CN109518211B - 一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法 - Google Patents

一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法 Download PDF

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    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/23—Oxidation

Abstract

本发明公开了一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法，以二芳基乙炔为原料，在支持电解质的存在下通过恒电流电解实现碳碳三键氧化，分离提纯后得到芳香偶酰类化合物。本发明应用电化学方法合成具有原子经济性高、绿色高效、避免使用金属催化剂和氧化剂、工艺简单等特点，适合于大规模生产。

Description

一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法
技术领域
本发明涉及一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法，属于有机合成领域。
背景技术
芳香偶酰是合成重要的天然产物和药物分子的前体[1]。近年来，通过氧化芳基炔烃的碳碳三键用来制备芳香偶酰化合物得到了深入研究并取得重要的进展[2]。然而，现有的技术路线中需要使用昂贵的过渡金属催化剂、过量的氧化剂以及苛刻的反应条件等，这些缺陷限制了这些合成方法的实用性。
参考文献：
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发明内容
本发明针对现有合成路线的缺点，提供了一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法，具有工艺简单和操作方便等优点。
本发明芳香偶酰类化合物的电化学合成方法，是以二芳基乙炔为原料，通过恒电流电解实现炔烃碳碳三键的氧化，分离提纯后得到芳香偶酰类化合物。
具体是将二芳基乙炔在室温、空气条件下溶于溶剂中，在支持电解质的存在下进行恒电流电解，反应结束后分离提纯得到目标产物。
所述二芳基乙炔的结构式为：
Figure BDA0001938530360000021
其中：R1为H、F、NO2、CH3或OCH3；R2为H、F、Cl、Br、CN、COOMe、CF3、OCF3、NO2或CH3基团。
本发明合成方法的反应温度为25℃，反应时间为8-24h。
所述溶剂为乙腈、水、N,N-二甲基甲酰胺、甲酸、甲醇或四氢呋喃。
恒电流电解所用电极中，阴极为铂片电极，阳极为石墨电极或玻璃碳电极。
恒电流电解时的电流为10-30mA。
所述支持电解质为高氯酸锂、碳酸钠、四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基四氟硼酸铵、四氟硼酸钠、四乙基对甲苯磺酸铵中的至少一种，支持电解质的浓度为0.1M。
所述分离提纯是向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1～80:1，v/v)分离纯化，即可得到目标产物。
本发明反应过程如下：
Figure BDA0001938530360000022
所述C.C.E.即指恒电流电解模式。
本发明的有益效果体现在：
1、本发明的合成方法条件温和，在室温常压下进行；操作简便安全、绿色环保；反应过程不需要惰性气体保护；
2、本发明的合成方法底物适用性广，能兼容多种官能团，制备多种取代基的芳基偶酰类化合物。
附图说明
图1为本发明反应过程示意图。
具体实施方式
为进一步阐述本发明的特征和优点，下面结合具体的实施例对本发明的技术方案进行描述。但下列实施例仅为了进一步说明本发明，而不是限制本发明。
实施例1：
Figure BDA0001938530360000031
向装有磁力搅拌子20mL的H型分隔电解槽(中间用HMTECH-E17270膜分隔)中，阳极室加入二苯乙炔(0.3mmol)、四氟硼酸钠(1.0mmol)，再加入9.0mL N,N-二甲基甲酰胺和1.0mL水；阴极室加入四氟硼酸钠(1.0mmol)，再加入9.0mL水和1.0mL甲酸；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(铂片阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应8h后，反应结束；向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)分离提纯得到目标产物(2a)，收率87％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.97(dd,J＝8.3,1.2Hz,2H),7.67–7.63(m,1H),7.50(t,J＝7.8Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ194.57,134.90,132.94,129.87,129.01.
实施例2：
Figure BDA0001938530360000032
用1-甲基-4-(苯基乙炔基)苯(1b)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2b)，收率70％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝8.2Hz,2H),7.87(d,J＝7.9Hz,2H),7.65(td,J＝7.5,0.9Hz,1H),7.51(t,J＝7.4Hz,2H),7.31(d,J＝7.9Hz,2H),2.44(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ194.76,194.29,146.22,134.78,133.05,130.54,130.00,129.86,129.73,128.96,21.92.
实施例3：
Figure BDA0001938530360000033
用1-氟-4-(苯基乙炔基)苯(1c)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2c)，收率80％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.04–7.99(m,2H),7.97(dd,J＝8.2,1.0Hz,2H),7.67(t,J＝7.5Hz,1H),7.52(t,J＝7.8Hz,2H),7.19(t,J＝8.6Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ194.06,192.72,167.61,165.90,135.00,132.74(t,J＝8.0Hz),129.91,129.45(d,J＝2.8Hz),129.04,116.38(d,J＝22.2Hz).19F NMR(564MHz,CDCl3)δ-101.21(s).
实施例4：
Figure BDA0001938530360000041
用1-氯-4-(苯基乙炔基)苯(1d)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2d)，收率63％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.96(d,J＝7.3Hz,2H),7.92(d,J＝8.5Hz,2H),7.66(t,J＝7.5Hz,1H),7.51(t,J＝7.8Hz,2H),7.48(d,J＝8.5Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ193.86,193.04,141.57,135.06,132.72,131.29,131.20,129.92,129.42,129.06.
实施例5：
Figure BDA0001938530360000042
用1-溴-4-(苯基乙炔基)苯(1e)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2e)，收率62％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.96(dd,J＝8.2,1.1Hz,2H),7.85–7.82(m,2H),7.68–7.64(m,3H),7.51(t,J＝7.8Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ193.80,193.24,135.06,132.72,132.41,131.70,131.21,130.48,129.92,129.06.
实施例6：
Figure BDA0001938530360000051
用1-三氟甲基-4-(苯基乙炔基)苯(1f)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2f)，收率76％。该化合物的核磁数据为：1HNMR(600MHz,CDCl3)δ8.09(d,J＝8.1Hz,2H),7.97(d,J＝7.4Hz,2H),7.77(d,J＝8.1Hz,2H),7.67(t,J＝7.4Hz,1H),7.52(t,J＝7.7Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ193.44,193.00,135.82(q,J＝32.8Hz),135.23,132.55,132.02,130.20,129.96,129.13,126.02(q,J＝3.7Hz),120.60.19F NMR(564MHz,CDCl3)δ-63.40(s).
实施例7：
Figure BDA0001938530360000052
用1-硝基-4-(苯基乙炔基)苯(1f)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20:1)得到目标产物(2g)，收率51％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39–8.32(m,2H),8.21–8.14(m,2H),8.03–7.95(m,2H),7.71(t,J＝6.2Hz,1H),7.58–7.52(m,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ192.89,192.11,151.16,137.30,135.51,132.36,130.99,130.09,129.26,124.16.
实施例8：
Figure BDA0001938530360000053
用1-腈基-4-(苯基乙炔基)苯(1h)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)得到目标产物(2h)，收率50％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.09(d,J＝8.4Hz,2H),7.97(d,J＝7.3Hz,2H),7.81(d,J＝8.4Hz,2H),7.70(t,J＝7.4Hz,1H),7.54(t,J＝7.8Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ192.98,192.38,135.82,135.40,132.73,132.38,130.18,130.00,129.18,117.86,117.57.
实施例9：
Figure BDA0001938530360000061
用1,2-二-4-甲苯基乙炔(1i)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2i)，收率63％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.86(d,J＝8.2Hz,4H),7.29(d,J＝8.0Hz,4H),2.42(s,6H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ194.50,146.08,130.64,129.98,129.68,21.91.
实施例10：
Figure BDA0001938530360000062
用1,2-双(4-氟苯基)乙炔(1j)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2j)，收率89％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.07–7.95(m,4H),7.18(t,J＝8.6Hz,4H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ192.10,167.66,165.94,132.71(d,J＝9.8Hz),129.39(d,J＝2.9Hz),116.43,116.28.19FNMR(564MHz,CDCl3)δ-101.08(s).
实施例11：
Figure BDA0001938530360000063
用2-(苯基乙炔基)噻吩(1k)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2k)，收率50％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.04(dd,J＝8.3,1.1Hz,2H),7.85(dd,J＝4.8,1.0Hz,1H),7.80(dd,J＝3.8,0.9Hz,1H),7.68–7.64(m,1H),7.52(t,J＝7.8Hz,2H),7.19(dd,J＝4.8,4.0Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ192.08,185.61,139.83,136.93,136.79,134.90,132.55,130.23,128.93,128.84.
实施例12：
Figure BDA0001938530360000071
用2-(苯基乙炔基)噻吩(1l)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝40:1)得到目标产物(2l)，收率40％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.16(s,1H),8.86(d,J＝3.4Hz,1H),8.29(d,J＝8.0Hz,1H),7.99(d,J＝8.1Hz,2H),7.72–7.65(m,1H),7.53(t,J＝7.6Hz,2H),7.48(dd,J＝7.8,4.8Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ192.87,192.71,154.80,151.31,136.86,135.26,132.42,130.03,129.12,128.66,123.88.
实施例13：
Figure BDA0001938530360000072
用2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-(苯基乙炔基)苯基)丙酸甲酯(1m)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5:1)得到目标产物(2m)，收率70％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.98–7.90(m,2H),7.88(d,J＝8.1Hz,2H),7.65–7.60(m,1H),7.50–7.45(m,2H),7.29–7.25(m,2H),5.09(d,J＝6.8Hz,1H),4.60(d,J＝5.8Hz,1H),3.69(s,3H),3.21(dd,J＝13.4,4.9Hz,1H),3.08(dd,J＝13.1,5.9Hz,1H),1.37(s,9H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ194.41,194.01,171.74,154.93,144.08,134.86,132.89,131.72,130.03,129.85,128.97,80.10,54.07,52.38,38.48,28.20.
实施例14：
Figure BDA0001938530360000081
用1-苯基-1-丙炔(1n)代替二苯乙炔(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝80:1)得到目标产物(2m)，收率42％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.00(d,J＝7.8Hz,2H),7.63(dd,J＝10.9,3.9Hz,1H),7.49(t,J＝7.7Hz,2H),2.52(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ200.50,191.34,134.54,131.71,130.27,128.80,26.34.
以上对本发明提供的电化学合成芳香偶酰类化合物的方法进行了详细介绍。以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围。在不脱离本发明原理的前提下，可对本发明进行改进和修饰，这些改进和修饰也包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (5)

1.一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法，其特征在于：将二芳基乙炔在室温、空气条件下溶于溶剂中，在支持电解质的存在下进行恒电流电解，恒电流电解时的电流为10-30mA，反应结束后分离提纯得到芳香偶酰类化合物；
所述二芳基乙炔的结构式为：
Figure FDA0002671028520000011
其中：R1为H、F、NO2、CH3或OCH3；R2为H、F、Cl、Br、CN、COOMe、CF3、OCF3、NO2或CH3基团；
反应温度为25℃，反应时间为8-24h；
所述溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、甲酸、甲醇或四氢呋喃。
2.根据权利要求1所述的电化学合成方法，其特征在于：
恒电流电解所用电极中，阴极为铂片电极，阳极为石墨电极或玻璃碳电极。
3.根据权利要求1所述的电化学合成方法，其特征在于：
所述支持电解质为高氯酸锂、碳酸钠、四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基四氟硼酸铵、四氟硼酸钠、四乙基对甲苯磺酸铵中的至少一种，支持电解质的浓度为0.1M。
4.根据权利要求1所述的电化学合成方法，其特征在于：
所述分离提纯是向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，通过柱层析分离纯化，即可得到目标产物。
5.根据权利要求4所述的电化学合成方法，其特征在于：
柱层析分离纯化时的洗脱液为石油醚：乙酸乙酯＝5:1～80:1，v/v。
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