CN109776593B - 1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法 - Google Patents

1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

1,3‑二甲基‑1,1,3,3‑四乙烯二硅氧烷的制备方法，属于电池电解液添加剂的技术领域，以甲基二乙烯基氯硅烷为原料，加入无机碱溶液、咪唑、相转移催化剂、阻聚剂，于有机溶剂中，进行加热回流反应，控制反应时间5‑10h，反应结束后，分液，水洗，于65‑68℃、15mmHg下蒸馏，得到无色透明液体。本发明制备方法简单，反应步骤简单、易操作，收率高，纯度高。

Description

1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法
技术领域
本发明属于电池电解液添加剂的技术领域，涉及将1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷用作电池添加剂，具体涉及1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法。本发明制备方法简单，反应步骤简单、易操作，收率高，纯度高。
背景技术
随着我国的电子信息产业的发展，对于化学电源的需求量越来越大，对其性能要求越来越高。锂离子电池因其具有工作电压高、能量密度高、环境友好、循环稳定、安全等优点，被广泛应用于笔记本电脑、手机、MP4等等各种电子设备中。近年来，锂离子电池的基础研究和应用开发成为热点之一。锂电池中包括正极、负极、电解液和隔膜，但是，电池在充放电过程中，会释放热量，造成电池性能降低，同时还存在电池的过充现象，对锂离子电池及电子信息产业的发展产生制约。现有的方式是添加电池添加剂，提高电池的性能、防止电池过充带来的危害和弊端等。常规的电池添加剂虽然有一定的效果，但是所用添加量大，效果不理想，因此，寻求一种新的电池添加剂来提高和解决电池性能问题是目前急需解决的。
CAS号为16045-78-6的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷，分子量为210.42，目前合成1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的方法是采用甲基二乙烯基硅烷
Figure BDA0001467840670000011
进行合成，收率比较高，但是其工艺操作复杂，反应条件不温和，副产物较多，尤其多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷杂质的含量高，严重制约着1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的应用推广。因此合成一条适用于电池添加剂的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷方法是目前的技术追求。
发明内容
本发明为解决上述问题，提供了一种1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法。
本发明为实现其目的采用技术方案是：
1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法，以甲基二乙烯基氯硅烷为原料，加入无机碱溶液、咪唑、相转移催化剂、阻聚剂，于有机溶剂中，进行加热回流反应，控制反应时间5-10h，反应结束后，分液，水洗，于65-68℃、15mmHg下蒸馏，得到无色透明液体。
甲基二乙烯基氯硅烷与无机碱溶液的摩尔比为(2.1-2.2)：1。
所述的相转移催化剂为18-冠醚-6、15-冠醚-5、环糊精、苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵。
所述阻聚剂选自对苯二酚、氯化亚铜、三氯化铁、叔丁基邻苯二酚、环烷酸铜、2,5-二叔丁基对苯二酚、对羟基苯甲醚中的一种或几种的组合。
甲基二乙烯基氯硅烷与咪唑、相转移催化剂的摩尔比为1：(0.0001-0.1)：(0.00001-0.0001)。
阻聚剂用量为甲基二乙烯基氯硅烷质量的0.01-0.05％。
所述的有机溶剂选自四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿。
所述的无机碱溶液选自质量浓度为5-30％的氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。
本发明的有益效果是：
本发明开辟了一条全新的合成1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的方法，合成过程简单、易操作，工序步骤少，减少了因工序繁琐所引进的杂质或纯度、收率降低的问题。
本发明的合成方法主要针对于合成用于电池添加剂的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷，减少多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的杂质存在，经我们长期的科研研究，多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的存在严重影响1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷产品作为电池添加剂的效果，相同纯度的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷，在循环500次后，多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷杂质含量少的产品比多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷杂质含量多的产品作为添加剂的性能提高15-28％。通过本发明方法的工序控制和选择、原料的比例控制及工艺条件参数的精准把控，减少了多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的杂质存在，含量小于1ppm。
本发明方法的收率达95％以上，制备的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的纯度达99.5％以上。
附图说明
图1是本发明1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的1H NMR图谱。
图2是本发明1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的13C NMR图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
一、具体实施例
实施例1
与反应器中加入21mol甲基二乙烯基氯硅烷，然后加入10mol氢氧化钠溶液(以NaOH计)、0.00021mol咪唑、0.000021mol环糊精，总用量为0.28g的氯化亚铜、2,5-二叔丁基对苯二酚，于四氯化碳中，进行加热回流反应，控制反应时间8h，反应结束后，分液，水洗，于65-68℃、15mmHg下蒸馏，得到无色透明液体，计算收率为96％，纯度99.85％，多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的杂质含量小于1ppm。
检测所得产品，相对密度(水以1计)为0.835g/cm3，1H NMR图谱如图1所示，13CNMR图谱如图2所示。
实施例2
与反应器中加入22mol甲基二乙烯基氯硅烷，然后加入10mol氢氧化钠溶液(以NaOH计)、2.2mol咪唑、0.00022mol四丁基硫酸氢铵，总用量为1.45g的对羟基苯甲醚，于二氯甲烷中，进行加热回流反应，控制反应时间5h，反应结束后，分液，水洗，于65-68℃、15mmHg下蒸馏，得到无色透明液体，计算收率为95.4％。检测所得产品，相对密度(水以1计)为0.834g/cm3，纯度99.78％，多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的杂质含量小于1ppm。
实施例3
与反应器中加入21.5mol甲基二乙烯基氯硅烷，然后加入10mol氢氧化钠溶液(以NaOH计)、0.005mol咪唑、0.00015mol三辛基甲基氯化铵，总用量为0.85g的对苯二酚、叔丁基邻苯二酚、环烷酸铜，于二氯乙烷中，进行加热回流反应，控制反应时间7h，反应结束后，分液，水洗，于65-68℃、15mmHg下蒸馏，得到无色透明液体，计算收率为96.8％。检测所得产品，相对密度(水以1计)为0.836g/cm3，纯度99.72％，多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的杂质含量小于1ppm。
实施例4
与反应器中加入21.3mol甲基二乙烯基氯硅烷，然后加入10mol氢氧化钠溶液(以NaOH计)、0.05mol咪唑、0.0001mol苄基三乙基氯化铵，总用量为0.56g的氯化亚铜、三氯化铁，于氯仿中，进行加热回流反应，控制反应时间6h，反应结束后，分液，水洗，于65-68℃、15mmHg下蒸馏，得到无色透明液体，计算收率为95.7％。检测所得产品，相对密度(水以1计)为0.833g/cm3，纯度99.64％，多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的杂质含量小于1ppm。
实施例5
与反应器中加入21.7mol甲基二乙烯基氯硅烷，然后加入10mol氢氧化钠溶液(以NaOH计)、0.1mol咪唑、0.0002mol十四烷基三甲基氯化铵，总用量为1.15g的对苯二酚、叔丁基邻苯二酚、环烷酸铜，于二氯甲烷中，进行加热回流反应，控制反应时间10h，反应结束后，分液，水洗，于65-68℃、15mmHg下蒸馏，得到无色透明液体，计算收率为97.2％。检测所得产品，相对密度(水以1计)为0.836g/cm3，纯度99.83％，多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的杂质含量小于1ppm。
二、应用试验
取本发明合成方法合成的相同纯度的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷产品，检测杂质多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的含量为1ppm，将此1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷产品以电解液1％重量作为添加剂加入到电池基础电解液中，进行电池的性能检测，记作电解液1。
取市场上相同纯度的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷产品，检测杂质多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的含量为0.3％，将此1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷产品以电解液1％重量作为添加剂加入到电池基础电解液中，进行电池的性能检测，记作电解液2。
取杂质多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷含量与本发明产品相同，但纯度比本发明产品低的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷产品以电解液1％重量作为添加剂加入到电池基础电解液中，进行电池的性能检测，记作电解液3。
基础电解液为DC/EMC＝1/3，LiPF6：1.1M，FEC SN。正负极集流体分布为铝箔和铜箔，隔膜采用陶瓷隔膜组成软包电池，注入电解液后，在手套箱中组装成软包电池，静置8小时后进行测试。在室温25℃恒温下分别以1/10C 3.0V到4.5V以上进行充放电对电池进行活化，随后在45℃条件下的循环均以1C充放电。循环测试结果见表1。
表1
Figure BDA0001467840670000061
不同倍率下电池放电保持率：将电池以0.5C恒流放电到3.0V，搁置5min，然后以0.5C恒流充电到4.5V以上，并恒压充电，截至电流为0.05C，静置5min，再分别以0.2C、1C、1.5C、2C恒流放电至截至电压3.0V。记录0.2C、1C、1.5C、2C条件下的放电容量为D1，记录0.2C下的放电容量为D0，且基于0.2C下的放电容量，通过电池的放电容量保持率＝[(D1-D0)/D0]×100％的公式计算得到电池在不同倍率下的放电容量保持率(测15支电池，取其平均值)，各个电池在25℃条件，不同倍率下的放电容量保持率如表2所示。
表2
Figure BDA0001467840670000071
电池高温储存性能评价：60℃/30D和85℃/7D存储性能测试，下列表3是电池经手标准充放电后再60℃存放30天和85℃存放7天，随后测量电池的容量保持率和容量恢复率。
表3
Figure BDA0001467840670000072
电池低温储存性能评价；下表4是将电池搁置在低温箱中，分别控制温度为-30℃或-40℃，搁置时间240min，随后测量电池的容量保持率。
表4
Figure BDA0001467840670000073
热箱测试：电池均进行下述测试：
1)以1.0C电流恒流将电池充电至4.5V以上，然后恒压充电至电流降至0.05C，充电停止；2)把电池放在热箱中，以5℃/min的升温速度从25℃开始升温至180℃，到达180℃后维持温度不变，然后开始计时，1h后观察电池的状态，通过该测试的标准为：电池无冒烟，无起火，无爆炸，其中每组5支电池。各个电池的热箱测试的结果如表5所示。通过上述热箱测试，表征电池的安全性能。
表5
项目 热箱测试后的状态
电解液1 5支电池均通过，没有冒烟、起火、爆炸现象
电解液2 4支电池均通过，1支电池冒烟
电解液3 4支电池均通过，1支电池冒烟
从上述表1至表5我们可以看出，1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的纯度越高，作为添加剂加入到电解液中性能越高，在相同纯度的条件下，降低杂质多聚物、氯取代1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的含量可以显著提高电池的性能。

Claims (4)

1.1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法，其特征在于，以甲基二乙烯基氯硅烷为原料，加入无机碱溶液、咪唑、相转移催化剂、阻聚剂，于有机溶剂中，进行加热回流反应，控制反应时间5-10h，反应结束后，分液，水洗，于65-68℃、15mmHg下蒸馏，得到无色透明液体，
无机碱溶液选自质量浓度为5-30％的氢氧化钠溶液，
相转移催化剂为环糊精、苄基三乙基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵，
阻聚剂选自对苯二酚、氯化亚铜、三氯化铁、叔丁基邻苯二酚、环烷酸铜、2,5-二叔丁基对苯二酚、对羟基苯甲醚中的一种或几种的组合，
有机溶剂选自四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿。
2.根据权利要求1所述的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法，其特征在于，甲基二乙烯基氯硅烷与无机碱溶液的摩尔比为(2.1-2.2)：1。
3.根据权利要求1所述的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法，其特征在于，甲基二乙烯基氯硅烷与咪唑、相转移催化剂的摩尔比为1：(0.0001-0.1)：(0.00001-0.0001)。
4.根据权利要求1所述的1,3-二甲基-1,1,3,3-四乙烯二硅氧烷的制备方法，其特征在于，阻聚剂用量为甲基二乙烯基氯硅烷质量的0.01-0.05％。
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