CN109776596A - 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的制备方法 - Google Patents
1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
1,3‑二乙烯基‑1,1,3,3‑四甲基二硅氮烷的制备方法，属于电池电解液添加剂的技术领域，以二甲基乙烯基氯硅烷为原料，向其中通入氨气进行反应，包括以下步骤：A、控制压力为2‑5公斤NH3压力，80‑150℃反应，反应时间为1‑6h，反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物；B、将上述产物加入阻聚剂，于温度35‑85℃、真空度1‑5Pa条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。本发明制备方法简单，通过温度的控制结合后处理操作，制备的1,3‑二乙烯基‑1,1,3,3‑四甲基二硅氮烷收率高、纯度高，更适合用于电池电解液的添加剂。
Description
技术领域
本发明属于电池电解液添加剂的技术领域，涉及将1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷用于电解液的添加剂，改善电解液和电池的性能，具体涉及1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的制备方法。本发明制备方法简单，通过温度的控制结合后处理操作，制备的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷收率高、纯度高，更适合用于电池电解液的添加剂。
背景技术
随着我国的电子信息产业的发展，对于化学电源的需求量越来越大，对其性能要求越来越高。锂离子电池因其具有工作电压高、能量密度高、环境友好、循环稳定、安全等优点，被广泛应用于笔记本电脑、手机、MP4等等各种电子设备中。近年来，锂离子电池的基础研究和应用开发成为热点之一。锂电池中包括正极、负极、电解液和隔膜，但是，电池在充放电过程中，会释放热量，造成电池性能降低，同时还存在电池的过充现象，对锂离子电池及电子信息产业的发展产生制约。现有的方式是添加电池添加剂，提高电池的性能、防止电池过充带来的危害和弊端等。常规的电池添加剂虽然有一定的效果，但是所用添加量大，效果不理想，因此，寻求一种新的电池添加剂来提高和解决电池性能问题是目前急需解决的。
CAS号为7691-02-3的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷，分子量为185.414，目前合成1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的方法主要是采用二甲基乙烯基氯硅烷为原料，向其中通入氨气进行反应，加入溶盐剂进行提取获得，收率高、纯度高，但是加入溶盐剂后续还要进行过滤除盐的复杂操作，造成损失严重和环境污染，尤其氯化铵和四甲基二乙烯基二硅氧烷杂质的含量高，严重制约着1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的应用推广。因此合成一条适用于电池添加剂的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷方法是目前的技术追求。
发明内容
本发明为解决上述问题，提供了一种1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的制备方法，制备出不含氯化铵的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷，适用于电池电解液添加剂的应用，显著提高了电解液和电池的性能。
本发明为实现其目的采用的技术方案是：
1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的制备方法，以二甲基乙烯基氯硅烷为原料，向其中通入氨气进行反应，包括以下步骤：
A、控制压力为2-5公斤NH3压力，80-150℃反应，反应时间为1-6h，反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物；
B、将上述产物加入阻聚剂，于温度35-85℃、真空度1-5Pa条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。
所述阻聚剂选自对苯二酚、氯化亚铜、三氯化铁、叔丁基邻苯二酚、环烷酸铜、2,5-二叔丁基对苯二酚、对羟基苯甲醚中的一种或几种的组合。
阻聚剂用量为产物质量的0.05-0.1％。
本发明的有益效果是：
本发明方法的收率达97％以上，制备的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的纯度达98.8％以上。
本发明采用分子蒸馏的方式直接获得1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷，摒弃了用溶盐剂处理的方式，杜绝了因溶盐剂使用而带来的损失严重和环境污染的问题，同时避免了过滤除盐的复杂操作，简化了操作，提高了生产能力，同时大大降低了环境治理的成本。
本发明的制备方法主要针对于合成用于电池添加剂的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷，减少氯化铵和四甲基二乙烯基二硅氧烷的杂质存在，经我们长期的科研研究，氯化铵和四甲基二乙烯基二硅氧烷杂质的存在严重影响1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷产品作为电池添加剂的效果，相同纯度的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷，在循环500次后，氯化铵和四甲基二乙烯基二硅氧烷杂质含量少的产品比氯化铵四甲基二乙烯基二硅氧烷杂质含量多的产品作为添加剂的性能提高12-23％。通过本发明方法的工序控制和选择、原料的比例控制及工艺条件参数的精准把控，减少了氯化铵和四甲基二乙烯基二硅氧烷的杂质存在。
附图说明
图1是本发明1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的1H NMR图谱。
图2是本发明1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的13C NMR图谱。
图3是本发明1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的红外图谱。
图4是本发明1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例进行进一步的说明。
一、具体实施例
实施例1
向反应釜中加入2mol的二甲基乙烯基氯硅烷，向其中通入氨气进行反应，通氨量控制为二甲基乙烯基氯硅烷与氨气的摩尔比2:3.4，在2小时内通入99％，
A、控制反应压力为5公斤NH3压力，130℃反应，反应时间为6h，反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物；
B、将上述产物加入总用量为产物质量0.05％的对苯二酚、叔丁基邻苯二酚和环烷酸铜，于温度160-163℃、760mmHg条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。产品含量98.95％，收率98％。检测产品密度为0.819g/cm3,氯化铵为0，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量0.1％，产品的1H NMR：400MHz，CDCl3如图1所示，13C NMR：CDCl3如图2所示，红外图谱如图3所示，质谱图如图4所示。
实施例2
向反应釜中加入2mol的二甲基乙烯基氯硅烷，向其中通入氨气进行反应，通氨量控制为二甲基乙烯基氯硅烷与氨气的摩尔比2:3.3，在2小时内通入99％，
A、控制反应压力为3公斤NH3压力，150℃反应，反应时间为1h，反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物；
B、将上述产物加入总用量为产物质量0.08％的对苯二酚、叔丁基邻苯二酚和环烷酸铜，于温度160-163℃、760mmHg条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。产品含量98.83％，收率97.6％。检测产品密度为0.82g/cm3,氯化铵为0，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量0.12％。
实施例3
向反应釜中加入2mol的二甲基乙烯基氯硅烷，向其中通入氨气进行反应，通氨量控制为二甲基乙烯基氯硅烷与氨气的摩尔比2:3.1，在2小时内通入99％，
A、控制反应压力为2公斤NH3压力，140℃反应，反应时间为4h，反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物；
B、将上述产物加入总用量为产物质量0.1％的对苯二酚、叔丁基邻苯二酚和环烷酸铜，于温度160-163℃、760mmHg条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。产品含量98.86％，收率98.2％。检测产品密度为0.821g/cm3,氯化铵为0，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量0.11％。
实施例4
向反应釜中加入2mol的二甲基乙烯基氯硅烷，向其中通入氨气进行反应，通氨量控制为二甲基乙烯基氯硅烷与氨气的摩尔比2:3.2，在2小时内通入99％，
A、控制反应压力为4公斤NH3压力，135℃反应，反应时间为5h，反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物；
B、将上述产物加入总用量为产物质量0.07％的对苯二酚、叔丁基邻苯二酚和环烷酸铜，于温度160-163℃、760mmHg条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。产品含量98.82％，收率97.8％。检测产品密度为0.819g/cm3,氯化铵为0，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量0.09％。
实施例5
向反应釜中加入2mol的二甲基乙烯基氯硅烷，向其中通入氨气进行反应，通氨量控制为二甲基乙烯基氯硅烷与氨气的摩尔比2:3.2，在2小时内通入99％，
A、控制反应压力为4公斤NH3压力，145℃反应，反应时间为3h，反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物；
B、将上述产物加入总用量为产物质量0.09％的对苯二酚、叔丁基邻苯二酚和环烷酸铜，于温度160-163℃、760mmHg条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。产品含量98.87％，收率98.1％。检测产品密度为0.821g/cm3,氯化铵为0，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量0.07％。
对比例1
向反应釜中加入二甲基乙烯基氯硅烷500kg，搅拌下通入氨气进行反应，通氨量控制为二甲基乙烯基氯硅烷与氨气的质量摩尔比2:3.06-3.3，在2小时内通入99％，反应温度≤120℃，压力≤0.2MPa；测量反应釜中的温度接近120℃，压力接近0.2MPa，且两者维持至少30分钟无变化，停滞搅拌反应；往反应釜中加溶盐剂，搅拌，静置分层，上层为四甲基二乙烯基二硅氮烷粗产品，产品含量93％；间歇精馏，采出正品顶温161℃，产品含量98.5％，氯化铵为0.3％，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量1.03％。
对比例2
将二甲基乙烯基氯硅烷用泵打入1m3搪瓷反应釜内，以120转/min的速度进行搅拌，同时缓慢加入液氨原料进行反应，反应时间为12小时，在2小时内通氨量达99％，控制反应温度110-115℃与反应压力0.15-0.18MPa，釜温接近夹套水温一小时内无变化、压力接近操作上限后保持180分钟无变化；
向反应釜中加入浓25％的氢氧化钠溶液200kg，搅拌30min，得到四甲基二乙烯基二硅氮烷粗产物；将四甲基二乙烯基二硅氮烷粗产物进行间歇精馏，得到四甲基二乙烯基二硅氮烷成品，产品含量98.45％，氯化铵为0.41％，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量0.82％。
二、应用试验
取本发明实施例1合成的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷产品，产品含量98.95％，氯化铵为0，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量0.1％，将此1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷产品以1％量作为添加剂加入到电池电解液中，进行电池的性能检测，记作电解液1。
取市场上购买的产品含量98.95％的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷产品，氯化铵为0，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量＞0.5％，将此1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷产品以1％量作为添加剂加入到电池电解液中，进行电池的性能检测，记作电解液2。
取市场上购买的产品含量98.95％的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷产品，氯化铵＞0，四甲基二乙烯基二硅氧烷含量0.1％，将此1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷产品以1％量作为添加剂加入到电池电解液中，进行电池的性能检测，记作电解液3。
取对比例1所得的产品以1％量作为添加剂加入到电池电解液中，进行电池的性能检测，记作电解液4。
取对比例2所得的产品以1％重量作为添加剂加入到电池电解液中，进行电池的性能检测，记作电解液5。
基础电解液的电池的电解液为：DC/EMC＝1/3，LiPF6：1.1M FEC，PST，正负极集流体分布为铝箔和铜箔，隔膜采用陶瓷隔膜组成软包电池，注入电解液后，在手套箱中组装成软包电池，静置8小时后进行测试。在室温25℃恒温下分别以1/10C 3.0V到4.5V以上进行充放电对电池进行活化，随后在45℃条件下的循环均以1C充放电。循环测试结果见表1。
表1
不同倍率下电池放电保持率：将电池以0.5C恒流放电到3.0V，搁置5min，然后以0.5C恒流充电到4.5V以上，并恒压充电，截至电流为0.05C，静置5min，再分别以0.2C、1C、1.5C、2C恒流放电至截至电压3.0V。记录0.2C、1C、1.5C、2C条件下的放电容量为D1，记录0.2C下的放电容量为D0，且基于0.2C下的放电容量，通过电池的放电容量保持率＝[(D1-D0)/D0]×100％的公式计算得到电池在不同倍率下的放电容量保持率(测15支电池，取其平均值)，各个电池在25℃条件，不同倍率下的放电容量保持率如表2所示。
表2
电池高温储存性能评价：60℃/30D和85℃/7D存储性能测试，下列表3是电池经手标准充放电后再60℃存放30天和85℃存放7天，随后测量电池的容量保持率和容量恢复率。
表3
电池低温储存性能评价；下表4是将电池搁置在低温箱中，分别控制温度为-30℃或-40℃，搁置时间240min，随后测量电池的容量保持率。
表4
热箱测试：电池均进行下述测试：
1)以1.0C电流恒流将电池充电至4.5V以上，然后恒压充电至电流降至0.05C，充电停止；2)把电池放在热箱中，以5℃/min的升温速度从25℃开始升温至180℃，到达180℃后维持温度不变，然后开始计时，1h后观察电池的状态，通过该测试的标准为：电池无冒烟，无起火，无爆炸，其中每组5支电池。各个电池的热箱测试的结果如表5所示。通过上述热箱测试，表征电池的安全性能。
表5
| 项目 | 热箱测试后的状态 |
| 电解液1 | 5支电池均通过，没有冒烟、起火、爆炸现象 |
| 电解液2 | 4支电池均通过，1支电池冒烟 |
| 电解液3 | 4支电池均通过，1支电池冒烟 |
| 电解液4 | 4支电池均通过，1支电池冒烟 |
| 电解液5 | 4支电池均通过，1支电池冒烟 |
从上述表1至表5我们可以看出，1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的纯度越高，作为添加剂加入到电解液中性能越高，在相同纯度的条件下，降低氯化铵和四甲基二乙烯基二硅氧烷杂质的含量可以显著提高电池的性能。
Claims (3)
1.1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的制备方法，以二甲基乙烯基氯硅烷为原料，向其中通入氨气进行反应，其特征在于，包括以下步骤：
A、控制压力为2-5公斤NH3压力，80-150℃反应，反应时间为1-6h，反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物；
B、将上述产物加入阻聚剂，于温度35-85℃、真空度1-5Pa条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。
2.根据权利要求1所述的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂选自对苯二酚、氯化亚铜、三氯化铁、叔丁基邻苯二酚、环烷酸铜、2,5-二叔丁基对苯二酚、对羟基苯甲醚中的一种或几种的组合。
3.根据权利要求1所述的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷的制备方法，其特征在于，阻聚剂用量为产物质量的0.05-0.1％。
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|---|---|
| CN (1) | CN109776596A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111620902A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-09-04 | 无锡晶睿光电新材料有限公司 | 一种不饱和有机硅氮烷的制备方法 |
| CN112290096A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-01-29 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 一种金属空气电池 |
| CN114207901A (zh) * | 2019-08-08 | 2022-03-18 | 三菱化学株式会社 | 非水电解液及非水电解质电池 |
Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB737229A (en) * | 1952-09-03 | 1955-09-21 | Midland Silicones Ltd | A process for the manufacture of silazanes |
| US3809713A (en) * | 1973-03-01 | 1974-05-07 | Union Carbide Corp | Process for producing silazane compounds |
| GB1516900A (en) * | 1976-10-09 | 1978-07-05 | Goldschmidt Ag Th | Process for the manufacture of hexamethyldisilazane |
| US4644076A (en) * | 1985-04-11 | 1987-02-17 | Far Research, Inc. | Continuous process for the synthesis of hexamethyldisilazane |
| RU2079500C1 (ru) * | 1995-05-10 | 1997-05-20 | Акционерное общество открытого типа "Химпром" | Способ получения гексаметилдисилазана |
| WO2006045444A1 (de) * | 2004-10-26 | 2006-05-04 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von organosilazanen |
| CN101121724A (zh) * | 2007-09-27 | 2008-02-13 | 湖北武大有机硅新材料股份有限公司 | 一种3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的制备方法 |
| CN101157700A (zh) * | 2007-11-15 | 2008-04-09 | 上海化学试剂研究所 | 甲基丙烯酰氧丙基二甲基氯硅烷的制备方法 |
| CN101792459A (zh) * | 2010-03-12 | 2010-08-04 | 浙江衢州建橙有机硅有限公司 | 四甲基二乙烯基二硅氧烷的生产工艺 |
| CN102766156A (zh) * | 2012-08-14 | 2012-11-07 | 吉林新亚强生物化工有限公司 | 四甲基二乙烯基二硅氮烷的制备方法 |
| CN103333198A (zh) * | 2013-06-21 | 2013-10-02 | 安徽硅宝翔飞有机硅新材料有限公司 | 一种不饱合酰氧基硅烷及其制备方法 |
| CN105777793A (zh) * | 2016-04-06 | 2016-07-20 | 衢州信步化工科技有限公司 | 一种六甲基二硅氮烷柱式连续合成方法 |
| CN105837614A (zh) * | 2016-02-04 | 2016-08-10 | 佛山市华联有机硅有限公司 | 一种甲基苯基乙烯基乙氧基硅烷的制备方法 |
| CN107936049A (zh) * | 2017-11-14 | 2018-04-20 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 三甲基(1‑(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷的合成方法 |
-
2017
- 2017-11-14 CN CN201711123211.4A patent/CN109776596A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB737229A (en) * | 1952-09-03 | 1955-09-21 | Midland Silicones Ltd | A process for the manufacture of silazanes |
| US3809713A (en) * | 1973-03-01 | 1974-05-07 | Union Carbide Corp | Process for producing silazane compounds |
| GB1516900A (en) * | 1976-10-09 | 1978-07-05 | Goldschmidt Ag Th | Process for the manufacture of hexamethyldisilazane |
| US4644076A (en) * | 1985-04-11 | 1987-02-17 | Far Research, Inc. | Continuous process for the synthesis of hexamethyldisilazane |
| RU2079500C1 (ru) * | 1995-05-10 | 1997-05-20 | Акционерное общество открытого типа "Химпром" | Способ получения гексаметилдисилазана |
| WO2006045444A1 (de) * | 2004-10-26 | 2006-05-04 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von organosilazanen |
| CN101121724A (zh) * | 2007-09-27 | 2008-02-13 | 湖北武大有机硅新材料股份有限公司 | 一种3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷的制备方法 |
| CN101157700A (zh) * | 2007-11-15 | 2008-04-09 | 上海化学试剂研究所 | 甲基丙烯酰氧丙基二甲基氯硅烷的制备方法 |
| CN101792459A (zh) * | 2010-03-12 | 2010-08-04 | 浙江衢州建橙有机硅有限公司 | 四甲基二乙烯基二硅氧烷的生产工艺 |
| CN102766156A (zh) * | 2012-08-14 | 2012-11-07 | 吉林新亚强生物化工有限公司 | 四甲基二乙烯基二硅氮烷的制备方法 |
| CN103333198A (zh) * | 2013-06-21 | 2013-10-02 | 安徽硅宝翔飞有机硅新材料有限公司 | 一种不饱合酰氧基硅烷及其制备方法 |
| CN105837614A (zh) * | 2016-02-04 | 2016-08-10 | 佛山市华联有机硅有限公司 | 一种甲基苯基乙烯基乙氧基硅烷的制备方法 |
| CN105777793A (zh) * | 2016-04-06 | 2016-07-20 | 衢州信步化工科技有限公司 | 一种六甲基二硅氮烷柱式连续合成方法 |
| CN107936049A (zh) * | 2017-11-14 | 2018-04-20 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 三甲基(1‑(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷的合成方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114207901A (zh) * | 2019-08-08 | 2022-03-18 | 三菱化学株式会社 | 非水电解液及非水电解质电池 |
| EP4012814A4 (en) * | 2019-08-08 | 2022-10-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | NON-AQUEOUS ELECTROLYTIC SOLUTION AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTIC SOLUTION BATTERY |
| CN114207901B (zh) * | 2019-08-08 | 2024-04-09 | 三菱化学株式会社 | 非水电解液及非水电解质电池 |
| CN111620902A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-09-04 | 无锡晶睿光电新材料有限公司 | 一种不饱和有机硅氮烷的制备方法 |
| CN112290096A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-01-29 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 一种金属空气电池 |
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