JPS6059219B2 - ２−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法 - Google Patents
２−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法Info
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- JPS6059219B2 JPS6059219B2 JP56183718A JP18371881A JPS6059219B2 JP S6059219 B2 JPS6059219 B2 JP S6059219B2 JP 56183718 A JP56183718 A JP 56183718A JP 18371881 A JP18371881 A JP 18371881A JP S6059219 B2 JPS6059219 B2 JP S6059219B2
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- trifluoromethylpropanol
- trifluoromethylpropanal
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
- C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−トリフルオロメチルプロパノールの新規
な製造方法に関するものである。
な製造方法に関するものである。
更に詳しくは本発明は、２−トリフルオロメチルプロパ
ナール及び／又はその会合体を触媒の存在下、気相状態
て水素と接触せしめ水素化する事を特徴とする２−トリ
フルオロメチルプロパノールの製造方法に関するもので
ある。 ２−トリフルオロメチルプロパノールは、種々
のエステル誘導体製造のためのアルコキシ部を提供し、
又、２−トリフルオロメチルプロピルハライドに導けば
、２−トリフルオロメチルプロピル基を種々の化合物に
導入する事が容易であり、医薬、農薬、ポリマー等の重
要な前駆体を提供し得るため工業原料として有用性の高
いフルオロ化合物の一つである。
ナール及び／又はその会合体を触媒の存在下、気相状態
て水素と接触せしめ水素化する事を特徴とする２−トリ
フルオロメチルプロパノールの製造方法に関するもので
ある。 ２−トリフルオロメチルプロパノールは、種々
のエステル誘導体製造のためのアルコキシ部を提供し、
又、２−トリフルオロメチルプロピルハライドに導けば
、２−トリフルオロメチルプロピル基を種々の化合物に
導入する事が容易であり、医薬、農薬、ポリマー等の重
要な前駆体を提供し得るため工業原料として有用性の高
いフルオロ化合物の一つである。
従来２−トリフルオロメチルプロパノールを得るため
に、Ｍ、Ｗ、Ｂｕｘｔｏｎら（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｃｃ、
、１９５４３６６）は、２−トリフルオロメチルプロビ
オン酸メチルを水素化リチウムアルミニウムで液相還元
しているが、反応試剤としての水素化リチウムアルミニ
ウムは原料に対し等量用いるため反応後の単離工程が長
く工業的に利用するには至つていない。
に、Ｍ、Ｗ、Ｂｕｘｔｏｎら（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｃｃ、
、１９５４３６６）は、２−トリフルオロメチルプロビ
オン酸メチルを水素化リチウムアルミニウムで液相還元
しているが、反応試剤としての水素化リチウムアルミニ
ウムは原料に対し等量用いるため反応後の単離工程が長
く工業的に利用するには至つていない。
一般に脂肪族アルコール類を得るために相当する脂肪
族アルデヒド類或いは脂肪族ケトン類を水素化金属で液
相還元する事は公知であるがこの方法も原料に対し等量
の水素化金属を用いるため工業的に利用するには至つて
いない。
族アルデヒド類或いは脂肪族ケトン類を水素化金属で液
相還元する事は公知であるがこの方法も原料に対し等量
の水素化金属を用いるため工業的に利用するには至つて
いない。
一方、脂肪族アルデヒド類或いはケトン類を白金、パラ
ジウムなどの触媒の存在下で水素化して相当する脂肪族
アルコール類を得る事は可能であるが、この方法を含弗
素アルデヒド類或いは含弗素ケトン類に適用して含弗素
アルコール類を得る事は容易でなく、特に工業的製造法
として有利な気相接触水素化反応に於いては副反応或い
は分解反応が生じ所・望の含弗素アルコール類が全く得
られない場合が多く、例えば米国特許３、４６８、９６
４に於いては白金触媒存在下でヘキサフルオロアセトン
或いはトリフルオロアセトアルデヒドを気相接触水素化
して１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン
ー２−オール或いは２，２，２−トリフルオエタノール
を得る事はできないと記載されている。しかも特に２−
トリフルオロメチルプロパノールを得るための原料とな
る２−トリフルオロメチルプロパナールは極めて会合し
易い性質があり単量体としてのアルデヒド構造（式１）
ではなく、環状エーテル構造を有する三量体（式２）と
して存在するため、反応形態はより複雑かつ困難になる
。
ジウムなどの触媒の存在下で水素化して相当する脂肪族
アルコール類を得る事は可能であるが、この方法を含弗
素アルデヒド類或いは含弗素ケトン類に適用して含弗素
アルコール類を得る事は容易でなく、特に工業的製造法
として有利な気相接触水素化反応に於いては副反応或い
は分解反応が生じ所・望の含弗素アルコール類が全く得
られない場合が多く、例えば米国特許３、４６８、９６
４に於いては白金触媒存在下でヘキサフルオロアセトン
或いはトリフルオロアセトアルデヒドを気相接触水素化
して１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン
ー２−オール或いは２，２，２−トリフルオエタノール
を得る事はできないと記載されている。しかも特に２−
トリフルオロメチルプロパノールを得るための原料とな
る２−トリフルオロメチルプロパナールは極めて会合し
易い性質があり単量体としてのアルデヒド構造（式１）
ではなく、環状エーテル構造を有する三量体（式２）と
して存在するため、反応形態はより複雑かつ困難になる
。
本発明者らは幸業原料として有用性の高い２−トリフル
オロメチルプロパノールの工業的製造法について鋭意研
究した結果、ニッケル系触媒存在下、２−トリフルオロ
メチルプロパナールを気相状態で水素化する事により、
高転化率かつ高選択率で２−トリフルオロメチルプロパ
ノールを製造し得る事を見い出し本発明を完成した。
オロメチルプロパノールの工業的製造法について鋭意研
究した結果、ニッケル系触媒存在下、２−トリフルオロ
メチルプロパナールを気相状態で水素化する事により、
高転化率かつ高選択率で２−トリフルオロメチルプロパ
ノールを製造し得る事を見い出し本発明を完成した。
本発明に於いてはニッケル系触媒を用いる事を必須の条
件とするが、ニッケル触媒としては炭酸ニッケル、酸化
ニッケル、水酸化ニッケル等を水素で還元して得られる
還元ニッケル或いはぎ酸ニッケル、しゆう酸ニッケル、
酢酸ニッケル等の有機酸塩を無酸素下で熱分解して得ら
れる分解還元ニッケルを例示することができる。
件とするが、ニッケル触媒としては炭酸ニッケル、酸化
ニッケル、水酸化ニッケル等を水素で還元して得られる
還元ニッケル或いはぎ酸ニッケル、しゆう酸ニッケル、
酢酸ニッケル等の有機酸塩を無酸素下で熱分解して得ら
れる分解還元ニッケルを例示することができる。
これらニッケル系触媒に酸化クロム、酸化銅、アルミナ
、酸化マンガン、マグネシアなどの金属酸化物、ケイソ
ウ土、白土、活性炭などの担体を添加して気相接触水素
化用触媒として成型する事は何ら支障ない。触媒の使用
量は通常は原料の２−トリフルオロメチルプロパナール
に対しニッケル量０．０１〜２０重量％で充分である。
なお後述の比較例１に示したようにパラジウム触媒を用
いた場合には所望の２−トリフルオロメチルプロパノー
ルは全く得られない。本発明に於いて原料として用いる
２−トリフルオロメチルプロパナールは、例えば第■族
金属錯？体の存在下３，３，３−トリフルオロー１−プ
ロペン、一酸化炭素及び水素を反応させる事により容易
に製造できる（下記参考例１参照）。
、酸化マンガン、マグネシアなどの金属酸化物、ケイソ
ウ土、白土、活性炭などの担体を添加して気相接触水素
化用触媒として成型する事は何ら支障ない。触媒の使用
量は通常は原料の２−トリフルオロメチルプロパナール
に対しニッケル量０．０１〜２０重量％で充分である。
なお後述の比較例１に示したようにパラジウム触媒を用
いた場合には所望の２−トリフルオロメチルプロパノー
ルは全く得られない。本発明に於いて原料として用いる
２−トリフルオロメチルプロパナールは、例えば第■族
金属錯？体の存在下３，３，３−トリフルオロー１−プ
ロペン、一酸化炭素及び水素を反応させる事により容易
に製造できる（下記参考例１参照）。
この２−トリフルオロメチルプロパナールは極めて会合
しやすい化合物でありモノマー状態及び会合状態（通常
は三量体）として存在するが、本発明に於いてはモノマ
ー状態、会合状態のいずれの状態の原料をも使用でき、
従つて会合状態の原料を使用前に予めモノマー状態に解
離せしめる必要は全くない。従つて本発明に於ける接触
水素化反応に伴う化合物の変化は次式で示される。本発
明に於いて用いる水素は、原料２−１・リフルオロメチ
ルプロパナールに対し少なくとも等モル量で充分である
が、水素をキャリア−ガスとして過剰に使用する事は差
支えない。
しやすい化合物でありモノマー状態及び会合状態（通常
は三量体）として存在するが、本発明に於いてはモノマ
ー状態、会合状態のいずれの状態の原料をも使用でき、
従つて会合状態の原料を使用前に予めモノマー状態に解
離せしめる必要は全くない。従つて本発明に於ける接触
水素化反応に伴う化合物の変化は次式で示される。本発
明に於いて用いる水素は、原料２−１・リフルオロメチ
ルプロパナールに対し少なくとも等モル量で充分である
が、水素をキャリア−ガスとして過剰に使用する事は差
支えない。
さらに接触時間は通常数秒〜数分程度で充分であるが長
時間接触させても生成した２−トリフルオロメチルプロ
パノールが過水素化される事はなく、ほＳ゛定量的に所
望の２−トリフルオロメチルプロパノールを製造する事
ができる。また反応温度は、原料の２−トリフルオロメ
チルプロパナール及び／又はその会合体が気化する温度
以上で、かつ生成した２−トリフルオロメチｔルプロパ
ノールが過水素化されない温度範囲であれば任意の温度
でよく、一般には３０〜１５０℃、好ましくは５０〜１
３０℃の範囲である。
時間接触させても生成した２−トリフルオロメチルプロ
パノールが過水素化される事はなく、ほＳ゛定量的に所
望の２−トリフルオロメチルプロパノールを製造する事
ができる。また反応温度は、原料の２−トリフルオロメ
チルプロパナール及び／又はその会合体が気化する温度
以上で、かつ生成した２−トリフルオロメチｔルプロパ
ノールが過水素化されない温度範囲であれば任意の温度
でよく、一般には３０〜１５０℃、好ましくは５０〜１
３０℃の範囲である。
一方圧力は、常圧で反応は完全に進行するが、加圧或い
は減圧状態下で水素化せしめる事は何ら支障はない。
１本発明の特筆すべき利点は、（１）モノマー状態の２
−トリフルオロメチルプロパナールのみならず会合状態
の２−トリフルオロメチルプロパナールをも原料として
使用できる事、（２）該原料を安価な気相接触水素化触
媒であるニッケル系触媒の存在Ｊ下に穏和な条件下で水
素化して所望の２−トリフルオロメチルプロパノールを
連続的な高収率で製造できる事、更には（３）目的物の
単離のための後処理工程を必要としない事など多くの工
業的利点を有することである。以下、本発明を実施例に
より詳細に説明するが、本発明はこれら特別な実施例の
みに限定されるものではない。
は減圧状態下で水素化せしめる事は何ら支障はない。
１本発明の特筆すべき利点は、（１）モノマー状態の２
−トリフルオロメチルプロパナールのみならず会合状態
の２−トリフルオロメチルプロパナールをも原料として
使用できる事、（２）該原料を安価な気相接触水素化触
媒であるニッケル系触媒の存在Ｊ下に穏和な条件下で水
素化して所望の２−トリフルオロメチルプロパノールを
連続的な高収率で製造できる事、更には（３）目的物の
単離のための後処理工程を必要としない事など多くの工
業的利点を有することである。以下、本発明を実施例に
より詳細に説明するが、本発明はこれら特別な実施例の
みに限定されるものではない。
実施例１パイレックス管（内径１３７７１７７り中にペ
レット状５（５Ｔｆ０ｎφ）に成型したニッケル触媒（
日揮化学製Ｎ−１１１；組成Ｎｌ４５〜４７％，Ｃｒ２
〜３％，ＣＵ２〜３％、ケイソー土２７〜２９％、黒鉛
４〜５％）２５ｇを充填し、水素気流下予備活性化した
後、８０℃に保持した。
レット状５（５Ｔｆ０ｎφ）に成型したニッケル触媒（
日揮化学製Ｎ−１１１；組成Ｎｌ４５〜４７％，Ｃｒ２
〜３％，ＣＵ２〜３％、ケイソー土２７〜２９％、黒鉛
４〜５％）２５ｇを充填し、水素気流下予備活性化した
後、８０℃に保持した。
次いで気化させた２−トリフルオロメチルプロパナール
（３０ｇ／ｈ）と水素（２４０ｍ１／Ｍｊｎ）の混合ガ
スを通した。水素化反応は速やかに進行し、反応温度は
９０゜Ｃに上昇しその後この温度を保持した。この反応
に於ける接触時間は約７秒、２−トリフルオロメチルプ
ロパナールモル当たりの水素使用量は約２．７倍モルで
あつた。７時間反応を連続して行ないその間生成物を水
冷捕集したところ純度９９．０％の２−トリフルオロメ
チルプロパノール２１１ｙを得た。
（３０ｇ／ｈ）と水素（２４０ｍ１／Ｍｊｎ）の混合ガ
スを通した。水素化反応は速やかに進行し、反応温度は
９０゜Ｃに上昇しその後この温度を保持した。この反応
に於ける接触時間は約７秒、２−トリフルオロメチルプ
ロパナールモル当たりの水素使用量は約２．７倍モルで
あつた。７時間反応を連続して行ないその間生成物を水
冷捕集したところ純度９９．０％の２−トリフルオロメ
チルプロパノール２１１ｙを得た。
この反応における２−トリフルオロメチルプロパナール
の転化率９９％、２−トリフルオロメチルプロパノール
の選択率は１００％であった。この反応で得た２−トリ
フルオロメチルプロパノールは下記の物性を示した。
の転化率９９％、２−トリフルオロメチルプロパノール
の選択率は１００％であった。この反応で得た２−トリ
フルオロメチルプロパノールは下記の物性を示した。
実施例２
実施例１に記載した触媒を充填した反応装置に、気化さ
せた２−トリフルオロメチルプロパナール三量体（３０
Ｖ／ｈ）と水素（２４０ｗＬｔ／Ｍｉｎ）の混合ガスを
接触時間７秒、反応温度９５℃の条件下で供給した結果
、２−トリフルオロメチルプロパナール三量体の転化率
９９．８％、２−トリフルオロメチルプロパノールの選
択率１００％であつた。
せた２−トリフルオロメチルプロパナール三量体（３０
Ｖ／ｈ）と水素（２４０ｗＬｔ／Ｍｉｎ）の混合ガスを
接触時間７秒、反応温度９５℃の条件下で供給した結果
、２−トリフルオロメチルプロパナール三量体の転化率
９９．８％、２−トリフルオロメチルプロパノールの選
択率１００％であつた。
実施例３パイレックス管（内径１３順）中にペレット状
（５ＴｆｒＩｎφ）に成型したニッケル触媒（日揮化学
製Ｎ−１０１；組成Ｎｌ４９〜５２％、ケイソー土２７
〜２９％、黒鉛４〜５％）２５ｑを充填し水素気流下予
備活性化した後４０℃に保持した。
（５ＴｆｒＩｎφ）に成型したニッケル触媒（日揮化学
製Ｎ−１０１；組成Ｎｌ４９〜５２％、ケイソー土２７
〜２９％、黒鉛４〜５％）２５ｑを充填し水素気流下予
備活性化した後４０℃に保持した。
次いで気化させた２−トリフルオロメチルプロパナール
（１０９／ｈ）と水素（１２０ｍ１／Ｍｉｎ）の混合ガ
スを通した。水素化反応は速やかに進行し、反応温度は
５５℃に上昇しその後この温度を保持した。この反応に
於ける接触時間は約化秒、２−トリフルオロメチルプロ
パナールモル当たりの水素使用量は約４倍モルであつた
。この反応に於ける２−トリフルオロメチルプロパナー
ルの転化率は９９％、２−トリフルオロメチルプロパノ
ールの選択率は９６％であつた。実施例４ ） 実施例３に記載した触媒を充填した反応装置に、気
化させた２−トリフルオロメチルプ山マナール三量体（
６０ｙ／ｈ）と水素（４８０ｍ１／Ｍｉｎ）の混合ガス
を、接触時間３秒、反応温度１４５℃の条件下で供給し
た結果、２−トリフルオロメチルプロパナール三量体の
転化率１００％、２−トリフルオロメチルプロパノール
の選択率９２％であつた。
（１０９／ｈ）と水素（１２０ｍ１／Ｍｉｎ）の混合ガ
スを通した。水素化反応は速やかに進行し、反応温度は
５５℃に上昇しその後この温度を保持した。この反応に
於ける接触時間は約化秒、２−トリフルオロメチルプロ
パナールモル当たりの水素使用量は約４倍モルであつた
。この反応に於ける２−トリフルオロメチルプロパナー
ルの転化率は９９％、２−トリフルオロメチルプロパノ
ールの選択率は９６％であつた。実施例４ ） 実施例３に記載した触媒を充填した反応装置に、気
化させた２−トリフルオロメチルプ山マナール三量体（
６０ｙ／ｈ）と水素（４８０ｍ１／Ｍｉｎ）の混合ガス
を、接触時間３秒、反応温度１４５℃の条件下で供給し
た結果、２−トリフルオロメチルプロパナール三量体の
転化率１００％、２−トリフルオロメチルプロパノール
の選択率９２％であつた。
比較例１
アルミナ担持０．５％パラジウム触媒（１１ビペレツト
）１０＄１ｒをパイレックス管（内径１３？）に充填し
、接触時間４秒、反応温度９（代）でガス化させた２−
トリフルオロメチルプロパナール（３０ｆ／ｈ）と水素
（２４０ｍ１／Ｍｉｎ）の混合ガスを供給したところ、
２−トリフルオロメチルプロパナールの転化率は１００
％であつたが２−トリフルオロメチルプロパノールの選
択率は０％であつた。
）１０＄１ｒをパイレックス管（内径１３？）に充填し
、接触時間４秒、反応温度９（代）でガス化させた２−
トリフルオロメチルプロパナール（３０ｆ／ｈ）と水素
（２４０ｍ１／Ｍｉｎ）の混合ガスを供給したところ、
２−トリフルオロメチルプロパナールの転化率は１００
％であつたが２−トリフルオロメチルプロパノールの選
択率は０％であつた。
所望の２−トリフルオロメチルプロパノールは全く得ら
れず２−トリフルオロメチルプロパナール三量体が分解
したにすぎなかつた。参考例１ クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム２０．７１９（３．００Ｘ１０−２ミリモル）、３
，３，３−トリフルオロー１−プロペン２２４ｍ１（ガ
ス容積、１０．０ミリモル）及び溶媒のトルエン２ｍ１
を２００ｍ１のオートクレーブに入れ、４呟圧の一酸化
炭素及びΦ気圧の水素圧下、１１０℃で１６時間攪拌し
たところ反応は完結した。
れず２−トリフルオロメチルプロパナール三量体が分解
したにすぎなかつた。参考例１ クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム２０．７１９（３．００Ｘ１０−２ミリモル）、３
，３，３−トリフルオロー１−プロペン２２４ｍ１（ガ
ス容積、１０．０ミリモル）及び溶媒のトルエン２ｍ１
を２００ｍ１のオートクレーブに入れ、４呟圧の一酸化
炭素及びΦ気圧の水素圧下、１１０℃で１６時間攪拌し
たところ反応は完結した。
Claims (1)
- １ ２−トリフルオロメチルプロパナール及び／又は２
−トリフルオロメチルプロパナール会合体をニッケル触
媒の存在下、気相状態で水素と接触せしめ水素化する事
を特徴とする２−トリフルオロメチルプロパノールの製
造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56183718A JPS6059219B2 (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | ２−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法 |
| GB08231852A GB2109791B (en) | 1981-11-18 | 1982-11-08 | Preparation of 2-trifluoromethylpropanol by vapor phase hydrogenation of 2-fluoromethylpropanal |
| FR8219237A FR2516504B1 (fr) | 1981-11-18 | 1982-11-17 | Procede de preparation de 2-trifluoromethylpropanol par hydrogenation en phase vapeur de 2-trifluoromethylpropanal |
| IT24291/82A IT1155371B (it) | 1981-11-18 | 1982-11-17 | Procedimento di preparazione di 2-trifluorometilpropanolo per idrogenazione in fas vapore di 2-trifluorometilpropanale |
| DE3242618A DE3242618C2 (de) | 1981-11-18 | 1982-11-18 | Verfahren zur Herstellung von 2-Trifluormethylpropanol durch Dampfphasenhydrierung von 2-Trifluormethylpropanal |
| US06/611,081 US4540835A (en) | 1981-11-18 | 1984-05-17 | Preparation of 2-trifluoromethylpropanol by vapor phase hydrogenation of 2-trifluoromethylpropanal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56183718A JPS6059219B2 (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | ２−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5885829A JPS5885829A (ja) | 1983-05-23 |
| JPS6059219B2 true JPS6059219B2 (ja) | 1985-12-24 |
Family
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