
- アセトンと水素を反応させてメチルイソブチルケトンを
製造する方法において、アルミナとニオブ酸化物とから
成る担体にパラジウムを担持した触媒を用いることを特
徴とするメチルイソブチルケトンの製造方法
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61266400A JPS63119436A (ja) | 1986-11-08 | 1986-11-08 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
| CA000546701A CA1274546A (en) | 1986-11-08 | 1987-09-11 | Process for production of methyl isobutyl ketone |
| EP87308156A EP0271182A1 (en) | 1986-11-08 | 1987-09-15 | Alumina catalyst for catalytic production of methyl isobutyl ketone from acetone |
| KR870012564A KR880006156A (ko) | 1986-11-08 | 1987-11-07 | 메틸 이소부틸 케톤의 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61266400A JPS63119436A (ja) | 1986-11-08 | 1986-11-08 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63119436A true JPS63119436A (ja) | 1988-05-24 |
Family
ID=17430404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61266400A Pending JPS63119436A (ja) | 1986-11-08 | 1986-11-08 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0271182A1 (ja) |
| JP (1) | JPS63119436A (ja) |
| KR (1) | KR880006156A (ja) |
| CA (1) | CA1274546A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0458216B1 (en) * | 1990-05-21 | 1994-08-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing methyl isobutyl ketone |
| CN1035240C (zh) * | 1992-08-13 | 1997-06-25 | 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究院 | 异丙醇合成甲基异丁基酮/二异丁基酮的催化剂及制法 |
| FR2760657B1 (fr) * | 1997-03-13 | 1999-05-28 | Total Raffinage Distribution | Composition catalytique pour la deshydrogenation d'alcanes en alcenes, sa preparation et son utilisation |
| EP0895809B1 (en) * | 1997-08-05 | 2014-03-19 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process Using Niobium-containing Aqueous Solution in Producing Niobium-containing Oxide Catalyst |
| US6979751B2 (en) | 2002-12-23 | 2005-12-27 | Eastman Chemical Company | Processes for the preparation of higher molecular weight ketones |
| CN103191728A (zh) * | 2013-04-03 | 2013-07-10 | 中山职业技术学院 | 改性氧化铝催化剂及其制备方法与在合成甲基异丁基酮的应用 |
| CN105237373B (zh) * | 2015-10-13 | 2017-05-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种由工业副产低纯度丙酮制备mibk的方法 |
| CN111001432A (zh) * | 2018-10-08 | 2020-04-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于丙酮缩合制备甲基异丁基酮和二异丁基酮的催化剂及其制备方法和应用 |
| CN115155550A (zh) * | 2022-07-29 | 2022-10-11 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 一种丙酮一步法合成mibk联产dibk的催化剂及其制备方法与应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6178745A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3714216A (en) * | 1967-02-28 | 1973-01-30 | Olin Mathieson | Process for preparing aromatic isocyanates |
| DE2900692A1 (de) * | 1979-01-10 | 1980-07-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aliphatischen carbonylverbindungen |
-
1986
- 1986-11-08 JP JP61266400A patent/JPS63119436A/ja active Pending
-
1987
- 1987-09-11 CA CA000546701A patent/CA1274546A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-15 EP EP87308156A patent/EP0271182A1/en not_active Withdrawn
- 1987-11-07 KR KR870012564A patent/KR880006156A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6178745A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR880006156A (ko) | 1988-07-21 |
| CA1274546A (en) | 1990-09-25 |
| EP0271182A1 (en) | 1988-06-15 |
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