CN108950592A - 一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法 - Google Patents

一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法，以芳基硫酚和醇为原料，在支持电解质的存在下，通过恒电流电解实现芳基亚磺酸酯的绿色合成。本发明应用电化学方法合成避免使用金属催化剂和氧化剂，具有原子经济性高、绿色高效、工艺简单等特点，适合于工业化生产。

Description

一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法
技术领域
本发明涉及一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法，属于有机化合物合成领域。
背景技术
含有亚磺酸酯结构的分子是一类重要的有机化合物，表现出多种生物和治疗活性，如刺激肌肉细胞葡萄糖摄取、调节帕金森病蛋白DJ-1线粒体功能等[1]。然而，传统的亚磺酸酯合成技术路线中需要使用过量的强氧化剂、金属催化剂等，使得反应条件苛刻，限制了这些方法的实用性[2]。因此，开发芳基亚磺酸酯的绿色、新颖合成方法引起了人们的广泛重视。本发明使用电化学合成技术，避免使用金属催化剂和强氧化剂，合成方法具有原子经济性高、绿色高效、工艺简单等特点。
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发明内容
本发明针对现有合成路线的缺陷，提供了一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法，具有工艺简单和操作方便等优点。
本发明芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法，是以芳基硫酚和醇为原料，醇同时还作为反应溶剂，通过恒电流电解，分离提纯后得到芳基亚磺酸酯类化合物。
本发明芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法，包括如下步骤：
将芳基硫酚在室温、空气条件下溶于醇中，在支持电解质的存在下进行恒电流电解，反应结束后分离提纯得到目标化合物。芳基硫酚与醇的摩尔比为1：10-300，在部分实施例中醇既作为溶剂，又作为反应的试剂，过量的醇可以经蒸发后回收使用。
所述芳基硫酚的结构式为：
所述醇的结构式为：
R2-OH；
其中：R1为H、F、Cl、CH3或OCH3；R2为Me、Et、iPr或tBu基团。
本发明合成方法的反应温度为25℃，反应时间为5-24h。
恒电流电解所用电极中，阳极和阴极均为石墨电极。
恒电流电解时的电流为10-30mA。
所述支持电解质为高氯酸锂、碳酸钠、四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基四氟硼酸铵、四氟硼酸钠、四乙基对甲苯磺酸铵中的至少一种，支持电解质的浓度为0.05M。
所述分离提纯是将反应液旋蒸除去溶剂，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1～50:1，v/v)纯化，即可得到目标产物。
本发明反应过程如下：
其中C.C.E.即指恒电流电解模式。
本发明的有益效果体现在：
1、本发明的合成方法条件温和，在室温常压下进行；操作简便安全、绿色环保；反应过程不需要惰性气体保护；
2、本发明的合成方法底物适用性广，能兼容多种官能团，制备多种取代基的芳基亚磺酸酯类化合物。
具体实施方式
为进一步阐述本发明的特征和优点，下面结合具体的实施例对本发明的技术方案进行描述。但下列实施例仅为了进一步说明本发明，而不是限制本发明。
实施例1：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-氯苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2a)，收率90％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.63(d,J＝8.6Hz,2H),7.50(d,J＝8.5Hz,2H),3.46(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.42,138.73,129.45,126.96,49.87.
实施例2：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-溴苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2b)，收率86％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝8.5Hz,2H),7.53(d,J＝8.5Hz,2H),3.44(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ142.74,132.32,127.12,127.04,49.94.
实施例3：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-甲基苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2c)，收率76％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.58(d,J＝8.1Hz,2H),7.35–7.31(m,2H),3.46(s,3H),2.42(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.91,140.81,129.75,125.40,49.46,21.53.
实施例4：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-甲氧基苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2d)，收率70％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.60(d,J＝8.8Hz,2H),7.00(d,J＝8.8Hz,2H),3.83(s,3H),3.43(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ162.73,135.22,127.15,114.39,55.49,49.24.
实施例5：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-叔丁基苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2e)，收率75％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.60(d,J＝8.4Hz,2H),7.53(d,J＝8.4Hz,2H),3.45(s,3H),1.31(s,9H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.03,140.69,126.14,125.23,49.85,35.12,31.18.
实施例6：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入2-巯基吡啶(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝5：1)分离提纯得到目标产物(2f)，收率65％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.73–8.68(m,1H),7.95(ddd,J＝12.6,9.2,4.6Hz,2H),7.46(ddd,J＝7.3,4.7,1.2Hz,1H),3.56(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.94,150.20,137.86,126.33,120.27,51.37.
实施例7：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-氯苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL乙醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2g)，收率73％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.49(d,J＝8.4Hz,2H),4.09(dq,J＝9.8,6.9Hz,1H),3.71(dq,J＝9.9,7.1Hz,1H),1.27(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ＝144.44,139.32,130.35,127.72,62.31,16.45.
实施例8：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-氯苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL叔丁醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离提纯得到目标产物(2h)，收率65％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.50–7.47(m,2H),4.59(dt,J＝12.5,6.2Hz,1H),1.37(d,J＝6.2Hz,3H),1.25(d,J＝6.3Hz,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ144.17,138.24,129.21,126.56,73.30,23.87,23.71.
实施例9：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-三氟甲基苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2i)，收率89％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.82(d,J＝8.3Hz,2H),7.79(d,J＝8.3Hz,2H),3.49(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ147.64(s),134.14(q,J＝32.8Hz),128.62,126.21(q,J＝4.0Hz),126.13,50.27.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.99(s).
实施例10：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2j)，收率66％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.69(dt,J＝5.4,4.8Hz,2H),7.55–7.51(m,3H),3.46(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ143.64,132.32,129.12,125.42,49.80.
实施例11：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入2-氯苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2k)，收率68％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.94–7.90(m,1H),7.50–7.45(m,2H),7.44–7.41(m,1H),3.57(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.00,133.46,132.74,130.39,127.19,126.68,51.32.
实施例12：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入3-溴苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2l)，收率81％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.82(s,1H),7.66(d,J＝7.9Hz,1H),7.60(d,J＝7.7Hz,1H),7.40(t,J＝7.8Hz,1H),3.48(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ136.99,135.40,130.72,130.37,128.45,124.13,50.19.
实施例13：
向装有磁力搅拌子的25mL的反应管中加入4-氟苯硫酚(0.5mmol)、四正丁基四氟硼酸铵(0.3mmol)，再加入6.0mL甲醇；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(石墨阴极、石墨阳极)通20mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应6h后，反应结束；用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20：1)分离提纯得到目标产物(2m)，收率91％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.72–7.66(m,2H),7.20(dd,J＝11.9,5.2Hz,2H),3.46(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.34,163.82,127.95,127.86,116.53,116.31,49.87.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-106.42(s)。

Claims (10)

1.一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法，其特征在于：是以芳基硫酚和醇为原料，醇同时还作为反应溶剂，通过恒电流电解，分离提纯后得到芳基亚磺酸酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
将芳基硫酚在室温、空气条件下溶于醇中，在支持电解质的存在下进行恒电流电解，反应结束后分离提纯得到目标化合物。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：
所述芳基硫酚的结构式为：
其中：R1为H、F、Cl、CH3或OCH3。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：
所述醇的结构式为：
R2-OH；
其中：R2为Me、Et、iPr或tBu基团。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
反应温度为25℃，反应时间为5-24h。
6.根据权利要求2或5所述的合成方法，其特征在于：
恒电流电解所用电极中，阳极和阴极均为石墨电极。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于：
恒电流电解时的电流为10-30mA。
8.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述支持电解质为高氯酸锂、碳酸钠、四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基四氟硼酸铵、四氟硼酸钠、四乙基对甲苯磺酸铵中的至少一种，支持电解质的浓度为0.05M。
9.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述分离提纯是将反应液旋蒸除去溶剂，通过柱层析纯化，即可得到目标产物。
10.根据权利要求9所述的合成方法，其特征在于：
柱层析纯化时的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按体积比10：1～50:1混合构成。
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