JPH07238393A - ３−アルキル−４− ブロモ−２，６− ジクロロアシルアニリドを電解的脱臭素化することによって３−アルキル−２，６− ジクロロアシルアニリドを製造する方法 - Google Patents
３−アルキル−４− ブロモ−２，６− ジクロロアシルアニリドを電解的脱臭素化することによって３−アルキル−２，６− ジクロロアシルアニリドを製造する方法Info
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- JPH07238393A JPH07238393A JP6297605A JP29760594A JPH07238393A JP H07238393 A JPH07238393 A JP H07238393A JP 6297605 A JP6297605 A JP 6297605A JP 29760594 A JP29760594 A JP 29760594A JP H07238393 A JPH07238393 A JP H07238393A
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C07C233/15—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式Ｉ
【化１】
[式中、R1、R2は互いに独立して、(C1-C4)-アルキルで
ある]で表される3-アルキル-2,6- ジクロロアシルアニ
リドを、対応するブロモ- アルキルアシルアニリドを電
解的に脱臭素化することによって製造する方法。 【効果】 3-アルキル-2,6- ジクロロアシルアニリドが
高収率かつ高純度で得られる。
ある]で表される3-アルキル-2,6- ジクロロアシルアニ
リドを、対応するブロモ- アルキルアシルアニリドを電
解的に脱臭素化することによって製造する方法。 【効果】 3-アルキル-2,6- ジクロロアシルアニリドが
高収率かつ高純度で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、3-アルキル-4- ブロモ
-2,6- ジクロロアシルアニリドを電解的脱臭素化するこ
とによって3-アルキル-2,6- ジクロロアシルアニリドを
製造する方法を説明する。
-2,6- ジクロロアシルアニリドを電解的脱臭素化するこ
とによって3-アルキル-2,6- ジクロロアシルアニリドを
製造する方法を説明する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルアシルアニリドは、生理活性化
合物の製造 (米国特許出願第 5 006 656号明細書、米国
特許 4 937 350号明細書) のための価値ある中間物質で
ある。
合物の製造 (米国特許出願第 5 006 656号明細書、米国
特許 4 937 350号明細書) のための価値ある中間物質で
ある。
【０００３】3-アルキル-2,6- ジクロロアシルアニリド
は、3-アルキルアシルアニリドを直接塩素化することに
よって得ることができない。なぜならその工程におい
て、対応する4-クロロ- 置換生成物も同時に生成してし
まうからである。また他方では、3-アルキル-4- ブロモ
-2,6- ジクロロアシルアニリドは、臭素化そしてそれに
続く塩素化によって高収率で得ることができる。
は、3-アルキルアシルアニリドを直接塩素化することに
よって得ることができない。なぜならその工程におい
て、対応する4-クロロ- 置換生成物も同時に生成してし
まうからである。また他方では、3-アルキル-4- ブロモ
-2,6- ジクロロアシルアニリドは、臭素化そしてそれに
続く塩素化によって高収率で得ることができる。
【０００４】芳香族環上で還元的な脱ハロゲン化を行う
方法は文献に記載されている。これらは水素化トリフェ
ニル錫のような有毒な試薬 (J. Org. Chem. 1963, 28,
2332) 、または例えば水素化リチウムアルミニウムのよ
うな高価な試薬(J. Chem. Res. 1990, 190) を必要と
し、このことがこれらの方法を工業化に不適当なものに
してしまう。水素による接触的脱ハロゲン化は選択率が
低い。
方法は文献に記載されている。これらは水素化トリフェ
ニル錫のような有毒な試薬 (J. Org. Chem. 1963, 28,
2332) 、または例えば水素化リチウムアルミニウムのよ
うな高価な試薬(J. Chem. Res. 1990, 190) を必要と
し、このことがこれらの方法を工業化に不適当なものに
してしまう。水素による接触的脱ハロゲン化は選択率が
低い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それ故、3-アルキル-
2,6- ジクロロアシルアニリドを高収率かつ高純度で得
ることを可能にする方法に対する大きな要求がある。
2,6- ジクロロアシルアニリドを高収率かつ高純度で得
ることを可能にする方法に対する大きな要求がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、式Ｉ
【０００７】
【化３】
【０００８】[式中、R1、R2は互いに独立して、(C1-C4)
-アルキルである]で表される3-アルキル-2,6- ジクロロ
アシルアニリドを製造する方法であって、式II
-アルキルである]で表される3-アルキル-2,6- ジクロロ
アシルアニリドを製造する方法であって、式II
【０００９】
【化４】
【００１０】[式中、R1、R2は上記で特定した意味を有
する]で表されるブロモアルキルアシルアニリドを電解
的に脱臭素化することを含む上記方法によって達成され
る。
する]で表されるブロモアルキルアシルアニリドを電解
的に脱臭素化することを含む上記方法によって達成され
る。
【００１１】この方法は、特に式Ｉ中R1及びR2が両方と
もメチルである式Ｉで表される化合物に関して重要であ
る。この電解処理に使用される反応装置は、隔壁(diaph
ragm) または隔膜(membrane)によって、陽極室と陰極室
に分けられた装置であり、脱臭素化は陰極で起こる。電
気分解は室温または僅かな高温下に行われる。
もメチルである式Ｉで表される化合物に関して重要であ
る。この電解処理に使用される反応装置は、隔壁(diaph
ragm) または隔膜(membrane)によって、陽極室と陰極室
に分けられた装置であり、脱臭素化は陰極で起こる。電
気分解は室温または僅かな高温下に行われる。
【００１２】多くの場合、陽極側における反応媒質とし
て、充分な導電率を有する酸またはハロゲン化アルカリ
金属の水溶液を使用すると有用であることが証明され
た。陽極材料は、反応条件下に不活性であるものが選択
される。水性酸、例えば硫酸を陽極液として使用した場
合は、寸法的に安定な陽極または白金陽極が好ましく使
用される。臭素化アルカリ金属水溶液を陽極液として使
用した場合は、炭素を基材とする陽極、例えばグラファ
イトを使用するのが有用であることが証明された。
て、充分な導電率を有する酸またはハロゲン化アルカリ
金属の水溶液を使用すると有用であることが証明され
た。陽極材料は、反応条件下に不活性であるものが選択
される。水性酸、例えば硫酸を陽極液として使用した場
合は、寸法的に安定な陽極または白金陽極が好ましく使
用される。臭素化アルカリ金属水溶液を陽極液として使
用した場合は、炭素を基材とする陽極、例えばグラファ
イトを使用するのが有用であることが証明された。
【００１３】陰極側では、低級アルコールを溶媒として
使用する。好ましくは、メタノールを使用する。使用さ
れる陰極材料は、ハロゲン化物含有溶液に対して充分に
安定で、そして化合物Ｉの脱臭素化のための充分高い水
素過電圧を有する如き導電性材料である。好ましくは炭
素を基材とする材料、例えばグラファイトが使用され
る。
使用する。好ましくは、メタノールを使用する。使用さ
れる陰極材料は、ハロゲン化物含有溶液に対して充分に
安定で、そして化合物Ｉの脱臭素化のための充分高い水
素過電圧を有する如き導電性材料である。好ましくは炭
素を基材とする材料、例えばグラファイトが使用され
る。
【００１４】水素過電圧を増大させるために、陰極液
を、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Sn、Pb、Ti、Zr、Bi、V
、Ta、Cr、Ce、Co、Niから選択される元素の塩の触媒
量と混合してもよい。水素過電圧を増大させるために塩
を使用する場合は、それらは好ましくは元素Pb、Sn、B
i、Zn、Cd、Crの塩である。特にPb塩が陰極液添加物と
して使用される。上述の塩の好ましいアニオンは塩化物
イオン、硫酸イオン、硝酸イオンまたは酢酸イオンであ
る。
を、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Sn、Pb、Ti、Zr、Bi、V
、Ta、Cr、Ce、Co、Niから選択される元素の塩の触媒
量と混合してもよい。水素過電圧を増大させるために塩
を使用する場合は、それらは好ましくは元素Pb、Sn、B
i、Zn、Cd、Crの塩である。特にPb塩が陰極液添加物と
して使用される。上述の塩の好ましいアニオンは塩化物
イオン、硫酸イオン、硝酸イオンまたは酢酸イオンであ
る。
【００１５】この塩は電解質に直接混入するか、または
酸化物または炭酸塩を添加することによってその溶液中
で調製することができる。電解質の塩濃度は便宜上、そ
れぞれの場合電解質溶液の総量を基準として、10-6〜10
重量% 、好ましくは10-5〜10 -1重量% 、特に10-4〜4 ×
10-2重量% である。
酸化物または炭酸塩を添加することによってその溶液中
で調製することができる。電解質の塩濃度は便宜上、そ
れぞれの場合電解質溶液の総量を基準として、10-6〜10
重量% 、好ましくは10-5〜10 -1重量% 、特に10-4〜4 ×
10-2重量% である。
【００１６】陰極室の電解質の導電率は、反応条件下で
不活性な支持電解質によって与えられ、これは充分な導
電率が達成されるように混入される。例えば、電解質に
可溶のカルボン酸塩、例えば酢酸ナトリウムをこの目的
のために使用することができる。
不活性な支持電解質によって与えられ、これは充分な導
電率が達成されるように混入される。例えば、電解質に
可溶のカルボン酸塩、例えば酢酸ナトリウムをこの目的
のために使用することができる。
【００１７】脱臭素化のための他の方法と比較した本発
明の利点は、不利に他の官能基に作用することなく、分
子中から臭素原子を高選択的に除去することにある。反
応の監視は、通常の分析方法、例えばガスクロマトグラ
フィーによって行うことができる。化合物Ｉの脱臭素化
と水素の発生以外の反応は観測されないため、転化率は
移動した電荷と陰極に発生した水素の量からも計算する
ことができる。特に、完全な脱臭素化に必要とされる電
荷を超過した場合でも、化合物Ｉ類中の塩素原子が還元
的に除去されることはない。
明の利点は、不利に他の官能基に作用することなく、分
子中から臭素原子を高選択的に除去することにある。反
応の監視は、通常の分析方法、例えばガスクロマトグラ
フィーによって行うことができる。化合物Ｉの脱臭素化
と水素の発生以外の反応は観測されないため、転化率は
移動した電荷と陰極に発生した水素の量からも計算する
ことができる。特に、完全な脱臭素化に必要とされる電
荷を超過した場合でも、化合物Ｉ類中の塩素原子が還元
的に除去されることはない。
【００１８】出発化合物は、文献により公知の方法によ
ってアルキルアニリン類から出発して簡単な方法で合成
することができる。例えば、以下の実施例で使用される
4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルアセトアニリドは、
m-トルイジンと無水酢酸を反応させることによって得る
ことができる。次いで、こうして得られた3-メチルアセ
トアニリドを臭素と反応させると、これは4-位置への選
択的な臭素化をもたらす。その後、過剰の塩素と反応さ
せると、4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルアセトアニ
リドが良好な収率で優れて選択に得られる。
ってアルキルアニリン類から出発して簡単な方法で合成
することができる。例えば、以下の実施例で使用される
4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルアセトアニリドは、
m-トルイジンと無水酢酸を反応させることによって得る
ことができる。次いで、こうして得られた3-メチルアセ
トアニリドを臭素と反応させると、これは4-位置への選
択的な臭素化をもたらす。その後、過剰の塩素と反応さ
せると、4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルアセトアニ
リドが良好な収率で優れて選択に得られる。
【００１９】
実施例１: 出発材料: 4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルア
セトアニリド23.1g 陰極液: メタノール300ml 、酢酸ナトリウム6.
83g 、30〜35℃ 陽極液: 10% 濃度の硫酸300ml 、30〜35℃ 電解槽: 区分されたフローセル(flow cell) 、
パラジウム陽極(14cm2)、グラファイト陰極(14cm2) 、N
afion 417 隔膜 電流: 1400 mA 電荷: 4.17 Ah 転化率: 71% 実施例２: 出発材料: 4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルア
セトアニリド23.1g 陰極液: メタノール300ml 、酢酸ナトリウム6.
83g 、酢酸鉛(II)三水和物200mg 、30〜35℃ 陽極液: 10% 濃度の硫酸300ml 、30〜35℃ 電解槽: 区分されたフローセル、白金陽極(14c
m3) 、グラファイト陰極(14cm3) 、 Nafion 417 隔膜 電流: 1400 mA 電荷: 4.17 Ah 転化率: 79% 実施例３: 出発材料: 4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルア
セトアニリド23.1g 陰極液: メタノール300ml 、酢酸ナトリウム6.
83g 、30〜35℃ 酢酸鉛(II)三水和物200mg 、30〜35℃ 陽極液: 30% 濃度の臭化ナトリウム溶液300ml
、30〜35℃ 電解槽: 区分されたフローセル、グラファイト
陽極(14cm3) 、グラファイト陰極(14cm3) 、 Nafion 41
7 隔膜 電流: 1400 mA 電荷: 5.63 Ah 転化率: 定量的 後処理: 陰極液のpHを希硫酸によって４に調
整する。この溶液を、元の容量の約半分になるまで回転
式蒸発器で濃縮し、そして反応生成物を濾過して単離す
る。2,6-ジクロロ-3- メチルアセトアニリド14.3g が得
られる。
セトアニリド23.1g 陰極液: メタノール300ml 、酢酸ナトリウム6.
83g 、30〜35℃ 陽極液: 10% 濃度の硫酸300ml 、30〜35℃ 電解槽: 区分されたフローセル(flow cell) 、
パラジウム陽極(14cm2)、グラファイト陰極(14cm2) 、N
afion 417 隔膜 電流: 1400 mA 電荷: 4.17 Ah 転化率: 71% 実施例２: 出発材料: 4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルア
セトアニリド23.1g 陰極液: メタノール300ml 、酢酸ナトリウム6.
83g 、酢酸鉛(II)三水和物200mg 、30〜35℃ 陽極液: 10% 濃度の硫酸300ml 、30〜35℃ 電解槽: 区分されたフローセル、白金陽極(14c
m3) 、グラファイト陰極(14cm3) 、 Nafion 417 隔膜 電流: 1400 mA 電荷: 4.17 Ah 転化率: 79% 実施例３: 出発材料: 4-ブロモ-2,6- ジクロロ-3- メチルア
セトアニリド23.1g 陰極液: メタノール300ml 、酢酸ナトリウム6.
83g 、30〜35℃ 酢酸鉛(II)三水和物200mg 、30〜35℃ 陽極液: 30% 濃度の臭化ナトリウム溶液300ml
、30〜35℃ 電解槽: 区分されたフローセル、グラファイト
陽極(14cm3) 、グラファイト陰極(14cm3) 、 Nafion 41
7 隔膜 電流: 1400 mA 電荷: 5.63 Ah 転化率: 定量的 後処理: 陰極液のpHを希硫酸によって４に調
整する。この溶液を、元の容量の約半分になるまで回転
式蒸発器で濃縮し、そして反応生成物を濾過して単離す
る。2,6-ジクロロ-3- メチルアセトアニリド14.3g が得
られる。
Claims (15)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 [式中、R1、R2は互いに独立して、(C1-C4)-アルキルで
ある]で表される3-アルキル-2,6- ジクロロアシルアニ
リドを製造する方法であって、式II 【化２】 [式中、R1、R2は上記で特定した意味を有する]で表され
るブロモ- アルキルアシルアニリドを電解的に脱臭素化
することを含む上記方法。 - 【請求項２】 R1及びR2が(C1-C2)-アルキル、特にメチ
ルである請求項１の方法。 - 【請求項３】 電気分解を、隔膜または隔壁によって分
離された陽極及び陰極室を有する装置中で行う請求項１
または２の方法。 - 【請求項４】 脱臭素化が陰極で起こる請求項１〜３の
いずれか１つの方法。 - 【請求項５】 陽極側の反応媒質が、酸またはハロゲン
化アルカリ金属の水溶液である請求項１〜４のいずれか
１つの方法。 - 【請求項６】 反応条件下で不活性な材料を陽極として
使用することを含む請求項１〜５のいずれか１つの方
法。 - 【請求項７】 陰極側の反応媒質 (陰極液) が(C1-C4)-
アルカノール、特にメタノールである請求項１〜６のい
ずれか１つの方法。 - 【請求項８】 ハロゲン化物含有溶液に対して安定であ
り、そして充分に高い水素過電圧を有する導電性材料を
陰極として使用することを含む請求項１〜７のいずれか
１つの方法。 - 【請求項９】 炭素を基材とする材料、特にグラファイ
トを陰極として使用することを含む請求項８の方法。 - 【請求項１０】 水素過電圧を高めるために、陰極液を
触媒量の塩と混合する請求項１〜９のいずれか１つの方
法。 - 【請求項１１】 Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Sn、Pb、T
i、Zr、Bi、V 、Ta、Cr、Ce、Co、Ni、特にPb、Sn、B
i、Zn、Cd、Cr、好ましくはPbである金属の塩を使用す
る請求項10の方法。 - 【請求項１２】 塩化物、硫酸塩、硝酸塩または酢酸塩
を塩として使用することを含む請求項11の方法。 - 【請求項１３】 電解質の塩濃度を、電解溶液の総量を
基準として、10-6〜10重量% 、特に10-5〜10-1重量% 、
好ましくは10-4〜 4×10-2重量% に設定する請求項１〜
11のいずれか１つの方法。 - 【請求項１４】 陰極室の電解質の導電性が、反応条件
下に不活性な支持電解質によって与えられる請求項１〜
13のいずれか１つの方法。 - 【請求項１５】 カルボン酸の塩、特に酢酸ナトリウム
を支持電解質として使用することを含む請求項14の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4340896:6 | 1993-12-01 | ||
| DE4340896A DE4340896A1 (de) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-2,6-dichloracylaniliden durch elektrolytische Debromierung von 3-Alkyl-4-brom-2,6-dichloracylaniliden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07238393A true JPH07238393A (ja) | 1995-09-12 |
Family
ID=6503885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6297605A Withdrawn JPH07238393A (ja) | 1993-12-01 | 1994-11-30 | ３−アルキル−４− ブロモ−２，６− ジクロロアシルアニリドを電解的脱臭素化することによって３−アルキル−２，６− ジクロロアシルアニリドを製造する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5558754A (ja) |
| EP (1) | EP0657417A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07238393A (ja) |
| CZ (1) | CZ298394A3 (ja) |
| DE (1) | DE4340896A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6986966B2 (en) * | 2001-08-10 | 2006-01-17 | Plurion Systems, Inc. | Battery with bifunctional electrolyte |
| WO2003017407A1 (en) * | 2001-08-10 | 2003-02-27 | Eda, Inc. | Improved load leveling battery and methods therefor |
| CN110195240B (zh) * | 2019-06-03 | 2020-03-13 | 东莞理工学院 | 一种超声辅助四溴双酚a高效电化学氢化脱溴方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2331711A1 (de) * | 1973-06-22 | 1975-01-23 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Verfahren zur selektiven elektrolytischen entbromierung |
| DE2331712A1 (de) * | 1973-06-22 | 1975-01-23 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung von 2methoxy-3,6-dichlorbenzoesaeure |
| US5068392A (en) * | 1991-01-24 | 1991-11-26 | Dowelanco | Process for the preparation of 2-chloro and 2,6-dichloroanilines |
| EP0593251A1 (en) * | 1992-10-13 | 1994-04-20 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the catalytic debromination of halogenated monocyclic aromatic compounds |
-
1993
- 1993-12-01 DE DE4340896A patent/DE4340896A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-11-21 EP EP94118289A patent/EP0657417A1/de not_active Withdrawn
- 1994-11-29 US US08/346,031 patent/US5558754A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-30 JP JP6297605A patent/JPH07238393A/ja not_active Withdrawn
- 1994-11-30 CZ CZ942983A patent/CZ298394A3/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ298394A3 (en) | 1995-07-12 |
| US5558754A (en) | 1996-09-24 |
| DE4340896A1 (de) | 1995-06-08 |
| EP0657417A1 (de) | 1995-06-14 |
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