DE102004035860A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1 acetalen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1 acetalen Download PDF

Info

Publication number
DE102004035860A1
DE102004035860A1 DE102004035860A DE102004035860A DE102004035860A1 DE 102004035860 A1 DE102004035860 A1 DE 102004035860A1 DE 102004035860 A DE102004035860 A DE 102004035860A DE 102004035860 A DE102004035860 A DE 102004035860A DE 102004035860 A1 DE102004035860 A1 DE 102004035860A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
general formula
alcohol
compound
formula iii
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102004035860A
Other languages
English (en)
Inventor
Ingo Dr. Richter
Ulrich Dr. Griesbach
Michael Dr. Becker
Roland Dr. Kessinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE102004035860A priority Critical patent/DE102004035860A1/de
Priority to EP05013192A priority patent/EP1619273B1/de
Priority to AT05013192T priority patent/ATE401433T1/de
Priority to DE502005004699T priority patent/DE502005004699D1/de
Priority to US11/186,100 priority patent/US20060016695A1/en
Priority to CN200510085307A priority patent/CN100585012C/zh
Priority to JP2005213194A priority patent/JP4755458B2/ja
Publication of DE102004035860A1 publication Critical patent/DE102004035860A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/23—Oxidation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen der allgemeinen Formel I,
Figure 00000001
wobei die Reste die folgende Bedeutung haben
R1: Wasserstoff, C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C3- bis C12-Cycloalkyl, C4- bis C20-Cycloalkyl-alkyl, C4- bis C10-Aryl, wobei diese Reste ggf. durch Hydroxy-, Halogen, C1- bis C6-Alkoxy, (C1- bis C6-Alkoxy)-Carbonyl, Carboxyl- oder Nitrilgruppen substituiert sein können
R2: C1- bis C6-Alkyl oder ein Rest der allgemeinen Formel II,
Figure 00000002
in der R1 die vorgenannte Bedeutung hat,
R3: die gleiche Bedeutung wie der Rest R2 hat,
indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel III,
Figure 00000003
in der der Rest R1 die gleiche Bedeutung hat wie in der allgemeinen Formel I, in Gegenwart von C1- bis C6-Alkylalkoholen (Alkohol A) oder in Substanz elektrochemisch oxidiert.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen.
  • Nicht-elektrochemische Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen sind z.B. aus US 2879305 bekannt, wobei 2-Alkin-1-aldehyde mit einem Alkohol acetalisiert werden.
  • Aus Journal of Electroanalytical Chemistry (1994), 371(1-2), 167-77 und Electrochimica Acta (1993), 38(10), 1337-44 sind elektrochemische Verfahren in wässriger Lösung bekannt, bei denen ein 2-Alkin-1-ol oxidiert wird. Eine gezielte Bildung des Acetats ist jedoch nicht beschrieben.
  • Aus Chemische Berichte (1954), 87, 668-76 und Surface Science (2000), 457(1-2), 178-184; DE-A1-2409117 sind elektrochemische Verfahren bekannt, bei denen ein 2-Alkin-1-ol oxidiert wird. Dort wird die Bildung der entsprechenden Aldehyde, Säuren oder von CO2 beschrieben.
  • Es ist bekannt, einen gesättigten Alkohol (Methanol) (vgl. Bulletin of the Chemical Society of Japan (1991), 64(3), 796-800; Journal of Organic Chemistry (1991), 56(7), 2416-21; Synlett (1990), (1), 57-8 (mit Mediator)) oder einen Allyl-ether-alkohol (vgl. Tetrahedron, 43, 24 (1987), 5797-5806) in einem elektrochemischen Verfahren zu einem Acetat zu oxidieren.
    •
  • Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, ein elektrochemisches Verfahren bereitzustellen, um wirtschaftlich und insbesondere in hohen Produktausbeuten und mit hoher Selektivität 2-Alkin-1-acetale herzustellen.
  • Demgemäß wurde ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen der allgemeinen Formel I,
    Figure 00010001
    wobei die Reste die folgende Bedeutung haben
    R1: Wasserstoff, C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C3- bis C12-Cycloalkyl, C4- bis C20-Cycloalkyl-alkyl, C4- bis C10-Aryl, wobei diese Reste ggf. durch Hydroxy-, Halogen, C1- bis C6-Alkoxy, (C1- bis C6-Alkoxy)-Carbonyl, Carboxyl- oder Nitrilgruppen substituiert sein können
    R2: C1- bis C6-Alkyl oder ein Rest der allgemeinen Formel II
    Figure 00020001
    in der R1 die vorgenannte Bedeutung hat
    R3: die gleiche Bedeutung wie der Rest R2 hat,
    indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel III
    Figure 00020002
    in der der Rest gleiche Bedeutung hat wie in der allgemeinen Formel I, in Gegenwart von C1- bis C6-Alkylalkoholen (Alkohol A) oder in Substanz elektrochemisch oxidiert.
  • Im allgemeinen werden solche Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, bei denen die Reste R2 und R3 die gleiche Bedeutung haben.
  • Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R2 ein Rest der allgemeinen Formel II ist, ist bevorzugt auch R3 ein Rest der allgemeinen Formel II.
  • Bevorzugt hat bei den Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen R2 und R3 ein Rest der allgemeinen Formel II sind, der 3 mal darin vorkommende Rest R1 die gleiche Bedeutung. Bei der Herstellung wird in Substanz gearbeitet, d.h., es wird kein Alkohol A eingesetzt sondern die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel III tritt bzgl. ihrer Funktion an die Stelle des Alkohols A, welcher das Oxidationsprodukt von der Verbindung der allgemeinen Formel III acetalisiert.
  • Besonders bevorzugt werden solche Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, in denen die Reste R2 und R3 Methyl bedeuten. Entsprechend wird dann als Alkohol A Methanol eingesetzt.
  • Bezüglich des Restes R1 sind als Verbindungen der allgemeinen Formel I solche bevorzugt, bei denen Wasserstoff, C1- bis C6-Alkylrest oder ein mit einer Hydroxylgruppe substituierter C1- bis C6-Alkylrest bedeutet. Entsprechend werden dann als Verbindungen der allgemeinen Formel II solche eingesetzt, bei denen der Rest R1 Wasserstoff, C1- bis C6-Alkylrest oder ein mit einer Hydroxylgruppe substituierter C1- bis C6-Alkylrest bedeutet.
  • Ganz besonders bevorzugt wird die Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt, in der der R1 Wasserstoff und die Reste R2 und R3 Methyl bedeuten. Als Ausgangsprodukte dienen dann als Verbindung der allgemeinen Formel III 2-Propin-1-ol und als Alkohol A Methanol.
  • Eine weitere ganz besonders bevorzugt hergestellte Verbindungen der allgemeinen Formel I ist 1,1,4,4-Tetramethoxybut-2-in. Als Ausgangsprodukte dienen dann als Verbindung der allgemeinen Formel III 2-Butin-1,4-diol und als Alkohol A Methanol.
  • Im Elektrolyten werden die Alkohole A und die Verbindung der allgemeinen Formel III im allgemeinen bisäquimolar, bezogen auf die in der Verbindung der Formel III enthaltenen alkoholischen Hydroxylgruppen, eingesetzt oder Alkohol A wird im Überschuss eingesetzt und dient dann gleichzeitig als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für die Verbindung der allgemeinen Formel III und die gebildete Verbindung der allgemeinen Formel I.
  • Bevorzugt wird bei Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel III, welche 2 oder mehr alkoholische Hydroxylgruppen trägt, pro Mol Hydroxylgruppen, die die Verbindung der allgemeinen Formel III trägt, mehr als 2 Mol (bevorzugt 5 bis 20 Mol) des Alkohols A einsetzt, um eine Oligomerisierung zu vermeiden.
  • Gegebenenfalls setzt man der Elektrolyselösung übliche Cosolvenzien zu. Dabei handelt es sich um die in der organischen Chemie allgemein üblichen inerten Lösungsmittel mit einem hohen Oxidationspotential. Beispielhaft genannt seien Dimethylcarbonat oder Propylencarbonat.
  • Als Cosolvens ist grundsätzlich auch Wasser geeignet, der Anteil von Wasser im Elektrolyten beträgt bevorzugt weniger als 20 Gew.-%.
  • Als Leitsalze, die in der Elektrolyselösung enthalten sind, handelt es sich im Allgemeinen um Alkali, Tetra(C1- bis C6-alkyl)amrnonium-, bevorzugt Tri(C1- bis C6-alkyl)methylammoniumsalze. Als Gegenion kommen Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfate, Arylsulfate, Halogenide, Phosphate, Carbonate, Alkylphosphate, Alkylcarbonate, Nitrat, Alkoholate, Tetrafluorborat oder Perchlorat in Betracht.
  • Weiterhin kommen die von den vorstehend genannten Anionen abgeleiteten Säuren als Leitsalze in Betracht, also z.B. Schwefelsäure, Sulfonsäuren sowie Carbonsäuren.
  • Daneben eignen sich als Leitsalze auch ionische Flüssigkeiten. Geeignete ionische Flüssigkeiten sind beschrieben in "Ionic Liquids in Synthesis", Hrsg. Peter Wasserscheid, Tom Welton, Verlag Wiley VCH, 2003, Kap. 1 bis 3 sowie der DE-A-102004011427.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann in allen üblichen geteilten oder ungeteilten Elektrolysezellentypen durchgeführt werden. Vorzugsweise arbeitet man kontinuierlich mit ungeteilten Durchflusszellen.
  • Ganz besonders geeignet sind bipolar geschaltete Kapillarspaltzellen oder Plattenstapelzellen, bei denen die Elektroden als Platten ausgestaltet sind und planparallel angeordnet sind (vgl. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1999 electronic release, Sixth Edition, VCH-Verlag Weinheim, Volume Electrochemistry, Chapter 3.5. special cell designs sowie Chapter 5, Organic Electrochemistry, Subchapter 5.4.3.2 Cell Design). Als Elektrodenmaterial ist Graphit bevorzugt.
  • Bei kontinuierlicher Durchführung des Verfahrens wählt man die Zulaufgeschwindigkeit der Einsatzstoffe im allgemeinen so, dass das Gewichtsverhältnis der eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel II zu den gebildeten Verbindungen der allgemeinen Formel I im Elektrolyten 10 : 1 bis 0,05 : 1 beträgt.
  • Die Stromdichten, bei denen man das Verfahren durchführt, betragen im allgemeinen 1 bis 1000, bevorzugt 10 bis 100 mA/cm2. Im allgemeinen wird bei Normaldruck gearbeitet. Höhere Drücke werden bevorzugt dann angewandt, wenn bei höheren Temperaturen gearbeitet werden soll, um eine Sieden der Ausgangsverbindungen bzw. des Lösungsmittels zu vermeiden.
  • Als Anodenmaterialen eignen sich beispielsweise Edelmetalle wie Platin oder Metalloxide wie Ruthenium oder Chromoxid oder Mischoxide des Typs RuoxTiox sowie Diamantelektroden. Bevorzugt sind Graphit oder Kohleelektroden.
  • Als Kathodenmaterialien kommen beispielsweise Eisen, Stahl, Edelstahl, Nickel oder Edelmetalle wie Platin sowie Graphit oder Kohlematerialien sowie Diamantelektroden in Betracht. Bevorzugt ist das System Graphit als Anode und Kathode sowie Graphit als Anode und Nickel, Edelstahl oder Stahl als Kathode.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die Elektrolytlösung nach allgemeinen Trennmethoden aufgearbeitet. Hierzu wird die Elektrolyselösung im allgemeinen zunächst destilliert und die einzelnen Verbindungen in Form von unterschiedlichen Fraktionen getrennt gewonnen. Eine weitere Reinigung kann beispielsweise durch Kristallisation, Extraktion, Destillation oder chromatographisch erfolgen.
    •
  • Experimenteller Teil
  • Beispiel 1
    Figure 00050001
  • Beispiel für ungeteilte Fahrweise:
  • Es wurde eine ungeteilte Plattenstapelzelle mit Graphitanoden und Stahlkathoden eingesetzt. Es wurden 160 g 2-Propin-1-ol in 640 g Methanol mit 5,3 g Schwefelsäure bei einer Temperatur von 20°C innerhalb von 19 h umgesetzt. Die Elektrolyse erfolgte bei 3,4 A/dm2 und es wurde eine Ladungsmenge von 2 F bezogen auf das eingesetzte 2-Piopin-1-ol durch die Zelle geleitet. Man erhielt im Elektrolyseaustrag 8,8 GC-Flächen-% an 1,1-Diemthoxy-2-Propin (Umsatz 49%, Ausbeute 30%).
  • Beispiel 2
    Figure 00050002
  • Beispiel für geteilte Fahrweise:
  • Es wurde eine geteilte Parallelplattenzelle mit Graphitanode und Stahlkathode eingesetzt. Es wurden 401 g 2-Propinol in 1400 g Methanol und 38 g MTBS (Methyltributylammoniummethylsulfat) im Anodenraum und 941 g Methanol und 24 g MTBS im Kathodenraum bei einer Temperatur von 20°C innerhalb von 38 h umgesetzt. Die Elektrolyse erfolgte bei 3,1 A/dm2 und es wurde eine Ladungsmenge von 2 F bezogen auf das eingesetzte 2-Propin-1-ol durch die Zelle geleitet. Man erhielt im Anolyten 8,3 GC-Flächen-% an 1,1-Dimethoxy-2-Propin (Umsatz 91 %, Ausbeute 19%).
  • Beispiel 3
    Figure 00060001
  • Beispiel für geteilte Fahrweise:
  • Es wurde eine geteilte Parallelplattenzelle mit Graphitanode und Stahlkathode eingesetzt. Es wurden 13 g 2-Butin-1,4-diol in 117 g Methanol und 3,8 g MTBS (Methyltributylammoniummethylsulfat) im Anodenraum und 130 g Methanol und 3,8 g MTBS im Kathodenraum bei einer Temperatur von 19°C innerhalb von 14 h umgesetzt. Die Elektrolyse erfolgte bei 3,4 A/dm2 und es wurde eine Ladungsmenge von 4 F bezogen auf das eingesetzte 2-Butin-1,4-diol durch die Zelle geleitet. Nach der Elektrolyse wurden Anolyt und Katholyt vereint und man erhielt bei einem Umsatz von 100% eine Ausbeute (nach GC-Flächen-%) an 1,1-Dimethoxy-2-butin-4-ol von 53% und an 1,1,4,4-Tetramethoxy-2-butin von 20%.

Claims (7)

  1. Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen der allgemeinen Formel 1,
    Figure 00070001
    wobei die Reste die folgende Bedeutung haben R1: Wasserstoff, C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C3- bis C12-Cycloalkyl, C4- bis C20-Cycloalkyl-alkyl, C4- bis C10-Aryl, wobei diese Reste ggf. durch Hydroxy-, Halogen, C1- bis C6-Alkoxy, (C1- bis C6-Alkoxy)-Carbonyl, Carboxyl- oder Nitrilgruppen substituiert sein können R2: C1- bis C6-Alkyl oder ein Rest der allgemeinen Formel II
    Figure 00070002
    in der R1 die vorgenannte Bedeutung hat R3: die gleiche Bedeutung wie der Rest R2 hat, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel III
    Figure 00070003
    in der der Rest R1 die gleiche Bedeutung hat wie in der allgemeinen Formel I, in Gegenwart von C1- bis C6-Alkylalkoholen (Alkohol A) oder in Substanz elektrochemisch oxidiert.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man als Verbindung der allgemeinen Formel III 2-Propin-1-ol oder 2-Butin-1,4-diol und als Alkohol A Methanol einsetzt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei man das Verfahren in einem Elektrolyten ausführt, der Schwefelsäure, Sulfonsäuren oder Carbonsäuren enthält.
  4. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei man das Verfahren in einem Elektrolyten ausführt, der weniger als 20 Gew.-% Wasser enthält.
  5. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei man das Verfahren in einem Elektrolyten ausführt, der als Leitsalz eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe Natrium-, Kalium-, Lithium-, Eisen-, Tetra(C1- bis C6-alkyl)ammoniumsalze mit Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, Halogeniden, Phosphaten, Carbonaten, Alkylphosphaten, Alkylcarbonaten, Nitrat, Alkoholaten, Tetrafluorborat oder Perchlorat als Gegenion oder ionische Flüssigkeiten enthält.
  6. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei man das Verfahren in einer bipolar geschalteten Kapillarspaltzelle oder Plattenstapelzelle oder in einer geteilten Elektrolysezelle ausführt.
  7. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei man bei Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel III, welche 2 oder mehr alkoholische Hydroxylgruppen trägt, pro Mol Hydroxylgruppen, die die Verbindung der allgemeinen Formel III trägt, mindestens 2 Mol (bevorzugt 5 bis 20 Mol) des Alkohols A einsetzt.
DE102004035860A 2004-07-23 2004-07-23 Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1 acetalen Withdrawn DE102004035860A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004035860A DE102004035860A1 (de) 2004-07-23 2004-07-23 Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1 acetalen
EP05013192A EP1619273B1 (de) 2004-07-23 2005-06-18 Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen
AT05013192T ATE401433T1 (de) 2004-07-23 2005-06-18 Verfahren zur herstellung von 2-alkin-1-acetalen
DE502005004699T DE502005004699D1 (de) 2004-07-23 2005-06-18 Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen
US11/186,100 US20060016695A1 (en) 2004-07-23 2005-07-21 Process for preparing 2-alkyne 1-acetals
CN200510085307A CN100585012C (zh) 2004-07-23 2005-07-22 制备2-炔-1-缩醛的方法
JP2005213194A JP4755458B2 (ja) 2004-07-23 2005-07-22 ２−アルキン−１−アセタールの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004035860A DE102004035860A1 (de) 2004-07-23 2004-07-23 Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1 acetalen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102004035860A1 true DE102004035860A1 (de) 2006-02-16

Family

ID=34937539

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102004035860A Withdrawn DE102004035860A1 (de) 2004-07-23 2004-07-23 Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1 acetalen
DE502005004699T Active DE502005004699D1 (de) 2004-07-23 2005-06-18 Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE502005004699T Active DE502005004699D1 (de) 2004-07-23 2005-06-18 Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20060016695A1 (de)
EP (1) EP1619273B1 (de)
JP (1) JP4755458B2 (de)
CN (1) CN100585012C (de)
AT (1) ATE401433T1 (de)
DE (2) DE102004035860A1 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK2496735T3 (en) * 2009-11-04 2017-05-22 Ffgf Ltd PREPARATION OF CARBON HYDRADES
US9120935B2 (en) * 2011-06-21 2015-09-01 Bluestar Silicones France Sas Hydrosilylation reaction inhibitors, and use thereof for preparing stable curable silicone compositions
CN102492957B (zh) * 2011-12-15 2014-07-09 天津工业大学 一种电催化膜选择性催化氧化醇类制备醛或酸的方法
CN107964668B (zh) * 2016-10-19 2019-08-16 中国科学院上海有机化学研究所 化合物中C(sp3)-H键转化为C(sp3)-O键方法及制备得到的化合物
CN107245029B (zh) * 2017-03-14 2021-01-05 广东工业大学 一种酮类化合物及其合成方法
CN109518211B (zh) * 2019-01-08 2020-11-06 合肥工业大学 一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2879305A (en) * 1959-03-24 Production of acetals of propargyl
DE2409117A1 (de) * 1974-02-26 1975-09-18 Basf Ag Verfahren zur herstellung von propiolsaeure
DE19533773A1 (de) * 1995-09-12 1997-03-13 Basf Ag Plattenstapelzelle
DE19962102A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Basf Ag Verfahren zur elektrochemischen Oxidation von organischen Verbindungen
DE10244633B3 (de) * 2002-09-25 2004-02-26 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Verfahren zur Herstellung von Alkincarbonsäuren durch Oxidation von Alkinalkoholen

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006037233A (ja) 2006-02-09
EP1619273A1 (de) 2006-01-25
EP1619273B1 (de) 2008-07-16
CN1737200A (zh) 2006-02-22
DE502005004699D1 (de) 2008-08-28
ATE401433T1 (de) 2008-08-15
CN100585012C (zh) 2010-01-27
US20060016695A1 (en) 2006-01-26
JP4755458B2 (ja) 2011-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1619273B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1-acetalen
DE2343054B1 (de) Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Pinacolen
EP0012240B1 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benzaldehyd-dialkylacetalen
DE2949379C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Glyoxalsäure durch Oxidation von Glyoxal
EP1863781A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkoxylierten 2,5-dihydrofuran- oder tetra-1,1,4,4-alkoxylierten but-2-enderivaten
WO2010108874A1 (de) Elektrochemisches verfahern zur herstellung von 3-tert.-butylbenzaldehyd-dimethylacetal
DE2855508A1 (de) Verfahren zur herstellung von benzaldehyden
EP1769103B1 (de) Elektrochemisches verfahren zur herstellung cyclopropylbenzylaminen
EP1362022B1 (de) Verfahren zur herstellung von orthocarbonsäuretrialkylestern
EP0578946B1 (de) Elektrochemisches Verfahren zur Reduktion von Oxalsäure zu Glyoxylsäure
EP1913178A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,1,4,4-tetraalkoxy-but-2-enderivaten
DE4327361A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyddialkylacetalen
EP0152801B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyddialkylacetalen
EP0554564A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzaldehydacetalen
EP1206590B1 (de) Verfahren zur herstellung von in alpha-stellung oxidierten carbonylverbindungen
DE3421976A1 (de) Verfahren zur herstellung von phthalaldehydacetalen
DE102004045029A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Glyoxalsäurealkylesterdialkylacetal
DE10324192A1 (de) Verfahren zur Herstellung von alkoxylierten 2,5-Dihydrofuran-oder tetra-1,1,4,4-alkoxylierten But-2-enderivaten
DE3620013A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkoxyessigsaeuren
EP1423350A1 (de) Verfahren zur herstellung von oxo-cyclohexyl- oder oxo-cyclohexylenderivaten
DE10143161A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxo-cyclohexyl-oder Oxo-cyclohexylenderivaten
DE10142220A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxo-cyclohexyl- oder Oxo-cyclohexylenderivaten
DE2851732A1 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten benzaldehyd-dialkylacetalen
EP0621352A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalaldehydtetraalkylacetalen
DE10207238A1 (de) Verfahren zur elektroorganischen Synthese an Kohlenstoffelektroden

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal