JP5553884B2 - 3−第三ブチルベンズアルデヒドジメチルアセタールを製造するための電気化学的方法 - Google Patents
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Description
式(II)
Rは、メチルまたはC(O)R’を意味し、この場合R’は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基を表わす〕で示される3−第三ブチルメチルベンジル化合物および/または式(IV)
および/または式(III)の3−第三ブチル−メチルベンジル化合物、即ち3−第三ブチル−メチルベンジルエーテルおよび/または式(III)
Rは、メチルまたはC(O)R’を意味し、この場合R’は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基を表わす〕で示されるエステル
および/または式(IV)
実施例1:
式(II)の3−第三ブチルトルエンを電気化学的メトキシル化するために、式(II)の化合物105g、導電性塩としての(96〜98%)硫酸1.9gおよびメタノール593.1gからなる電解液を、45℃および34mA/cm2の電流密度で、10個の円形の黒鉛電極(A=32cm2)を備えた、分割されていないキャピラリーギャップセル中で、式(II)の化合物の15F/molの電荷量が達成されるまで電気分解した。蒸留による後処理は、30%のアセタールおよびエーテルの全収量に相当する、式(I)の化合物33.3gならびに3−第三ブチルベンジルメチルエーテル7.5gを生じた。
式(II)の化合物を電気化学的メトキシル化するために、式(II)の化合物140g、導電性塩としての(96〜98%)硫酸1.9gおよびナトリウムメチラート3.47g(メタノール中30%)、およびメタノール554.6gからなる電解液を、45℃および22mA/cm2の電流密度で、10個の円形の黒鉛電極(A=32cm2)を備えた、分割されていないキャピラリーギャップセル中で、式(II)の化合物の15F/molの電荷量が達成されるまで電気分解した。蒸留による後処理は、38%のアセタールおよびエーテルの全収量に相当する、式(I)の化合物54.5gならびに3−第三ブチルベンジルメチルエーテル17.0gを生じた。
式(II)の化合物を電気化学的メトキシル化するために、式(II)の化合物105g、導電性塩としてのメチルトリブチルアンモニウムメチルスルフェート14g(MTBS、メタノール中60%)およびメタノール581gからなる電解液を、53℃および22mA/cm2の電流密度で、10個の円形の黒鉛電極(A=32cm2)を備えた、分割されていないキャピラリーギャップセル中で、式(II)の化合物の18F/molの電荷量が達成されるまで電気分解した。蒸留による後処理は、41%のアセタールおよびエーテルの全収量に相当する、式(I)の化合物48.3gならびに3−第三ブチルベンジルメチルエーテル10.5gを生じた。
式(II)の化合物を電気化学的メトキシル化するために、式(II)の化合物14g、導電性塩としてのメチルトリエチルアンモニウムメチルスルフェート1.4g(MTES)およびメタノール54.6gからなる電解液を、53℃および22mA/cm2の電流密度で、分割されていないビーカーセル(Becherglastopfzelle)(A=10cm2)中で、式(II)の化合物の14F/molの電荷量が達成されるまで電気分解した。蒸留による後処理は、54%のアセタールおよびエーテルの全収量に相当する、式(I)の化合物9.99gならびに3−第三ブチルベンジルメチルエーテル0.54gを生じた。
式(II)の化合物を電気化学的メトキシル化するために、式(II)の化合物14g、導電性塩としてのナトリウムメタンスルホネート0.42gおよびメタノール55.6gからなる電解液を、53℃および22mA/cm2の電流密度で、分割されていないビーカーセル(A=10cm2)中で、式(II)の化合物の19F/molの電荷量が達成されるまで電気分解した。蒸留による後処理は、47%のアセタールおよびエーテルの全収量に相当する、式(I)の化合物8.75gならびに3−第三ブチルベンジルメチルエーテル0.42gを生じた。
Claims (15)
- 式(II)の3−第三ブチルトルエンだけを出発物質として使用する、請求項1記載の方法。
- 導電性塩としてメチルトリブチルアンモニウムメチルスルフェートおよび/またはメチルトリエチルアンモニウムメチルスルフェートを使用する、請求項1または2記載の方法。
- 導電性塩としてメチルトリブチルアンモニウムメチルスルフェートを使用する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 補助溶剤としてジメチルカーボネートおよび/またはプロピレンカーボネートを使用する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 電解液中の導電性塩の濃度を0.1〜20質量百分率(質量%)の範囲内で選択する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 電気化学的陽極メトキシル化を35〜70℃の範囲内の電解液の温度で実施する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 電気化学的陽極メトキシル化を500〜100000ミリバールの範囲内の絶対圧で実施する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 電気化学的陽極メトキシル化を10〜100mA/cm2の範囲内の電流密度で実施する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 電気化学的陽極メトキシル化をプレートスタックセルを使用して実施する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 電気化学的陽極メトキシル化を連続的に実施する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 3−第三ブチルベンズアルデヒドジメチルアセタール。
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