JPH0641638B2 - ベンズアルデヒドジアルキルアセタールの製法 - Google Patents
ベンズアルデヒドジアルキルアセタールの製法Info
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- JPH0641638B2 JPH0641638B2 JP59125433A JP12543384A JPH0641638B2 JP H0641638 B2 JPH0641638 B2 JP H0641638B2 JP 59125433 A JP59125433 A JP 59125433A JP 12543384 A JP12543384 A JP 12543384A JP H0641638 B2 JPH0641638 B2 JP H0641638B2
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- tertiary
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- electrolysis
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、アルキルトルオールの電解酸化による、アル
キル置換ベンズアルデヒドジアルキルアセタールの新規
な製法に関する。
キル置換ベンズアルデヒドジアルキルアセタールの新規
な製法に関する。
ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイ・パーキン
Ｉ１９７８年７０８頁によれば、陽極酸化によりｐ−メ
トキシトルオール又はｐ−キシロールを、アニスアルデ
ヒドジメチルアセタール又は４−メチルベンズアルデヒ
ドジメチルアセタールに変えうることが知られている。
しかしメタノール中でそしてナトリウムメチラート又は
ルチジンの存在下に行われるこの電解酸化においては、
収率がわずかに５７〜６６％にすぎない。そのほか塩基
性の電解液の仕上げ処理が煩雑である。欧州特許１２２
４０号明細書には、アルカリ性溶液中で導電性塩として
のテトラアルキルアンモニウムスルホネート及び−ホス
フエートの存在下に、トルオールの電解酸化を行うこと
によるベンズアルデヒドジアルキルアセタールの製法が
記載されている。この場合はpH価が７以下に下がること
を防止するために、例えばコリジンを補助塩基として電
解液に添加する。この方法によるｐ−キシロール及び４
−三級ブチルトルオールの電解酸化においては、収率が
６４〜５５％にすぎない。より良好な収率は、低沸点の
副生物をまずpd触媒により水素化し、次いで電気分解に
送るときにのみ得られる。電解酸化を西ドイツ特許２８
４８３９７号明細書に記載の方法により行うと、導電性
塩として弗化カリウムを用いてこの欠点が避けられる
が、ｐ−キシロールので電解酸化の場合には、ｐ−メト
キシトルオールの電解酸化で得られるよりもいつそう悪
い収量が得られる。
Ｉ１９７８年７０８頁によれば、陽極酸化によりｐ−メ
トキシトルオール又はｐ−キシロールを、アニスアルデ
ヒドジメチルアセタール又は４−メチルベンズアルデヒ
ドジメチルアセタールに変えうることが知られている。
しかしメタノール中でそしてナトリウムメチラート又は
ルチジンの存在下に行われるこの電解酸化においては、
収率がわずかに５７〜６６％にすぎない。そのほか塩基
性の電解液の仕上げ処理が煩雑である。欧州特許１２２
４０号明細書には、アルカリ性溶液中で導電性塩として
のテトラアルキルアンモニウムスルホネート及び−ホス
フエートの存在下に、トルオールの電解酸化を行うこと
によるベンズアルデヒドジアルキルアセタールの製法が
記載されている。この場合はpH価が７以下に下がること
を防止するために、例えばコリジンを補助塩基として電
解液に添加する。この方法によるｐ−キシロール及び４
−三級ブチルトルオールの電解酸化においては、収率が
６４〜５５％にすぎない。より良好な収率は、低沸点の
副生物をまずpd触媒により水素化し、次いで電気分解に
送るときにのみ得られる。電解酸化を西ドイツ特許２８
４８３９７号明細書に記載の方法により行うと、導電性
塩として弗化カリウムを用いてこの欠点が避けられる
が、ｐ−キシロールので電解酸化の場合には、ｐ−メト
キシトルオールの電解酸化で得られるよりもいつそう悪
い収量が得られる。
欧州特許３０５８８号明細書及び西ドイツ特許出願公開
２９４８４５５号明細書によれば、４−三級ブチル−ベ
ンズアルデヒドへの４−三級ブチルトルオールの電解酸
化を、SO3H基含有酸を含有するエマルジヨン中で行うこ
とが知られている。しかしこの方法では、４−三級ブチ
ルトルオールの低い変化率において満足できる収率が得
られるにすぎない。この合成法は工業的に費用のかかる
隔膜電槽を必要とする。そのほか連続試験において用い
る二酸化鉛陽極が不安定で、したがつてこの方法を工業
規模で実施することはできない。
２９４８４５５号明細書によれば、４−三級ブチル−ベ
ンズアルデヒドへの４−三級ブチルトルオールの電解酸
化を、SO3H基含有酸を含有するエマルジヨン中で行うこ
とが知られている。しかしこの方法では、４−三級ブチ
ルトルオールの低い変化率において満足できる収率が得
られるにすぎない。この合成法は工業的に費用のかかる
隔膜電槽を必要とする。そのほか連続試験において用い
る二酸化鉛陽極が不安定で、したがつてこの方法を工業
規模で実施することはできない。
フランス特許２３５１９３２号明細書には、トルオール
を白金電極により陽極酸化する方法が記載されている。
この方法では、トルオール、不活性有機溶剤例えば塩化
メチレン、メタノール及びSO3H基含有酸から成る電解液
を用いて、ベンズアルデヒド及びアニスアルデヒドから
の生成混合物がきわめて悪い収率（１２〜２０％）で得
られる。ｐ−キシロールの電解酸化（実施例１１参照）
に際してこの方法によれば、エーテル化合物及びエステ
ル化合物のほかに、４−メチルベンズアルデヒドも含む
が４−メチルベンズアルデヒドジメチルアセタールを含
まない混合物が得られる。
を白金電極により陽極酸化する方法が記載されている。
この方法では、トルオール、不活性有機溶剤例えば塩化
メチレン、メタノール及びSO3H基含有酸から成る電解液
を用いて、ベンズアルデヒド及びアニスアルデヒドから
の生成混合物がきわめて悪い収率（１２〜２０％）で得
られる。ｐ−キシロールの電解酸化（実施例１１参照）
に際してこの方法によれば、エーテル化合物及びエステ
ル化合物のほかに、４−メチルベンズアルデヒドも含む
が４−メチルベンズアルデヒドジメチルアセタールを含
まない混合物が得られる。
本発明者らは、電解酸化を、アルカノール含量が６０〜
９０重量％、アルキトルオール含量が8.5〜４０重量％
そして酸含量が0.01〜1.5重量％である電解液を用いて
行うとき、SO3H基含有酸の存在下に式R2OHのアルカノー
ル中で、一般式 のアルキルトルオールを電解酸化することにより、一般
式 （式中R1１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、そし
てR2はメチル基又はエチル基を意味する）で表わされる
ベンズアルデヒドジアルキルアセタールを特に有利に製
造しうることを見出した。
９０重量％、アルキトルオール含量が8.5〜４０重量％
そして酸含量が0.01〜1.5重量％である電解液を用いて
行うとき、SO3H基含有酸の存在下に式R2OHのアルカノー
ル中で、一般式 のアルキルトルオールを電解酸化することにより、一般
式 （式中R1１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、そし
てR2はメチル基又はエチル基を意味する）で表わされる
ベンズアルデヒドジアルキルアセタールを特に有利に製
造しうることを見出した。
意外にも本発明方法によれば、前記欠点を回避して、ベ
ンズアルデヒドジアルキルアセタールが特に経済的にか
つ良好な収率で得られる。
ンズアルデヒドジアルキルアセタールが特に経済的にか
つ良好な収率で得られる。
１〜８個の炭素原子を有するアルキル基は例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−、イソ−及び三級
ブチル基である。優れたアルキルトルオールは、キシロ
ール及びブチルトルオール、例えばｐ−キシロール及び
４−三級ブチルトルオールである。両アルカノールのう
ちメタノールが特に工業上重要である。SO3H基含有酸と
しては、式R3−SO3H（R3はアルキル基、アリール基、水
酸基又はアルコキシ基）の酸が用いられる。優れた酸は
メタンスルホン酸、ベンゾールスルホン酸、メチル硫酸
そして特に硫酸である。
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−、イソ−及び三級
ブチル基である。優れたアルキルトルオールは、キシロ
ール及びブチルトルオール、例えばｐ−キシロール及び
４−三級ブチルトルオールである。両アルカノールのう
ちメタノールが特に工業上重要である。SO3H基含有酸と
しては、式R3−SO3H（R3はアルキル基、アリール基、水
酸基又はアルコキシ基）の酸が用いられる。優れた酸は
メタンスルホン酸、ベンゾールスルホン酸、メチル硫酸
そして特に硫酸である。
本発明方法は、特別な電解槽を必要とせず、好ましくは
無隔膜の電解槽内で実施される。電解液としては、アル
カノール含量７０〜９０重量％、アルキルトルオール含
量8.5〜３０重量％、そして酸含量0.05〜1.5重量％を有
するものが優れている。
無隔膜の電解槽内で実施される。電解液としては、アル
カノール含量７０〜９０重量％、アルキルトルオール含
量8.5〜３０重量％、そして酸含量0.05〜1.5重量％を有
するものが優れている。
陽極としては、電解条件下で安定な自体普通の陽極材料
をすべて使用できるが、好ましくはグラフアイト陽極が
用いられる。陰極材料としては、例えば鋼、ニッケル、
貴金属又はグラフアイトを使用できる。電流密度は例え
ば２〜２０Ａ／dm2であり、好ましくは２〜１２Ａ／dm2
の電流密度で電解が行われる。電解温度はアルカノール
の沸点により制約される。メタノールを用いるときは、
例えば６０℃まで、好ましくは２０〜６０℃の温度で電
解が行われる。意外にも本発明方法によれば、電解酸化
の選択率が著しく低下することなしに、アルキルトルオ
ールを中間段階として生ずるアルキルベンジルアルキル
エーテルと大部分反応させうることが確認された。それ
ゆえ電解は、例えばアルキルトルオール１モル当り2.8
〜７フアラド好ましくは４〜6.5フアラドを用いて行わ
れる。本方法は非連続でも連続でも行うことができる。
をすべて使用できるが、好ましくはグラフアイト陽極が
用いられる。陰極材料としては、例えば鋼、ニッケル、
貴金属又はグラフアイトを使用できる。電流密度は例え
ば２〜２０Ａ／dm2であり、好ましくは２〜１２Ａ／dm2
の電流密度で電解が行われる。電解温度はアルカノール
の沸点により制約される。メタノールを用いるときは、
例えば６０℃まで、好ましくは２０〜６０℃の温度で電
解が行われる。意外にも本発明方法によれば、電解酸化
の選択率が著しく低下することなしに、アルキルトルオ
ールを中間段階として生ずるアルキルベンジルアルキル
エーテルと大部分反応させうることが確認された。それ
ゆえ電解は、例えばアルキルトルオール１モル当り2.8
〜７フアラド好ましくは４〜6.5フアラドを用いて行わ
れる。本方法は非連続でも連続でも行うことができる。
電解排出物の仕上げ処理は、きわめて簡単な手段により
可能である。例えば少量の酸を苛性アルカリ溶液の当量
を用いて中和する。例えば硫酸を使用する場合は、水酸
化ナトリウム又はナトリウムメチラートを添加する。次
いでアルカノール及びなお存在することのあるアルキル
トルオール及びアルキルベンジルアルキルエーテルを留
去し、そして場合により電解に再供給する。アルキルベ
ンズアルデヒド−ジアルキルアセタールは、次いで真空
蒸留によりさらに精製できる。
可能である。例えば少量の酸を苛性アルカリ溶液の当量
を用いて中和する。例えば硫酸を使用する場合は、水酸
化ナトリウム又はナトリウムメチラートを添加する。次
いでアルカノール及びなお存在することのあるアルキル
トルオール及びアルキルベンジルアルキルエーテルを留
去し、そして場合により電解に再供給する。アルキルベ
ンズアルデヒド−ジアルキルアセタールは、次いで真空
蒸留によりさらに精製できる。
本発明方法の実施に際しては、電解酸化時に電極の問題
又は選択率の劣化を生ずることなしに、電解酸化を長時
間にわたり実施することができ、それは予測できなかつ
たことである。（なぜならば有機電解を工業的に実施す
る可能性は、特に電解液を同時に再供給するときに最も
希望されない皮膜を形成する傾向のある電極の性質と、
対立するからである。） 新規方法により得られるベンズアルデヒドジアルキルア
セタールは、香料及び殺菌剤のための価値の高い前段物
質である。
又は選択率の劣化を生ずることなしに、電解酸化を長時
間にわたり実施することができ、それは予測できなかつ
たことである。（なぜならば有機電解を工業的に実施す
る可能性は、特に電解液を同時に再供給するときに最も
希望されない皮膜を形成する傾向のある電極の性質と、
対立するからである。） 新規方法により得られるベンズアルデヒドジアルキルア
セタールは、香料及び殺菌剤のための価値の高い前段物
質である。
実施例１ 電解槽：９個のグラフアイト電極を有する、隔 膜のない電槽（陽極の面積：1.7dm2） 電極間距離：0.5mm 電解液：ｐ−キシロール４２５ｇ（15.1重量％） メタノール２３７０ｇ（84.4重量％） H2SO414ｇ（0.5重量％） 電流密度：3.3Ａ／dm2 電槽電圧：５６〜６９Ｖ 温度：２０〜３０℃ ｐ−キシロール１モル当り5.3Fで電解を行う。
電解の間、電解液を２００／ｈで熱交換器を経由して
ポンプ循環する。
ポンプ循環する。
仕上げ処理：電解液をナトリウムメチラートで中和し、
メタノールを常圧で留去し、沈殿した塩を別し、粗ア
セタールを１５〜２０ミリバール及び５０〜１２０℃で
蒸留精製する。その場合ｐ−キシロール76.4ｇ、４−メ
チルベンジルエーテル69.1ｇ及び４−メチルベンズアル
デヒドジメチルアセタール366.6ｇが得られる。これは
装入したｐ−キシロールに対して79.4％の収率に相当す
る。
メタノールを常圧で留去し、沈殿した塩を別し、粗ア
セタールを１５〜２０ミリバール及び５０〜１２０℃で
蒸留精製する。その場合ｐ−キシロール76.4ｇ、４−メ
チルベンジルエーテル69.1ｇ及び４−メチルベンズアル
デヒドジメチルアセタール366.6ｇが得られる。これは
装入したｐ−キシロールに対して79.4％の収率に相当す
る。
実施例２ 電解槽：１１個のグラフアイト電極を有する、隔 膜のない電槽（陽極の面積：1.7dm2） 電極間距離：0.5mm 電解液：ｐ−キシロール４２５ｇ（15.1重量％） メタノール２３７０ｇ（84.4重量％） CH3SO3１４ｇ（0.5重量％） 電流密度：3.3Ａ／dm2 電槽電圧：４５〜６１Ｖ 温度：２０〜３０℃ ｐ−キシロール１モル当り6.3Fで電解を行う。
実施例１と同様にして電解しかつ処理すると、ｐ−キシ
ロール51.6ｇ、４−メチルベンジルエーテル34.4ｇ及び
４−メチルベンズアルデヒドメチルアセタール366.9ｇ
が得られる。これは67.6の％収率に相当する。
ロール51.6ｇ、４−メチルベンジルエーテル34.4ｇ及び
４−メチルベンズアルデヒドメチルアセタール366.9ｇ
が得られる。これは67.6の％収率に相当する。
実施例３ 電解槽：１１個のグラフアイト電極を有する隔 膜のない電槽（陽極の面積：1.7dm2） 電極間距離：0.5mm 電解液：ｐ−キシロール４２５ｇ（15重量％） メタノール２３７０ｇ（84重量％） C6H5SO3H２８ｇ（１重量％） 電流密度：3.3Ａ／dm2 電槽電圧：５５〜６２Ｖ 温度：２０〜３０℃ ｐ−キシロール１モル当り4.7Fで電解を行う。
実施例１と同様にして電解しかつ処理すると、ｐ−キシ
ロール95.6ｇ、ｐ−メチルベンジルメチルエーテル112.
2ｇ及びｐ−メチルベンズアルデヒドメチルアセタール2
93.3ｇが得られる。これは77.4％の収率に相当する。
ロール95.6ｇ、ｐ−メチルベンジルメチルエーテル112.
2ｇ及びｐ−メチルベンズアルデヒドメチルアセタール2
93.3ｇが得られる。これは77.4％の収率に相当する。
実施例４ 電解槽：８個のグラフアイト電極を有する隔 膜のない電槽（陽極の面積：1.7dm2） 電極間距離：１mm 電解液：４−三級ブチルトルオール５４０ｇ（１５重量
％） メタノール３０５１ｇ（84.75重量％） H2SO4９ｇ（0.25重量％） 電流密度：4.4Ａ／dm2 電槽電圧：５４〜５８Ｖ 温度：２５〜３８℃ ４−三級ブチルトルオール１モル当り6.1Fで電解を行
う。
％） メタノール３０５１ｇ（84.75重量％） H2SO4９ｇ（0.25重量％） 電流密度：4.4Ａ／dm2 電槽電圧：５４〜５８Ｖ 温度：２５〜３８℃ ４−三級ブチルトルオール１モル当り6.1Fで電解を行
う。
電解の間、電解液を２００／ｈで熱交換器を経由して
ポンプ循環する。
ポンプ循環する。
仕上げ処理：電解排出物をナトリウムメチラートで中和
し、メタノールを常圧で留去し、沈殿した塩を吸引過
器により分離する。液を１〜５ミリバール及び７０〜
１２０℃で蒸留精製すると、４−三級ブチルトルオール
17.1ｇ、４−三級ブチルベンジルメチルエーテル（これ
は電解に再供給できる）89.9ｇ及び４−三級ブチルベン
ズアルデヒドジメチルアセタール461.6ｇが得られる。
これは装入したｐ−三級ブチルトルオールに対し73.3％
の収率に相当する。
し、メタノールを常圧で留去し、沈殿した塩を吸引過
器により分離する。液を１〜５ミリバール及び７０〜
１２０℃で蒸留精製すると、４−三級ブチルトルオール
17.1ｇ、４−三級ブチルベンジルメチルエーテル（これ
は電解に再供給できる）89.9ｇ及び４−三級ブチルベン
ズアルデヒドジメチルアセタール461.6ｇが得られる。
これは装入したｐ−三級ブチルトルオールに対し73.3％
の収率に相当する。
実施例５ 電解槽：６個のグラフアイト電極を有する、隔 膜のない電槽（陽極の面積：1.7dm2） 電極間距離：１mm 電解液：実施例４と同じ 電流密度：5.9Ａ／dm2 電槽電圧：３８Ｖ 温度：３５〜４０℃ ４−三級ブチルトルオール１モル当り6.1Fで電解を行
う。
う。
実施例４と同様に電解しかつ処理すると、４−三級ブチ
ルトルオール10.7ｇ、４−三級ブチルベンジルメチルエ
ーテル37.2ｇ及び４−三級ブチルベンズアルデヒドジメ
チルアセタール483.4ｇが得られる。これは６９％の収
率に相当する。
ルトルオール10.7ｇ、４−三級ブチルベンジルメチルエ
ーテル37.2ｇ及び４−三級ブチルベンズアルデヒドジメ
チルアセタール483.4ｇが得られる。これは６９％の収
率に相当する。
実施例６ 電解槽、電極間距離及び電解液は実施例５と同じ。
電流密度：１０Ａ／dm2 電槽電圧：４９〜５６Ｖ 温度：４５℃ ４−三級ブチルトルオール１モル当り６Ｆで電解を行
う。
う。
実施例４と同様に電解しかつ処理すると、４−三級ブチ
ルトルオール12.9ｇ、４−三級ブチルベンジルメチルエ
ーテル70.2ｇ及び４−三級ブチルベンズアルデヒドジメ
チルアセタール４７０ｇが得られる。これは71.4％の収
率に相当する。
ルトルオール12.9ｇ、４−三級ブチルベンジルメチルエ
ーテル70.2ｇ及び４−三級ブチルベンズアルデヒドジメ
チルアセタール４７０ｇが得られる。これは71.4％の収
率に相当する。
実施例７ 電解槽：１１個のグラフアイト電極を有する、隔 膜のない電槽（陽極の面積：1.7dm2） 電極間距離：0.5mm 電解液：実施例４と同じ 電流密度：2.94Ａ／dm2 電槽電圧：５３〜５４Ｖ 温度：２４〜３５℃ ４−三級ブチルトルオール１モル当り５Ｆで電解を行
う。
う。
実施例４と同様に電解しかつ処理すると、４−三級ブチ
ルトルオール55.9ｇ、４−三級ブチルベンジルメチルエ
ーテル179.1ｇ及び４−三級ブチルベンズアルデヒドメ
チルアセタール303.5ｇが得られる。これは６４．４％
の収率に相当する。
ルトルオール55.9ｇ、４−三級ブチルベンジルメチルエ
ーテル179.1ｇ及び４−三級ブチルベンズアルデヒドメ
チルアセタール303.5ｇが得られる。これは６４．４％
の収率に相当する。
実施例８ 電解槽：１１個のグラフアイト電極を有する、隔 膜のない電槽（陽極の面積：1.7dm2） 電極間距離：0.5mm 電解液：４−三級ブチルベンジルメチルエーテル４１９
ｇ（１５重量％） Ｈ２ＳＯ４７ｇ（0.25重量％） メタノール２３７０ｇ（84.75重量％） 電流密度：2.94Ａ／dm2 電槽電圧：４０〜４４Ｖ 温度：２２〜２７℃ ４−三級ブチルベンジルメチルエーテル１モル当り３Ｆ
で電解を行う。
ｇ（１５重量％） Ｈ２ＳＯ４７ｇ（0.25重量％） メタノール２３７０ｇ（84.75重量％） 電流密度：2.94Ａ／dm2 電槽電圧：４０〜４４Ｖ 温度：２２〜２７℃ ４−三級ブチルベンジルメチルエーテル１モル当り３Ｆ
で電解を行う。
実施例４と同様に電解しかつ処理すると、４−三級ブチ
ルベンジルメチルエーテル11.8ｇ及び４−三級ブチルベ
ンズアルデヒドジメチルアセタール353.6ｇが得られ
る。これは７４．３％の収率に相当する。
ルベンジルメチルエーテル11.8ｇ及び４−三級ブチルベ
ンズアルデヒドジメチルアセタール353.6ｇが得られ
る。これは７４．３％の収率に相当する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハインツ・ハンネバウム ドイツ連邦共和国6700ルードウイツヒスハ ーフエン・オストリング56 (72)発明者 ハルドー・ジーゲル ドイツ連邦共和国6720シユペイヤー・ハン ス―プルマン―アレー25 (72)発明者 ワルター・グラムリツヒ ドイツ連邦共和国6803エデインゲン―ネツ カ―ハウゼン・アウフ・デル・ヘーエ11 (56)参考文献 特開 昭55−79885（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−20174（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】電解酸化を、アルカノール含量が６０〜９
０重量％、アルキルトルオール含量が8.5〜４０重量％
そして酸含量が0.01〜1.5重量％である電解液を用いて
行うことを特徴とする、SO3H基含有酸の存在下に式R2OH
のアルカノール中で、一般式 のアルキルトルオールを電解酸化することによる、一般
式 （式中R1は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、そ
してR2はメチル基又はエチル基を意味する）で表わされ
るベンズアルデヒドジアルキルアセタールの製法。 - 【請求項２】アルカノール含量が７０〜９０重量％、ア
ルキルトルオール含量が8.5〜３０重量％そして酸含量
が0.05〜1.5重量％である電解液を使用することを特徴
とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項３】無隔膜電槽中でグラフアイト陽極を用いて
電解を行うことを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
記載の方法。 - 【請求項４】電解液が酸としてベンゾールスルホン酸、
メタンスルホン酸、メチル硫酸又は硫酸を含有すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項５】アルキルトルオールとしてｐ−キシロール
又は４−三級ブチルトルオールを使用することを特徴と
する、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項６】アルカノールとしてメタノールを使用する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833322399 DE3322399A1 (de) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | Verfahren zur herstellung von benz aldehyddialkylacetalen |
| DE3322399.8 | 1983-06-22 |
Publications (2)
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