JP4755458B2 - 2−アルキン−1−アセタールの製造方法 - Google Patents
2−アルキン−1−アセタールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4755458B2 JP4755458B2 JP2005213194A JP2005213194A JP4755458B2 JP 4755458 B2 JP4755458 B2 JP 4755458B2 JP 2005213194 A JP2005213194 A JP 2005213194A JP 2005213194 A JP2005213194 A JP 2005213194A JP 4755458 B2 JP4755458 B2 JP 4755458B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ion
- alkyl
- general formula
- alcohol
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
Description
グラファイト陽極およびスチール陰極を有する、分割されていない平板積層セルを使用した。2−プロピン−1−オール160gをメタノール640g中で硫酸5.3gと共に温度20℃で19時間以内に反応させた。電解は3.4A/dm2で行い、かつ使用される2−プロピン−1−オールに対して2Fの電荷量をセルに通した。電解搬出物中で1,1−ジメトキシ−2−プロピンが8.8GC面積%得られた(反応率49%、収率30%)。
グラファイト陽極およびスチール陰極を有する、分割された平行平板セル(Parallelplatenzelle)を使用した。メタノール1400g中の2−プロピノール401gおよびMTBS(メチルトリブチルアンモニウムメチルスルフェート)38gを陽極室中で、およびメタノール941gおよびMTBS24gを陰極室中で、温度20℃で38時間以内に反応させた。電解は3.1A/dm2で行い、かつ使用される2−プロピン−1−オールに対して2Fの電荷量をセルに通した。陽極液中で1,1−ジメトキシ−2−プロピオンが8.3GC面積%得られた(反応率91%、収率19%)。
グラファイト陽極およびスチール陰極を有する、分割された平行平板セルを使用した。メタノール117g中の2−ブチン−1,4−ジオール13gおよびMTBS(メチルトリブチルアンモニウムメチルスルフェート)3.8gを陽極室中で、およびメタノール130gおよびMTBS3.8gを陰極室中で、温度19℃で14時間以内に反応させた。電解は3.4A/dm2で行い、かつ使用される2−ブチン−1,4−ジオールに対して4Fの電荷量をセルに通した。電解後、陽極液と陰極液とを合し、かつ反応率100%で、1,1−ジメトキシ−2−ブチン−4−オール53%および1,1,4,4−テトラメトキシ−2−ブチン20%の収率が得られた(GC面積%による)。
Claims (7)
- 一般式I
- 一般式IIIの化合物として2−プロピン−1−オールまたは2−ブチン−1,4−ジオールを使用し、かつアルコールAとしてメタノールを使用する、請求項1記載の方法。
- 硫酸、スルホン酸またはカルボン酸を含有する電解質中で実施する、請求項1または2記載の方法。
- 水を20質量%未満含有する電解質中で実施する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 導電性の塩として、硫酸イオン、硫酸水素イオン、アルキル硫酸イオン、アリール硫酸イオン、ハロゲンイオン、リン酸イオン、炭酸イオン、アルキルリン酸イオン、アルキル炭酸イオン、硝酸イオン、アルコラート、テトラフルオロホウ酸イオンまたは過塩素酸イオンを対イオンとして有する、ナトリウム−、カリウム−、リチウム−、鉄−、テトラ(C1〜C6−アルキル)アンモニウム塩の群から選択される1もしくは複数の化合物を含有する電解質中で実施する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 双極接続されたキャピラリー分解セルまたは平板積層セル中で、あるいは分割された電解セル中で実施する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 2以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する一般式IIIの化合物を使用する際に、一般式IIIの化合物が有するヒドロキシル基1モルあたり、少なくとも2モルのアルコールAを使用する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004035860A DE102004035860A1 (de) | 2004-07-23 | 2004-07-23 | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkin-1 acetalen |
DE102004035860.5 | 2004-07-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006037233A JP2006037233A (ja) | 2006-02-09 |
JP4755458B2 true JP4755458B2 (ja) | 2011-08-24 |
Family
ID=34937539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005213194A Expired - Fee Related JP4755458B2 (ja) | 2004-07-23 | 2005-07-22 | 2−アルキン−1−アセタールの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060016695A1 (ja) |
EP (1) | EP1619273B1 (ja) |
JP (1) | JP4755458B2 (ja) |
CN (1) | CN100585012C (ja) |
AT (1) | ATE401433T1 (ja) |
DE (2) | DE102004035860A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2625273T3 (es) * | 2009-11-04 | 2017-07-19 | Vg | La producción de hidrocarburos |
CN103717678B (zh) * | 2011-06-21 | 2015-11-25 | 蓝星有机硅法国公司 | 氢化硅烷化反应的抑制剂及其用于制备稳定的可固化有机硅组合物的用途 |
CN102492957B (zh) * | 2011-12-15 | 2014-07-09 | 天津工业大学 | 一种电催化膜选择性催化氧化醇类制备醛或酸的方法 |
CN107964668B (zh) * | 2016-10-19 | 2019-08-16 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 化合物中C(sp3)-H键转化为C(sp3)-O键方法及制备得到的化合物 |
CN107245029B (zh) * | 2017-03-14 | 2021-01-05 | 广东工业大学 | 一种酮类化合物及其合成方法 |
CN109518211B (zh) * | 2019-01-08 | 2020-11-06 | 合肥工业大学 | 一种芳香偶酰类化合物的电化学合成方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11512487A (ja) * | 1995-09-12 | 1999-10-26 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 電気分解性積重ねプレートセル |
JP2001214289A (ja) * | 1999-12-22 | 2001-08-07 | Basf Ag | 少なくとも1種の有機化合物の電気化学的酸化法 |
JP2004115519A (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-15 | Consortium Elektrochem Ind Gmbh | アルキンカルボン酸の製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2879305A (en) * | 1959-03-24 | Production of acetals of propargyl | ||
DE2409117A1 (de) * | 1974-02-26 | 1975-09-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von propiolsaeure |
-
2004
- 2004-07-23 DE DE102004035860A patent/DE102004035860A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-06-18 DE DE502005004699T patent/DE502005004699D1/de active Active
- 2005-06-18 AT AT05013192T patent/ATE401433T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-06-18 EP EP05013192A patent/EP1619273B1/de not_active Not-in-force
- 2005-07-21 US US11/186,100 patent/US20060016695A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-22 CN CN200510085307A patent/CN100585012C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-22 JP JP2005213194A patent/JP4755458B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11512487A (ja) * | 1995-09-12 | 1999-10-26 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 電気分解性積重ねプレートセル |
JP2001214289A (ja) * | 1999-12-22 | 2001-08-07 | Basf Ag | 少なくとも1種の有機化合物の電気化学的酸化法 |
JP2004115519A (ja) * | 2002-09-25 | 2004-04-15 | Consortium Elektrochem Ind Gmbh | アルキンカルボン酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006037233A (ja) | 2006-02-09 |
US20060016695A1 (en) | 2006-01-26 |
DE102004035860A1 (de) | 2006-02-16 |
CN100585012C (zh) | 2010-01-27 |
EP1619273A1 (de) | 2006-01-25 |
CN1737200A (zh) | 2006-02-22 |
ATE401433T1 (de) | 2008-08-15 |
DE502005004699D1 (de) | 2008-08-28 |
EP1619273B1 (de) | 2008-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4755458B2 (ja) | 2−アルキン−1−アセタールの製造方法 | |
US6822124B2 (en) | Method for producing alcoxylated carbonyl compounds by an anodic oxidation method using a cathodic coupled reaction for organic synthesis | |
US4235683A (en) | Electrolytic preparation of benzaldehydes | |
JP5553884B2 (ja) | 3−第三ブチルベンズアルデヒドジメチルアセタールを製造するための電気化学的方法 | |
US7192512B2 (en) | Method for producing orthocarbonic acid trialkyl esters | |
JP4587329B2 (ja) | 脂肪族または脂環式c−原子と結合した第1級アミノ基およびシクロプロピル単位を有する、第1級アミンの製造方法 | |
US4990227A (en) | Preparation of hydroxycarboxylic esters | |
US4441970A (en) | Electrochemical preparation of 2,5-dialkoxy-2,5-dihydrofurans | |
JP2009503266A (ja) | 1,1,4,4−テトラアルコキシ−ブタ−2−エン誘導体の製造方法 | |
JPS6342713B2 (ja) | ||
JPH0210814B2 (ja) | ||
JP2013519638A (ja) | 4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールの製造方法 | |
US7201835B2 (en) | Method for producing orthocarboxylic acid trialkyl esters | |
US20060157353A1 (en) | Method for the anodic alkoxylation of organic substances | |
JPS62294191A (ja) | アルコキシ酢酸の製法 | |
JPS6141994B2 (ja) | ||
JPH0143030B2 (ja) | ||
US20040195108A1 (en) | Method of producing oxocylohexyl or oxocyclohexylene derivatives | |
JP2003506575A (ja) | α位で置換されたカルボニル化合物の製法 | |
JPH0673584A (ja) | ヒドロキシピバリン酸エステルの製造方法 | |
JPS58207383A (ja) | 4−ブタノリド類の製造法 | |
JPS5953355B2 (ja) | 4−ヒドロキシ−2,4,6−トリアルキルシクロヘキサ−2,5−ジエノンの製法 | |
JPH03170447A (ja) | 2―t―ブチル―p―ベンゾキノンテトラアルキルケタール及びその製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080402 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110408 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110428 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110527 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140603 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |