CN109232346A - 一种叶黄素和万寿菊黄酮的工业化制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种叶黄素和万寿菊黄酮的工业化制备方法,其主要改进点为,将叶黄素提取溶剂石油醚和黄酮提取溶剂混合,对万寿菊花颗粒进行提取,提取完成后向黄酮提取溶剂中加入强极性溶剂,进一步促进叶黄素和万寿菊黄酮的分离。本发明采用双溶剂提取法,可提高提取效率,提高万寿菊黄酮的纯度,而且本发明的方法步骤简单、成本低,适用于工业化大规模生产,提取得到的万寿菊黄酮的纯度高,具有多种生物活性,具有广泛地应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及天然产物的提取领域,具体涉及一种从万寿菊花颗粒中提取叶黄素和黄酮的方法。
背景技术
万寿菊是我国主要栽培的草本盆花之一,且广泛用于室内外环境布置。随着营养健康产业发展,国际上对万寿菊的需求量越来越多。万寿菊不但具有观赏价值外,而且还有很好的药用价值,其起药理作用的主要成分是黄酮类物质、类胡萝卜素类、萜类、糖苷类、精油等成分。
万寿菊花是叶黄素主要来源,提取叶黄素后,大量的万寿菊渣当成工业下脚料丢弃,或作为饲料使用。这对环境造成一定的影响,而且还造成很大的资源浪费。研究报道,万寿菊花中含有丰富的黄酮类物质,如槲皮万寿菊素等,约占万寿菊花的2%~11%左右。研究表明,这些黄酮类物质具有很好的生物活性,如具有抗氧化、抗炎、抗过敏、降血压、抗心律失常、抗肿瘤等功效。同时,万寿菊花中还有一些其它有效成分,如寡糖、糖苷类等化合物有待开发。
ZL 201410104645公开了一种提取分离万寿菊中叶黄素和黄酮的方法,该法是在异丙醇-氢氧化钾双水相体系中加入万寿菊花瓣粉末,进行萃取,叶黄素提取率达到86.73%,黄酮提取率达78.31%。该专利认为克服了目前生产中有机溶剂用量大,物耗、能耗高的缺陷。但是其物料比在1~400至1~2000,需要大量提取溶剂,成本增加,同时造成大量的工业废水,对环境造成负担,很难实现工业化。同时用该专利方法叶黄素提取率较低,仅有86.73%。
发明内容
本发明的目的是提供一种同时提取叶黄素和万寿菊黄酮的方法,通过混合溶剂实现提取,具体包括如下步骤:
1)将石油醚和黄酮提取溶剂混合,对万寿菊花颗粒进行提取,得混合提取液;
2)向所述混合提取液中加入极性大于所述黄酮提取溶剂的强极性溶剂,充分震荡,静置分层,得到叶黄素相和黄酮相,将所述叶黄素相和黄酮相分离,分别去除石油醚或黄酮提取溶剂,得到万寿菊黄酮提取物和叶黄素提取物。
本发明采用石油醚和丙酮提取剂的混合液对万寿菊花颗粒进行提取,上述两种有机相在对原料进行萃取的过程中,叶黄素和黄酮快速分配到相应的有机相中,较单独提取单一物质的纯度和效率高,且两种溶剂混合后的共沸点较单一溶剂的沸点低,提取过程中溶剂的整体消耗量少,提取过程中的温度较低。进一步的,提取完成后向黄酮提取相中加极性大于黄酮的提取剂的强极性溶剂,可促使黄酮和叶黄素在两相中更好的分配,提高两种产品的得率和纯度。
优选的,所述黄酮提取溶剂为甲醇溶液、丙酮、乙酸乙酯、正丁醇、乙醇溶液中的任意一种、两种或三种的混合物。
进一步优选的,所述黄酮提取溶剂为甲醇溶液或丙酮。
优选的,所述黄酮提取溶剂为甲醇溶液时,其中甲醇的体积分数60~100%。
更优选的,所述甲醇的体积分数80~100%
优选的,所述强极性溶剂为乙二醇、甲醇溶液或水中的任意一种或两种的混合溶剂。
进一步优选的,所述强极性溶剂为水。
当黄酮提取溶剂为甲醇溶剂时,所述强极性溶剂若选择甲醇溶剂,为保证有更大的极性,所述强极性溶剂中甲醇的体积分数小于所述黄酮提取溶剂中甲醇的体积分数。
优选的,所述强极性溶剂的添加量为所述黄酮提取溶剂体积的0.2~4倍。
作为进一步优选的方案,所述黄酮的提取溶剂为体积分数80~100%的甲醇溶液,所述强极性溶剂为水,所述甲醇溶液与水的体积比为1:0.2~1;更优选的,所述甲醇溶液与水的体积比为1:0.2~0.4
或,所述黄酮的提取溶剂为丙酮,所述强极性溶剂为水,所述丙酮与水的体积比为1:0.2~2;更优选的,所述丙酮与水的体积比为1:0.2~1.5。
体积分数为80~100%的甲醇溶液比丙酮作为提取溶剂时的提取率稍高,但是,由于甲醇的极性较强,提取后万寿菊花颗粒的整体结构会受到破坏,而丙酮提取不存在上述情况,因此,实际生产中可根据工业化提取方式选择合适的溶剂,如采用浸泡的方式进行提取时,可选择甲醇溶液作为提取剂,采用淋洗的方式进行提取时,为避免颗粒破坏导致提取效率降低,可选择丙酮作为提取剂。
作为更优选的方案,所述黄酮的提取溶剂为体积分数80~100%的甲醇溶液,所述强极性溶剂为水,所述甲醇溶液与水的体积比为1:0.2~0.4。
所述石油醚与所述甲醇溶液的体积比为1:0.8~1.2,所述石油醚和甲醇溶液的总体积与所述万寿菊花颗粒的体积质量比为4~6:1。
或,所述黄酮的提取溶剂为丙酮,所述强极性溶剂为水,所述丙酮与水的体积比为1:0.2~1.5,所述石油醚与所述丙酮的体积比为1:0.8~1.2,所述石油醚和所述丙酮的总体积与所述万寿菊花颗粒的体积质量比为4~6:1。
上述以丙酮为提取剂的方案,当丙酮与水的体积比为1:1.3~1.5时效果更佳。
在上述的方案下,叶黄素的得率大于99%,黄酮提取物的得率和纯度也较高,是一种优选的操作方式。
优选的,所述石油醚与所述黄酮提取溶剂的体积比为1:0.2~3,更进一步优选0.4~1。石油醚与黄酮提取剂的相对用量会影响提取得到的叶黄素和黄酮在上述两种溶剂中的分配,若其中一种溶剂的用量过多,另一相提取得到的有效成分会更多的溶解到其中,因此,在保证两种溶剂可对叶黄素和黄酮进行充分提取的前提下,上述的溶剂相对用量有利于提高两种产品的纯度。
进一步优选的,所述黄酮提取剂为丙酮,石油醚与丙酮的体积比为1:0.4~1。
进一步优选的,所述黄酮提取剂为甲醇溶液,石油醚与甲醇溶液的体积比为1:0.8~1。
优选的,所述石油醚和黄酮提取溶剂的总体积与所述万寿菊花颗粒的体积质量比为2~8:1。在上述用量下,可实现对万寿菊花颗粒中叶黄素和黄酮的充分提取
优选的,提取温度为30~55℃。选择本发明的提取剂与石油醚混合,可有效地降低混合提取剂的共沸点,降低提取的温度,在上述温度下即可进行充分地提取。
优选的,本发明的提取条件为采用逆流萃取方式进行提取,提取时间为0.5~4h,提取温度为30~55℃。
优选的,本发明还包括对黄酮进行精制的操作,包括如下步骤:向万寿菊黄酮提取物中加入水与乙酸乙酯的混合液,反复震荡,室温下静置,收集乙酸乙酯相,挥干乙酸乙酯,得精制后的万寿菊黄酮提取物;
进一步优选的,水与乙酸乙酯的体积比为1:1~10;
进一步优选的,所述万寿菊黄酮提取物与所述水和乙酸乙酯的混合液的质量体积比为1:1~3。
本发明的另一目的是保护本发明的方法提取得到的万寿菊黄酮提取物。
本发明的最后一个目的是保护本发明的方法制备得到的叶黄素提取物。
本发明具有如下有益效果:
1)本发明采用石油醚和甲醇溶液的混合液对万寿菊花颗粒进行提取,双有机相在原料萃取过程中,叶黄素和黄酮快速分配到相应的有机相中,较单一溶剂提取单一物质的效率高。且本发明发现,在黄酮提取完后在有机相中添加比提取剂极性更强的强极性溶剂,可进一步促进叶黄素和黄酮的分离开,改善提取效果。
2)若想达到相同的提取效果,本发明选择的双溶剂较单一溶剂提取的温度更低,提取溶剂用量少,可大大节约能耗,更加节结环保,更适于工业化的生产和应用。
3)本发明进一步提出了优选的提取溶剂组合,可有效地改善提取的效果。
4)本发明同时提取叶黄素和万寿菊黄酮,由于万寿菊黄酮具有很好的抗氧化效果,从一定程度上保护了叶黄素氧化损失。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
实施例中涉及的万寿菊花颗粒是由万寿菊花经过乳酸发酵、压榨、烘干、粉碎、制粒得到的万寿菊花颗粒。
实施例中涉及的提取的具体操作为浸泡提取,除了实施例和对比例中给出的操作条件为,其他的操作条件完全相同。
实施例1
本实施例涉及本申请所述的提取方法,包括如下步骤:
1)向50kg的万寿菊花颗粒中加入125L的石油醚和125L 90%的甲醇溶液,在50℃条件下浸泡提取1h,按照上述条件进行反复提取4次,合并提取液。
2)向提取液中加入40L的纯净水,震荡后静置分层。石油醚相进行浓缩得叶黄素浸膏,将甲醇相进行浓缩干燥得万寿菊黄酮提取物。
3)向3kg万寿菊黄酮粗提物加入水与乙酸乙酯(1:5)的混合溶剂10L,反复震荡,室温下静置,收集乙酸乙酯相,挥干乙酸乙酯,得万寿菊黄酮。
实施例2
本实施例涉及本申请所述的提取方法,包括如下步骤:
1)向50kg的万寿菊花颗粒中加入125L的石油醚和125L丙酮,在50℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取4次,合并提取液。
2)向提取液中加入175L的纯净水,震荡后静置分层。石油醚相进行浓缩得叶黄素浸膏,将丙酮相进行浓缩干燥得万寿菊黄酮。
3)向3kg万寿菊黄酮粗提物加入水与乙酸乙酯(1:5)的混合溶剂10L,反复震荡,室温下静置,收集乙酸乙酯相,挥干乙酸乙酯,得万寿菊黄酮。
实施例3
本实施例涉及本申请所述的提取方法,包括如下步骤:
1)向50kg的万寿菊花颗粒中加入125L的石油醚和125L乙酸乙酯,在50℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取4次,合并提取液。
2)向提取液中加入175L的纯净水,震荡后静置分层。石油醚相进行浓缩得叶黄素浸膏,将乙酸乙酯相进行浓缩干燥得万寿菊黄酮。
实施例4
本实施例涉及本申请所述的提取方法,包括如下步骤:
1)向50kg的万寿菊花颗粒中加入125L的石油醚和125L丙酮,在50℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取4次,合并提取液。
2)向提取液中加入125L的50%甲醇,震荡后静置分层。石油醚相进行浓缩得叶黄素浸膏,将丙酮甲醇溶液进行浓缩干燥得万寿菊黄酮。
实施例5
本实施例涉及本申请所述的提取方法,包括如下步骤:
1)向50kg的万寿菊花颗粒中加入125L的石油醚和125L丙酮,在50℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取4次,合并提取液。
2)向提取液中加入25L的水溶液,震荡后静置分层。石油醚相进行浓缩得叶黄素浸膏,将丙酮相进行浓缩干燥得万寿菊黄酮。
实施例6
本实施例涉及本申请所述的提取方法,包括如下步骤:
1)向50kg的万寿菊花颗粒中加入125L的石油醚和50L丙酮,在50℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取4次,合并提取液。
2)向提取液中加入70L的水溶液,震荡后静置分层。石油醚相进行浓缩得叶黄素浸膏,将丙酮相进行浓缩干燥得万寿菊黄酮。
对比例1
本对比例与实施例1相比,其区别在于,所述步骤1)中,不利用石油醚对叶黄素进行提取,仅涉及甲醇溶液提取的步骤,甲醇溶液对万寿菊颗粒提取的条件为,向50kg的万寿菊花颗粒中加入125L 90%的甲醇溶液,在50℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取4次。合并提取液,浓缩干燥得万寿菊黄酮。
对比例2
本对比例与实施例1相比,其区别在于,所述步骤1)中不进行同时提取,先利用石油醚对叶黄素进行提取,再利用甲醇溶液对黄酮进行提取,包括如下步骤:
1)向万寿菊花颗粒中加入的石油醚,在50℃条件下提取1h,反复提取4次,将提取液浓缩得叶黄素浸膏;
2)将提取叶黄素后的万寿菊花粕烘干,取烘干后的50kg的万寿菊花粕,向其中加入125L的90%的甲醇溶液,在50℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取4次。合并提取液,浓缩干燥得万寿菊黄酮。
对比例3
本对比例与实施例1相比,其区别在于,所述步骤1)中不进行同时提取,先利用石油醚对叶黄素进行提取,再利用甲醇溶液对黄酮进行提取,包括如下步骤:
1)向万寿菊花颗粒中加入的石油醚,在50℃条件下提取1h,反复提取4次,将提取液浓缩得叶黄素浸膏;
2)将提取叶黄素后的万寿菊花粕烘干,取烘干后的50kg的万寿菊花粕,向其中加入350L90%的甲醇溶液,在60℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取6次。合并提取液,浓缩干燥得万寿菊黄酮。
对比例4
与实施例1相比,其区别在于,提取完成后,不向黄酮提取相中添加强极性溶剂。具体实施步骤为,向50kg的万寿菊花颗粒中加入125L的石油醚和125L 90%的甲醇溶液,在50℃条件下提取1h,按照上述条件进行反复提取4次,合并提取液,静置分层。石油醚相进行浓缩得叶黄素浸膏,将甲醇相进行浓缩干燥得万寿菊黄酮。实验例
对实施例和对比例中所提取得到的产物采用紫外检测法对叶黄素进行检测,采用高效液相法对黄酮进行测定,结果如下表所示:
由对比例1可知,仅用甲醇对提取万寿菊花颗粒进行提取,提取效果要差于混合溶剂提取,这说明混合溶剂提取后,两个提取过程同时进行,对提取效果有一定的促进作用。由对比例2可知,即便是在提取完叶黄素后对物料进一步采用相同的黄酮提取溶剂在相同的条件下进行提取,其提取效果也不如在相同的条件下进行同时提取。由对比例3可知,提取叶黄素后对物料进一步采用相同的黄酮提取溶剂进行提取,若想达到与同时提取相同的提取效果,需要加大提取剂的用量,升高提取的温度,进行更多次的反复提取,这也进一步证明了本混合溶剂提取的效率更高,更节能,更适于工业化生产中的应用。由对比例4可知,提取完成后或不添加强极性溶剂,叶黄素和黄酮的提取效果均会明显地变差。
虽然,上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验,对本发明作了详尽的描述,但在本发明基础上,可以对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种叶黄素和万寿菊黄酮的工业化制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)将石油醚和黄酮提取溶剂混合,对万寿菊花颗粒进行提取,得混合提取液;
2)向所述混合提取液中加入极性大于所述黄酮提取溶剂的强极性溶剂,充分震荡,静置分层,得到叶黄素相和黄酮相,将所述叶黄素相和黄酮相分离,分别去除石油醚或黄酮提取溶剂,得到万寿菊黄酮提取物和叶黄素提取物。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述黄酮提取溶剂为甲醇溶液、丙酮、乙酸乙酯、正丁醇、乙醇溶液中的任意一种、两种或三种的混合物,优选甲醇溶液和丙酮;进一步优选的,甲醇溶液中甲醇的体积分数60~100%。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述强极性溶剂为乙二醇、甲醇溶液或水中的任意一种或两种的混合溶剂,优选水。
4.根据权利要求1~3任一项所述的方法,其特征在于,所述强极性溶剂的添加量为所述黄酮提取溶剂体积的0.2~4倍。
5.根据权利要求1~4任一项所述的方法,其特征在于,所述黄酮提取溶剂为体积分数80~100%的甲醇溶液,所述强极性溶剂为水,所述甲醇溶液与所述水的体积比为1:0.2~1;
或,所述黄酮的提取溶剂为丙酮,所述强极性溶剂为水,所述丙酮与水的体积比为1:0.2~2。
6.根据权利要求1~5任一项所述的方法,其特征在于,所述石油醚与所述黄酮提取溶剂的体积比为1:0.2~3,优选0.4~1。
7.根据权利要求1~6任一项所述的方法,其特征在于,所述石油醚和黄酮提取溶剂的总体积与所述万寿菊花颗粒的体积质量比为2~8:1;和/或,提取温度为30~55℃。
8.根据权利要求1~7任一项所述的方法,其特征在于,还包括对所述黄酮提取物进行纯化的操作;
优选的,向所述万寿菊黄酮提取物中加入水与乙酸乙酯的混合液,反复震荡,静置,收集乙酸乙酯相,浓缩干燥得精制后的万寿菊黄酮提取物。
9.权利要求1~8任一所述方法提取得到的万寿菊黄酮提取物。
10.权利要求1~8任一项所述方法提取得到的叶黄素提取物。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110105257A (zh) * | 2019-05-15 | 2019-08-09 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种同步提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110372554A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-10-25 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110746331A (zh) * | 2019-10-22 | 2020-02-04 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种从万寿菊中提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110776449A (zh) * | 2019-10-22 | 2020-02-11 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
WO2020073976A1 (zh) * | 2018-10-12 | 2020-04-16 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种叶黄素和万寿菊黄酮的工业化制备方法 |
WO2020228786A1 (zh) * | 2019-05-14 | 2020-11-19 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN112999252A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-06-22 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种连续提取高含量万寿菊黄酮的工业化方法 |
CN113615767A (zh) * | 2020-05-06 | 2021-11-09 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种包含槲皮万寿菊素的饲料及其用途 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103936643A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-07-23 | 江苏大学 | 一种提取分离万寿菊中叶黄素和黄酮的方法 |
CN104059007A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-09-24 | 西安岳达植物科技有限公司 | 一种从万寿菊花朵中提取叶黄素酯的方法 |
CN105693675A (zh) * | 2014-11-28 | 2016-06-22 | 天津耀宇生物技术有限公司 | 一种从万寿菊中提取黄酮类化合物组分的方法 |
WO2018061011A1 (en) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd | Method for extraction of an agent from a plant source |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102796034B (zh) * | 2012-07-24 | 2014-05-21 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 由万寿菊花颗粒制备晶体叶黄素的方法 |
CN109232346B (zh) * | 2018-10-12 | 2020-04-14 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种叶黄素和万寿菊黄酮的工业化制备方法 |
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103936643A (zh) * | 2014-03-20 | 2014-07-23 | 江苏大学 | 一种提取分离万寿菊中叶黄素和黄酮的方法 |
CN104059007A (zh) * | 2014-04-30 | 2014-09-24 | 西安岳达植物科技有限公司 | 一种从万寿菊花朵中提取叶黄素酯的方法 |
CN105693675A (zh) * | 2014-11-28 | 2016-06-22 | 天津耀宇生物技术有限公司 | 一种从万寿菊中提取黄酮类化合物组分的方法 |
WO2018061011A1 (en) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd | Method for extraction of an agent from a plant source |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020073976A1 (zh) * | 2018-10-12 | 2020-04-16 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种叶黄素和万寿菊黄酮的工业化制备方法 |
WO2020228786A1 (zh) * | 2019-05-14 | 2020-11-19 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110105257A (zh) * | 2019-05-15 | 2019-08-09 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种同步提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110372554A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-10-25 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
WO2020259565A1 (zh) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110372554B (zh) * | 2019-06-28 | 2021-04-23 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种快速高效地提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110746331A (zh) * | 2019-10-22 | 2020-02-04 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种从万寿菊中提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110776449A (zh) * | 2019-10-22 | 2020-02-11 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110746331B (zh) * | 2019-10-22 | 2021-04-09 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种从万寿菊中提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN110776449B (zh) * | 2019-10-22 | 2021-04-09 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种提取叶黄素和槲皮万寿菊素的工业化方法 |
CN113615767A (zh) * | 2020-05-06 | 2021-11-09 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种包含槲皮万寿菊素的饲料及其用途 |
CN112999252A (zh) * | 2021-03-03 | 2021-06-22 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种连续提取高含量万寿菊黄酮的工业化方法 |
Also Published As
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