CN115197155A - 一种2-喹喔啉磺酸酯类化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2‑喹喔啉磺酸酯类化合物及其合成方法，该方法以电氧化促进了2‑喹喔啉酮与芳基磺酸钠的交叉偶联，使得制备2‑喹喔啉磺酸酯类化合物的操作简便，成本低廉，反应效率高，对环境友好，是目前报道的2‑喹喔啉磺酸酯类化合物合成的最直接高效的方法之一。另外，本发明提供的2‑喹喔啉磺酸酯类化合物是一系列结构多样性的、具有潜在应用价值的化合物，可以通过钯催化的偶联反应转化为含有炔基或者芳基的喹喔啉衍生物。经实验证实该类分子具有重要的药物和生物活性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体而言，涉及一种2-喹喔啉磺酸酯类化合物及其合成和纯化方法。
背景技术
官能团化的喹喔啉衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，在多种具有生理功能和药学活性的分子合成中有着重要的应用(Journal of Medicinal Chemistry,2010,53,1128-1137；Organic Letters,2020,22,4217-4221)。作为一类特殊的喹喔啉类化合物，2-喹喔啉磺酸酯还可以通过钯催化的交叉偶联反应转化为炔基或者芳基取代喹喔啉衍生物等重要的药物活性分子(Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2021,35,127784；Bioorganic&Medicinal Chemistry,2019,27,16-35)。然而，现有的2-喹喔啉磺酸酯的合成方法需要使用具有毒性的磺酰氯试剂，同时会产生盐酸副产物，从而造成潜在的环境污染，并给后续纯化工艺带来困扰。
发明内容
鉴于现有技术存在的不足，本发明人通过大量试验研究并不懈探索，建立了一种简单实用的2-喹喔啉磺酸酯类化合物制备方法，即使用取代2-喹喔啉酮和芳基磺酸钠盐为原料经电氧化交叉偶联反应合成了一系列2-喹喔啉磺酸酯类化合物。
基于发明人的上述研究成果，本发明的第一个目的在于提供一系列2-喹喔啉磺酸酯类化合物，结构通式如下：
其中R1为芳基，R2为氢或甲基，R3为氢或卤素，R4为氢或甲氧基或卤素，R5为氢或甲基。
进一步优选地，如上所述的2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其中的芳基为含有取代基的C6-C7苯基、萘基或C4-C5杂环芳基。
再进一步优选地，如上所述的2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其中的芳基选自如下的一种：含有一个取代基的苯基、2-萘基、2-噻吩基、3-吡啶基。
再进一步优选地，如上所述的2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其中苯基上的取代基为甲基、甲氧基或卤素。
进一步优选地，如上所述的2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其中所述的卤素为氟、氯、溴。
另外，本发明的第二个目的在于提供了一种上述2-喹喔啉磺酸酯类化合物的合成方法，该方法包括如下步骤：以2-喹喔啉酮类化合物和磺酸钠盐类化合物为原料，使用石墨碳作为阳极，泡沫镍片作为阴极，加入支持电解质和溶剂，在室温下以25～35mA 恒电流电解2～5h，得到2-喹喔啉磺酸酯类化合物粗品产物，其具体反应式如下：
其中R1为芳基，R2为氢或甲基，R3为氢或卤素，R4为氢或甲氧基或卤素，R5为氢或甲基。
进一步优选地，如上所述2-喹喔啉磺酸酯类化合物的合成方法，其中所述的电解质为四丁基溴化铵，所述的溶剂为体积比8：1的四氢呋喃-水混合液。
再者，本发明还提供了一种2-喹喔啉磺酸酯类化合物粗品的纯化方法，该方法包括：取上述合成方法得到的2-喹喔啉磺酸酯类化合物粗品产物，加入乙酸乙酯萃取，萃取物经硅胶柱层析纯化，洗脱液是体积比为5:1的石油醚：乙酸乙酯。
与现有技术相比，本发明创造性地以电氧化促进了2-喹喔啉酮与芳基磺酸钠的交叉偶联，使得制备2-喹喔啉磺酸酯类化合物的操作简便，成本低廉，反应效率高，环境污染少，取得到了较为理想的效果，是目前报道的2-喹喔啉磺酸酯类化合物合成的最直接高效的方法之一。另外，本发明提供的2-喹喔啉磺酸酯类化合物是一系列结构多样性的、具有潜在应用价值的化合物，可以通过钯催化的偶联反应转化为含有炔基或者芳基的喹喔啉衍生物。经实验证实该类分子具有重要的药物和生物活性。
附图说明
图1为本发明合成2-喹喔啉磺酸酯类化合物的反应式图。
具体实施方式
参见图1，在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 2-喹喔啉酮类化合物、1mmol磺酸钠盐类化合物)、1mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液，从而得到2-喹喔啉磺酸酯类化合物粗品产物。
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案做进一步作描述，但是本发明的保护范围并不限于这些实施例。凡是不背离本发明构思的改变或等同替代均包括在本发明的保护范围之内。
实施例1：2-喹喔啉磺酸酯(3a)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 2-喹喔啉酮(1a)、1mmol对甲基苯磺酸钠(2a)、1mmol 四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10mL× 3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶ 1)，得到产品102mg，经计算收率为68％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点90-91℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.65 (s,1H),8.10(d,J＝9.4Hz,1H),8.03(d,J＝8.0Hz,2H),7.90(d,J＝9.8Hz,1H),7.82– 7.69(m,2H),7.38(d,J＝8.0Hz,2H),2.46(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ151.05, 146.06,141.33,139.84,139.28,133.45,131.20,129.90,129.83,129.27,129.17,128.60,21.87.HRMS(ESI)Calcd for C15H12N2O3S(M+H)+:301.0641,Found:301.0628。
实施例2：2-喹喔啉磺酸酯(3b)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 6-甲氧基喹喔啉-2-酮(1b)、1mmol对甲基苯磺酸钠 (2a)、1mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶ V乙酸乙酯＝5∶1)，得到产品141.9mg，经计算收率为86％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点116-117℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(s,1H),7.95(d,J＝8.4Hz,2H),7.74(ddd,J＝8.6,2.1,1.0Hz,1H),7.36(td,J＝9.1,2.1Hz,4H),3.92(s,3H),2.43(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ160.83,149.61,145.90,143.04,139.23,135.53,133.41,129.87,129.39,128.96,124.24,106.93,55.92,21.81.HRMS(ESI)Calcd for C16H14N2O4S(M+H)+:331.0753,Found:331.0747。
实施例3：2-喹喔啉磺酸酯(3c)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 5-甲基喹喔啉-2-酮(1c)、1mmol对甲基苯磺酸钠(2a)、 1mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10 mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1)，得到产品114.6mg，经计算收率为73％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：103-104℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.62(s,1H),7.99(d,J＝8.0Hz,2H),7.69(d,J＝8.8Hz,1H),7.61(t,J＝7.7Hz,1H),7.53 (d,J＝7.1Hz,1H),7.34(d,J＝8.0Hz,2H),2.73(s,3H),2.42(s,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3)δ150.89,145.96,140.54,140.11,137.86,137.78,133.50,131.07,129.95,129.86,129.13,126.41,21.84,17.44,17.44.HRMS(ESI)Calcd for C16H14N2O3S(M+H)+:315.0798,Found:315.0808。
实施例4：2-喹喔啉磺酸酯(3d)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 8-甲基喹喔啉-2-酮(1d)、1mmol对甲基苯磺酸钠(2a)、 1mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10 mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1)，得到产品111.5mg，经计算收率为71％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：99-100℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(s,1H),8.03(d,J＝8.0Hz,2H),7.92(d,J＝8.1Hz,1H),7.65–7.52(m,2H),7.37(d, J＝8.0Hz,2H),2.54(s,3H),2.45(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ150.37,145.82, 141.53,138.92,138.72,137.10,133.90,131.29,129.79,129.48,129.17,127.02,21.85,17.26.HRMS(ESI)Calcd for C16H14N2O3S(M+H)+:315.0798,Found:315.0804。
实施例5：2-喹喔啉磺酸酯(3e)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 6-氟喹喔啉-2-酮(1e)、1mmol对甲基苯磺酸钠(2a)、 1mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10 mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1)，得到产品79.5mg，经计算收率为50％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：67-68℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64 (s,1H),7.99(d,J＝8.0Hz,2H),7.88(dd,J＝9.2,5.6Hz,1H),7.71(dd,J＝8.8,2.8Hz, 1H),7.58–7.47(m,1H),7.37(d,J＝8.0Hz,2H),2.45(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3) δ163.85,161.34,150.71,150.68,146.16,141.96(d,J＝13.0Hz),140.21,136.81,136.80, 133.30,130.48(d,J＝9.9Hz),129.93,129.08,121.39(d,J＝25.9Hz),113.11(d,J＝21.9 Hz),21.84.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-107.86.HRMS(ESI)Calcd for C15H11FN2O3S (M+H)+:319.0547,Found:319.0551。
实施例6：2-喹喔啉磺酸酯(3f)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 6-氯喹喔啉-2-酮(1f)、1mmol对甲基苯磺酸钠(2a)、 1mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10 mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1)，得到产品80.2mg，经计算收率为48％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：93-94℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62 (s,1H),8.05(d,J＝2.3Hz,1H),8.00(d,J＝8.0Hz,2H),7.81(d,J＝9.0Hz,1H),7.67(dd, J＝9.0,2.3Hz,1H),7.37(d,J＝8.0Hz,2H),2.45(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 151.13,146.20,141.41,140.21,138.29,135.62,133.25,132.11,129.92,129.67,129.12,128.20,21.85.HRMS(ESI)Calcd for C15H11ClN2O3S(M+H)+:335.0252,Found: 335.0267。
实施例7：2-喹喔啉磺酸酯(3g)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 7-溴喹喔啉-2-酮(1g)、1mmol对甲基苯磺酸钠(2a)、1mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10 mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1)，得到产品88.8mg，经计算收率为47％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：128-129℃；1H NMR(400MHz,CDCl3) δ8.64(s,1H),8.12–7.99(m,3H),7.96(d,J＝8.9Hz,1H),7.86–7.77(m,1H),7.41(d,J ＝8.0Hz,2H),2.48(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ151.69,146.27,140.49,140.03, 139.56,133.40,130.88,130.54,130.00,129.25,125.48,21.95.HRMS(ESI)Calcd forC15H11BrN2O3S(M+H)+:378.9747,Found:378.9736。
实施例8：2-喹喔啉磺酸酯(3h)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 2-喹喔啉酮(1a)、1mmol对甲氧基苯磺酸钠(2h)、1 mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10 mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶1)，得到产品96.4mg，经计算收率为61％。
其主要理化性质如下：灰白色固体，熔点：76-78℃；1H NMR(400MHz,CDCl3) δ8.65(s,1H),8.15–8.01(m,3H),7.93–7.84(m,1H),7.80–7.67(m,2H),7.03(d,J＝ 8.0Hz,2H),3.88(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ164.56,151.02,141.17,139.72, 139.21,131.46,131.11,129.70,129.15,128.47,127.40,114.41,55.83.HRMS(ESI)Calcd for C15H12N2O4S(M+Na)+:339.0410,Found:339.0410。
实施例9：2-喹喔啉磺酸酯(3i)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 2-喹喔啉酮(1a)、1mmol邻溴苯磺酸钠(2i)、1mmol 四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶ 1)，得到产品149.2mg，经计算收率为82％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：98-99℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.69 (s,1H),8.23(dt,J＝7.3,1.7Hz,1H),8.07–7.98(m,1H),7.75(dt,J＝7.8,1.4Hz,1H), 7.72–7.62(m,3H),7.54–7.42(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ150.68,141.19, 139.42,138.66,136.75,135.60,135.27,132.72,131.15,129.83,129.07,128.35,127.66, 120.96.HRMS(ESI)Calcd for C14H9BrN2O3S(M+H)+:364.9590,Found:364.9572。
实施例10：2-喹喔啉磺酸酯(3j)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 2-喹喔啉酮(1a)、1mmol 2-萘磺酸钠(2j)、1mmol四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶ 1)，得到产品110.9mg，经计算收率为66％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：77-78℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71 (s,1H),8.67(s,1H),8.11(dd,J＝8.7,1.9Hz,1H),8.08–8.02(m,1H),7.98(dd,J＝11.4,8.4Hz,2H),7.89(dd,J＝8.1,1.3Hz,1H),7.85–7.78(m,1H),7.73–7.56(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ150.94,141.22,139.65,139.09,135.64,133.18,131.84,131.30,131.14,129.84,129.76,129.50,129.45,129.14,128.42,128.03,127.92,123.23.HRMS(ESI)Calcd for C18H12N2O3S(M+Na)+:359.0461,Found:359.0460。
实施例11：2-喹喔啉磺酸酯(3k)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 2-喹喔啉酮(1a)、1mmol 2-噻吩磺酸钠(2k)、1mmol 四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10mL× 3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶ 1)，得到产品102.2mg，经计算收率为70％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：117-118℃；1H NMR(400MHz,CDCl3) δ8.68(s,1H),8.18–8.09(m,1H),8.03–7.93(m,2H),7.85–7.73(m,3H),7.17(dd,J＝ 5.0,3.9Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ151.05,141.47,139.77,139.07,136.67, 135.73,135.62,131.37,130.02,129.38,128.61,127.65.HRMS(ESI)Calcd for C12H8N2O3S2(M+Na)+:314.9869,Found:314.9883。
实施例12：3H-2-吡咯烷酮(3l)的合成，其结构式具体如下：
在电解池中安置石墨碳阳极和泡沫镍阴极，并将两电极与直流电源连接。接着，在电解池中依次加入0.5mmol 2-喹喔啉酮(1a)、1mmol 3-吡啶磺酸钠(2l)、1mmol 四丁基溴化铵、10mL四氢呋喃与水(体积比8:1)的混合溶剂。随后，在室温下电磁搅拌得均一溶液，与此同时以30mA恒电流电解该溶液4h。反应结束后，取出电极并用乙酸乙酯洗涤，反应液加入10mL饱和氯化钠溶液，然后用乙酸乙酯萃取(10mL× 3)，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，粗产品快速硅胶柱层析(V石油醚∶V乙酸乙酯＝5∶ 1)，得到产品86.1mg，经计算收率为60％。
其主要理化性质如下：白色固体，熔点：74-75℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.40 (s,1H),8.93(dd,J＝4.9,1.6Hz,1H),8.71(s,1H),8.48(dt,J＝8.2,1.9Hz,1H),8.19– 8.07(m,1H),7.86(dt,J＝8.1,2.8Hz,1H),7.83–7.72(m,2H),7.58(dd,J＝8.1,4.9Hz, 1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ154.92,150.94,150.09,141.49,139.46,138.83,136.89, 133.79,131.51,130.13,129.38,128.42,123.75.HRMS(ESI)Calcd for C13H9N3O3S (M+Na)+:310.0257,Found:310.0256。
Claims (9)
1.一种2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其结构通式如下：
其中R1为芳基，R2为氢或甲基，R3为氢或卤素，R4为氢或甲氧基或卤素，R5为氢或甲基。
2.根据权利要求1所述的2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其特征在于，所述的芳基为含有取代基的C6-C7苯基、萘基或C4-C5杂环芳基。
3.根据权利要求2所述的2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其特征在于，所述的芳基选自如下的一种：含有一个取代基的苯基、2-萘基、2-噻吩基、3-吡啶基。
4.根据权利要求2所述的2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其特征在于，所述的取代基为甲基、甲氧基或卤素。
5.根据权利要求1或4所述的2-喹喔啉磺酸酯类化合物，其特征在于，所述的卤素为氟、氯、溴。
6.一种根据权利要求1-5任一项所述2-喹喔啉磺酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，该方法以2-喹喔啉酮类化合物和磺酸钠盐类化合物为原料，使用石墨碳作为阳极，泡沫镍片作为阴极，加入支持电解质和溶剂，在室温下以25～35mA恒电流电解2～5h，得到2-喹喔啉磺酸酯类化合物粗品产物。
7.根据权利要求6所述2-喹喔啉磺酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，所述的支持电解质为四丁基溴化铵。
8.根据权利要求6所述2-喹喔啉磺酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为体积比8：1的四氢呋喃-水混合液。
9.一种2-喹喔啉磺酸酯类化合物粗品的纯化方法，其特征在于，该方法包括：取权利要求6所述合成方法得到的2-喹喔啉磺酸酯类化合物粗品产物，加入乙酸乙酯萃取，萃取物经硅胶柱层析纯化，洗脱液是体积比为5:1的石油醚：乙酸乙酯。
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| BRIJESH BHAYANA ET AL.: "A Versatile Catalyst System for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of C(sp2)-Tosylates and Mesylates", ORG. LETT., vol. 11, no. 17, pages 3954 - 3957, XP055056731, DOI: 10.1021/ol9015892 * |
| JUNFENG YANG ET AL.: "Room-Temperature Suzuki–Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates", EUR. J. ORG. CHEM., pages 6248 - 6259 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115197155B (zh) | 2023-10-24 |
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