DE3322399A1 - Verfahren zur herstellung von benz aldehyddialkylacetalen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von benz aldehyddialkylacetalenInfo
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Description
BASF Aktiengesellschaft O.Z. 0050/36573
■ι-
Diese Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten
Benzaldehyddialkylacetalen durch Elektrooxidation von Alkyltoluolen.
Aus J. Chem. Soc. Perkin I. 1978, 708 ist bekannt, daß man p-Methoxytoluol
bzw. p-Xylol durch anodische Oxidation in Anisaldehyddimethylacetal
bzw. 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal überführen kann. Bei dieser
Elektrooxidation, die in Methanol und in Gegenwart von Natriummethylat
oder Lutidin durchgeführt wird, betragen die Ausbeuten nur 57 bis 66 %. Außerdem ist die Aufarbeitung des basischen Elektrolyten umständlich. In
der EP-PS 12 240 wird ein Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyddialkylacetalen
beschrieben, bei dem man die Elektrooxidation der Toluole in alkoholischer Lösung und in Gegenwart von Tetraalkylammoniumsulfonaten
und -phosphaten als Leitsalze durchführt. Um ein Absinken des pH-Wertes auf unter 7 zu verhindern, gibt man z.B. Collidin als Hilfsbase zum
Elektrolyten. Bei der Elektrooxidation von p-Xylol und 4-tert.-Butyltoluol
werden nach dieser Methode nur Ausbeuten von 64 und 55 % erreicht.
Bessere Ausbeuten werden nur erzielt, wenn man die niedersiedenden Nebenprodukte
zunächst an Pd-Katalysatoren hydriert und dann zur Elektrolyse
zurückführt. Führt man die Elektrooxidation nach dem in der DE-PS 28 48 397 beschriebenen Verfahren durch, bei dem man diese Nachteile
durch Verwendung von Kaliumfluorid als Leitsalz vermeidet, so werden
jedoch bei der Elektrooxidation von p-Xylol schlechtere Ausbeuten als bei der Elektrooxidation von p-Methoxitoluol erhalten.
Aus der EP-PS 30 588 und der DE-OS 29 48 455 ist bekannt, daß man die
Elektrooxidation von 4-tert.-Butyltoluol zu 4-tert.-Butylbenzaldehyd in
Emulsionen durchführen kann, die HOßS-Gruppen enthaltenden Säuren enthalten.
Befriedigende Ausbeuten werden bei diesen Verfahren jedoch nur bei niedrigen 4-tert.-Butyltoluolumsätzen erreicht. Die Synthese erfordert
eine technisch aufwendige, geteilte Zelle. Außerdem sind die verwendeten Bleidioxidanoden im Dauerversuch nicht stabil, so daß sich diese Verfahren
nicht im technischen Maßstab haben realisieren lassen.
In der FR-PS 2 351 932 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem man
Toluole anodisch an Pt-Elektroden oxidiert. Bei diesem Verfahren, bei dem
man Produktgemische aus Benzaldehyd und Anisaldehyd in sehr schlechten Ausbeuten (12 bis 20 %) erhält, verwendet man Elektrolyte, die aus dem
Toluol, einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid,
Methanol und einer HOßS-Gruppen enthaltenden Säure bestehen. Bei der·
Elektrooxidation von p-Xylol (s. Beispiel 11) erhält man nach diesem Ver-
··":·": ::::: -l·"" 3322399
BASF Aktiengesellschaft .:...:....^*." *<-" *.-"*..* O.Z. 0050/36573
fahren ein Gemisch, das neben Ether- und Esterverbindungen auch 4-Methylbenzaldehyd
jedoch kein 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal enthält.
Es wurde nun gefunden, daß man Benzaldehyddialkylacetale der allgemeinen
Formel
VcH(OR2) 2
in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen und R^ Methyl oder Ethyl
bedeuten, durch Elektrooxidation von Alkyltoluolen der allgemeinen Formel
. J^ T^ II
in einem Alkanol der Formel R^OH und in Gegenwart einer die HOßS-Gruppe
• enthaltenden Säure, besonders vorteilhaft herstellen kann, wenn man die Elektrooxidation mit einem Elektrolyten durchführt, dessen Gehalt an
Alkanol 60 bis 90 Gew.%, an Alkyltoluol 8,5 bis 40 Gew.% und an Säure
0,01 bis 1,5 Gew.% beträgt.
Überraschenderweise erhält man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die
Benzaldehyddialkylacetale unter Vermeidung der geschilderten Nachteile auf besonders wirtschaftliche Weise und in guten Ausbeuten.
Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen sind z.B. Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-,
iso- und tert.HButylgruppen. Bevorzugte Alkyltoluole sind Xylole und
Butyltoluole, wie p-Xylol und 4-tert.-Butyltoluol. Von den beiden
Alkanolen ist Methanol von besonderem technischem Interesse. Als HO3S-
-Gruppen enthaltende Säuren kommen z.B. Säuren der Formel R^-SOßH, in der
R^ für eine Alkyl-, Aryl-, Hydroxy oder Alkoxygruppe steht, in Betracht.
Bevorzugte Säuren sind Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure und Methyl-Schwefelsäure,
insbesondere Schwefelsäure.
Das erfindungsgemäße Verfahren benötigt keine besondere Elektrolysezelle,
es wird bevorzugt in ungeteilten Elektrolysezellen durchgeführt. Als Elektrolyte sind solche bevorzugt, welche einen Gehalt an Alkanol von 70
bis 90 Gew.%, an Alkyltoluol von 8,5 bis 30 Gew.% und an Säuren von 0,05 bis 1,5 Gew.% aufweisen.
• WWWWWVVVV ν
BASF Aktiengesellschaft ·'·* ----£wv "--" ".-" ".." O.Z. 0050/36573
Als Anoden können alle an sich üblichen Anodenmaterialien eingesetzt werden,
die unter den Elektrolysebedingungen stabil sind, bevorzugt verwendet man Graphitanoden. Als Kathodenmaterialien können beispielsweise
Stahl, Nickel, Edelmetalle oder Graphit verwendet werden. Die Stromdichten
betragen beispielsweise 2 bis 20 A/dm2, vorzugsweise wird bei Stromdichten
von 2 bis. 12 A/dm2 elektrolysiert. Die Elektrolysetemperatur ist
durch den Siedepunkt des Alkanols begrenzt. Bei der Verwendung von Methanol wird beispielsweise bei Temperaturen bis 60eC, vorzugsweise bei
20 bis 60eC elektrolysiert. Es wurde überraschend festgestellt, daß das
erfindungsgemäße Verfahren die Möglichkeit bietet, die Alkyltoluole und die als Zwischenstufen durchlaufenen AlkyIbenzylalkyIether weitgehend
umzusetzen, ohne daß es zu einer erheblichen Verschlechterung der Selektivitäten der Elektrooxidation kommt. So wird die Elektrolyse z.B.
mit 2,8 bis 7, vorzugsweise 4 bis 6,5 F pro Mol Alkyltoluol durchgeführt.
Das Verfahren kann man sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchführen.
Die Aufarbeitung der Elektrolyseausträge ist auf sehr einfache Weise möglich.
Man verfährt z.B. so, daß man die geringe Menge Säure mit einer äquivalenten Menge einer Lauge neutralisiert. So gibt man z.B. bei der
Verwendung von Schwefelsäuren Natriumhydroxid oder Natriummethylat zu. Danach werden das Alkanol und evtl. noch vorhandene Alkyltoluole und
AlkyIbenzylalkylether abdestilliert und ggf. zur Elektrolyse zurückgeführt.
Die Alkylbenzaldehyddialkylacetale können dann durch Vakuumdestillation
weiter gereinigt werden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens hat es sich gezeigt,
daß man die Elektrooxidation über längere Zeit durchführen kann, ohne daß es zu Elektrodenproblemen oder zu einer Verschlechterung der
Selektivitäten bei der Elektrooxidation kommt. Das ist erstaunlich, da der technischen Durchführbarkeit einer organischen Elektrolyse oft das
Verhalten der Elektroden, die insbesondere bei gleichzeitiger Rückführung des Elektrolyten zu einer höchst unerwünschten Belagbildung neigen, entgegensteht.
Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Benzaldehyddialkylacetale sind
wertvolle Vorprodukte für Riechstoffe und Fungizide.
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/36573
Elektrolysezelle: ungeteilte Zelle mit 9 Graphitelektroden
(Fläche pro Anode: 1,7 dm2) Elektrodenabstände: 0,5 mm
Elektrolyt: 425 g p-Xylol (15,1 Gew.-%)
2 37Og Methanol (84,4 Gew.%)
14 g H2SOa (0,5 Gew.-%)
Stromdichte: 3,3 A/dm* Zellspannung: 56 bis 69 V
Temperatur: 20 bis 30"C Elektrolyse mit 5,3 F/Mol p-Xylol
Der Elektrolyt wird während der Elektrolyse mit 200 l/h über einen Wärmetauscher
gepumpt.
Aufarbeitung:
Der Elektrolyt wird mit Natriummethylat neutralisiert, Methanol bei
Normaldruck abdestilliert, das ausgefallene Salz abfiltriert und das Rohacetal
bei 15 bis 20 mbar und 50 bis 120"C reindestilliert. Hierbei erhält
man 76,4 g p-Xylol, 69,1 g 4-Methylbenzylether und 366,6 g 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal.
Dies entspricht einer Ausbeute von 79,4 % (bezogen auf eingesetztes p-Xylol).
25 Beispiel 2
. Elektrolysezelle: ungeteilte Zelle mit 11 Graphitelektroden
(Fläche pro Anode: 1,7 dar) Elektrodenabstände: 0,5 mm Elektrolyt: 425 g p-Xylol (15,1 Gew.%)
2 370 g Methanol (84,4 Gew.%)
14 g CH3SO3H (0,5 Gew.%)
Stromdichte: 3,3 A/dm2 Zellspannung: 45 bis 61 V Temperatur: 20 bis 30°C
Elektrolyse mit 6,3 F/Mol p-Xylol
Man elektrolysiert und arbeitet auf wie in Beispiel 1 angegeben. Dabei
erhält man 51,6 g p-Xylol, 34,4 g 4-Methylbenzylether und 366,9 g 4-
-Methylbenzaldehyddimethy!acetal. Dies entspricht einer Ausbeute von
67,6 %.
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/36573
Beispiel 3 Elektrolysezelle:
Elektrodenabstände: Elektrolyt:
Stromdichte: Zellspannung: Temperatur: Elektrolyse mit
ungeteilte Zelle mit 11 Graphitelektroden (Fläche pro Anode: 1,7 dm2)
0,5 mm
425 g p-Xylol (15 Gew.%) 2 370 g Methanol (84 Gew.%)
28 g C6H5SO3H (1 % Gew.-%)
3,3 A/dm2 55 bis 62 V 20 bis 30eC
4,7 F/MoI p-Xylol
Man elektrolysiert und arbeitet auf wie in Beispiel 1 beschrieben. Es
15 werden 95,6 g p-Xylol, 112,2 g p-Methylbenzylmethylether und 293,3 g
p-Methylbenzaldehyddimethylacetal erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute
von 77,4 %.
Elektrolysezelle:
Elektrodenabstände:
ungeteilte Zelle mit 8 Graphitelektroden (Fläche pro Anode: 1,7 dm2)
1 mm
Elektrolyt: 25
Stromdichte: Zellspannung: Temperatur:
Elektrolyse mit
g 4-tert.-Butyltoluol (15 Gew.%) 051 g Methanol (84,75 Gew.%)
9 g H2SOa (0,25 Gew.%)
4,4 A/dm2 bis 58 V bis 380C
6,1 F/Mol 4-tert.-Butyltoluol
Der Elektrolyt wird während der Elektrolyse mit 200 l/h über einen Wärmetauscher
gepumpt.
Aufarbeitung:
• Der Elektrolyseaustrag wird mit Natriummethylat neutralisiert, Methanol
bei Normaldruck abdestilliert und das ausgefallene Salz über eine Drucknutsche abgetrennt. Das Filtrat wird bei 1 bis 5 mbar und 70 bis 1200C
reindestilliert. Hierbei erhält man 17,1 g 4-tert.-Butyltoluol, 89,9 g
40 4-tert.-Butylbenzylmethylether (die zur Elektrolyse rückgeführt werden
können) und 461,6 g 4-tert.-Butylbenzaldehyddimethylacetal. Dies entspricht
einer Ausbeute von 73,3 % (bezogen auf eingesetztes p-tert.-Butyltoluol).
O.Z. 0050/36573
BASF Aktiengesellschaft
■?.
Elektrolysezelle: ungeteilte Zelle mit 6 Graphitelektroden (Fläche pro Anode: 1,7 dm2)
Elektrodenabstände: 1 mm Elektrolyt: wie Beispiel 4 Stromdichte: 5,9 A/dm2
Zellspannung: 38 V
Temperatur: 35 bis 40"C Elektrolyse mit 6,1 F/Mol 4-tert.-Butyltoluol
Man elektrolysiert und arbeitet auf wie in Beispiel 4 angegeben. Es werden
10,7 g 4-tert.-Butyltoluol, 37,2 g 4-tert.-Butylbenzylmethylether und
483,4 g 4-tert.-Butylbenzaldehyddimethylacetal erhalten. Dies entspricht
einer Ausbeute von 69 %.
Elektrolysezelle, Elektrodenabstände und Elektrolyt wie in Beispiel 5
Stromdichte: 10 A/dmz Zellspannung: 49 bis 56 V
Temperatur: 45 * C Elektrolyse mit 6 F/Mol 4-tert.-Butyltoluol
Man elektrolysiert und arbeitet auf wie in Beispiel 4 beschrieben. Es
werden 12,9 g 4-tert.-Butyltoluol, 70,2 g 4-tert.-Butylbenzylmethylether
und 470 g 4-tert.-Butylbenzaldehyddimethylacetal erhalten. Dies entspricht
einer Ausbeute von 71,4 %.
Elektrolysezelle: ungeteilte Zelle mit 11 Graphitelektroden (Fläche pro Anode: 1,7 dm2)
Elektrodenabstände: 0,5 mm Elektrolyt: wie in Beispiel 4
Stromdichte: 2,94 A/dm2 Zellspannung: 53 bis 54 V Temperatur: 24 bis 35°C
Elektrolyse mit 5 F/Mol 4-tert.-Butyltoluol
Man elektrolysiert und arbeitet auf wie in Beispiel 4 beschrieben. Es
werden 55,9 g 4-tert.-Butyltoluol, 179,1 g 4-tert.-Butylbenzylmethylether
BASF Aktiengesellschaft ι·"·~ ·:"^-- *"" "--""--' O.Z. 0050/36573
■i-
und 303,5 g 4-tert.-Butylbenzaldehyddimethylacetal erhalten. Dies entspricht
einer Ausbeute von 64,4 %.
Beispiel 8
05
05
Elektrolysezelle: ungeteilte Zelle mit 11 Graphitelektroden
(Fläche pro Anode: 1,7 dar) Elektrodenabstände: 0,5 mm
Elektrolyt: 419 g 4-tert.-Butylbenzylmethylether (15 Gew.%)
7g H2SO4 (0,25 Gew.%)
2 370 g Methanol (84,75 Gew.%)
Stromdichte: 2,94 A/dm2
Zellspannung: 40 bis 44 V
Temperatur: 22 bis 27"C
Elektrolyse mit 3 F/MoI 4-tert.-Butylbenzylmethylether
Man elektrolysiert und arbeitet auf wie in Beispiel 4 beschrieben. Es
werden 11,8 g 4-tert.-Butylbenzylmethylether und 353,6 g 4-tert.-Butylbenzaldehyddimethylacetal.
Dies entspricht einer Ausbeute von 74,3 %. 20
Claims (6)
- BASF Aktiengesellschaft .!...:.. "..**..* ".." ".." O.Z. 0050/36573Patentansprüche©Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyddialkylacetalen der allgemeinen Formel
05in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen und R2 Methyl oder Ethyl bedeuten, durch Elektrooxidation von Alkyltoluolen der allgemeinen Formel-....- L·, >CH, IIin einem Alkanol der Formel R^OH und in Gegenwart einer die HOßS-Gruppe enthaltenden Säure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Elektrooxidation mit einem Elektrolyten durchführt, dessen Gehalt an Alkanol 60 bis 90 Gew.%, an Alkyltoluol 8,5 bis 40 Gew.% und an Säure 0,01 bis 1,5 Gew.% beträgt. - 2.' Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Elektrolyten verwendet, dessen Gehalt an Alkanol 70 bis 90 Gew.%, an Alkyltoluol 8,5 bis 30 Gew.% und an Säure 0,05 bis 1,5 Gew.% beträgt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Elektrolyse an Graphitanoden in einer ungeteilten Zelle durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Elektrolyt als Säure Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Methylschwefelsäure oder Schwefelsäure enthält.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkyltoluol p-Xylol oder 4-tert.-Butyltoluol einsetzt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man alsAlkanol Methanol verwendet.
40259/83 Hee/ro 21.06.I983
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |