CN114316288A - 一种绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物及其制法与应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于先进超分子材料领域,具体涉及一种绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物及其制法与应用。
背景技术
荧光是自然界存在的光致冷发光现象,荧光大分子或高分子在环境、石化、生化、医药等领域有着广泛的应用,如从水母分离出的复杂超分子体绿色荧光蛋白(GFP),可用于监测细胞和组织内基因表达,其生色基团化学结构中有含N杂环,荧光发射峰波长在绿光区,并在蓝光区有肩峰。然而,由于天然资源有限,分离工序复杂、成本高且保存条件苛刻,所以新型荧光大分子或高分子主要通过现代化学化工合成获得。
超分子化学是化学与生物、材料等多学科交叉发展起来的新兴科学。多官能小分子通过配位键、氢键、π-π等作用形成结构新颖且有序的功能性超分子聚合物,是制备有精确电子结构的新型荧光材料的有效途径,其中光敏性金属-有机配位聚合物是重要类型之一。由于化学反应历程复杂,影响结构形成的因素多,组分间结合模式、空间构象、拓扑网络等难以预测,结构与性能之间的关系仍是世界难题,而且制备8以上高连接的三维配位聚合网络存在一定的挑战。
发明内容
针对现有技术中存在的上述不足,本发明的目的在于提供一种绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物,测定了其精确的电子结构,该新物质在426nm可见光激发下,在绿光区545nm处呈荧光发射峰,在蓝光区478nm处有肩峰;紫外光下,结晶样品呈现较明亮的绿色,且具有较好的热稳定性,可用于包括PMMA掺杂荧光膜在内的荧光探针与器件的制备。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:一种绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物,其特征在于,其化学通式为{[Cd2(odtp)(pyan)](H2O)3}n,属于正交晶系,空间群为Pbcn(No.60),晶胞参数 所述化学通式中,组分odtp4-是半刚性的四元有机羧酸H4odtp分别脱去4个质子所得,所述H4odtp结构如式Ⅰ所示;组分pyan结构如式Ⅱ所示,
进一步,所述Cd4-有机配位聚合物晶体结构的不对称单元中,包含2个晶体学独立的Cd2+离子、1个odtp4-、1个pyan和3个晶格水分子;每个所述odtp4-与7个Cd2+离子配位,如式III所示;所述组分pyan桥联2个Cd2+离子,如式IV所示;羧酸根和N原子与Cd2+配位形成[Cd4(CO2)8N4]的四核簇,如式V所示,所述四核簇可简化为拓扑结构中十连接次级结构单元,缩写为10-c SBU;其中,式III~V中原子数字标记表示不对称单元原子编号,Cd原子数字右上角标为对称转换,
进一步,所述绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物以H4odtp、pyan、Cd(NO3)2·4H20和HNO3作为原料,以乙腈和水的混合溶液作为溶剂,采用溶剂热合成法制备。
进一步,所述制备方法具体包括如下步骤:
(1)将上述原料和溶剂混合形成反应体系,置于密闭容器中;所述原料H4odtp:pyan:Cd(NO3)2·4H20:HNO3的物质的量比为1:1:2:2.5~8.5;所述溶剂乙腈和水的体积比3~5:7~5;
(2)将反应体系置于室温下搅拌10-30min,然后将反应温度升温至110~130℃,反应3-5天,之后自然冷却、过滤、干燥,得到块状晶体。
进一步,步骤(1)中所述H4odtp:pyan:Cd(NO3)2·4H2O:HNO3的物质的量比为1:1:2:5.6。
进一步,所述反应体系中H4odtp或pyan的初始物质的量浓度为5.0mmol/L。
进一步,步骤(2)中反应温度为120℃,所述干燥是指晶体用蒸馏水洗涤后,室温下在空气中自然干燥。
采用上述方法制备的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物在制备青色荧光薄膜方面的应用。
进一步,所述青色荧光薄膜可用于荧光探针与器件的制备。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
