JP2013519638A - 4−イソプロピルシクロヘキシルメタノールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
の化合物および/または式(III)
の化合物に対して、メタノール、少なくとも1種の導電性の塩および場合により1種のさらなる溶媒もしくは複数の異なるさらなる溶媒を含む電解液中で電気化学的陽極メトキシ化をおこなって、少なくとも1種の式(IV)
のアルデヒドを形成する工程、ならびに
c)水素または水素を含む気体の存在下で、支持体上に活性金属として周期表の第VIII族に属する少なくとも1種の貴金属を含む触媒を用いて、少なくとも1種の式(V)のアルデヒドを水素化して、式(I)の4-イソプロピルシクロヘキシルメタノールを形成する工程
を含む前記方法を提供する。
の4-イソプロピルベンジル化合物、すなわち、例えば4-イソプロピルメチルベンジルエーテルおよび/もしくは式(IIb)のエステル、
ならびに/または式(III)のジ(4-イソプロピルベンジル)エーテル、好ましくは式(IIIa)
のジ(4-イソプロピルベンジル)エーテルである。
のジアセタールの混合物を形成し、
b) 式(IVa)および/または(IVb)のジアセタールの混合物を加水分解して、式(Va)および/または(Vb)
のアルデヒドを形成し、
c) 式(Va)および(Vb)のアルデヒドの混合物を、水素または水素を含む気体の存在下、支持体上に活性金属として周期表の第VIII族に属する少なくとも1種の貴金属を含む触媒を用いて水素化して、式(I)の4-イソプロピルシクロヘキシルメタノールを得る。
の4-(1-アルコキシ-1-メチルエチル)ベンジルメチルエーテルを形成し、次に、それらを同じ反応条件下でさらに反応または変換させて、目的とする式(IVa)および(IVb)
のアルキルアセタールを得る。
のジ(4-イソプロピルベンジル)エーテルを、単独で、または式(IIIa)および(IIIb)の化合物の混合物として、または、上記の通りに式(II)もしくは式(IIa)〜(IIe)のさらなる可能な出発物質との混合物の形で、使用する。この場合、1当量の式(III)のジベンジルエーテルは2当量の式(IV)の4-イソプロピルベンズアルデヒドジメチルアセタールを形成する。
の相応に置換されたハロゲン化ベンジルと反応させることにより調製することができる。通常、アルコールは塩基の存在下で脱プロトン化される(Fileti, Gazz. Chim. Ital. 1884, 14, 498-501)。エーテル合成は2分子のベンジルアルコールの酸触媒縮合によりおこなうこともできる(Fileti, Gazz. Chim. Ital. 1882, 12, 501; F. Shirini, M.A. Zolfigol, K. Mohammadi, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178 (11), 2357-2362)。文献にはこの反応のさらなる多数の例が存在する。
本発明の方法において、電解液は、選択された式(II)および/または(III)の出発物質の他に、少なくともメタノールおよび少なくとも1種の導電性塩を含む。
のジアセタールを形成し、
b) 式(IVa)および/または(IVb)のジアセタールを加水分解して、式(Va)および/または(Vb)
のアルデヒドを形成し、
c) 式(Va)および(Vb)のアルデヒドの混合物を、水素または水素を含む気体の存在下、支持体上に活性金属として周期表の第VIII族に属する少なくとも1種の貴金属を含む触媒、好ましくは支持体(好ましくは二酸化ケイ素または酸化アルミニウム、最も好ましくは二酸化ケイ素を含む)上にルテニウムを含む触媒を用いて水素化して、式(I)の4-イソプロピルシクロヘキシルメタノールを得る。
および、それに続く加水分解により、式(Va)および(Vb)のアルデヒドの混合物を形成する工程を含む、前記方法に関する。
の4-(1-アルコキシ-1-メチルエチル)ベンズアルデヒドジメチルアセタールに関する。
の化合物に関する。
装置:18の丸いグラファイト電極を有する分割されていないキャピラリーギャップセル(プレートスタックセル)、材料:MKUS F04 (SGL Carbon, Meitingen, ドイツ)、ギャップ幅:1 mmを使用した。
低沸点物質(〜6.90): 48.5(合計で)
クミンジメチルアセタール(IVa)(19.35) 13.9
クミンエステル(19.50) 1.8
メトキシクミンエーテル(IIe)(20.10) 0.19
クミンオルトエステル(21.20) 0.55
メトキシクミンアセタール(IVb)(22.30) 29.2
メトキシクミンエステル(22.45) 0.20
メトキシクミンオルトエステル(23.85) 0.23
その他、高沸点物質、二量体 5.44(合計)
後処理のために、セルをメタノールにより洗浄した。洗浄したメタノールを電解産物と合わせて、ナトリウムメトキシド(30%溶液)を加えてpHを7〜8に調節し、蒸留によりメタノールを除去した。残渣をランダム充填の30 cm銀鏡カラム(silver mirror column)を用いて分留した。
1395 gのメトキシクミンアセタール(IVb)(蒸留されたもの、純度93.8 GC%、7.34 mol)を、Pt-100温度センサーおよびNormagカラムヘッドを付けた4 lの攪拌された装置の中で、1674 gのDM水と共に2時間加熱還流した。混合物を室温に冷却し、相を分離した。水相をtert-ブチルメチルエーテル(MTBE)により2回抽出し、有機層を合わせて溶媒を除去した。
300 mlの圧力反応器に、最初に、DE102005029200A1に従って調製した3.5 gの触媒を触媒挿入バスケットに入れて加え、これを20 gのメトキシクミンアルデヒド(式(Vb))(80 gのテトラヒドロフラン(THF)中;20重量%)と混合した。純粋な水素(純度 ≧ 99.99体積%)を用いて、200 barの一定圧力および160℃の温度で水素化をおこなった。水素の取り込みがなくなるまで水素化を続けた(20時間)。次に反応器を減圧した。メトキシクミンアルデヒド(式(Vb))の変換は100%であった。4-(1-メトキシ-1-メチルエチル)シクロヘキシルメタノール中間物質が、ガスクロマトグラフィーにより、出発混合物中に28.8%検出された(GCカラム:DB-wax、長さ30 m、層厚さ0.25μm;温度プログラム:60℃から2.5℃/分で240℃まで)。4-イソプロピルシクロヘキシルメタノール(IPCHM)の選択性は33面積%であり;cis-IPCHM(Ia)のtrans-IPCHM(Ib)に対する比は1.6であった。検出された副成分は、約22面積%の低沸点物質(4-イソプロピルシクロヘキシルメタノールよりも低い沸点を有する成分)であった。
300 mlの圧力反応器に、最初に、DE102005029200A1に従って調製した3.5 gの触媒を触媒挿入バスケットに入れて加え、これを20 gの、純度90%で1:1の比のメトキシクミンアルデヒド(式Vb)/クミンアルデヒド(式Va)(80 gのTHF中;20重量%)と混合した。純粋な水素を用いて、200 barの一定圧力および180℃の温度で水素化をおこなった。水素化を15時間実施した。次に反応器を減圧した。生成物をガスクロマトグラフィー(GCカラム:DB-Wax、長さ30 m、層厚さ0.25μm;温度プログラム:60℃から2.5℃/分で240℃まで)により分析した。それは次の組成を有した(GC面積%)。
イソプロピルシクロヘキシルメタノール:60.2%
メトキシイソプロピルシクロヘキシルメタノール:5.5%
メトキシクミンアルコール:1.6%。
300 mlの圧力反応器に、最初に、DE102005029200A1に従って調製した4.5 gの触媒を触媒挿入バスケットに入れて加え、これを100 gの、純度90%で1:1の比のメトキシクミンアルデヒド(式Vb)/クミンアルデヒド(式Va)と混合した。純粋な水素を用いて、200 barの一定圧力および180℃の温度で水素化をおこなった。水素化を24時間実施した。次に反応器を減圧した。生成物をガスクロマトグラフィー(GCカラム:DB-Wax、長さ30 m、層厚さ0.25μm;温度プログラム:60℃から2.5℃/分で240℃まで)により分析した。それは次の組成を有した(GC面積%)。
イソプロピルシクロヘキシルメタノール:38.1%
イソプロピルベンジルアルコール:7.8%
メトキシイソプロピルシクロヘキシルメタノール:1.4%
メトキシクミンアルコール:1.1%。
Claims (19)
- 式(I)
a) 少なくとも1種の式(II)
の化合物、および/または、式(III)
の化合物に対して、メタノール、少なくとも1種の導電性塩、および場合により1種のさらなる溶媒または複数の異なる溶媒を含む電解液中で電気化学的陽極メトキシ化をおこなって、少なくとも1種の式(IV)
のジアセタールを形成する工程、
b) 式(IV)のジアセタールを加水分解して、式(V)
のアルデヒドを形成する工程、および
c) 水素または水素を含む気体の存在下、支持体上に活性金属として周期表の第VIII族に属する少なくとも1種の貴金属を含む触媒を用いて式(V)のアルデヒドを水素化して、式(I)の4-イソプロピルシクロヘキシルメタノールを形成する工程
を含む、前記方法。 - a) 電気化学的陽極メトキシ化を、式(IIa)、(IIb)、(IIIa)および/または(IIIb)
のジアセタールの混合物を形成し、
b) 式(IVa)および/または(IVb)のジアセタールの混合物を加水分解して、式(Va)および/または(Vb)
のアルデヒドを形成し、
c) 式(Va)および(Vb)のアルデヒドの混合物を、水素または水素を含む気体の存在下、支持体上に活性金属として周期表の第VIII族に属する少なくとも1種の貴金属を含む触媒を用いて水素化して、式(I)の4-イソプロピルシクロヘキシルメタノールを形成する、
請求項1に記載の方法。 - 使用される周期表の第VIII族に属する貴金属がルテニウムである、請求項1または2に記載の方法。
- 支持体が二酸化ケイ素を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 使用される導電性塩がメチル硫酸メチルトリブチルアンモニウム、メチル硫酸メチルトリエチルアンモニウムおよび/または硫酸、好ましくはメチル硫酸メチルトリブチルアンモニウムであり、電解液中の導電性塩の濃度が0.1〜20重量パーセント(重量%)の範囲内で選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 使用されるさらなる溶媒が炭酸ジメチルもしくは炭酸プロピレン、またはこれらの溶媒の混合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 電気化学的陽極メトキシ化を、35〜70℃の範囲の電解液温度、500〜100,000 mbarの範囲の絶対圧力および10〜100 mA/cm2の範囲の電流密度でおこなう、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 電気化学的陽極メトキシ化を、連続的に、プレートスタックセルを用いておこなう、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 式(Va)
のアルコキシクミンアルデヒドとの混合物を調製する方法であって、
a) 式(IIa)
の4-イソプロピルベンジル化合物、および/または式(IIIa)
のジ(4-イソプロピルベンジル)エーテルに対して、メタノール、少なくとも1種の導電性塩、および場合により1種のさらなる溶媒または複数の異なる溶媒を含む電解液中で電気化学的陽極メトキシ化をおこない、ここで、該電気化学的陽極メトキシ化を、式(IVa)および(IVb)
b) 式(IVa)および(IVb)のジメチルジアセタールを加水分解して、式(Va)および(Vb)のアルデヒドの混合物を形成する工程
を含む、前記方法。 - R1がメチルである式(Va)および(Vb)のアルデヒドの他に、対応するアルコールである4-イソプロピルベンジルアルコールおよび4-(1-メトキシ-1-メチルエチル)ベンジルアルコールを使用することも可能である、請求項2に記載の方法。
- 式(Va)および(Vb)の2種のアルデヒドの質量比が0.2〜10である、請求項2または10に記載の方法。
- 水素化を80〜200℃、好ましくは120〜160℃の温度でおこなう、請求項1または2に記載の方法。
- 水素による水素化を100〜200 barの全圧でおこなう、請求項1、2および13〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 完成した触媒の総重量に対して0.1〜0.5重量%の活性物質含有量、特にルテニウム含有量を有する固定床触媒を使用する、請求項1、2および13〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 水素化に使用される活性金属が、周期表の第VIII族に属する少なくとも1種の貴金属、好ましくはロジウムおよびルテニウムであり、単独でまたは元素周期表の遷移族IB、VIIBまたはVIIIに属する少なくとも1種のさらなる金属と共に使用され、支持材料として二酸化ケイ素を含む支持体に適用され、ここで、活性金属の量が触媒の総重量に対して1重量%未満であり、かつ活性金属の60重量%以上が浸透深さ200μmまでの触媒の外殻に存在する、請求項1、2および13〜17のいずれか1項に記載の方法。
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