CN112746289A - 一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法 - Google Patents

一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112746289A
CN112746289A CN202110080079.3A CN202110080079A CN112746289A CN 112746289 A CN112746289 A CN 112746289A CN 202110080079 A CN202110080079 A CN 202110080079A CN 112746289 A CN112746289 A CN 112746289A
Authority
CN
China
Prior art keywords
synthesis according
reaction
alkyl
borate
constant current
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110080079.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112746289B (zh
Inventor
戴建军
方稳
滕鑫鑫
徐俊
许华建
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hefei University of Technology
Original Assignee
Hefei University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hefei University of Technology filed Critical Hefei University of Technology
Priority to CN202110080079.3A priority Critical patent/CN112746289B/zh
Publication of CN112746289A publication Critical patent/CN112746289A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112746289B publication Critical patent/CN112746289B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法，以烷基羧酸酯和双联邻苯二酚硼酸酯为原料，在支持电解质的存在下通过恒电流电解实现碳硼键的偶联，分离提纯后得到烷基硼酸酯类化合物。本发明应用电化学方法合成具有原子经济性高、绿色高效、避免使用金属催化剂和氧化剂、工艺简单等特点，适合于大规模生产。

Description

一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法，属于有机化合物合成领域。
背景技术
有机硼化合物是合成有机化学中广泛使用的一类有用试剂，基于有机硼试剂的Suzuki反应已广泛应用于天然产物、药物分子以及功能材料的合成中[1]。此外，有机硼化合物还是小分子药物的重要来源，硼酸具有和羧酸的类似结构，常被用作羧酸药物，如肽类似物的羧基的替代。通过有机金属试剂(如格氏试剂、有机锂试剂等)和硼酸三酯直接反应是传统的碳硼键构建方法[2]。该方法具有反应温度低、产率高等优势。然而，由于有机金属试剂的敏感性使得该方法底物范围和官能团兼容性方面具有很大的局限性。近年来，过渡金属催化在C(sp2)–B键构筑领域取得了长足进展，例如钯或铜等催化Miyaura硼化反应为C(sp2)–B键的构建提供了极大的便利[3]。然而，这些方法需要高温，昂贵试剂且烷基羧酸的反应性较低，这些缺陷限制了这些合成方法的实用性。
【参考文献】
[1](a)Boronic Acids:Preparation and Applications in OrganicSynthesis,Medicine and Materials,2nd ed.；Wiley-VCH:Weinheim,Germany,2011.(b)Han,F.-S.Chem.Soc.Rev.2013,42,5270.(c)Xu,L.；Zhang,S.；Li,P.Chem.Soc.Rev.2015,44,8848.；
[2]Ishiyama,T.；Murata,M.；Miyaura,N.J.Org.Chem.1995,60,7508.；
[3](a)Yang,C.-T.；Zhang,Z.-Q.；Tajuddin,H.；Wu,C.-C.；Liang,J.；Liu,J.-H.；Fu,Y.；Czyzewska,M.；Steel,P.G.；Marder,T.B.；Liu,L.Angew.Chem.,Int.Ed.2012,51,528.；(b)Bose,S.K.；Fucke,K.；Liu,L.；Steel,P.G.；Marder,T.B.Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,1799.；(c)Atack,T.C.；Lecker,R.M.；Cook,S.P.J.Am.Chem.Soc.2014,136,9521.；(d)Atack,T.C.；Cook,S.P.J.Am.Chem.Soc.2016,138,6139.；(e)Cook,A.K.；Schimler,S.D.；Matzger,A.J.；Sanford,M.S.Science 2016,351,1421.；(f)Smith,K.T.；Berritt,S.；González-Moreiras,M.；Ahn,S.；Smith,M.R.；Baik,M.H.；Mindiola,D.J.Science 2016,351,1424.
发明内容
本发明针对现有合成路线的缺点，提供了一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法，具有工艺简单和操作方便等优点。
本发明烷基硼酸酯类化合物的合成方法，以烷基羧酸酯和双联邻苯二酚硼酸酯为原料，通过恒电流电解实现碳硼键的偶联，分离提纯后得到烷基硼酸酯类化合物。
具体是将烷基羧酸酯和双联邻苯二酚硼酸酯在室温、惰气保护条件下溶于溶剂中，在支持电解质的存在下进行恒电流电解，反应结束后分离提纯得到目标化合物。
所述烷基羧酸酯的结构式为：
Figure BDA0002908854510000021
其中，R为环丁基、环己基、正己基或4-氯丁基，但不限于这些基团。
所述双联邻苯二酚硼酸酯的结构式为：
Figure BDA0002908854510000022
本发明合成方法的反应温度为25℃，反应时间为2-6h。
所述溶剂为乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇或四氢呋喃。
恒电流电解所用电极中，阴极和阳极均为铂片电极。
恒电流电解时的电流为5-10mA。
所述支持电解质为高氯酸锂、碳酸钠、四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基四氟硼酸铵、四氟硼酸钠、四乙基对甲苯磺酸铵中的至少一种，支持电解质的浓度为0.6M。
所述分离提纯是将反应液加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10:1～100:1，v/v)分离纯化，即可得到目标产物。
本发明反应过程如下所示：
Figure BDA0002908854510000023
所述C.C.E.即指恒电流电解模式。
本发明的有益效果体现在：
1、本发明的合成方法条件温和，在室温常压下进行；操作简便安全、绿色环保；
2、本发明的合成方法底物适用性广，能兼容多种官能团，制备多种取代基的烷基硼酸酯类化合物。
具体实施方式
为进一步阐述本发明的特征和优点，下面结合具体的实施例对本发明的技术方案进行描述。但下列实施例仅为了进一步说明本发明，而不是限制本发明。
实施例1：
Figure BDA0002908854510000031
向装有磁力搅拌子的15mL不分隔电解槽中加入4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(0.6mmol)、双联邻苯二酚硼酸酯(1.2mmol)、四丁基四氟硼酸铵(1.2mmol)，再加入2.0mL乙腈；将反应管固定于磁力搅拌器上，加入电极(铂片阴极、铂片阳极)通5.0mA恒电流电解，同时均匀搅拌反应液；混合物在室温下(25℃)反应4h后加入频哪醇(2.4mmol)、三乙胺(2.0ml)，均匀搅拌2h后，反应结束；向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产品经柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15：1)分离提纯得到目标产物(3a)，收率13％。反应其他条件不变，采用N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂，收率41％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.12–7.06(m,2H),6.85–6.78(m,2H),3.78(s,3H),2.55(t,J＝7.6Hz,2H),1.73–1.65(m,2H),1.24(s,12H),0.81(t,J＝7.9Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ157.8,135.0,129.5,113.7,83.0,55.4,37.8,26.4,25.0,10.7.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ33.1.
实施例2：
Figure BDA0002908854510000032
用环己酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1b)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，采用二氯甲烷作为反应溶剂，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)得到目标产物(3b)，收率31％。反应其他条件不变，采用N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂，收率73％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1.66–1.56(m,5H),1.34–1.25(m,6H),1.21(s,12H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ82.83,28.09,27.26,26.89,24.87.11BNMR(193MHz,CDCl3)δ33.04.
实施例3：
Figure BDA0002908854510000041
用苯丙酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1c)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，采用石墨作为电极材料，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)得到目标产物(3c)，收率27％。反应其他条件不变，采用铂片作为电极材料，收率62％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.28–7.25(m,1H),7.24–7.22(m,1H),7.18–7.13(m,1H),2.78–2.75(t,J＝8.1Hz,2H),1.23(s,12H),1.19–1.14(t,J＝8.2Hz,2H).13CNMR(151MHz,CDCl3)δ144.5,128.3,128.1,125.6,83.2,30.1,24.9,13.3.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ31.91.
实施例4：
Figure BDA0002908854510000042
用4-氯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1d)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，通10mA恒电流电解，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)得到目标产物(3d)，收率37％。反应其他条件不变，通5.0mA恒电流电解，收率51％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ3.53(t,J＝6.8Hz,2H),1.93–1.83(m,2H),1.24(s,12H),0.91(t,J＝7.7Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ83.3,47.2,27.4,24.9.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ32.80.
实施例5：
Figure BDA0002908854510000043
用4-氟苯丙酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1e)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，通20mA恒电流电解，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15：1)得到目标产物(3e)，收率23％。反应其他条件不变，通5.0mA恒电流电解，收率55％。目标该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.18–7.13(m,2H),6.95–6.91(m,2H),2.82–2.54(m,2H),1.21(s,12H),1.14–1.07(m,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ161.3(d,J＝242.8Hz),140.1(d,J＝3.3Hz),129.5(d,J＝7.8Hz),115.0(d,J＝21.0Hz),83.3,29.3,24.9,13.1.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ33.68.19F NMR(565MHz,CDCl3)δ-118.30.
实施例6：
Figure BDA0002908854510000051
用4-(2-噻吩基)丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1f)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，采用四氟硼酸钠作为电解质，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)得到目标产物(3f)，收率31％。反应其他条件不变，采用四丁基四氟硼酸铵作为电解质，收率45％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.09(dd,J＝5.1,1.2Hz,1H),6.90(dd,J＝5.2,3.5Hz,1H),6.80–6.76(m,1H),2.83(t,J＝5.1,2H),1.86–1.65(m,2H),1.25(s,12H),0.86(t,J＝7.9Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ145.6,126.7,124.2,122.9,83.1,32.5,26.5,25.0.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ33.01.
实施例7：
Figure BDA0002908854510000052
用正己酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1g)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，室温反应8h，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15：1)得到目标产物(3g)，收率33％。反应其他条件不变，室温反应4h，收率53％。目标化合物的核磁数据为：1HNMR(600MHz,CDCl3)δ1.44–1.37(m,2H),1.35–1.31(m,2H),1.30–1.28(m,2H),1.24(s,12H),0.87(t,J＝7.3Hz,3H),0.76(t,J＝8.3Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ83.0,34.9,25.0,23.8,22.6,14.2,13.8.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ33.15.
实施例8：
Figure BDA0002908854510000061
用4-氯苯丙酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1h)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，采用浓度为0.2M的电解质，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)得到目标产物(3h)，收率27％。反应其他条件不变，采用浓度为0.6M的电解质，收率56％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.23–7.20(m,2H),7.15–7.12(m,2H),2.71(t,J＝8.1Hz,2H),1.21(s,12H),1.11(t,J＝8.0Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ143.0,131.3,129.5,128.4,83.3,29.5,24.9,13.1.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ33.43.
实施例9：
Figure BDA0002908854510000062
用4-溴苯丙酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1i)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，采用浓度为0.3M的电解质，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝15：1)得到目标产物(3i)，收率22％。反应其他条件不变，采用浓度为0.6M的电解质，收率51％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.38–7.34(m,2H),7.10–7.06(m,2H),2.69(t,J＝8.2Hz,2H),1.21(s,12H),1.11(t,J＝8.0Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ143.5,131.3,130.0,119.3,83.3,29.5,24.9.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ32.83.
实施例10：
Figure BDA0002908854510000071
用苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1j)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，在80℃下进行反应，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)得到目标产物(3j)，收率18％。反应其他条件不变，在室温下(25℃)下进行，收率43％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.30–7.24(m,2H),7.20–7.15(m,3H),2.62(t,J＝7.5Hz,2H),1.78–1.72(m,2H),1.25(s,12H),0.84(t,J＝7.5Hz 2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ142.8,128.7,128.3,125.7,83.1,38.7,26.2,25.0.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ34.1.
实施例11：
Figure BDA0002908854510000072
用4-甲氧基苯丙酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1k)代替4-甲氧基苯丁酸N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯(1a)，在50℃下进行反应，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)得到目标产物(3k)，收率25％。反应其他条件不变，在室温下(25℃)下进行，收率56％。目标化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.13(d,J＝8.6Hz,2H),6.81(d,J＝8.7Hz,2H),3.77(s,3H),2.69(t,J＝8.1Hz,2H),1.22(s,12H),1.11(t,J＝8.1Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ157.7,136.7,129.0,113.7,83.2,55.4,29.2,24.9,13.3.11B NMR(193MHz,CDCl3)δ33.68.
以上对本发明提供的电化学合成烷基硼酸酯类化合物的方法进行了详细介绍。以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围。在不脱离本发明原理的前提下，可对本发明进行改进和修饰，这些改进和修饰也包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (9)

1.一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：以烷基羧酸酯和双联邻苯二酚硼酸酯为原料，在不分隔电解槽中，通过恒电流电解实现碳硼键的偶联，分离提纯后得到烷基硼酸酯类化合物；
所述烷基羧酸酯的结构式为：
Figure FDA0002908854500000011
其中，R包括环丁基、环己基、正己基或4-氯丁基；
所述双联邻苯二酚硼酸酯的结构式为：
Figure FDA0002908854500000012
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
将烷基羧酸酯和双联邻苯二酚硼酸酯在室温、惰气保护条件下溶于溶剂中，在支持电解质的存在下进行恒电流电解，反应结束后分离提纯得到目标化合物。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
反应温度为25℃，反应时间为2-6h。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述溶剂为乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇或四氢呋喃。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
恒电流电解所用电极中，阴极和阳极均为铂片电极。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
恒电流电解时的电流为5-10mA。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述支持电解质为高氯酸锂、碳酸钠、四正丁基六氟磷酸铵、四正丁基四氟硼酸铵、四氟硼酸钠、四乙基对甲苯磺酸铵中的至少一种，支持电解质的浓度为0.6M。
8.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述分离提纯是将反应液加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，通过柱层析分离纯化，即可得到目标产物。
9.根据权利要求8所述的合成方法，其特征在于：
柱层析分离纯化时所用洗脱液为石油醚：乙酸乙酯＝10:1～100:1，v/v。
CN202110080079.3A 2021-01-21 2021-01-21 一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法 Active CN112746289B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110080079.3A CN112746289B (zh) 2021-01-21 2021-01-21 一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110080079.3A CN112746289B (zh) 2021-01-21 2021-01-21 一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112746289A true CN112746289A (zh) 2021-05-04
CN112746289B CN112746289B (zh) 2021-11-09

Family

ID=75652780

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110080079.3A Active CN112746289B (zh) 2021-01-21 2021-01-21 一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112746289B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113234099A (zh) * 2021-05-21 2021-08-10 合肥工业大学 一种烷基硼酸酯类化合物的光化学合成方法
CN113621982A (zh) * 2021-08-17 2021-11-09 广东药科大学 一种电化学氧化合成含硫/硒硼酸酯的方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB812787A (en) * 1956-03-31 1959-04-29 Kali Chemie Ag Method of preparing alkyl boron compounds
GB929656A (en) * 1959-10-23 1963-06-26 Bayer Ag Production of esters of alkylboronic acids and dialkylborinic acids
US3133951A (en) * 1959-11-05 1964-05-19 Bayer Ag Process for the production of esters and carboxylates of alkyl boric acids
US20120222958A1 (en) * 2011-03-04 2012-09-06 The Regents Of The University Of California Nanopore Device for Reversible Ion and Molecule Sensing or Migration
CN108950592A (zh) * 2018-07-03 2018-12-07 合肥工业大学 一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法
CN110590823A (zh) * 2019-09-24 2019-12-20 新乡市润宇新材料科技有限公司 一种非过渡金属催化合成硼酸酯类衍生物的方法
CN112552323A (zh) * 2020-12-16 2021-03-26 武汉大学 一种烷基硼化物的制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB812787A (en) * 1956-03-31 1959-04-29 Kali Chemie Ag Method of preparing alkyl boron compounds
GB929656A (en) * 1959-10-23 1963-06-26 Bayer Ag Production of esters of alkylboronic acids and dialkylborinic acids
US3133951A (en) * 1959-11-05 1964-05-19 Bayer Ag Process for the production of esters and carboxylates of alkyl boric acids
US20120222958A1 (en) * 2011-03-04 2012-09-06 The Regents Of The University Of California Nanopore Device for Reversible Ion and Molecule Sensing or Migration
CN108950592A (zh) * 2018-07-03 2018-12-07 合肥工业大学 一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法
CN110590823A (zh) * 2019-09-24 2019-12-20 新乡市润宇新材料科技有限公司 一种非过渡金属催化合成硼酸酯类衍生物的方法
CN112552323A (zh) * 2020-12-16 2021-03-26 武汉大学 一种烷基硼化物的制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C. LAZA等: "Electrochemical reduction of polyhalogenated aryl derivatives in thepresence of pinacolborane: Electrosynthesis of functionalised arylboronic esters", 《ELECTROCHIMICA ACTA 》 *
C. PINTARIC等: "Electrosynthesis of benzylboronic acids and esters", 《TETRAHEDRON LETTERS 》 *
SANDRA OLIVERO等: "Electrosynthesis of boronic acids and esters", 《CURRENT OPINION IN ELECTROCHEMISTRY 》 *
蔡江红等: "一种合成苯基硼酸频哪醇酯的新方法", 《化学试剂》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113234099A (zh) * 2021-05-21 2021-08-10 合肥工业大学 一种烷基硼酸酯类化合物的光化学合成方法
CN113234099B (zh) * 2021-05-21 2024-03-01 合肥工业大学 一种烷基硼酸酯类化合物的光化学合成方法
CN113621982A (zh) * 2021-08-17 2021-11-09 广东药科大学 一种电化学氧化合成含硫/硒硼酸酯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112746289B (zh) 2021-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112746289B (zh) 一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法
CN108950592A (zh) 一种芳基亚磺酸酯化合物的电化学合成方法
CN112126942B (zh) 一种利用电化学反应实现仲芳胺n-n偶联的方法
Harada et al. Allylic borylation of tertiary allylic alcohols: a divergent and straightforward access to allylic boronates
CN113481524B (zh) 一种电化学合成3-三氟甲基香豆素化合物的制备方法
CN113957461B (zh) 一种1,1′-联萘类化合物的电化学合成方法
CN110983368A (zh) 电化学条件下镍催化c-3烷基取代喹喔啉酮的合成方法
CN102633836B (zh) 一种合成双(二苯基膦)烷烃的方法
Wang et al. Iron-catalyzed regio-and stereoselective addition of acid chlorides to alkynes
CN104151342B (zh) 一种合成联硼酸频那醇酯的方法
CN113234099B (zh) 一种烷基硼酸酯类化合物的光化学合成方法
CN111809195B (zh) α-二硫醚二羧酸类化合物的电化学催化氧化偶联合成方法
CN113387886A (zh) 一种2-胺基二苯并[c,e]吖庚因化合物及其合成方法
Matteson et al. Bromination of tri (isopropyl) boroxine and asymmetric synthesis of (2-cyano-3, 3-dimethylcyclopropyl) boronic esters
CN114395770B (zh) 一种电化学合成5-三氟甲基尿嘧啶化合物的方法
CN114213443B (zh) 一种由烯基硼酯制备烷基硼酯的方法
CN118086931A (zh) 电催化合成有机磷酸化合物的方法与应用
CN103788129B (zh) 一种三烷基氧膦的制备方法
JP6235932B2 (ja) ２−シアノフェニルボロン酸誘導体の製造方法
CN115011974B (zh) 一种电催化制备反式烯丙基苯类化合物的方法
CN113233980B (zh) 一种β-氯代酸酯及α，β-不饱和酸酯类化合物的合成方法
Go Introduction of Heteroatoms to Alkyl Carbocations Generated from Alkylboron Reagents via Electrochemical Activation
JP5121346B2 (ja) 光学活性プロリンエステル誘導体およびｎ−ホルミル光学活性プロリン誘導体の製造方法
CN106146302A (zh) 丙酸酯的制备方法
CN113604824A (zh) 制备1,8-二烷氧基-1,3,6,8-四烷氧基-2,7-二甲基-4-辛烯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant