DE2948455A1 - Verfahren zur herstellung von 4-tert. butylbenzaldehyd. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4-tert. butylbenzaldehyd.

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DE2948455A1
DE2948455A1 DE19792948455 DE2948455A DE2948455A1 DE 2948455 A1 DE2948455 A1 DE 2948455A1 DE 19792948455 DE19792948455 DE 19792948455 DE 2948455 A DE2948455 A DE 2948455A DE 2948455 A1 DE2948455 A1 DE 2948455A1
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butylbenzaldehyde
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Dipl.-Chem. Dr. Dieter 6701 Dannstadt-Schauernheim Degner
Heinz 6700 Ludwigshafen Hannebaum
Dipl.-Chem. Dr. Hardo 6720 Speyer Siegel
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BASF SE
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BASF SE
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    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/23—Oxidation

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  • Materials Engineering (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

BASF Aktiengesellschaft £ O.Z. OO5O/O34l6l
*"Verfahren zur Herstellung von 4-tert. Butylbenzaldehyd
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von 4-tert. Butylbenzaldehyd.
Die ELektrosynthese von substituierten Benzaldehyden durch anodische Oxidation der entsprechenden Alkylbenzole wird z.B. in HeIv. Chim. Acta _9, 1097 (1926) beschrieben. Die Elektrolyse wird bei diesem Verfahren in schwefelsaurer
φ Lösung durchgeführt. Die Benzaldehyde entstehen dabei Jedoch nur in geringen Ausbeuten, und die Isolierung der Aldehyde aus den entstehenden Vielkomponentengemlschen bereitet Schwierigkeiten. Aus der US-PS 4 148 696 ist bekannt, daß man Benzaldehyde durch elektrochemische Oxida-
Jg tion der entsprechenden Alkylaromaten herstellen kann, wenn man die Elektrolyse in Gegenwart von Fettsäuren, deren Alkali- oder Erdalkalisalzen sowie von Tetraalkyl- -ammonlumsalzen durchführt. Bei diesem Verfahren entstehen Jedoch neben den Benzaldehyden auch die kern- und seiten-
2Q kettensubstituierten Fettsäureester als Nebenprodukte. Weiterhin erfordert die Aufarbeitung der Elektrolyseausträge eine Reihe von Trennoperationen. So müssen bei einer technischen Durchführung der Synthese die Fettsäuren und Fettsäuresalze von den Benzaldehyden abgetrennt sowie rückgeführt und danach die Benzaldehyde von den Fettsäureestern abgetrennt werden.
Es wurde nun gefunden, daß man 4-tert.-Butylbenzaldehyd durch elektrochemische Oxidation von 4-tert. Butyltoluol in Gegenwart von Mineralsäuren erheblich vorteilhafter herstellen kann, wenn man die elektrochemische Oxidation in Gegenwart von Alkyl-, Alkenyl- oder Arylsulfonsäuren durchführt. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man 4-tert. Butylbenzaldehyd in hoher Ausbeute. Ein welte-
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BASF Aktiengesellschaft ~ V~i O. Z. 0050/0^4l6i
'"rer wesentlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in der einfachen Aufarbeitung der Elektrolyseausträge. So kann man nach Beendigung der Elektrolyse aus der durch Phasentrennung erhaltenen organische Phase den
4-tert. Butylbenzaldehyd direkt durch Destillation isolieren.
Das neue Verfahren kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden. Die Elektrolyse er-
fordert keine spezielle Elektrolysezelle. Sie kann z.B. in der technisch häufig eingesetzten Platten- und Rahmenzelle durchgeführt werden. Der Elektrolyt besteht aus
4-tert. Butyltoluol und einer wäßrigen Lösung einer Mineralsäure, der geringe Mengen einer Alkyl-, Alkenyl- oder
Arylsulfonsäure zugesetzt werden. Als Mineralsäure wird
beispielsweise Schwefelsäure eingesetzt. Als Sulfonsäure
dienen vorzugsweise langkettige Aikylsulfonsäuren, Alkenylsulfonsäuren oder Arylsulfonsäuren, die im Arylrest
zusätzlich Alkylgruppen tragen. Unter langkettigen Alkylsulfonsäuren bzw. Alkenylsulfonsäuren versteht man solche mit mindestens 6 C-Atomen. Als geeignete Sulfonsäuren
seien beispielsweise genannt: aiiphatische Sulfonsäuren,
wie die Säuren der Formeln C ,H SO-K, 0,,-H-^SCLH und
C17H-C-SOtH oder aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, wie Benzolsulfonsäuren, die am Benzolring noch Alkylreste der Formeln C . H , _ tragen, oder Butylnaphthalinsulfonsäure. Man kann auch Gemische der Sulfonsäuren einsetzen.
Die in den Elektrolyse eingesetzten Eiektrolyte haben beispielsweise folgende Zusammensetzung: 5 bis 50 Gew.%
4-tert. Butyltoluol, 0,5 bis 10 Gew.% Schwefelsäure, 40
bis 90 Gew.* Wasser und 0,05 bis 5 Gew.? Sulfonsäure.
Geeignete Anodenmaterialien sind z.B. Bleidioxid oder mit Bleidioxid beschichtetes Titan. Als Kathoden werden bei-
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BASF Aktiengesellschaft -/- (f O. Z. OO5O/O34161
rspielsweise Blei-, Elsen-, Stahl oder Graphitelektroden Ί eingesetzt. Die Elektrolyse selbst wird bei Stromdichten von 1 bis 10 A/dm und Temperaturen zwischen 10 und 900C durchgeführt. Der 4-tert. Butyltoluolumsatz beträgt vorzugsweise 10 bis 50 %. Die Aufarbeitung der Elektrolyseausträge erfolgt vorzugsweise destillativ. Nach Phasentrennung wird die organische Phase im Vakuum destilliert.
Unumgesetztes 4-tert. Butyltoluol wird zur Elektrolyse zurückgeführt.
4-tert. Butylbenzaldehyd ist ein wertvolles Zwischenprodukt für Fungizide sowie für Riechstoffe (Lillal).
Beispiel
Apparatur: geteilte Zelle mit Kationenaustauschermembran Anode : PbO3
Anolyt : 300 g 4-tert. Butyltoluol 1200 g 5 iige wäßrige Schwefelsäure
15 g 30 /fige wäßrige Lösung von C.-H-^SO-H
Katholyt: 5 Jtige wäßrige Schwefelsäure Kathode: Pb
Stromdichte: 5 A/dm2
Temperatur: 30 bis 320C
Elektrolyse mit 3,3 P/Mol 4-tert. Butyltoluol
Der Elektrolyt wird während der Elektrolyse über einen Wärmeaustauscher gepumpt. Nach Beendigung der Elektrolyse wird eine Phasentrennung durchgeführt und die organische Phase bei zwei Torr und 60 bis 1200C fraktioniert abdestilliert. Hierbei erhält man neben I80 g unumgesetzten 4-tert. Butyltoluol 92,4 g 4-tert.-Butylbenzaldehyd. Dies entspricht einer Ausbeute von 70,4 %.
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Claims (4)

  1. BASF Aktiengesellschaft 0. Z. 0050/0^161
    rPatentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von 4-tert. Butylbenzaldehyd durch elektrochemische Oxidation von 4-tert. Butyltoluol in Gegenwart von Mineralsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die elektrochemische Oxidation in
    Gegenwart von Alkyl-, Alkenyl- oder Arylsulfonsäuren
    durchführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mineralsäure Schwefelsäure verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sulfonsäure eine aliphatische Sulfonsäure der
    Formel C ^_ _H2g_,,-SO_H verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, daß man für die elektrochemische Oxidation einen Elektrolyten einsetzt, der 5 bis 50 Gew.% 4-tert. Butyl-
    toluol, 0,5 bis 10 Gew.jS Schwefelsäure, 40 bis
    90 Gew,.? Wasser und 0,05 bis 5 Gew.% Sulfonsäure
    enthält.
    506/79 Hee/ro 27.11.1979
    130024/0157
    ORIGINAL INSPECTED
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