CN109585924A - 三（烷胺基）膦化合物的应用、锂离子电池及其电解液和电解液添加剂 - Google Patents

三（烷胺基）膦化合物的应用、锂离子电池及其电解液和电解液添加剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及三（烷胺基）膦化合物的应用、锂离子电池及其电解液和电解液添加剂。该三(烷胺基)膦化合物具有如通式(I)的结构：其中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的环烷基，或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。上述三(烷胺基)膦化合物中的P原子可与氯离子或溴离子等卤素离子结合，避免氯离子或溴离子等卤素离子与Al正极集流体作用形成[AlCl4]‑或者[AlBr4]‑，导致氧化层Al2O3的加速腐蚀的问题；此外，上述三(烷胺基)膦化合物呈弱碱性，对分解产生的微量HF起到一定的中和作用，从而抑制了电解质锂盐对正极集流体铝箔的腐蚀问题，进而提高了锂离子电池的循环性能。

Description

三(烷胺基)膦化合物的应用、锂离子电池及其电解液和电解 液添加剂
技术领域
本发明涉及电池技术领域，特别是涉及一种三(烷胺基)膦化合物的应用、锂离子电池及其电解液和电解液添加剂。
背景技术
目前锂离子电池电解液主要由六氟磷酸锂、碳酸酯溶剂及添加剂组成。由于六氟磷酸锂在55℃以上就不稳定，容易分解生成LiF和PF5这些分解产物，这些分解产物反过来又与溶剂产生高毒性物质，或引发溶剂聚合。六氟磷酸锂除了具有热不稳定性的不足，其PF6 -阴离子在碳酸酯类非质子溶剂中的溶剂化也不佳，因此PF6 -阴离子对痕量的水或者醇高度的敏感，容易发生反应产生HF，从而影响电池性能和安全性。因此特别是在汽车行业的大型电池，非常需要一种新型的对热稳定和水分不敏感的新型锂盐来改进电芯性能，以提高安全性和寿命。
在过去的二十年里有关对热稳定和水分不敏感的新型锂盐的研究，已经提出了许多弱配位阴离子作为可能的阴离子，如含有氮、磷、碳或硼作为中心原子，大团簇阴离子、芳香杂环化合物等。在这些候选化合物中，双(三氟甲磺酸)亚胺锂(LiTFSI)、LiFAP和双草酸硼酸锂(LiBOB)已被广泛研究和应用。其中LiTFSI对Al集流体有严重腐蚀性，LiBOB在碳酸酯溶剂中溶解度差，LiFAP过于昂贵并在电池火灾的情况下会产生大量的HF，因此它们的应用均受到了限制。近年来，双(氟磺酰基)酰亚胺锂Li〔N(SO2F)2〕(LiFSI)因其热稳定性好，对水分不敏感，且其导电率和在碳酸酯溶剂中良好的溶解度均优于LiPF6的优点，故而受到广泛的研究和应用。但是LiFSI在实际应用时也存在一个严重的问题，在作为主锂盐使用时，LiFSI分解产生的微量HF及LiFSI生产工艺残留的氯离子或者溴离子会对Al正极集流体产生腐蚀，进而影响电芯的性能和安全性。因此亟需提供一种锂离子电池电解液，解决电解质锂盐分解的微量HF或电解质锂盐生产工艺残留的氯离子或者溴离子对Al正极集流体产生腐蚀的问题。
发明内容
基于此，有必要提供一种锂离子电池用电解液，能够避免电解质锂盐分解的微量HF或电解质锂盐生产工艺残留的氯离子或者溴离子对Al正极集流体产生腐蚀的问题。
相应地，还有必要提供一种锂离子电池用电解液中的添加剂。
此外，还有必要提供一种化合物作为锂离子电池用电解液添加剂的新应用，即三(烷胺基)膦化合物作为锂离子电池用电解液添加剂的应用。
本发明的一个方面，提供了一种三(烷胺基)膦化合物作为锂离子电池用电解液添加剂的应用，所述三(烷胺基)膦化合物具有如通式(I)的结构：
其中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
在其中一个实施例中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的5至6个C原子的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
本发明的另一个方面，提供了一种锂离子电池用电解液添加剂，含有添加剂A；所述添加剂A为三(烷胺基)膦化合物，所述三(烷胺基)膦化合物具有如通式(I)的结构：
其中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
在其中一个实施例中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的5至6个C原子的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
在其中一个实施例中，还包括添加剂B和添加剂C；所述添加剂B为含有硼酸根基团的锂盐；所述添加剂C为硫酸乙烯酯或其衍生物。
在其中一个实施例中，所述添加剂B选自双草酸硼酸锂和二氟草酸硼酸锂中的至少一种；所述添加剂C选自硫酸乙烯酯、4-甲基-硫酸乙烯酯、4-氟-硫酸乙烯酯及4-氰基-硫酸乙烯酯中的至少一种。
本发明的另一个方面，提供了一种锂离子电池用电解液，包括电解质锂盐、有机溶剂及上述任一项所述的锂离子电池用电解液添加剂。
在其中一个实施例中，在所述锂离子电池用电解液中，所述添加剂A的质量含量为0.1％～20％；当所述锂离子电池用电解液添加剂还包括添加剂B和添加剂C时，在所述锂离子电池用电解液中，所述添加剂B的质量含量为0.1％～10％；所述添加剂C的质量含量为0.1％～10％。
在其中一个实施例中，所述电解质锂盐选自六氟磷酸锂、高氯酸锂、二(三氟甲基磺酰)亚胺锂和双氟磺酰亚胺锂盐中的至少一种。
本发明的另一个方面，提供了一种锂离子电池，包括正极、负极及位于所述正极和所述负极之间的电解液，所述电解液为上述任一项所述的锂离子电池用电解液。
一般地，锂离子电池电解液中的电解质锂盐大多数为含氟锂盐，其在使用过程中或多或少会分解产生HF，且部分电解质锂盐的生产工艺容易导致产品残留氯离子或溴离子，分解产生的HF和残留的氯离子或溴离子会对Al正极集流体产生腐蚀，进而影响电芯的性能和安全性。因此，将上述三(烷胺基)膦化合物用作锂离子电池的电解液中的添加剂，上述三(烷胺基)膦化合物中的P原子可与氯离子或溴离子等卤素离子结合，避免氯离子或溴离子等卤素离子与Al正极集流体作用形成[AlCl4]-或者[AlBr4]-，导致氧化层Al2O3的加速腐蚀的问题；此外，上述三(烷胺基)膦化合物呈弱碱性，对分解产生的微量HF起到一定的中和作用，从而抑制了电解质锂盐对正极集流体铝箔的腐蚀问题，进而提高了锂离子电池的循环性能。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供了一实施方式的三(烷胺基)膦化合物作为锂离子电池用电解液添加剂的应用。上述三(烷胺基)膦化合物具有如通式(I)的结构：
其中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
一般地，锂离子电池电解液中的电解质锂盐大多数为含氟锂盐，其在使用过程中或多或少会分解产生HF，且部分电解质锂盐的生产工艺容易导致产品残留氯离子或溴离子，分解产生的HF和残留的氯离子或溴离子会对Al正极集流体产生腐蚀，进而影响电芯的性能和安全性。因此，将上述三(烷胺基)膦化合物用作锂离子电池的电解液中的添加剂，上述三(烷胺基)膦化合物中的P原子可与氯离子或溴离子等卤素离子结合，避免氯离子或溴离子等卤素离子与Al正极集流体作用形成[AlCl4]-或者[AlBr4]-，导致氧化层Al2O3的加速腐蚀的问题；此外，上述三(烷胺基)膦化合物呈弱碱性，对分解产生的微量HF起到一定的中和作用，从而抑制了电解质锂盐对正极集流体铝箔的腐蚀问题，进而提高了锂离子电池的循环性能。
在其中一个实施例中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的3至6个C原子的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
在一具体示例中，R1～R6都为甲基，三(烷胺基)膦化合物的结构及抑制氯离子或溴离子对正极集流体铝箔的腐蚀作用的机理如下：
此外，进一步研究发现，上述三(烷胺基)膦化合物还具有优良的高低温性能，用作锂离子电池用电解液添加剂，可以提高电解液的高低温性能。
在一些实施例中，R1～R6都为乙基；在一些实施例中，R1～R6都为环戊基；在一些实施例中，R1～R6都为氟代乙基。
上述三(烷胺基)膦化合物可广泛应用于各种电解质锂盐的电解液中，进而能够避免电解质锂盐分解的微量HF或电解质锂盐生产工艺残留的氯离子或者溴离子对Al正极集流体产生腐蚀的问题。具体地，电解质锂盐包括但不限于六氟磷酸锂、高氯酸锂、二(三氟甲基磺酰)亚胺锂和双氟磺酰亚胺锂盐中的至少一种。
双(氟磺酰基)酰亚胺锂(LiFSI)因其热稳定性好，对水分不敏感，且其导电率和在碳酸酯溶剂中良好的溶解度均优于LiPF6的优点，故而受到广泛的研究和应用，然而受限于LiFSI分解产生的微量HF及LiFSI生产工艺残留的氯离子或者溴离子会对Al正极集流体产生腐蚀的问题，无法广泛应用。目前LiFSI只能作为添加剂和主锂盐LiPF6配合使用，LiFSI不能完全取代LiPF6作为主锂盐使用。采用本发明上述的三(烷胺基)膦化合物可解决该问题。具体地，LiFSI作为主锂盐，采用本发明上述的三(烷胺基)膦化合物作为电解液添加剂，既能保证电解质锂盐对水分不敏感，且具有较好的导电率和在碳酸酯溶剂中良好的溶解度，还可以避免LiFSI对Al正极集流体产生腐蚀的问题，从而进一步提高了锂离子电池的循环性能。
本发明一实施方式还提供了一种锂离子电池用电解液添加剂，含有添加剂A。添加剂A为上述任意一种三(烷胺基)膦化合物。
该锂离子电池用电解液添加剂含有添加剂A，可广泛应用于各种电解质锂盐的电解液中，进而能够避免电解质锂盐分解的微量HF或电解质锂盐生产工艺残留的氯离子或者溴离子对Al正极集流体产生腐蚀的问题。
在其中一个实施例中，该锂离子电池用电解液添加剂还包括添加剂B，添加剂B为含有硼酸根基团的锂盐，可以降低电芯内阻。添加剂B包括但不限于双草酸硼酸锂(LiBOB)和二氟草酸硼酸锂(LiODFB)中的至少一种。
该锂离子电池用电解液添加剂还包括添加剂C，添加剂C为成膜添加剂。添加剂C为碳酸乙烯酯或硫酸乙烯酯，或它们的衍生物。添加剂C包括但不限于碳酸乙烯酯、硫酸乙烯酯、4-甲基-硫酸乙烯酯、4-氟-硫酸乙烯酯及4-氰基-硫酸乙烯酯中的至少一种。
在其中一个实施例中，添加剂A、添加剂B和添加剂C的质量份数比为(0.1～20):(0.1～10):(0.1～10)。优选地，添加剂A、添加剂B和添加剂C的质量份数比为(1～10):(0.5～5):(1～5)。
本发明还提供了一实施方式的锂离子电池用电解液，包括电解质锂盐、有机溶剂及上述任一的锂离子电池用电解液添加剂。
在其中一个实施例中，电解质锂盐包括但不限于双(氟磺酰基)酰亚胺锂(LiFSI)、六氟磷酸锂、高氯酸锂、二(三氟甲基磺酰)亚胺锂中的至少一种。
在其中一个实施例中，有机溶剂选自碳酸乙烯酯(EC)、碳酸丙烯酯(PC)、碳酸丁烯酯(BC)、碳酸二甲酯(DMC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸甲乙酯(EMC)、碳酸甲丙酯、γ-丁内酯(GBL)、乙酸甲酯(MA)、乙酸乙酯(EA)、乙酸丙酯(EP)、乙酸丁酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯及丙酸丁酯中的至少一种。
