CN108594600A - 活性能量线硬化性组合物及使用其的层叠体 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种活性能量线硬化性组合物及使用其的层叠体,其包含金属氧化物与折射率匹配层,所述活性能量线硬化性组合物满足以下(1)~(4)。(1)金属氧化物的平均粒径为4nm~200nm,且以95/5~40/60的质量比含有氧化锆与氧化钛和/或氧化锌;(2)在活性能量线硬化性组合物的固体成分100质量%中,含有10质量%~80质量%的分子量未满700的季戊四醇丙烯酸酯系化合物;(3)含有具有6个以上的(甲基)丙烯酰基且质量平均分子量为700~10000的丙烯酸酯树脂,且丙烯酸酯树脂为聚酯丙烯酸酯和/或氨基甲酸酯丙烯酸酯;(4)丙烯酸酯树脂与季戊四醇丙烯酸酯系化合物的质量比为80/20~50/50。
Description
技术领域
本发明涉及一种活性能量线硬化性组合物及使用其的层叠体。
背景技术
以前,在触摸屏(touch panel)用途等中使用在聚酯等基材上设置有透明导电层的透明导电性的层叠体。透明导电层通常使用氧化铟锡(Indium Tin Oxide,ITO)等金属氧化物的薄膜,利用溅射法或真空蒸镀法而层叠于基材上。
作为触摸屏的动作方式,电阻膜式为主流,但近年来,静电电容式急速扩大。电阻膜式触摸屏中使用的具有透明导电性的层叠体通常包括未经图案化的透明导电层。另一方面,静电电容式触摸屏中通常使用层叠有经图案化的透明导电层的透明导电性的层叠体。
静电电容式触摸屏中使用的具有透明导电性的层叠体通常利用照相平版蚀刻(photolithoetching)等对透明导电层进行图案化,俯视时存在透明导电层的图案部与非图案部。在如上所述的使用透明导电层经图案化的具有透明导电性的层叠体的静电电容式触摸屏中,透明导电层的图案部可见的所谓“透视”的现象成为问题,使作为显示装置的品质下降。
例如专利文献1、专利文献2等中提出了抑制透明导电层图案的透视。另外,专利文献3中提出了一种当制造大量的具有透明导电性的层叠体时具有透明性及相对于大量的活性能量线照射也可耐受的粘接性、与透明导电性的层叠体。进而,专利文献4中提出了一种内部应力及硬化收缩得到改善的折射率匹配(index matching)层叠体。
近年来,根据层叠体的用途而有时在基材的单面或两面上施以多层化,在所述各层的形成时或透明导电层的图案化时会照射大量的活性能量线。所述情况下,在专利文献1或专利文献2的技术中,虽显现出抑制透明导电层图案的透视的效果,但在折射率匹配层接受到大量的活性能量线的情况下,存在与基材的粘接性下降的课题。另外,如果为了确保基材与折射率匹配层的粘接性而欲以活性能量线的累计光量不成为大量的方式设计层构成,则产生层叠体的层构成受到限定的问题。再者,在专利文献3的技术中,公开了一种当制造具有透明导电性的层叠体时具有透明性及相对于大量的活性能量线照射也可耐受的粘接性、与透明导电性的层叠体。但要求粘接性的进一步提高。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开2011-084075号公报
专利文献2:国际公开W02012/176481号公报
专利文献3:日本专利特开2017-35816号公报
专利文献4:日本专利特开2014-209333号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明提供一种用以形成折射率匹配层的活性能量线硬化性组合物,无论活性能量线的照射量如何,所述折射率匹配层的透明性及耐擦伤性均良好,且可保持相对于基材及透明导电层的粘接性。
解决问题的技术手段
本发明人对上述课题反复进行了努力研究,结果发现通过使用以下所记载的活性能量线硬化性组合物来解决所述课题,从而完成了本发明。
即,本发明的一实施方式涉及一种活性能量线硬化性组合物,其包含金属氧化物,且用以形成在基材上依序具有折射率匹配层及透明导电层的层叠体中的折射率匹配层,所述活性能量线硬化性组合物的特征在于满足以下(1)~(4)。
(1)金属氧化物的平均粒径为4nm~200nm,且以95/5~40/60的质量比含有氧化锆与氧化钛和/或氧化锌。
(2)在活性能量线硬化性组合物的固体成分100质量%中,含有10质量%~80质量%的分子量未满700的季戊四醇丙烯酸酯系化合物。
(3)含有具有6个以上的(甲基)丙烯酰基且质量平均分子量为700~10000的丙烯酸酯树脂,且所述丙烯酸酯树脂为聚酯丙烯酸酯和/或氨基甲酸酯丙烯酸酯;
(4)所述丙烯酸酯树脂与所述季戊四醇丙烯酸酯系化合物的质量比为80/20~50/50。
另外,在本发明的一实施方式中,氧化钛和/或氧化锌的比表面积可为20m2/g~160m2/g。
另外,在本发明的一实施方式中,照射6500mJ/cm2的活性能量线后的所述层叠体的利用依据日本工业标准(Japanese Industrial Standards,JIS)K5600-5-6的粘接试验而测定的所述折射率匹配层相对于所述基材的粘接性可为剥离面积未满15%。
另外,本发明的一实施方式还可含有具有6个以上的(甲基)丙烯酰基且质量平均分子量为700~10000的丙烯酸酯树脂(其中所述季戊四醇丙烯酸酯系化合物除外)。
另外,本发明的另一实施方式涉及一种层叠体,其在基材上依序具有作为所述活性能量线硬化性组合物的硬化物的折射率匹配层、及透明导电层。
发明的效果
根据本发明,可提供一种用以形成折射率匹配层的活性能量线硬化性组合物,无论活性能量线的照射量如何,所述折射率匹配层的透明性及耐擦伤性均良好,且可保持相对于基材及透明导电层的粘接性。
具体实施方式
以下对本发明的实施方式进行详细说明,但以下所记载的构成要件的说明为本发明的实施方式的一例(代表例),本发明只要不超出其主旨则不限定于这些内容。
以下,对构成本发明的各要素进行详细说明。
本发明的一实施方式为一种活性能量线硬化性组合物,其包含金属氧化物,且用以形成在基材上依序具有折射率匹配层及透明导电层的层叠体中的折射率匹配层,所述活性能量线硬化性组合物满足以下(1)及(2)。
(1)金属氧化物的平均粒径为4nm~200nm,且以99/1~30/70的质量比含有氧化锆与氧化钛和/或氧化锌。
(2)在活性能量线硬化性组合物的固体成分100质量%中,含有10质量%~80质量%的季戊四醇丙烯酸酯系化合物。
<基材>
作为本发明的基材,可列举但并不限定于:聚酯膜、三乙酰基纤维素膜、聚烯烃膜、环烯烃系膜、丙烯酸系膜、聚碳酸酯系膜等。特别优选使用聚酯膜、其中的聚对苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate,PET)膜。所述基材的厚度根据所期望的用途适宜地选择即可,适当为20μm至300μm的范围,优选为50μm至250μm的范围,更优选为50μm至200μm的范围。
另外,就大大有助于依序具有基材、折射率匹配层、透明导电层的层叠体全体中的可见性的方面而言,基材的折射率优选为1.45~1.75,更优选为1.45~1.70。
所述基材可在其表面进一步具有包含有机物和/或无机物的层,作为其具体例,可列举用以提高与其他层的粘接性的易粘接层,但并不限定于此。作为易粘接层,可列举电晕放电处理、紫外线(UV)-臭氧处理、等离子体处理、底涂(primer)处理等所形成的各种层,也可经组合处理。其中,特别优选为经底涂处理或电晕放电处理的基材,更优选为经底涂处理的基材。
<折射率匹配层>
本发明中,所谓“折射率匹配层”是指形成触摸屏等显示装置中所使用的层叠体的层,且是为了减小基材上的具有透明导电层的部分与不具有透明导电层的部分的光学特性的差而设置于PET膜等基材与透明导电层之间的层。再者,虽并不限定于以下所述,但折射率匹配层的膜厚优选为0.02μm~30μm,折射率优选为1.4~2.0。
<活性能量线硬化性组合物>
另外,以下对本发明的用以形成折射率匹配层的活性能量线硬化性组合物进行说明。
所谓活性能量线硬化性组合物,是指含有通过紫外线或电子束等活性能量线的照射而经由交联反应等进行硬化的树脂成分的组合物。在活性能量线硬化性组合物的涂敷后,通过照射活性能量线来加以硬化而形成折射率匹配层。作为所述树脂,可列举紫外线硬化性树脂或电子束硬化性树脂等作为代表物,就机械膜强度(耐擦伤性、铅笔硬度)优异的方面而言,优选为通过紫外线照射而硬化的树脂,例如可列举季戊四醇丙烯酸酯系化合物等具有丙烯酸酯基的化合物,但并不限定于此。
<金属氧化物>
本发明的活性能量线硬化性组合物中所含的金属氧化物的平均粒径为4nm~200nm,如果为所述范围,则折射率匹配层的透明性优异。更优选为10nm~100nm。本说明书中,所谓金属氧化物的平均粒径,表示分散于组合物中的状态下的平均粒径,且为利用动态光散射法而测定的粒度分布中的D50值。动态光散射测定例如可使用日机装(股)公司制造的“纳奇克(Nanotrac)UPA”等来测定。
另外,氧化锆与氧化钛和/或氧化锌的平均粒径的比率优选为1.0∶0.3~1.0∶1.8,更优选为1.0∶0.5~1.0∶1.5。在使用氧化钛与氧化锌两者的情况下,优选为各自的平均粒径与氧化锆的平均粒径的比率为所述范围内。
关于氧化锆与氧化钛和/或氧化锌的质量比,为了有效地遮断紫外线等活性能量线,优选以99/1~30/70的质量比而含有氧化锆/氧化钛·氧化锌。更优选为95/5~40/60。另外,在活性能量线硬化性组合物的固体成分100质量%中,优选含有合计为10质量%~80质量%的氧化锆与氧化钛和/或氧化锌。
另外,所述金属氧化物的一次粒径优选为4nm~200nm。如果为所述范围,则可更有效地遮断紫外线等活性能量线。氧化锆与氧化钛和/或氧化锌的一次粒径的比率优选为1.0∶10~1.0∶0.3,更优选为1.0∶5~1.0∶0.4。在使用氧化钛与氧化锌两者的情况下,优选为各自的一次粒径与氧化锆的一次粒径的比率为所述范围内。
本说明书中,所谓金属氧化物的一次粒径,是指通过使用透射型电子显微镜进行测定而获得的值,且优选为取5点以上的测定值的平均值。
也可利用有机物或无机物对所述金属氧化物的表面进行处理。氧化钛优选为金红石(rutile)型结晶,氧化锌优选为六方晶。
再者,金属氧化物的粒子形状并无特别限定,例如为球状、中空状、多孔质状、棒状、板状、纤维状或无规形状,优选为球状。
所述氧化钛及氧化锌的比表面积优选为20m2/g~160m2/g,更优选为30m2/g~150m2/g。比表面积可利用JIS Z 8830:2001中记载的测定方法来测定。如果比表面积为所述范围,则折射率匹配层的透明性变得良好,进而,即便在以累计光量计而大量照射活性能量线的情况下,也可良好地维持与基材的粘接性。
本发明中,金属氧化物优选为氧化锆与氧化钛的组合。
所述氧化钛及氧化锌的真密度优选为3~6.5。另外,体积密度优选为0.20g/cm3~O.40g/cm3。
在以下的说明中,所谓(甲基)丙烯酸酯是指甲基丙烯酸酯与丙烯酸酯的合称,所谓(甲基)丙烯酸是指甲基丙烯酸与丙烯酸的合称。
<季戊四醇丙烯酸酯系化合物>
本发明的活性能量线硬化性组合物在固体成分100质量%中含有10质量%~80质量%的季戊四醇丙烯酸酯系化合物。优选为20质量%~70质量%。另外,优选以所述金属氧化物的合计与季戊四醇丙烯酸酯系化合物的质量比(金属氧化物/季戊四醇丙烯酸酯系化合物)为90/10~15/85而含有。
本说明书中,所谓季戊四醇丙烯酸酯系化合物,是指季戊四醇三丙烯酸酯(分子量298)、季戊四醇三甲基丙烯酸酯(分子量340)、季戊四醇四丙烯酸酯(分子量352)、季戊四醇四甲基丙烯酸酯(分子量408)、二季戊四醇五丙烯酸酯(分子量524)、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯(分子量594)、二季戊四醇六丙烯酸酯(分子量578)、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯(分子量662)等具有季戊四醇结构与(甲基)丙烯酸酯结构的化合物,以及进而在这些化合物的季戊四醇结构与(甲基)丙烯酸酯结构之间具有聚环氧乙烷、聚环氧丙烷等聚醚结构的化合物,且为分子量未满700的化合物。再者,这些季戊四醇(甲基)丙烯酸酯系化合物可单独使用,也可并用两种以上。
上述中,优选为季戊四醇三丙烯酸酯(分子量298)、季戊四醇四丙烯酸酯(分子量352)、二季戊四醇五丙烯酸酯(分子量524)及二季戊四醇六丙烯酸酯(分子量578)。
另外,季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等不具有羟基的季戊四醇丙烯酸酯系化合物包含于后述的用作用以获得丙烯酸酯树脂的原料的季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等的制品中。因此,所获得的树脂组合物成为丙烯酸酯树脂与季戊四醇丙烯酸酯系化合物的混合物。
<丙烯酸酯树脂>
在所述活性能量线硬化性组合物中,还可含有具有6个以上的(甲基)丙烯酰基且质量平均分子量为700~10000的丙烯酸酯树脂(其中所述季戊四醇(甲基)丙烯酸酯系化合物除外)。关于所述丙烯酸酯树脂的含量,在组合物固体成分100质量%中优选为5质量%~45质量%,更优选为10质量%~40质量%。另外,就涂敷性的观点而言,质量平均分子量更优选为1000~8000。另外,作为粘度,利用B型粘度计,在60℃下优选为500mpa·s~30000mpa·s。
作为所述树脂,就涂膜强度、耐摩擦(擦伤)性的观点而言,可优选地使用氨基甲酸酯丙烯酸酯、聚环氧丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯等多官能的(甲基)丙烯酸酯树脂。其中,优选为聚酯丙烯酸酯和/或氨基甲酸酯丙烯酸酯。
再者,在含有所述丙烯酸酯树脂的情况下,与季戊四醇丙烯酸酯系化合物的质量比(丙烯酸酯树脂/季戊四醇丙烯酸酯系化合物)优选为90/10~10/90,更优选为80/20~50/50。
<聚环氧丙烯酸酯>
聚环氧丙烯酸酯例如可列举以(甲基)丙烯酸对环氧树脂的缩水甘油基进行酯化并将官能基设为(甲基)丙烯酸酯基而成者,有对双酚A型环氧树脂的(甲基)丙烯酸加成物、对酚醛清漆型环氧树脂的(甲基)丙烯酸加成物等。
<氨基甲酸酯丙烯酸酯>
氨基甲酸酯丙烯酸酯例如有:使聚异氰酸酯与具有羟基的(甲基)丙烯酸酯类反应而得者;使多元醇与聚异氰酸酯在异氰酸酯基过剩的条件下反应而成的含异氰酸酯基的氨基甲酸酯预聚物、与具有羟基的(甲基)丙烯酸酯类反应而得者等。或者,也可使多元醇与聚异氰酸酯在羟基过剩的条件下反应而成的含有羟基的氨基甲酸酯预聚物、与具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯类反应而获得。
以下示出氨基甲酸酯丙烯酸酯的制造方法,但此为一例,并不限定于这些制造方法。
例如,氨基甲酸酯丙烯酸酯可在适当的氨基甲酸酯化催化剂的存在下,且在氧环境下、以60℃~100℃、4小时~8小时的条件对聚异氰酸酯与含羟基的(甲基)丙烯酸酯进行搅拌而获得。
作为氨基甲酸酯化催化剂的具体例,可列举:环烷酸铜、环烷酸钴、环烷酸锌、二丁基锡二月桂酸酯、三乙基氨、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、2,6,7-三甲基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等。这些具体例中,特别优选为二丁基锡二月桂酸酯等。
所述聚异氰酸酯可列举芳香族二异氰酸酯、脂肪族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯等,但并不限定于这些聚异氰酸酯。例如可列举1,5-萘二异氰酸酯、4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、4,4′-二苯基二甲基甲烷二异氰酸酯、4,4′-二苄基异氰酸酯、二烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、四烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、丁烷-1,4-二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、亚异丙基二异氰酸酯、亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、环己烷-1,4-二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷、甲基环己烷二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、间四甲基二甲苯二异氰酸酯、4,4-二苯基甲烷二异氰酸酯、双-氯甲基-二苯基甲烷-二异氰酸酯、2,6-二异氰酸酯-苄基氯或将二聚酸的羧基转变成异氰酸酯基而成的二聚二异氰酸酯等,但并不限定于这些聚异氰酸酯。这些聚异氰酸酯也可形成三聚物而形成异氰脲酸酯环结构。这些聚异氰酸酯可单独使用或混合使用两种以上。
其中,优选为甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、氢化二甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、及六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯体。
作为含羟基的(甲基)丙烯酸酯,可列举:三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等多官能(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-1-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-1-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸-3-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸-4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸-6-羟基己酯、(甲基)丙烯酸-8-羟基辛酯、环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-10-羟基癸酯、(甲基)丙烯酸-12-羟基月桂酯、(甲基)丙烯酸乙基-α-(羟基甲基)酯、单官能(甲基)丙烯酸甘油酯等(甲基)丙烯酸酯类;或者
在含所述羟基的(甲基)丙烯酸酯中、ε-己内酯经开环加成而得到在末端具有羟基的(甲基)丙烯酸酯、或对所述含羟基的(甲基)丙烯酸酯反复加成环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷等环氧烷而成的环氧烷加成(甲基)丙烯酸酯;等含羟基的(甲基)丙烯酸酯类,但并不限定于这些(甲基)丙烯酸酯。其中,优选为选自三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯中的至少一种。
<聚酯丙烯酸酯>
聚酯丙烯酸酯例如可使对多元酸及多元醇进行缩聚而获得的聚酯多羧酸、与含羧基或羟基的(甲基)丙烯酸酯反应而获得。
作为所述多元酸,可列举脂肪族系、脂环族系、及芳香族系,分别可无特别限制地使用。例如,作为脂肪族系多元酸,可列举乙二酸、丙二酸、丁二酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、辛二酸、顺丁烯二酸、氯顺丁烯二酸、反丁烯二酸、十二烷二酸、庚二酸、柠康酸、戊二酸、衣康酸、丁二酸酐、顺丁烯二酸酐等,可利用这些脂肪族二羧酸及其无水物。另外,也可利用丁二酸酐的衍生物(甲基丁二酸酐、2,2-二甲基丁二酸酐、丁基丁二酸酐、异丁基丁二酸酐、己基丁二酸酐、辛基丁二酸酐、十二烯基丁二酸酐、苯基丁二酸酐等)、戊二酸酐的衍生物(戊二酸酐、3-烯丙基戊二酸酐、2,4-二甲基戊二酸酐、2,4-二乙基戊二酸酐、丁基戊二酸酐、己基戊二酸酐等)、顺丁烯二酸酐的衍生物(2-甲基顺丁烯二酸酐、2,3-二甲基顺丁烯二酸酐、丁基顺丁烯二酸酐、戊基顺丁烯二酸酐、己基顺丁烯二酸酐、辛基顺丁烯二酸酐、癸基顺丁烯二酸酐、十二烷基顺丁烯二酸酐、2,3-二氯顺丁烯二酸酐、苯基顺丁烯二酸酐、2,3-二苯基顺丁烯二酸酐等)等无水物衍生物。
另外,作为所述多元醇,例如可列举:乙二醇、丙二醇、二丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、3,3′-二羟甲基庚烷、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、聚氧乙二醇(加成摩尔数为10以下)、聚氧丙二醇(加成摩尔数为10以下)、丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、新戊二醇、辛二醇、丁基乙基戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、环己二醇、环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇、环戊二烯二甲醇、二聚物二醇等脂肪族或脂环式二醇类;
1,3-双(2-羟基乙氧基)苯、1,2-双(2-羟基乙氧基)苯、1,4-双(2-羟基乙氧基)苯、4,4′-亚甲基二苯酚、4,4′-(2-亚降冰片烯)二苯酚、4,4′-二羟基联苯酚、邻二羟基苯、间二羟基苯及对二羟基苯、4,4′-亚异丙基苯酚、在双酚中加成有环氧烷的加成型双酚等芳香族二醇类等,但并不限定于这些多元醇。
作为加成型双酚的原料双酚,可列举双酚A、双酚F等,作为原料环氧烷,可列举环氧乙烷、环氧丙烷等,但并不限定于这些化合物。
另外,也可使用一部分甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇等含有三个以上的羟基的多元醇。
所述多元醇中,就寡聚物的粘接性、耐热性等方面而言,优选为新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、3,3′-二羟甲基庚烷、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、丁基乙基戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、三羟甲基丙烷等在分支的烷烃中导入有两个以上的羟基的多元醇。
聚酯丙烯酸酯首先利用已知的方法对多元酸及多元醇进行缩聚而获得聚酯。此时,利用羧基量与羟基量的平衡来调整分子量及末端官能基等。
在“多元酸中所含的羧基量>多元醇中所含的羟基量”的情况下,末端官能基为羧基,通过使所述含羟基的(甲基)丙烯酸酯的羟基与所述末端官能基进行缩合反应,可获得目标聚酯丙烯酸酯。
作为含羟基的(甲基)丙烯酸酯,可列举与上述相同的含羟基的(甲基)丙烯酸酯,其中优选为包括选自三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯中的至少一种。
另外,聚酯丙烯酸酯也可通过使多元酸酐与含羟基的(甲基)丙烯酸酯反应,并使所生成的羧基进一步与环氧化合物反应而获得。作为多元酸酐,可列举3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐、9,9-双(3,4-二羧基苯基)芴二酐、1,2,4,5-苯四羧酸二酐、1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等四羧酸二酐等,优选为具有芴结构或联苯结构的多元酸酐。作为环氧化合物,可列举联苯缩水甘油醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯、及丙烯酸-4-羟基丁酯缩水甘油醚等,但并不限定于这些环氧化合物。
<聚合抑制剂>
所述质量平均分子量为700~10000的丙烯酸酯树脂可包含聚合抑制剂。作为聚合抑制剂,可列举对苯二酚系的化合物,优选为对苯二酚、甲基对苯二酚。再者,含量优选为相对于丙烯酸酯树脂而为100ppm~500ppm。
作为所述具有6个以上的(甲基)丙烯酰基且质量平均分子量为700~10000的丙烯酸酯树脂的市售品,可例示以下市售品。
东亚合成(股)制造的:阿罗尼斯(Aronix)M-7100、阿罗尼斯(Aronix)M-8030、阿罗尼斯(Aronix)M-8060,化药沙多玛(Sartomer)(股)制造的:CN986NS、CN9010NS,大赛璐·奥鲁尼克斯(Daicel Allnex)(股)制造的:艾巴克力(Ebecryl)220、艾巴克力(Ebecryl)1290、艾巴克力(Ebecryl)1830,新中村化学工业(股)制造的:NK寡聚(NK OLIGO)U6LPA、NK寡聚(NK OLIGO)U10PA、NK寡聚(NK OLIGO)U10HA、NK寡聚(NK OLIGO)UA-33H、NK寡聚(NK OLIGO)UA-53H,荒川化学工业(股)制造的:毕姆赛特(Beamset)371、毕姆赛特(Beamset)575、毕姆赛特(Beamset)577,根上工业(股)制造的:亚特来津(Art resin)UN-3320HA、亚特来津(Artresin)UN-3320HB、亚特来津(Art resin)UN-3320HC、亚特来津(Art resin)UN-3320HS、亚特来津(Art resin)UN-9000H、亚特来津(Art resin)UN-901T、亚特来津(Art resin)UN-904、亚特来津(Art resin)UN-905、亚特来津(Art resin)UN-952、亚特来津(Art resin)HDP、亚特来津(Art resin)HDP-3、亚特来津(Art resin)H61,日本合成化学工业(股)制造的:紫光UV-7600B、紫光UV-761OB、紫光UV-7620EA、紫光UV-7630B、紫光UV-1700B、紫光UV-6300B、紫光UV-7640B,共荣社化学(股)制造的:UA-306H、UA-306T、UA-306I。
<其他单体>
本发明的活性能量线硬化性组合物可含有5官能以下的(甲基)丙烯酸酯单体。例如,作为3官能~4官能的(甲基)丙烯酸酯单体,可列举二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯,但并不限定于这些单体。
作2官能的(甲基)丙烯酸酯单体,例如可列举三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、二环戊基二亚甲基二(甲基)丙烯酸酯、5-乙基-2-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-5-(羟基甲基)-1,3-二氧杂二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯等,但并不限定于这些单体。作为优选的具体例,可列举:三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷(ethylene oxide,EO)改性三羟甲基三丙烯酸酯、环氧丙烷(propylene oxide,PO)改性三羟甲基三(甲基)丙烯酸酯等。这些(甲基)丙烯酸酯可单独使用,或者可混合使用两种以上。
作为1官能的(甲基)丙烯酸酯单体,例如可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸正硬脂酯、(甲基)丙烯酸正丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丁酯等,但并不限定于这些单体。
关于所述金属氧化物、季戊四醇丙烯酸酯系化合物、具有6个以上的(甲基)丙烯酰基且质量平均分子量为700~10000的(甲基)丙烯酸酯树脂的调配量,优选以70/10/20~10/50/40的比率而含有,且优选为在组合物的固体成分100质量%中含有70质量%~100质量%。如果调配量为所述范围,则可获得耐擦伤性优异的折射率匹配层。
<有机溶剂>
本发明的活性能量线硬化性组合物可包含有机溶剂作为液状介质。作为所使用的有机溶剂,优选以混合溶剂的形式使用,可使用甲苯、二甲苯等芳香族系有机溶剂;甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系有机溶剂;乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯等酯系有机溶剂;甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇等醇系有机溶剂;丙二醇单甲醚等二醇醚系有机溶剂等已知的有机溶剂。特别优选为包含二醇醚系有机溶剂。
作为所述二醇醚系有机溶剂,例如可列举:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇单正丙醚、乙二醇单异丙醚、乙二醇二丙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单异丁醚、乙二醇二丁醚、乙二醇异戊醚、乙二醇单己醚、乙二醇单2-乙基己醚、甲氧基乙氧基乙醇、乙二醇单烯丙基醚等乙二醇醚类;
丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、丁氧基丙醇等丙二醇醚类;
但并不限定于这些有机溶剂。
作为本发明的活性能量线硬化性组合物中使用的有机溶剂,其中优选为甲基丙二醇、3-甲氧基-1-丁醇。
<光聚合引发剂>
活性能量线硬化性组合物还可包含光聚合引发剂。作为光聚合引发剂,只要具有如下功能,即,可通过光激发而引发用以形成活性能量线硬化膜的(甲基)丙烯酰基的乙烯基聚合的功能,则无特别限定,例如可使用单羰基化合物、二羰基化合物、苯乙酮化合物、安息香醚化合物、酰基氧化膦化合物、氨基羰基化合物等。
具体而言,作为单羰基化合物,可列举二苯甲酮、4-甲基-二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-(4-甲基苯硫基)苯基-乙酮、3,3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、4-(1,3-丙烯酰基-1,3-二甲基-4-甲氧基)二苯甲酮、4-(1,3-丙烯酰基-1,4,7,10,13-五氧代十三烷基)二苯甲酮、3,3′,4,4′-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、4-苯甲酰基-N,N,N-三甲基-1-丙氨盐酸盐、4-苯甲酰基-N,N-二甲基-N-2-(1-氧代-2-丙烯基氧基乙基)偏草酸铵盐、2-/4-异-丙基硫杂蒽酮、2,4-二乙基硫杂蒽酮、2,4-二氯硫杂蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫杂蒽酮、2-羟基-3-(3,4-二甲基-9-氧代-9H-硫杂蒽酮-2-基氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙氨盐酸盐、苯甲酰基亚甲基-3-甲基萘并(1,2-d)噻唑啉等,但并不限定于这些化合物。
作为二羰基化合物,可列举1,2,2-三甲基-双环[2.1.1]庚烷-2,3-二酮、苯甲酰、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、α-氧代苯乙酸甲酯、4-苯基苯甲酰等,但并不限定于这些化合物。
作为苯乙酮化合物,可列举2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-二-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-羟基-环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯乙烯基丙烷-1-酮聚合物、二乙氧基苯乙酮、二丁氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2,2-二乙氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)丁烷-1-酮、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟、3,6-双(2-甲基-2-吗啉基-丙酰基)-9-丁基咔唑等,但并不限定于这些化合物。
作为安息香醚化合物,可列举安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、安息香正丁醚等,但并不限定于这些化合物。
作为酰基氧化膦化合物,可列举2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、4-正丙基苯基-二(2,6-二氯苯甲酰基)氧化膦等,但并不限定于这些化合物。
作为氨基羰基化合物,可列举4-(二甲氧基氨基)苯甲酸甲酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸-2-正丁氧基乙酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸异戊酯、苯甲酸-2-(二甲基氨基)乙酯、4,4′-双-4-二甲基氨基二苯甲酮、4,4′-双-4-二乙基氨基二苯甲酮、2,5′-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮等,但并不限定于这些化合物。
作为光聚合引发剂的市售品,可列举IGM树脂(IGM Resins)制造的欧曼拉德(Omnirad)73、欧曼拉德(Omnirad)481、欧曼拉德(Omnirad)659、欧曼拉德(Omnirad)248、欧曼拉德(Omnirad)264、欧曼拉德(Omnirad)4817、欧曼拉德(Omnirad)BDK、欧曼拉德(Omnirad)TPO、欧曼拉德(Omnirad)TPO-L、欧曼拉德(Omnirad)380、欧曼珀(Omnipol)910、欧曼珀(Omnipol)BP、欧曼珀(Omnipol)2702、艾萨库尔1(Esacure One)、艾萨库尔(Esacure)1001M、艾萨库尔(Esacure)A198、艾萨库尔(Esacure)KIP150等。
光聚合引发剂并不限定于所述化合物,只要具有通过光激发而引发聚合的能力,则可为任意化合物。这些光聚合引发剂可使用一种,也可混合使用两种以上。
关于光聚合引发剂的使用量,并无特别限制,优选为相对于本发明中的形成折射率匹配层的活性能量线硬化性组合物中的除金属氧化物以外的固体成分100质量%,而在1质量%~20质量%的范围内使用。再者,作为增感剂,也可添加已知的有机氨等。进而,除了所述自由基聚合用引发剂以外,还可并用阳离子聚合用的引发剂。
<其他的并用树脂>
本发明中的活性能量线硬化性组合物也可含有其他高分子材料,可列举但并不限定于:氯化聚丙烯树脂、聚烯烃树脂、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物树脂、乙酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚氯乙烯树脂、松香系树脂、松香改性顺丁烯二酸树脂、萜烯树脂、苯酚改性萜烯树脂、酮树脂、环化橡胶、氯化橡胶、缩丁醛、石油树脂、及这些树脂的改性树脂等。这些树脂可单独使用,或者混合使用两种以上,其含量优选为在活性能量线硬化性组合物中的树脂固体成分100质量%中为1质量%~20质量%。
<添加剂>
本发明的活性能量线硬化性组合物可在不损及本发明的目的或效果的范围内进一步包含多种添加剂。具体而言,可列举:季戊四醇(甲基)丙烯酸酯系化合物及具有6个以上的(甲基)丙烯酰基且质量平均分子量为700~10000的丙烯酸酯树脂以外的光硬化性化合物、聚合抑制剂、光增感剂、匀平剂、表面活性剂、抗菌剂、抗结块剂、塑化剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、硅烷偶联剂、导电性聚合物、导电性表面活性剂、无机填充剂、颜料、染料等,但并不限定于这些添加剂。
<活性能量线硬化性组合物的制造>
本发明的活性能量线硬化性组合物只要可均匀地搅拌混合则并无问题,例如可通过使用既定的搅拌机、分散机或均质机等,对构成活性能量线硬化性组合物的金属氧化物、季戊四醇系化合物、丙烯酸酯树脂、有机溶剂等均匀地进行搅拌来制造。关于氧化锆、氧化钛、氧化锌等金属氧化物,可调配与季戊四醇丙烯酸酯系化合物、氨基甲酸酯丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯等丙烯酸酯树脂、及有机溶剂一起使用三根辊、砂磨机、锤磨机等进行了分散的金属氧化物,也可调配市售的有机溶剂的分散体等来使用。
<折射率匹配层的制造>
继而,对将活性能量线硬化性组合物进行硬化而成的折射率匹配层的制造方法进行说明。
折射率匹配层的制造方法例如包括:将活性能量线硬化性组合物涂布于基材上;以及照射活性能量线,使基材上的活性能量线硬化性组合物硬化。更具体而言,可通过以下方式形成:在将所述活性能量线硬化性组合物以干燥后的膜厚成为优选为0.02μm~30μm、更优选为0.02μm~20μm的方式涂敷于基材上后,进行硬化处理。
作为涂敷方法,可使用已知的方法,例如可使用:利用棒(rod)或线棒(wire bar)等的方法,或微凹版、凹版、模、帘幕、模唇(lip)、狭缝(slot)或旋转等各种涂布方法。
作为硬化方法,可通过使用已知的技术,例如照射紫外线、电子束、波长为400nm~500nm的可见光线等活性能量线来进行。紫外线及波长400nm~500nm的可见光线的线源(光源)例如可使用高压水银灯、超高压水银灯、金属卤化物灯、镓灯、氙灯、碳弧灯等。电子束源可使用热电子放射枪、电解放射枪等。就在步骤上容易管理的方面而言,所照射的活性能量线量的累计光量优选为50mJ/cm2~1000mJ/cm2的范围内。照射这些活性能量线时可并用利用红外线、远红外线、热风、高频加热等的热处理。
折射率匹配层可在基材上涂敷活性能量线硬化性组合物,使其自然干燥或强制干燥后进行硬化处理而形成,也可在涂敷并进行硬化处理后使其自然干燥或强制干燥,但更优选为在自然干燥或强制干燥后进行硬化处理。特别是在以电子束进行硬化的情况下,为了防止水导致的硬化阻碍或有机溶剂的残留导致的涂膜的强度降低,更优选在自然干燥或强制干燥后进行硬化处理。硬化处理的时序可为与涂敷同时,也可为涂敷后。
所获得的硬化膜的透明性、粘接性优异,因此可优选地作为光学材料来利用。硬化膜的厚度优选为0.02μm~30μm。进而,硬化膜的折射率优选为1.4~2.0的范围,更优选为1.5~1.9的范围。
<透明导电层>
作为透明导电层的材料,可使用触摸屏的电极中使用的已知材料。例如可列举:氧化锡、氧化铟、氧化锑、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化锑锡(Antimony Tin Oxide,ATO)等金属氧化物,但并不限定于这些金属氧化物。这些金属氧化物中优选使用ITO。
例如就确保表面电阻值为103Ω/□以下的良好导电性的观点而言,透明导电层的厚度优选为10nin以上,更优选为15nm以上,特别优选为20nm以上。另一方面,如果透明导电层的厚度变得过大,则有时会产生透明性下降的不良情况,因此透明导电层的厚度的上限优选为60nm以下,更优选为50nm以下,特别优选为40nm以下。另外,透明导电层的折射率优选为1.81以上,更优选为1.85以上,进而优选为1.90以上。透明导电层的折射率的上限优选为2.20以下,更优选为2.10以下。
透明导电层的形成方法并无特别限定,可使用现有已知的方法。具体而言,例如可使用:真空蒸镀法、溅射法、离子镀法等干式制程(dry process)。
对于以上述方式成膜的透明导电层,可根据透明导电膜所应用的用途而形成各种图案。再者,通过透明导电层的图案化而形成图案部与非图案部。作为图案部的形状,例如可列举条纹(stripe)状、格子状等,但并不限定于这些形状。透明导电层的图案化通常是通过蚀刻来进行。例如,通过利用光刻法、激光曝光法、或印刷法,在透明导电层上形成图案状的抗蚀刻膜后进行蚀刻处理,从而使透明导电层图案化。作为蚀刻液,可使用现有已知的蚀刻液,例如可使用氯化氢、溴化氢、硫酸、硝酸、磷酸等无机酸,乙酸等有机酸,及这些酸的混合物、以及它们的水溶液。
本发明的层叠体只要具有基材、作为活性能量线硬化膜的折射率匹配层、以及透明导电层,且基材与折射率匹配层邻接即可。除此以外的层构成为任意,可视需要在基材或折射率匹配层的单面设置折射率不同的膜或粘合层等。
以下列举本发明的层叠体的若干优选构成例,但本发明并不限定于这些构成例。再者,下述构成例中,透明导电层为经图案化的透明导电层。透明导电层以外的其他层未经图案化。
(I)基材/折射率匹配层/透明导电层
(II)基材/折射率匹配层/(M)/透明导电层
(III)(M)/基材/折射率匹配层/透明导电层
(IV)(M)/基材/折射率匹配层/(M)/透明导电层
(V)(M)/折射率匹配层/基材/折射率匹配层/透明导电层
(VI)折射率匹配层/基材/折射率匹配层/透明导电层
其中,(M)表示折射率不同的膜或粘合层的任一层。
折射率不同的膜为具有本发明的折射率匹配层所具有的功能以外的功能的膜。其形成方法并无特别限定,可利用已知的方法来形成。例如可使用:蒸镀、溅射等干式涂布法,利用棒(rod)、线棒的方法,或微凹版、凹版、模、帘幕、模唇、狭缝或旋转等湿式涂布方法。所使用的材料也无限定,视需要可使用能够对层叠体赋予信息记录功能、防眩功能、牛顿环(Newton′s rings)防止功能、粘合功能、特定波长的遮断、色调修正等一种以上功能的任意的材料。
本发明的层叠体在其制造时,在折射率匹配层或任意层的硬化时、或透明导电层的图案化时照射活性能量线。本发明的层叠体在其制造过程中,即便对折射率匹配层照射的活性能量线的合计以累计光量计为6500mJ/cm2以上,基材与作为活性能量线硬化膜的折射率匹配层的粘接性也优异。再者,所谓所述累计光量,是指活性能量线的光量的合计值,可为一次照射的光量,也可为分数次照射的光量的合计。再者,在本发明中也包括用以形成折射率匹配层的硬化时的累计光量。再者,作为折射率匹配层的相对于累计光量的耐久性,优选为6500mJ/cm2以上,更优选为8000mJ/cm2以上。进而优选为10000mJ/cm2以上。
关于本发明的具有基材、折射率匹配层、以及透明导电层的层叠体的粘接性,就利用依据JIS K5600-5-6的附着性交叉切割法来评价的粘接性而言,为每单位面积中的剥离面积未满15%,进而透明性及耐擦伤性也非常优异。剥离面积优选未满10%,更优选未满5%。
实施例
以下,列举实施例对本发明进行详细说明,但本发明不限定于这些实施例。再者,本发明中的份及%在无特别注释的情况下,表示质量份及质量%。
(平均粒径)
使用日机装公司制造的“纳奇克(Nanotrac)UPA”,利用动态光散射法来测定,并使用D50的值。
(比表面积)
依照JIS Z 8830:2001中记载的方法来求出。
(酸价的测定方法)
依据JIS K 0070的电位差滴定法,对所测定的酸价(mgKOH/g)进行固体成分换算。
(质量平均分子量)
质量平均分子量是使用凝胶渗透色谱法(gel permeation chromatography,GPC)装置(东曹(Tosoh)股份有限公司制造的HLC-8220)来测定分子量分布,并作为将聚苯乙烯用作标准物质的换算分子量来求出。以下表示测定条件。
管柱:串联连结使用以下管柱。
东曹(Tosoh)股份有限公司制造TSKgel SuperAW2500
东曹(Tosoh)股份有限公司制造TSKgel SuperAW3000
东曹(Tosoh)股份有限公司制造TSKgel SuperAW4000
东曹(Tosoh)股份有限公司制造TSKgel guardcolumn SuperAWH
检测器:RI(示差折射率计)
测定条件:管柱温度40℃
溶离液:四氢呋喃
流速:1.0mL/min
(合成例1)<氨基甲酸酯丙烯酸酯PU1>
在具备搅拌翼、温度计、回流冷却器、气体导入管的烧瓶中投入150份的乙酸丙酯、17份的六亚甲基二异氰酸酯,一边在温度90℃下吹入空气,一边将60质量%的二季戊四醇五丙烯酸酯与40质量%的二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物(制品名:“阿罗尼斯(Aronix)M403”东亚合成(股)制造)182份、及49份的乙酸丙酯充分混合后滴加,在滴加结束后维持10小时搅拌。再者,源自六亚甲基二异氰酸酯的异氰酸酯基与源自二季戊四醇五丙烯酸酯的羟基的摩尔比为异氰酸酯基∶羟基=1∶1。利用IR光谱确认到源自异氰酸酯基的峰值消失后,冷却至室温,获得氨基甲酸酯丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物PU1。再者,PU1为以下性状。
<PU1的性状>
·PU1中的氨基甲酸酯丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的固体成分质量比为61∶39。
·PU1中的氨基甲酸酯丙烯酸酯具有10个丙烯酰基。
·PU1的质量平均分子量为1900。
(合成例2)<氨基甲酸酯丙烯酸酯PU2>
使用22份的异佛尔酮二异氰酸酯来代替合成例1中使用的17份的六亚甲基二异氰酸酯,除此以外,进行与合成例1相同的操作,获得氨基甲酸酯丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物PU2。再者,PU2为以下性状。
<PU2的性状>
·PU2中的氨基甲酸酯丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的固体成分质量比为63∶37。
·PU2中的氨基甲酸酯丙烯酸酯具有10个丙烯酰基。
·PU2的质量平均分子量为2100。
(合成例3)<氨基甲酸酯丙烯酸酯PU3>
使用22份的异佛尔酮二异氰酸酯来代替合成例1中使用的17份的六亚甲基二异氰酸酯,进而使用季戊四醇三丙烯酸酯与季戊四醇四丙烯酸酯的质量比为70∶30的混合物(制品名:“阿罗尼斯(Aronix)M306”东亚合成(股)制造)90重量份来代替合成例1中使用的“阿罗尼斯(Aronix)M403”(二季戊四醇五丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的质量比为60∶40的混合物)182份,除此以外,进行与合成例1相同的操作,获得氨基甲酸酯丙烯酸酯与季戊四醇三丙烯酸酯的混合物PU3。再者,PU3为以下性状。
<PU3的性状>
·PU3中的氨基甲酸酯丙烯酸酯与季戊四醇三丙烯酸酯的固体成分质量比为73∶27。
·PU3中的氨基甲酸酯丙烯酸酯具有6个丙烯酰基。
·PU3的质量平均分子量为1500。
(合成例4)<聚酯丙烯酸酯PE1>
在具备搅拌机、回流冷却器、干燥空气导入管、温度计的四口烧瓶中投入80.0份的3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐、250.0份的羟基价为122mgKOH/g的季戊四醇三丙烯酸酯(日本化药公司制造季戊四醇三丙烯酸酯制品名:卡亚拉得(KAYARAD)PET-30,作为副产物而包含季戊四醇四丙烯酸酯)、0.24份的甲基对苯二酚、217.8份的环己酮,升温至60℃。继而,添加1.65份的1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯作为催化剂,在90℃下搅拌8小时。利用反应物的IR测定而确认到酸酐基的峰值、即1780cm-1及1850cm-1附近的峰值消失后,加以冷却并停止反应。在该时间点测定反应物的酸价,结果为94mgKOH/g。
其后,添加78.3份的甲基丙烯酸缩水甘油醚、54.0份的环己酮,继而添加2.65份的二甲基苄基氨作为催化剂,在100℃下搅拌6小时,一边继续反应一边定期测定反应物的酸价,在酸价成为5.0mgKOH/g以下时,冷却至室温并停止反应。所获得的树脂清漆为淡黄色且透明,固体成分为60%,最终的酸价为3.0mgKOH/g。自酸价进行换算,获得聚酯丙烯酸酯与季戊四醇四丙烯酸酯的混合物PE1。
<PE1的性状>
·PE1中的聚酯丙烯酸酯与季戊四醇四丙烯酸酯的固体成分质量比为76∶24。
·PE1中的聚酯丙烯酸酯具有8个丙烯酰基。
·PE1的质量平均分子量为3500。
(合成例5)<聚酯丙烯酸酯PE2>
在具备搅拌机、回流冷却器、干燥空气导入管、温度计的四口烧瓶中投入80.0份的3,3′,4,4′-联苯四羧酸二酐、359.0份的羟基价为85mgKOH/g的二季戊四醇五丙烯酸酯(新中村化学工业(股)制造,二季戊四醇五丙烯酸酯制品名:A-9570W,作为副产物也包含二季戊四醇六丙烯酸酯)、0.29份的甲基对苯二酚、290.1份的环己酮,升温至60℃。继而,添加2.19份的1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯作为催化剂,在90℃下搅拌8小时。利用反应物的IR测定而确认到酸酐基的峰值、即1780cm-1及1850cm-1附近的峰值消失后,加以冷却并停止反应。
在该时间点测定反应物的酸价,结果为74mgKOH/g。
其后,添加78.3份的甲基丙烯酸缩水甘油醚、48.7份的环己酮,继而添加3.53份的二甲基苄基氨作为催化剂,在100℃下搅拌6小时,一边继续反应一边定期测定反应物的酸价,在酸价成为5.0mgKOH/g以下时,冷却至室温并停止反应。所获得的树脂清漆为淡黄色且透明,固体成分为60%,最终的酸价为3.0mgKOH/g。自酸价进行换算,获得聚酯丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物PE2。
<PE2的性状>
·PE2中的聚酯丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的固体成分质量比为69∶31。
·PE2中的聚酯丙烯酸酯具有12个丙烯酰基。
·PE2的质量平均分子量为4000。
(比较合成例1)<氨基甲酸酯丙烯酸酯PU4>
使用67份的异佛尔酮二异氰酸酯(NOC基:2个)来代替合成例1中使用的17份的六亚甲基二异氰酸酯,进而使用139重量份的丙烯酸-2-羟基乙酯来代替合成例1中使用的“阿罗尼斯(Aronix)M403”(二季戊四醇五丙烯酸酯与二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物)182份,除此以外,进行与合成例3相同的操作,获得氨基甲酸酯丙烯酸酯PU4。再者,源自异佛尔酮二异氰酸酯的异氰酸酯基与源自丙烯酸-2-羟基乙酯的羟基的摩尔比为异氰酸酯基∶羟基(源自丙烯酸-2-羟基乙酯)=1∶1。将PU4的性状示于以下。
<PU4的性状>
·PU4中不包含季戊四醇丙烯酸酯系化合物。
·PU4具有2个丙烯酰基。
·PU4的质量平均分子量为1000。
本说明书中,实施例5~9与实施例15~16以外为参考例
(实施例1)<活性能量线硬化性组合物S1的制作>
作为金属氧化物,使用以ZrO2固体成分计为47份的ZrO2分散体(1):粒子浓度为30质量%、平均粒径为4nm(堺化学公司制造制品名:“SZR-K”)、以及以TiO2固体成分计为5份的TiO2分散体(1):粒子浓度为15质量%、平均粒径为36nm、比表面积为45m2/g金红石型氧化钛球状粒子(CIK纳泰克(CIK NanoTeck)公司制造制品名:“纳泰克(NanoTeck)TiO2”),并混合作为季戊四醇丙烯酸酯系化合物的44份的季戊四醇四丙烯酸酯(东亚合成公司制造制品名:“阿罗尼斯(Aronix)M450”),进而添加作为光聚合引发剂的4份的艾萨库尔1(ESACUREONE)(IGM树脂(IGM Resins)制造寡聚[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]),并以将固体成分调整为40%的方式添加作为有机溶剂的丙二醇单甲醚,获得活性能量线硬化性组合物S1。
(实施例2~实施例20)<活性能量线硬化性组合物S2~活性能量线硬化性组合物S20的制作>
除使用表1中记载的原料及组成比率以外,以与实施例1相同的顺序制作活性能量线硬化性组合物S2~活性能量线硬化性组合物S20。再者,表1中的略称示于以下。
ZrO2分散体(2):粒子浓度为30质量%、平均粒径为19nm一次粒径为10nm以下(艾泰克(ITEC)公司制造制品名:“吉考奈(Zirconeo)-Ck”)
TiO2分散体(2):粒子浓度为20质量%、平均粒径为13nm比表面积为120m2/g金红石型氧化钛(日挥催化剂公司制造制品名:“奥普托雷克(Optolake)6320Z”)
ZnO分散体:粒子浓度为15质量%、平均粒径为34nm体积密度0.36g/cm3比表面积为30m2/g(CIK纳泰克(CIK NanoTeck)公司制造制品名:“纳泰克(NanoTeck)ZnO”)
PET4A:季戊四醇四丙烯酸酯(东亚合成(股)制造,制品名:“阿罗尼斯(Aronix)M450”)
DPHA:二季戊四醇六丙烯酸酯(沙多玛(Sartomer)公司制造,制品名:“DPHA”)
PET3A/PET4A=70/30:季戊四醇三丙烯酸酯/季戊四醇四丙烯酸酯=70/30的混合物(东亚合成(股)制造,制品名:“阿罗尼斯(Aronix)M306”)
DPPA/DPHA=60/40:二季戊四醇五丙烯酸酯/二季戊四醇六丙烯酸酯=60/40的混合物(东亚合成(股)制造,制品名:“阿罗尼斯(Aronix)M403”)
(实施例21)<层叠体R1的制作>
利用棒涂布机,以干燥后的膜厚成为1.5μm的方式,将活性能量线硬化性组合物S1涂敷于125μm厚的易粘接处理聚酯(PET)膜(东丽(Toray)(股)制造的“露米勒(Lumirror)UH13”)上后,利用高压水银灯照射500mJ/cm2的紫外线,形成折射率匹配层。进而,在所获得的折射率匹配层上,以作为透明导电层的ITO膜的厚度成为30nm的方式利用溅射法来层叠后,仅对透明导电层进行图案加工(蚀刻处理)而形成为条纹状,获得本发明的层叠体R1。
(实施例22~实施例40)<层叠体R2~层叠体R20的制作>
除使用表1中记载的活性能量线硬化性组合物S2~活性能量线硬化性组合物S20以外,以与实施例21相同的顺序制作层叠体R2~层叠体R20。
(比较例1~比较例10)<活性能量线硬化性组合物SS1~活性能量线硬化性组合物SS10的制作>
除使用表2中记载的原料及组成比率以外,以与实施例1相同的顺序制作活性能量线硬化性组合物SS1~活性能量线硬化性组合物SS10。再者,表2中的略称示于以下。
Al2O3分散体:粒子浓度为15质量%、平均粒径为31nm比表面积为55m2/g(制品名:“纳泰克(NanoTeck)Al2O3”,CIK纳泰克(CIK NanoTeck)(股)公司制造)
SiO2分散体粒子浓度为15质量%、平均粒径为25nm比表面积为110m2/g(制品名:“纳泰克(NanoTeck)SiO2”,CIK纳泰克(CIK NanoTeck)(股)公司制造)
TMPTA:三羟甲基丙烷三丙烯酸酯新中村化学公司制造
DTMPTA:二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯新中村化学公司制造
(比较例11~比较例20)<层叠体RR1~层叠体RR10的制作>
除使用表2中记载的活性能量线硬化性组合物SS1~活性能量线硬化性组合物SS10以外,以与实施例21相同的顺序制作层叠体RR1~层叠体RR10。
[评价]
使用上述中所获得的活性能量线硬化性组合物S1~活性能量线硬化性组合物S20(实施例)及活性能量线硬化性组合物SS1~活性能量线硬化性组合物SS10(比较例)、层叠体R1~层叠体R20(实施例)、层叠体RR1~层叠体RR10(比较例),进行以下评价。再者,将评价结果示于表3及表4。
<粘接性>(基材/折射率匹配层间)
在层叠体R1~层叠体R20(实施例)、层叠体RR1~层叠体RR10(比较例)中,利用高压水银灯照射以累计光量计为6500mJ/cm2、10500mJ/cm2、14500mJ/cm2的紫外线后,针对层叠体的未层叠ITO层的部分,依据JIS K5600-5-6,利用附着性交叉切割法对基材/折射率匹配层间的粘接性进行评价。再者,将所述JIS标准中的0~5的评价分别替换为A~F来表述。
<评价基准>
A:切口的边缘完全光滑,任一格子孔中均无剥落。
B:切口的交叉点处的层叠体有小的剥落。每单位面积中的剥落未满5%。
C:层叠体沿着切口的边缘、和/或在交叉点处剥落。每单位面积中的剥落为5%以上且未满15%。
D:层叠体沿着切口的边缘,局部地或全面性地产生大的剥落,和/或孔的许多部分局部地或全面性地剥落。每单位面积中的剥落为15%以上且未满35%。
E:层叠体沿着切口的边缘,局部地或全面性地产生大的剥落,和/或数个部位的孔局部地或全面性地剥落。每单位面积中的剥落未满35%。
F:每单位面积中的剥落为35%以上。
再者,A及B为实用上无问题的水平。
<粘接性>(折射率匹配层/透明电极间)
在层叠体R1~层叠体R20(实施例)、层叠体RR1~层叠体RR10(比较例)中,利用高压水银灯照射以累计光量计为6500mJ/cm2、10500mJ/cm2、14500mJ/cm2的紫外线后,针对层叠体的未层叠ITO层的部分,依据JIS K5600-5-6,利用附着性交叉切割法对折射率匹配层/透明电极间的粘接性进行评价。评价基准如上所述。
<透明性(雾度值)>
在层叠体R1~层叠体R20(实施例)、层叠体RR1~层叠体RR10(比较例)中,针对层叠体的未层叠ITO层的部分,关于透明性(雾度值),使用雾度计(haze meter)(须贺试验机公司制造)对浊度进行测定。
A:雾度值未满1.0%。
B:雾度值为1.0%以上且未满1.5%。
C:雾度值为1.5%以上且未满2.0%。
D:雾度值为2.0%以上且未满3.0%。
E:雾度值为3.0%以上。
再者,A、B为实用上无问题的水平。
<耐擦伤性>
将层叠体R1~层叠体R20(实施例)、层叠体RR1~层叠体RR10(比较例)分别设置于学振试验机上,使用No.0000的钢丝绒以负载250g刮擦10次。针对所取出的层叠体,依照以下5个阶段的目视评价来判断受损情况。
A:完全未划伤。
B:轻微划伤。
C:虽有划伤,但未看到基材。
D:有划伤,且一部分硬化膜剥落。
E:硬化膜剥落,而为基材露出的状态。
再者,A及B为实用上无问题的水平。
根据表3及表4的结果而判明,层叠体R1~层叠体R20(实施例)在透明性、耐擦伤性与粘接性上均平衡性良好而优异。另外,即便作为活性能量线硬化膜的折射率匹配层中包含金属氧化物,透明性与粘接性也平衡性良好而优异。
与此相对,层叠体RR1~层叠体RR10(比较例)的聚酯基材与作为活性能量线硬化膜的折射率匹配层的粘接性以及作为活性能量线硬化膜的折射率匹配层与透明导电层的粘接性大体上不充足。另外判明,在粘接性良好的情况下,透明性或耐擦伤性劣化。
根据本发明,可提供一种用以形成折射率匹配层的活性能量线硬化性组合物,所述折射率匹配层即便过量地照射活性能量线,透明性与耐擦伤性也良好,且可保持相对于基材及透明导电层的粘接性。
[表1]
Claims (4)
1.一种活性能量线硬化性组合物,其特征在于:包含金属氧化物,且用以形成在基材上依序具有折射率匹配层及透明导电层的层叠体中的折射率匹配层,活性能量线硬化性组合物的特征在于满足以下(1)~(4):
(1)金属氧化物的平均粒径为4nm~200nm,且以95/5~40/60的质量比含有氧化锆与氧化钛和/或氧化锌;
(2)在活性能量线硬化性组合物的固体成分100质量%中,含有10质量%~80质量%的分子量未满700的季戊四醇丙烯酸酯系化合物;
(3)含有具有6个以上的(甲基)丙烯酰基且质量平均分子量为700~10000的丙烯酸酯树脂,且丙烯酸酯树脂为聚酯丙烯酸酯和/或氨基甲酸酯丙烯酸酯;
(4)丙烯酸酯树脂与季戊四醇丙烯酸酯系化合物的质量比为80/20~50/50。
2.根据权利要求1所述的活性能量线硬化性组合物,其特征在于:氧化钛和/或氧化锌的比表面积为20m2/g~160m2/g。
3.根据权利要求1或2所述的活性能量线硬化性组合物,其特征在于:照射6500mJ/cm2的活性能量线后的所述层叠体的利用依据日本工业标准K5600-5-6的粘接试验而测定的所述折射率匹配层相对于所述基材的粘接性为剥离面积未满15%。
4.一种层叠体,其特征在于,在基材上依序具有作为根据权利要求1至3中任一项所述的活性能量线硬化性组合物的硬化物的折射率匹配层、及透明导电层。
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