(1)本发明制备的高连接三维Cd4-有机配位聚合物,产率可达约69%,具有较好的热稳定性;在聚合物空间结构中,存在[Cd4(CO2)8N4]的四核簇,该簇可简化为拓扑学中的十连接次级结构单元(缩写为10-c SBU),次级结构单元与两种有机桥联组分,形成3,10-高连接的三维配位聚合网络[Cd2(odtp)(pyan)]n
(2)室温下,该聚合物结晶固体荧光谱中,在绿色荧光区545nm处呈发射峰,蓝光区478nm处呈肩峰。所述高连接Cd4-有机配位聚合物荧光性能,与内在结构和空间拓扑网络有关,也与天然的复杂超分子体绿色荧光蛋白在生色基团化学结构(含N杂环;大共轭体系)和发光性能方面有一定程度的相似之处。
(3)本发明提供的聚合物所制备的Cd4-MOCP-PMMA膜呈现青色荧光,此外,本发明的Cd4-MOCP和Cd4-MOCP-PMM膜,都可作为荧光基质材料制备荧光探针与器件。
附图说明
图1为本发明制备的Cd4-有机配位聚合物的X-射线粉末衍射图;
图2为本发明制备的Cd4-有机配位聚合物的热重曲线图;
图3为本发明制备的Cd4-有机配位聚合物的红外光谱图;
图4为本发明制备的Cd4-有机配位聚合物的室温固态荧光发射谱图,插图为紫外光下晶体的荧光照片;
图5为本发明制备的Cd4-有机配位聚合物晶体结构;其中,(a)[Cd4(CO2)8N4]四个核团簇且多面体呈“之”字型排列,可进一步简化为拓扑学中的十连接的次级结构单元(10-cSBU),(b)每个odtp4-与7个Cd(Ⅱ)离子配位,可进一步简化为拓扑学中的三连接体(3-cLinker),(c)pyan桥连两个Cd2+离子,(d)每个SBU连接另外10个SBU;
图6为本发明制备的Cd4-有机配位聚合物中,其中,(a)双节点3,10-高连接的三维金属-有机拓扑网络;(b)由(H2O)6组成的氢键水链;
图7为本发明掺杂制备的复合有机玻璃膜PMMA的室温固态荧光光谱图,插图为365nm紫外光下Cd4-MOCP-PMMA掺杂膜的荧光照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例,对本发明方法进行详细说明。本发明提供的Cd4-有机配位聚合物可以简写为Cd4-MOCP。本发明对产物进行X-射线单晶衍射测试,解析得其精确的电子结构;并对最终产物进行一系列表征,如X-射线粉末衍射、红外、荧光、热重等,确定其化学组成通式为{[Cd2(odtp)(pyan)](H2O)3}n。以H4odtp用量为依据计算产率,即根据产物Cd4-MOCP组成中odtp4-的物质的量占比,算出理论上应得到的配合物的质量,实际得到的产品质量占前者的比值即为产率。本发明中H4odtp的中文化学名称为2,2',5,5'-二苯基醚四羧酸,组分pyan的中文名称为9,10-二(4-吡啶基)蒽。
一、本发明绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的制备
实施例1
按下列具体质量或体积取物料:H4odtp(17.3mg,0.05mmol),pyan(16.6mg,0.05mmol),Cd(NO3)2·4H2O(30.8mg,0.1mmol),CH3CN(3mL),H2O(7mL),HNO3溶液(40μL,7mol/L,0.28mmol)。H4odtp:pyan:Cd(NO3)2·4H2O:HNO3物料比为1:1:2:5.6。将上述物料置于25mL聚四氟乙烯内衬中,搅拌约10min,密封于不锈钢反应釜中,将反应釜放置在电热鼓风烘箱中升温至120℃,反应3天后,自然冷却至室温,得块状晶体样品,将其从母液中过滤,蒸馏水洗涤,在室温下空气中自然干燥。
对制备好的晶体样品,采用岛津XRD-6100型X-射线衍射仪进行粉末衍射测试(见图1,横坐标—角度;纵坐标—衍射强度),测试图谱的峰与晶体结构模拟图谱(软件Mercury)的峰能很好的匹配,说明所得结晶样品结构与单晶数据所得结构相同,样品物相纯度高。
所得结晶样品的热重数据分析显示(见图2,氮气气氛,横坐标—温度;纵坐标—残留重量),从图中可知,Cd4-有机配位聚合样品在150℃附近失重6.01%(理论计算值为5.42%,偏差可能与表面水有关),显示出客体水分子完全脱出。曲线平台显示在334℃聚合物骨架开始坍塌或分解,这表明本发明制备的三维Cd4-有机配位聚合物具有比较好的热稳定性。
单晶结构的测定:挑选取合适的单晶,在SMARTAPEXII CZN单晶衍射仪上(Mo-Ka,石墨单色器),100K低温下收集得到X-射线衍射数据并经Lp因子的校正。晶体结构由直接法解出,结构的解析和精修均由SHELXTL-97程序包完成,然后用全矩阵最小二乘法F2对所有非氢原子进行各向异性精修。有机配体的氢原子坐标由理论加氢得到。主要晶体学数据见表1;配位键长见表2。
表1主要晶体学数据
*R1=Σ||Fo|-|Fc||/Σ|Fo|,wR2=[Σw(Fo 2-Fc 2)2/Σw(Fo 2)2]1/2
对称转换:#1x,y+1,z,#2-x+1/2,y+1/2,z,#3-x+1,-y+1,-z,#4x+1/2,y+1/2,-z+1/2,#6x,y-1,z,#7-x+1/2,y-1/2,z
基于上述表征数据,本发明所制备的Cd4-有机配位聚合物组成通式为{[Cd2(odtp)(pyan)](H2O)3}n(简写为Cd4-MOCP),不对称单元化学式为C42H31N3O12Cd2,化学式量为994.50,其中CHN元素分析,计算值(%):C 50.72;H 3.14,N 4.22;实际测得(%):C 50.73,H 3.15,N 4.21。图3为本发明制备的Cd4-有机配位聚合物的红外光谱图(横坐标—波数;纵坐标—透过率),FT-IR(KBr,cm-1):3392(w),3063(w),1534(s),1367(s),1213(m),1096(s),1069(s),1010(m),977(m),865(m),814(m),773(s),676(m),641(m),609(m),533(m)。说明:元素分析值由Perkin-Elmer 2400元素分析仪测得;红外光谱由Perkin-Elmer FT-IRSpectrometer光谱仪KBr为底在400-4000cm-1范围内测得。
晶体样品在室温下测试荧光光谱(见图4,横坐标—波长;纵坐标—荧光强度,插图为紫外光下晶体的荧光照片),数据分析表明:荧光光谱中,在426nm蓝光激发下,绿色荧光发射在460-650nm波长范围,峰波长在绿光区545nm处,同时在蓝光区478nm处有肩峰;其晶态样品,在紫外光照射下呈现较明亮的绿色荧光,与荧光光谱数据一致。对比分析,原料pyan的荧光发射峰波长为440nm,H4odtp的荧光发射峰波长为433nm,因此,新Cd4-有机配位聚合物的荧光发光机理可能是配体到金属中心的电荷传递。
解析其X-射线单晶衍射数据,得晶体结构(见图5-6)。如图5所示,每个半刚性的有机组分odtp4-与7个Cd2+离子配位;每个有机组分pyan桥联2个Cd2+离子。Cd1离子与4个羧氧原子和2个吡啶基N原子配位,Cd2离子与六个羧氧原子配位,通过桥O原子连接形成四核簇[Cd4(CO2)8N4],其中Cd-O键长范围是Cd-N键长范围为(表2),前述的键长数据都在正常配位键键长范围。
在四核簇[Cd4(CO2)8N4]结构中,多面体呈“之”字形排列,可进一步简化为十连接次级结构单元(10-c SBU),而odtp4-与7个Cd(Ⅱ)离子配位,可进一步简化为三连接体(3-cLinker),pyan作为桥连接器。每个SBU通过odtp4-和pyan组分连接另外10个SBU,进一步形成双接点3,10-高连接的三维配位拓扑网络(见图6)。有趣的是,聚合物中6个客体水分子通过氢键形成了(H2O)6水链。
上述特征是本发明制备的Cd4-有机配位聚合物基础性质和进一步应用的结构基础,如热稳定性等都与三维配位聚合结构有关。
如图7所示,本发明的Cd4-有机配位聚合物掺杂制备的PMMA薄膜,所得Cd4-MOCP-PMMA掺杂膜,固体荧光光谱显示,最强发射峰波长在青色荧光区485nm处。
该基于上述Cd4-有机配位聚合物良好的热稳定性、荧光等性质,预示着本发明新物质在荧光探针与器件方面有一定的应用前景。
本实施例重复多次,实际得到Cd4-MOCP的质量保持29.5~34.4mg,基于H4odtp计算得为产率59.3%~69.2%。
实施例2
按下列具体质量或体积取物料:H4odtp(17.3mg,0.05mmol),pyan(16.6mg,0.05mmol),Cd(NO3)2·4H2O(30.8mg,0.1mmol),CH3CN(5mL),H2O(5mL),HNO3溶液(20μL,7mol/L,0.14mmol)。H4odtp:pyan:Cd(NO3)2·4H2O:HNO3物料比为1:1:2:2.8。将上述物料置于25mL聚四氟乙烯内衬中,搅拌约20min,密封于不锈钢反应釜中,将反应釜放置在电热鼓风烘箱中升温至110℃,反应5天后,自然冷却至室温,块状晶体样品,将其从母液中过滤,蒸馏水洗涤,在室温下空气中自然干燥。
产物粉末X-射线衍射表征(见图1),得到数据与实施例1相似。说明用实施例2制得的晶体结构未发生变化,且产品纯度较高。
本实施例重复多次,实际得到Cd4-MOCP的质量保持在20.5~28.5mg,基于H4odtp计算得为产率41.3%~57.3%。
实施例3
按下列具体质量或体积取物料:H4odtp(17.3mg,0.05mmol),pyan(16.6mg,0.05mmol),Cd(NO3)2·4H2O(30.8mg,0.1mmol),CH3CN(7mL),H2O(3mL),HNO3溶液(60μL,7mol/L,0.42mmol)。H4odtp:pyan:Cd(NO3)2·4H2O:HNO3物料比为1:1:2:8.4。将上述物料置于25mL聚四氟乙烯内衬中,搅拌约30min,密封于不锈钢反应釜中,将反应釜放置在电热鼓风烘箱中升温至130℃,反应4天,自然冷却至室温,得块状晶体样品,将其从母液中过滤,蒸馏水洗涤,在室温下空气中自然干燥。
产物粉末X-射线衍射表征(见图1),得到数据与实施例1相似。说明用实施例3制得的晶体结构未发生变化,且产品纯度较高。
本实施例重复多次,实际得到Cd4-MOCP的质量保持在21.5~25.4mg,基于H4odtp计算得为产率43.3%~51.2%。
二、本发明制备的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的初步应用
实施例4 原位聚合制备掺杂荧光薄膜
基于Cd4-有机配位聚合物的良好发光性能,考虑到PMMA作为最常用的聚合物基质之一,具有低成本、易于制备和良好机械性能,通过将新配位聚合物样品掺杂到甲基丙烯酸甲酯树脂(MMA)原料中,原位聚合制备新的PMMA荧光膜材料。
首先将含微量引发剂的MMA旋涂在石英玻璃板上,将研细的Cd4-有机配位聚合物以20%的比例掺杂到MMA原料中,涂均匀后于80℃烘箱中加热聚合24小时,获得掺杂聚合物的薄膜材料,即得到Cd4-MOCP-PMMA掺杂膜。
通过FLS1000爱丁堡荧光光谱仪,在室温下测试Cd4-MOCP-PMMA掺杂膜的固态荧光光谱(图7,横坐标—波长;纵坐标—荧光强度)。谱图数据显示在425nm光激发下,荧光膜最强发射峰波长在485nm处;插图为紫外下荧光膜的照片,照片显示Cd4-MOCP-PMMA呈现较明亮的青色,与固体荧光谱数据一致。
最后说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (9)
3.一种如权利要求1或2所述的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的制备方法,其特征在于,所述绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物以H4odtp、pyan、Cd(NO3)2·4H20和HNO3作为原料,以乙腈和水的混合溶液作为溶剂,采用溶剂热合成法制备。
4.根据权利要求3所述的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法具体包括如下步骤:
(1)将上述原料和溶剂混合形成反应体系,置于密闭容器中;所述原料H4odtp:pyan:Cd(NO3)2·4H20:HNO3的物质的量比为1:1:2:2.5~8.5;所述溶剂乙腈和水的体积比3~5:7~5;
(2)将反应体系置于室温下搅拌10-30min,然后将反应温度升温至110~130℃,反应3-5天,之后自然冷却、过滤、干燥,得到块状晶体。
5.根据权利要求4所述的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述H4odtp:pyan:Cd(NO3)2·4H2O:HNO3的物质的量比为1:1:2:5.6。
6.根据权利要求4所述的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的制备方法,其特征在于,所述反应体系中H4odtp或pyan的初始物质的量浓度为5.0mmol/L。
7.根据权利要求4所述的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中反应温度为120℃,所述干燥是指晶体用蒸馏水洗涤后,室温下在空气中自然干燥。
8.一种绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的应用,其特征在于,将采用权利要求3~7任一所述方法制得的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物在制备青色荧光薄膜方面的应用。
9.根据权利要求8所述的绿色荧光高连接Cd4-有机配位聚合物的应用,其特征在于,所述青色荧光薄膜可用于荧光探针与器件的制备。
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