在其中一个实施例中，在锂离子电池用电解液中，添加剂A的质量含量为0.1％～20％；添加剂B的质量含量为0.1％～10％；添加剂C的质量含量为0.1％～10％。优选地，在锂离子电池用电解液中，添加剂A的质量含量为1％～10％；添加剂B的质量含量为0.5％～5％；添加剂C的质量含量为1％～5％。
本发明还提供了一实施方式的锂离子电池，其电解液为上述任一种锂离子电池用电解液。具体地，锂离子电池包括正极、负极及位于正极和负极之间的电解液，该电解液为上述任一种锂离子电池用电解液。
以下为具体实施例。
1)电解液的制备
实施例1～9及对比例1～4的电解液按照下述方法配制：
将碳酸乙烯酯(EC)、碳酸二乙酯(DEC)和碳酸甲乙酯(EMC)按质量比为EC:DEC：EMC＝3:2:5行混合，然后加入双(氟磺酰基)酰亚胺锂(LiFSI)至摩尔浓度为0.8mol/L，添加剂包括添加剂A、添加剂B和添加剂C，其中添加剂A为具有如通式(I)的结构的三(烷胺基)膦化合物。实施例及对比例电解液中添加剂种类及其含量、添加剂A中的R1～R6的具体基团示出在表1中，其中添加剂的比例为占所述电解液的总重量的比例。
表1实施例1～9以及对比例1～4的添加剂及其含量
2)正极片的制备
按95.5:2:1:1.5的质量比混合镍钴锰酸锂(LiNi0.5Co0.2Mn0.3)、Super-P(小颗粒导电炭黑)、CNT(Carbon Nanotube，碳纳米管)和PVDF(聚偏氟乙烯)，然后将它们分散在NMP(N-甲基吡咯烷酮)中，真空搅拌机作用下搅拌至稳定均一，获得正极浆料；将正极浆料均匀涂覆于厚度为16μm的铝箔上；将铝箔在室温晾干后转移至120℃的鼓风烘箱中干燥2h，然后经过冷压、模切得到正极片。
3)负极片的制备
按95.5:1.5:1:2的质量比混合石墨、Super-P(小颗粒导电炭黑)、SBR(丁苯橡胶)和CMC(羧甲基纤维素)，然后将它们分散在去离子水中，得到负极浆料；将负极浆料均与涂覆在厚度为8μm的铜箔上；将铜箔在室温晾干后转移至120℃的鼓风烘箱中干燥2h，然后经过冷压、模切得到负极片。
4)锂离子电池的制备
将正极片、负极片以及隔膜通过叠片工序得到裸电芯，将电芯放入包装壳后，注入电解液，再依次封口，经静置、热冷压、化成、分容等工序，制作得到锂离子电池。
下面说明锂离子电池的性能测试过程以及测试结果：
(1)常温循环性能测试
将锂离子电池在25℃下以1C恒流充电至4.6V后，恒压充电至截止电流为0.05C，然后用1C恒流放电至3.0V，记为一个充放电循环。然后按照上述条件进行200次循环。锂离子电池200次循环后的容量保持率(％)＝(第200次循环的放电容量/首次放电容量)×100％。
(2)高温循环性能测试
将锂离子电池在45℃下以1C恒流充电至4.6V后，恒压充电至截止电流为0.05C，然后用1C恒流放电至3.0V，记为一个充放电循环。然后按照上述条件进行500次循环。锂离子电池500次循环后的容量保持率(％)＝(第500次循环的放电容量/首次放电容量)×100％。
(3)高温存储性能测试
室温1C恒流恒压充电至4.6V，0.05C截止，然后1C恒流放电，3V截止，循环三次计算平均容量为初始容量C0，测试锂离子电池的体积为V0；室温1C恒流恒压充电至4.6V，0.05C截止，然后放入高温测试柜中60℃存储15天，取出测试锂离子电池的体积并记为Vn，体积膨胀率(％)＝(Vn-V0)/V0；
在室温搁置5h后，1C恒流放电至3V，记录放电容量C1，荷电百分比＝C1/C0；室温1C恒流恒压充电至4.6V，0.05C截止，然后1C恒流放电，3V截止，记录恢复容量C2；恢复百分比(即容量恢复率)＝C2/C0。
(4)低温性能测试
在25℃下，将锂离子电池用1C恒流恒压充至4.6V，然后用1C恒流放电至3.0V，记录放电容量。然后1C恒流恒压充至4.6V，0.05C截止，置于-20℃的环境中搁置24h后，1C恒流放电至2.4V，记录放电容量。
-20℃的低温放电效率＝1C放电容量(-20℃)/1C放电容量(25℃)×100％。
表2实施例1～9以及对比例1～4的测试结果
根据表2所示的结果：相比对比例1～9，实施例1～4的锂离子电池在常温循环、高温循环与高温存储、低温放电及阻燃性能等方面都得到了很大的提升。从电池拆解的情况可知，添加剂A可以有效抑制LiFSI对正极集流体的腐蚀。
具体地，从实施例1～4可知，添加剂A中的R1～R6都为氟代乙基时对正极集流体的腐蚀作用最小，且25℃和45℃的电池容量保持率最高。
从实施例2与实施例5可知，含有添加剂B的实施例2相比不含添加剂B的实施例5具有更高的25℃和405℃的电池容量保持率。
实施例2、实施例6～7与实施例8～9相比，实施例2、实施例6～7对正极集流体的腐蚀作用较小，且25℃和45℃的电池容量保持率较高。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种三(烷胺基)膦化合物作为锂离子电池用电解液添加剂的应用，其特征在于，所述三(烷胺基)膦化合物具有如通式(I)的结构：
其中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的5至6个C原子的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
3.一种锂离子电池用电解液添加剂，其特征在于，含有添加剂A；所述添加剂A为三(烷胺基)膦化合物，所述三(烷胺基)膦化合物具有如通式(I)的结构：
其中，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的环烷基，或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
4.如权利要求3所述的锂离子电池用电解液添加剂，其特征在于，R1～R6各自独立的选自卤原子取代或未取代的5至6个C原子的环烷基、或具有1～5个C原子的卤原子取代或未取代的烷基。
5.如权利要求3或4所述的锂离子电池用电解液添加剂，其特征在于，还包括添加剂B和添加剂C；所述添加剂B为含有硼酸根基团的锂盐；所述添加剂C为硫酸乙烯酯或其衍生物。
6.如权利要求5所述的锂离子电池用电解液添加剂，其特征在于，所述添加剂B选自双草酸硼酸锂和二氟草酸硼酸锂中的至少一种；所述添加剂C选自硫酸乙烯酯、4-甲基-硫酸乙烯酯、4-氟-硫酸乙烯酯及4-氰基-硫酸乙烯酯中的至少一种。
7.一种锂离子电池用电解液，其特征在于，包括电解质锂盐、有机溶剂及如权利要求3～6任一项所述的锂离子电池用电解液添加剂。
8.如权利要求7所述的锂离子电池用电解液，其特征在于，在所述锂离子电池用电解液中，所述添加剂A的质量含量为0.1％～20％；当所述锂离子电池用电解液添加剂还包括添加剂B和添加剂C时，在所述锂离子电池用电解液中，所述添加剂B的质量含量为0.1％～10％；所述添加剂C的质量含量为0.1％～10％。
9.如权利要求7或8所述的锂离子电池用电解液，其特征在于，所述电解质锂盐选自六氟磷酸锂、高氯酸锂、二(三氟甲基磺酰)亚胺锂和双氟磺酰亚胺锂盐中的至少一种。
10.一种锂离子电池，其特征在于，其采用的电解液为如权利要求7～9任一项所述的锂离子电池用电解液。
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