JPS5953355B2 - ４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノンの製法 - Google Patents
４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノンの製法Info
- Publication number
- JPS5953355B2 JPS5953355B2 JP53094125A JP9412578A JPS5953355B2 JP S5953355 B2 JPS5953355 B2 JP S5953355B2 JP 53094125 A JP53094125 A JP 53094125A JP 9412578 A JP9412578 A JP 9412578A JP S5953355 B2 JPS5953355 B2 JP S5953355B2
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- hydroxy
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- trialkylphenol
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２、４、６−トリアルキルフェノールを陽極
酸化することにより４−ヒドロキシ−２、４、６−トリ
アルキルシクロヘキサー２、５−ジエノンを高収率で製
造する方法に関する。
酸化することにより４−ヒドロキシ−２、４、６−トリ
アルキルシクロヘキサー２、５−ジエノンを高収率で製
造する方法に関する。
４−ヒドロキシー２、４、６−トリアルキルシクロヘキ
サー２、５−ジエノンは塩基の存在下に容易に転移反応
を起こし、２、３、６−トリアルキルヒドロキノンを生
成する。
サー２、５−ジエノンは塩基の存在下に容易に転移反応
を起こし、２、３、６−トリアルキルヒドロキノンを生
成する。
この２、３、６ートリアルキルヒドロキノンは医薬、農
薬、合成樹脂用配合剤などの製造中間体として利用され
る。たとえば、２、３、６−トリメチルヒドロキノンは
ビタミンＥの製造原料としてと＜に有用である。有機溶
媒中で水の存在下に２、４、６−トリメチルフェノール
を陽極酸化することにより４−ヒドロキシー２、４、６
−トリメチルシクロヘキサー２、５−ジエノンを合成す
る方法は、ＪｏｕｍａｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉ
ｅｔｙ、ＰｅｒｋｉｎＬ２３３７（１９７３）に報告さ
れている。
薬、合成樹脂用配合剤などの製造中間体として利用され
る。たとえば、２、３、６−トリメチルヒドロキノンは
ビタミンＥの製造原料としてと＜に有用である。有機溶
媒中で水の存在下に２、４、６−トリメチルフェノール
を陽極酸化することにより４−ヒドロキシー２、４、６
−トリメチルシクロヘキサー２、５−ジエノンを合成す
る方法は、ＪｏｕｍａｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉ
ｅｔｙ、ＰｅｒｋｉｎＬ２３３７（１９７３）に報告さ
れている。
この方法では、電極として陽極に鉛または酸化鉛を使用
し、陰極に炭素が使用されているが、電解反応の際の電
流効率が低かつたりあるいは目的生成物への選択性が充
分に高いとは言い難い。本発明者らは、２、４、６−ト
リアルキルフェノールを陽極酸化することにより４−ヒ
ドロキシー２、４、６−トリメチルシクロヘキサー２、
５−ジエノンを製造する方法について検討した結果、こ
の陽極酸化反応は使用する電極の種類ならびにその組み
合わせによつて大きく影響され、電極として特定の材質
の陽極および陰極を組み合わせて使用することにより前
記目的生成物が選択的にかつ高い電流効率で製造できる
ことを見出し、本発明に到達した。
し、陰極に炭素が使用されているが、電解反応の際の電
流効率が低かつたりあるいは目的生成物への選択性が充
分に高いとは言い難い。本発明者らは、２、４、６−ト
リアルキルフェノールを陽極酸化することにより４−ヒ
ドロキシー２、４、６−トリメチルシクロヘキサー２、
５−ジエノンを製造する方法について検討した結果、こ
の陽極酸化反応は使用する電極の種類ならびにその組み
合わせによつて大きく影響され、電極として特定の材質
の陽極および陰極を組み合わせて使用することにより前
記目的生成物が選択的にかつ高い電流効率で製造できる
ことを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、有機溶媒中で水の存在下に２，４
，６−トリアルキルフエノールを陽極酸化して４−ヒド
ロキシ−２，４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，
５−ジエノンを製造する方法において、陽極として鉛ま
たは酸化鉛を使用し、陰極として周期表の第１ｂ族金属
、第１Ｖ族金属、第族金属からなる群から選ばれた金属
を使用することを特徴とする４−ヒドロキシ−２，４６
，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノンを
製造する方法である。
，６−トリアルキルフエノールを陽極酸化して４−ヒド
ロキシ−２，４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，
５−ジエノンを製造する方法において、陽極として鉛ま
たは酸化鉛を使用し、陰極として周期表の第１ｂ族金属
、第１Ｖ族金属、第族金属からなる群から選ばれた金属
を使用することを特徴とする４−ヒドロキシ−２，４６
，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノンを
製造する方法である。
本発明の方法において、原料の２，４，６−トリアルキ
ルフエノールとして具体的には、たとえば、２，４，６
，一トリメチルフエノール、２，４，６−トリエチルフ
エノール、２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフエノール
、２，４，６−トリイソプロピルフエノール、２，４，
６−トリ−ｎーブチルフエノール、２，４，６−トリ−
Ｓｅｃ一ブチルフエノール、２，４，６−トリ−Ｔｅｒ
［−ブチルフエノール、４−メチル−２，６−ジイソプ
ロピルフエノール、４−メチノレ一２，６ジ一Ｔｅｒｔ
５一ブチルフエノールなどを使用することが，できる。
ルフエノールとして具体的には、たとえば、２，４，６
，一トリメチルフエノール、２，４，６−トリエチルフ
エノール、２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフエノール
、２，４，６−トリイソプロピルフエノール、２，４，
６−トリ−ｎーブチルフエノール、２，４，６−トリ−
Ｓｅｃ一ブチルフエノール、２，４，６−トリ−Ｔｅｒ
［−ブチルフエノール、４−メチル−２，６−ジイソプ
ロピルフエノール、４−メチノレ一２，６ジ一Ｔｅｒｔ
５一ブチルフエノールなどを使用することが，できる。
これらの２，４，６−トリアルキルフエノールのうちで
は、４位にメチル基を有する２，４，６−トリアルキル
フエノールを使用することが好まｋ（、７よく←？１３
３４，ε６−トリメチルフエノールを使用することが好
ましい。本発明において、前記２，４，６−トリアルキ
ルフエノールの電解反応は２，４，６−トリアルキルフ
エノールの溶液状態で実施される。
は、４位にメチル基を有する２，４，６−トリアルキル
フエノールを使用することが好まｋ（、７よく←？１３
３４，ε６−トリメチルフエノールを使用することが好
ましい。本発明において、前記２，４，６−トリアルキ
ルフエノールの電解反応は２，４，６−トリアルキルフ
エノールの溶液状態で実施される。
有機溶媒としては２，４，６−トリアルキルフエノール
を溶解しかつその電解蓼応に不活蛛な溶媒が使用される
。具体的にほ、たとえば、アセトニトリル、プロピオニ
トリル、ブチロニトリルなどのニトリル類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルホル
ムアミドなどのアミド類、これらの有機溶媒の二種以上
からなる混合溶媒を使用することもできる。これらの有
機溶媒のうちでは、ニトリル類を使用することが好まし
い。有機溶媒の使用割合は、２，４，６−トリアルキル
フエノールの濃度として通常０．０１ないし５モル／ｌ
、好ましくは０．１ないし１モル／ｌとなる範囲である
。本発明において、前記２，４，６−トリアルキルフエ
ノールの電解反応は水の存在下に実施される。
を溶解しかつその電解蓼応に不活蛛な溶媒が使用される
。具体的にほ、たとえば、アセトニトリル、プロピオニ
トリル、ブチロニトリルなどのニトリル類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルホル
ムアミドなどのアミド類、これらの有機溶媒の二種以上
からなる混合溶媒を使用することもできる。これらの有
機溶媒のうちでは、ニトリル類を使用することが好まし
い。有機溶媒の使用割合は、２，４，６−トリアルキル
フエノールの濃度として通常０．０１ないし５モル／ｌ
、好ましくは０．１ないし１モル／ｌとなる範囲である
。本発明において、前記２，４，６−トリアルキルフエ
ノールの電解反応は水の存在下に実施される。
水の使用割合は、水の濃度として通常１ないし４０モル
／ｌ、好ましくは３ないし３０モル／１となる範囲であ
