JP2018070765A - インクジェットインク用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 - Google Patents
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このようなインク組成物として、例えば特許文献1において、オリゴマー成分として、ポリオール成分由来の構造部位を含有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物と、ポリオール成分由来の構造部位を有さないウレタン(メタ)アクリレート系化合物を併用した活性エネルギー線硬化型インク組成物が、低粘度であり、かつ硬化性に優れることが記載されている。
特許文献1の技術では、オリゴマーのみから構成されるため、得られる印刷塗膜の弾性率が十分でなく、割れや剥がれ等が発生するものであった。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)は、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させて得られるものであり、その構造中にポリオール(a3)由来の構造部位を有することを特徴とするものである。
これらの中でも、硬化収縮を抑えることができインク組成物として使用し易くなる点でヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましく用いられ、更に好ましくは、アルキル基の炭素数が1〜4のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、特に好ましくは2−ヒドロキシエチルアクリレートである。
これらの中でも、ポリエステル系ポリオール、ポリエーテル系ポリオールが、生成するウレタン(メタ)アクリレート系化合物の粘度が低くなる点で好ましく、特にはポリエーテル系ポリオールが好ましい。
なかでも、低粘度化の点からポリプロピレングリコールが好ましい。
前記多価アルコールとしては、前記ポリエステル系ポリオールの説明中で例示の多価アルコール等が挙げられ、前記アルキレンカーボネートとしては、例えば、エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ヘキサメチレンカーボネートなどが挙げられる。
なお、ポリカーボネート系ポリオールは、分子内にカーボネート結合を有し、末端がヒドロキシル基である化合物であればよく、カーボネート結合とともにエステル結合を有していてもよい。
ポリブタジエン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリブタジエンポリオールであってもよい。
この末端イソシアネート基含有反応生成物と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)との付加反応においては、反応系の残存イソシアネート基含有率が、通常0.5重量%以下になる時点で反応を終了させることにより、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を得ることができる。
ここで、前記の粘度の測定法はE型粘度計によるものである。
本発明におけるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)は、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)及び多価イソシアネート系化合物(b2)を反応させて得られるものであり、該ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)は、ポリオール成分由来の構造部位を有さないものである。
これらの中でも、1個のエチレン性不飽和基を含有する化合物を用いることが、ウレタン(メタ)アクリレートの粘度が低くなる点で好ましい。
また、アロファネート型ポリイソシアネート、ビュレット型ポリイソシアネート、日本ポリウレタン工業(株)製の「アクアネート100」、「アクアネート110」、「アクアネート200」、「アクアネート210」等の水分散型ポリイソシアネート等も挙げられる。
例えば、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)として1個のエチレン性不飽和基を有するものを用いて、多価イソシアネート化合物(b2)として、トリイソシアネート化合物を用いる場合には、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)中のエチレン性不飽和基数は3個となる。
この反応生成物と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)との付加反応においては、反応系の残存イソシアネート基含有率が通常0.5重量%以下になる時点で反応を終了させることにより、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)を得ることができる。
かかる粘度が前記範囲外では塗工性が悪くなる場合があり好ましくなく、かかる粘度の下限としては、通常100mPa・sである。
ここで、前記の粘度の測定法はE型粘度計によるものである。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)およびウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の含有量が少なすぎると、硬化性が低下し強度が低下する傾向があり、多すぎると粘度が高くなり塗工適正が低下する傾向がある。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の含有割合が多すぎると、粘度が高くなり塗工性が低下する傾向があり、少なすぎると硬化収縮が大きくなり塗膜が割れやすくなる傾向がある。
エチレン性不飽和基を1つ有する窒素原子含有モノマー(C)(以下、窒素原子含有モノマー(C)と記載する。)としては、
例えば、アクリロイルモルホリン(Tg:145℃)、(メタ)アクリロイルピロリドン、(メタ)アクリロイルピペリジン、(メタ)アクリロイルピロリジン、(メタ)アクリロイルアジリジン等の環状構造を有する窒素原子含有モノマーや、アクリルアミド(Tg:153℃)、N−メチルアクリルアミド(Tg:171℃)、ジエチルアクリルアミド(Tg:81℃)、ジメチルアクリルアミド(Tg:119℃)、イソプロピルアクリルアミド(Tg:134℃)、t−ブチルアクリルアミド(Tg:135℃)、フェニルアクリルアミド(Tg:160℃)、ヒドロキシエチルアクリルアミド(Tg:98℃)、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド(Tg:134℃)、ダイアセトンアクリルアミド(Tg:86℃)、アクリロニトリル(Tg:104℃)、等があげられる。
なお、モノマーのホモポリマーとした際のガラス転移温度は、通常示差走査熱量計(DSC)により測定されるものである。
かかる含有量が少なすぎると、樹脂組成物の粘度が高くなりインクジェット用には不向きとなり、また、硬化塗膜のヤング率が小さくなる傾向がある。含油量が多すぎると、硬化性が低下し、また、所望の伸長性が得られなくなり効果塗膜が割れる傾向がある。
多官能モノマー(E)としては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートジエステル等のエチレン性不飽和基を2個有するモノマー;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等のエチレン性不飽和基を3個以上有するモノマーが挙げられる。
この他にも、必要に応じてレベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を使用することができる。
また、紫外線発光ダイオード(紫外線LED)や紫外線発光半導体レーザ等の紫外線発光半導体素子により、紫外線照射を行うことができる。
2液型インク組成物として用いる場合には、色材を含有する組成物と、光重合開始剤を含有する組成物に分けることが、インク組成物の硬化性能に優れ、耐擦性や印字信頼性に優れる点で好ましい。
また、2液型のインク組成物として用いる場合は、あらかじめ2液を混合してから記録媒体上に付着させる形態でもよいし、2液を混合せずに、それぞれを同時または複数回に分け記録媒体上の同位置に付着させる形態で用いてもよい。
攪拌機を備えた反応容器に、ポリオキシプロピレングリコール(三洋化成工業(株)製、「サンニックス PP−2000」)67.1部、イソホロンジイソシアネート19.8部入れ、温度80℃で6時間撹拌した。ジブチル錫ジラウレート40ppmを添加し、更に2時間撹拌した後に60℃まで温度を下げ、2−ヒドロキシエチルアクリレート13.1部、BHT(ジブチルヒドロキシトルエン)400ppmを加え、更に60℃にて撹拌し、イソシアネート残基が0.3%を下回った時点で反応を止め、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)および(B−1)の混合物[UA−1]100部を得た。
なお、上記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物[UA−1]がウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)および(B−1)の混合物であることは、前述の重量平均分子量の測定時と同様の測定方法によりGPCを測定した際に、分子量の異なる2つのピークが得られていることから判断した。ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)とウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B−1)の理論含有量は、(A−1)=81.92部、(B−1)=17.63部である。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)およびウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)として、製造例1で得られた[UA−1]を70部、(C)成分としてアクリロイルモルホリン(C−1)30部、光重合開始剤(F)としてチバ・ジャパン社製:「イルガキュア184」を4部配合し、ガラスビーズと共にディスパーを用いて混合し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。
<実施例2>
実施例1において、(C)成分としてアクリロイルモルホリンの代わりに、ジメチルアクリルアミド(C−2)を用いた以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型インク組成物を得た。
実施例1において、(C)成分としてアクリロイルモルホリンの代わりに、イソボルニルアクリレート(C’−1)を用いた以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型インク組成物を得た。
実施例1において、(C)成分としてアクリロイルモルホリンの代わりに、イソデシルアクリレート(C’−2)を用いた以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型インク組成物を得た。
活性エネルギー線硬化型組成物を離形性ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み25μm)にアプリケーターにより、硬化後の塗膜が100μmとなるように塗布し、365nm波長の紫外線を、照射強度200mW/cm2、積算光量800mJ/cm2になるような条件で照射し、硬化塗膜を得た。ついで、この硬化塗膜をダンベルで打ち抜いて、幅15cm、長さ75mmとなるように短冊状サンプルを作製した後、PETフィルムから硬化塗膜を剥離し、これを測定用サンプル片とした。
上記で得られた測定用サンプル片(硬化塗膜)を、温度23℃、湿度50%下で、引っ張り試験機「AG−X」(島津製作所社製)を用い、JIS K 7127に準拠して引っ張り試験を行った。引っ張り速度は10mm/minで、降伏点までの傾きからヤング率を測定した。
上記で得られた測定用サンプル片(硬化塗膜)を、温度23℃、湿度50%下で、引っ張り試験機「AG−X」(島津製作所社製)を用い、JIS K 7127に準拠して引っ張り試験を行った。引っ張り速度は10mm/minで、塗膜の破断点における伸度を測定した。
上記で得られた測定用サンプル片(硬化塗膜)を、温度23℃、湿度50%下で、引っ張り試験機「AG−X」(島津製作所社製)を用い、JIS K 7127に準拠して引っ張り試験を行った。引っ張り速度は10mm/minで、塗膜の破断点における強度を測定し、下記の基準にて評価した。
Claims (4)
- 水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、
水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)及び多価イソシアネート系化合物(b2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)、及び、
エチレン性不飽和基を1つ有する窒素原子含有モノマー(C)、
を含有することを特徴とするインクジェットインク用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。 - エチレン性不飽和基を1つ有する窒素原子含有モノマー(C)の含有量が、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の合計100重量部に対して、1〜99重量部であることを特徴とする請求項1記載のインクジェットインク用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- エチレン性不飽和基を1つ有する窒素原子含有モノマー(C)が環状構造を有する窒素原子含有エチレン性不飽和化合物であることを特徴とする請求項1または2記載のインクジェットインク用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、
水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)及び多価イソシアネート系化合物(b2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)、及び、
エチレン性不飽和基を1つ有する窒素原子含有エチレン性不飽和化合物(C)、
色材(G)
を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物。
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