る。本発明において、２，４，６−トリアルキルフエノ
ールの陽極酸化反応の電極として、陽極には鉛または酸
化鉛が使用され、かつ陰極には周期表の第１ｂ族金属、
第１族金属および第ＶｌＩ族金属からなる群から選ばれ
た金属が使用される。
／ｌ、好ましくは３ないし３０モル／１となる範囲であ
る。本発明において、２，４，６−トリアルキルフエノ
ールの陽極酸化反応の電極として、陽極には鉛または酸
化鉛が使用され、かつ陰極には周期表の第１ｂ族金属、
第１族金属および第ＶｌＩ族金属からなる群から選ばれ
た金属が使用される。
陰極として使用される周期表の第１ｂ族金属としては、
銅、銀または金を例示することができ、第１Ｖ族金属と
しては錫、鉛、チタン、ジルコニウムなどを例示するこ
とができ、また第族金属としては、鉄、コバルト、ニツ
ケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム
、イリジウムまたは白金を例示することができる。さら
にこれらの金属の酸化物の電極あるいはこれらの金属酸
化物で表面を被覆処理した電極を陰極として使用した場
合には陰極における還元作用を受けて前記金属になるの
で、このような実施態様で使用することも可能である。
これらの陰極のうちでは周期表の第１ｂ族金属を使用す
ると、４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシク
ロヘキサ−２，５−ジエノンへの選択性ならびに電流効
率が向上するのでとくに好ましい。本発明において、２
，４，６−トリアルキルフエノールの電解による陽極酸
化反応は通常支持電解質の存在下に実施される。
銅、銀または金を例示することができ、第１Ｖ族金属と
しては錫、鉛、チタン、ジルコニウムなどを例示するこ
とができ、また第族金属としては、鉄、コバルト、ニツ
ケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム
、イリジウムまたは白金を例示することができる。さら
にこれらの金属の酸化物の電極あるいはこれらの金属酸
化物で表面を被覆処理した電極を陰極として使用した場
合には陰極における還元作用を受けて前記金属になるの
で、このような実施態様で使用することも可能である。
これらの陰極のうちでは周期表の第１ｂ族金属を使用す
ると、４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシク
ロヘキサ−２，５−ジエノンへの選択性ならびに電流効
率が向上するのでとくに好ましい。本発明において、２
，４，６−トリアルキルフエノールの電解による陽極酸
化反応は通常支持電解質の存在下に実施される。
支持電解質としては、たとえば、硫酸、塩酸、燐酸など
の鉱酸、リチウムパークロレート、テトラアルキルアン
モニウムパークロレートなどの過塩素酸塩およびテトラ
アルキルアンモニウムクロリド、トリアルキルベンジン
アンモニウムクロリドなどの四級アンモニウム塩などを
使用することができる。これらの電解質のうちでは、硫
酸、燐酸などの鉱酸を使用することが好ましい。また、
これらの支持電解質の使用割合はその濃度として通常０
．０１ないし１モル／ｌ、好ましくは０．０５ないし０
．５モル／ｌの範囲である。本発明において、２，４，
６−トリアルキルフエノールの電解による陽極酸化反応
の電解条件は電解槽の形状、電極の種類およびその組み
合わせ、原料の２，４，６−トリアルキルフエノールの
種類およびその濃度、溶媒の種類、水の濃度ならびに支
持電解質の種類およびその濃度などにより異なる。
の鉱酸、リチウムパークロレート、テトラアルキルアン
モニウムパークロレートなどの過塩素酸塩およびテトラ
アルキルアンモニウムクロリド、トリアルキルベンジン
アンモニウムクロリドなどの四級アンモニウム塩などを
使用することができる。これらの電解質のうちでは、硫
酸、燐酸などの鉱酸を使用することが好ましい。また、
これらの支持電解質の使用割合はその濃度として通常０
．０１ないし１モル／ｌ、好ましくは０．０５ないし０
．５モル／ｌの範囲である。本発明において、２，４，
６−トリアルキルフエノールの電解による陽極酸化反応
の電解条件は電解槽の形状、電極の種類およびその組み
合わせ、原料の２，４，６−トリアルキルフエノールの
種類およびその濃度、溶媒の種類、水の濃度ならびに支
持電解質の種類およびその濃度などにより異なる。
電解反応の際の温度は通常−３０ないし１００℃、好ま
しくはＯないし５０℃の範囲の温度である。電解反応の
方法としては、通常の電流規制の方法、電位規制の方法
または端子電圧を一定に保つて電解する方法などを採用
することができる。いずれの場合にも電流密度を通常０
．５ないし２００ｍＡ／Ｃｍ２、好ましくは１ないし１
００ｍＡ／Ｃｎｌ２の範囲に保つて電解反応が行われる
。本発明の電解反応は隔膜の不存在下に実施することも
できるし、両極間に支持電解質イオンを通，すことはで
きるが原料の２，４，６−トリアルキルフエノールやそ
の酸化生成物を通さない隔膜の存在下に実施することも
できる。
しくはＯないし５０℃の範囲の温度である。電解反応の
方法としては、通常の電流規制の方法、電位規制の方法
または端子電圧を一定に保つて電解する方法などを採用
することができる。いずれの場合にも電流密度を通常０
．５ないし２００ｍＡ／Ｃｍ２、好ましくは１ないし１
００ｍＡ／Ｃｎｌ２の範囲に保つて電解反応が行われる
。本発明の電解反応は隔膜の不存在下に実施することも
できるし、両極間に支持電解質イオンを通，すことはで
きるが原料の２，４，６−トリアルキルフエノールやそ
の酸化生成物を通さない隔膜の存在下に実施することも
できる。
本発明の電解反応を隔膜の存在下に行うと、生成物の選
択率、収率ならびに電流効率が向上するのでとくに好ま
しい。隔膜として具体的には、たとえば、ナフイヨン（
デユポン社製）、セレミオン（旭硝子社製）などの陽イ
オン交換膜あるいはガラスフイルタ一（ｆ）．３〜▲５
）、素焼板などを使用することができる。本発明の方法
において、電解反応終了後の反応生成混合物を蒸留法、
抽出法あるいは晶出法などの常法によつて処理すること
により４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシク
ロヘキサ−２，５−ジエノンが得られる。
択率、収率ならびに電流効率が向上するのでとくに好ま
しい。隔膜として具体的には、たとえば、ナフイヨン（
デユポン社製）、セレミオン（旭硝子社製）などの陽イ
オン交換膜あるいはガラスフイルタ一（ｆ）．３〜▲５
）、素焼板などを使用することができる。本発明の方法
において、電解反応終了後の反応生成混合物を蒸留法、
抽出法あるいは晶出法などの常法によつて処理すること
により４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシク
ロヘキサ−２，５−ジエノンが得られる。
本発明の方法によつて製造された４−ヒドロキシ−２，
４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノン
を塩基の存在下に通常１００ないし３００℃、好ましく
は１５０ないし２５０℃の温度で加熱することにより、
２，３，６−トリアルキルヒドロキノンを製造すること
ができる。
４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノン
を塩基の存在下に通常１００ないし３００℃、好ましく
は１５０ないし２５０℃の温度で加熱することにより、
２，３，６−トリアルキルヒドロキノンを製造すること
ができる。
次に、本発明の方法を実施例によつて具体的に説明する
。
。
実施例 １
隔膜（ナフイヨン、デユポン社製）および温度計を備え
た内容積７０ｍ１（７）Ｈ型電解セルの陽極室に２，４
，６−トリメチルフエノール（ＴＭＰ）２７２ｍｇ（２
ｍｍ０１）、アセトニトリル１４ｍ１および２Ｎ・Ｈ２
ＳＯ４ａｑ２ｍｌを、陰極室に陽極室と同量のアセトニ
トリルおよび２Ｎ−Ｈ２ＳＯ４ａｑを入れた。
た内容積７０ｍ１（７）Ｈ型電解セルの陽極室に２，４
，６−トリメチルフエノール（ＴＭＰ）２７２ｍｇ（２
ｍｍ０１）、アセトニトリル１４ｍ１および２Ｎ・Ｈ２
ＳＯ４ａｑ２ｍｌを、陰極室に陽極室と同量のアセトニ
トリルおよび２Ｎ−Ｈ２ＳＯ４ａｑを入れた。
これに１．５×２ｃｍの電極（陽極に鉛、陰極に銅）を
両極板を５０ｍｍ隔てて取り付け、マグネチツクスター
ラ一で攪拌しながら反応温度を３０℃に保ち、電流密度
８ｍＡ／ＣｌＩｌ２、端子電圧１３〜１４Ｖの条件下で
４．０Ｘ１０−３Ｆ（２Ｆ／ＭＯｌ）の電気量を流した
。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でＴｆＩ４に
中和したのち、分液ロードに移し、これに水３０ｍ１を
加えてトルエン３０ｍ１で・３回抽出した。Ｎａ２ｓＯ
４上で脱水したのち、トルエンを留去し、残留物をジオ
キサンで１０ｍ１に稀釈し、内部標準物質としてベンゾ
フエノン０．２ｇを加え、ガスクロマトグラフイ一で分
析した。その結果、ＴＭＰ転化率は９０％で４−ヒドロ
キシ−２，４，６−トリメチルシクロヘキサ−２，５−
ジエノン（ＨＴＣＤ）の収率は８２％（電流効率８２％
）であることがわかつた。
両極板を５０ｍｍ隔てて取り付け、マグネチツクスター
ラ一で攪拌しながら反応温度を３０℃に保ち、電流密度
８ｍＡ／ＣｌＩｌ２、端子電圧１３〜１４Ｖの条件下で
４．０Ｘ１０−３Ｆ（２Ｆ／ＭＯｌ）の電気量を流した
。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でＴｆＩ４に
中和したのち、分液ロードに移し、これに水３０ｍ１を
加えてトルエン３０ｍ１で・３回抽出した。Ｎａ２ｓＯ
４上で脱水したのち、トルエンを留去し、残留物をジオ
キサンで１０ｍ１に稀釈し、内部標準物質としてベンゾ
フエノン０．２ｇを加え、ガスクロマトグラフイ一で分
析した。その結果、ＴＭＰ転化率は９０％で４−ヒドロ
キシ−２，４，６−トリメチルシクロヘキサ−２，５−
ジエノン（ＨＴＣＤ）の収率は８２％（電流効率８２％
）であることがわかつた。
実施例２〜７および比較例１
実施例１において、陰極材質を変化させた他は実施例１
と同様に実施した。
と同様に実施した。
結果を表１に示す。実施例８〜９および比較例２実施例
１において、陰極に銅、銀および炭素（１．５ｃｍ×２
．０ｃｍ）を使用し、電気量を２．６Ｆ／ＭＯｌとした
以外は実施例１と同様に実施した。
１において、陰極に銅、銀および炭素（１．５ｃｍ×２
．０ｃｍ）を使用し、電気量を２．６Ｆ／ＭＯｌとした
以外は実施例１と同様に実施した。
結果を表２に示す。実施例 １０〜１２
実施例１において、アセトニトリルの代りにテトラヒド
ロフラン、ジオキサンあるいはジメチルホルムアミドを
溶媒に用いた他は実施例１と同様に実施した。
ロフラン、ジオキサンあるいはジメチルホルムアミドを
溶媒に用いた他は実施例１と同様に実施した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機溶媒中で水の存在下に２，４，６−トリアルキ
ルフェノールを陽極酸化して４−ヒドロキシ−２，４，
６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノンを製
造する方法において、陽極として鉛または酸化鉛を使用
し、陰極として周期表の第 I ｂ族金属、第IV族金属、
第VIII族金属からなる群から選ばれた金属を使用するこ
とを特徴とする４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアル
キルシクロヘキサ−２，５−ジエノンを製造する方法。 ２ 陰極として、銅または銀を使用する特許請求の範囲
第１項に記載の方法。 ３ 隔膜の存在下に電解反応を行う特許請求の範囲第１
項または第２項に記載の方法。 ４ 有機溶媒としてニトリル類またはエーテル類を使用
する特許請求の範囲第１項ないし第３項に記載のいずれ
かの方法。 ５ 水を３ないし３０ｍｏｌ／ｌの範囲の濃度で存在さ
せる特許請求の範囲第１項ないし第４項に記載のいずれ
かの方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53094125A JPS5953355B2 (ja) | 1978-08-03 | 1978-08-03 | ４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53094125A JPS5953355B2 (ja) | 1978-08-03 | 1978-08-03 | ４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5520745A JPS5520745A (en) | 1980-02-14 |
| JPS5953355B2 true JPS5953355B2 (ja) | 1984-12-24 |
Family
ID=14101691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53094125A Expired JPS5953355B2 (ja) | 1978-08-03 | 1978-08-03 | ４−ヒドロキシ−２，４，６−トリアルキルシクロヘキサ−２，５−ジエノンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953355B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1151184B (it) * | 1982-05-20 | 1986-12-17 | Anic Spa | Procedimento per la sintesi di 2,4,6 trimetil-4 idrossicicloesa-2,5 dien-1 one |
-
1978
- 1978-08-03 JP JP53094125A patent/JPS5953355B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5520745A (en) | 1980-02-14 |
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