JP2011001548A - 活性エネルギー線硬化型インク組成物およびインク用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)及び多価イソシアネート系化合物(b2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)、色材(C)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インク組成物。
【選択図】なし
Description
また、本発明においては、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)及び多価イソシアネート系化合物(b2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)を含有するインク用樹脂組成物をも提供するものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリルとはアクリルあるいはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
これらの中でも、硬化収縮を抑えることができインク組成物として使用し易くなる点でヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましく用いられ、更に好ましくは2−ヒドロキシエチルアクリレートである。
また、これらは1種または2種以上組み合わせて使用することができる。
具体的には、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリフェニルメタンポリイソシアネート、変性ジフェニルメタンジイソシアネート、水添化キシリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、フェニレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等のポリイソシアネート、前記ポリイソシアネートの3量体化合物、前記ポリイソシアネートの多量体化合物が挙げられる。また、アロファネート型ポリイソシアネート、ビュレット型ポリイソシアネート、日本ポリウレタン工業(株)製の「アクアネート100」、「アクアネート110」、「アクアネート200」、「アクアネート210」等の水分散型ポリイソシアネート、等も挙げられる。
前記多価アルコールとしては、前記ポリエステル系ポリオールの説明中で例示の多価アルコール等が挙げられ、前記アルキレンカーボネートとしては、例えば、エチレンカーボネート、トリメチレンカーボネート、テトラメチレンカーボネート、ヘキサメチレンカーボネートなどが挙げられる。
なお、ポリカーボネート系ポリオールは、分子内にカーボネート結合を有し、末端がヒドロキシル基である化合物であればよく、カーボネート結合とともにエステル結合を有していてもよい。
ポリブタジエン系ポリオールは、その構造中に含まれるエチレン性不飽和基の全部または一部が水素化された水添化ポリブタジエンポリオールであってもよい。
ポリオール系化合物(a3)の分子量が大きすぎると粘度が高くなる傾向があり、インク組成物とした場合、ヘッドの目詰まりの原因や安定に吐出できなくなる傾向がある。小さすぎると硬化の際の収縮が大きくなる傾向があり、密着性が低下したり、印刷面が割れたりする傾向がある。
この末端イソシアネート基含有反応生成物と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)との付加反応においては、反応系の残存イソシアネート基含有率が、通常0.5重量%以下になる時点で反応を終了させることにより、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を得ることができる。
ここで、前記の粘度の測定法はE型粘度計によるものである。
これらの中でも、1個のエチレン性不飽和基を含有する化合物を用いることが、ウレタン(メタ)アクリレートの粘度が低くなる点で好ましい。
また、アロファネート型ポリイソシアネート、ビュレット型ポリイソシアネート、日本ポリウレタン工業(株)製の「アクアネート100」、「アクアネート110」、「アクアネート200」、「アクアネート210」等の水分散型ポリイソシアネート等も挙げられる。
例えば、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)として1個のエチレン性不飽和基を有するものを用いて、多価イソシアネート化合物(b2)として、トリイソシアネート化合物を用いる場合には、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)中のエチレン性不飽和基数は3個となる。
ものではなく、前記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の製造方法に準じて製造すればよい。
この反応生成物と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)との付加反応においては、反応系の残存イソシアネート基含有率が通常0.5重量%以下になる時点で反応を終了させることにより、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)を得ることができる。
かかる粘度が前記範囲外では塗工性が悪くなる場合があり好ましくなく、かかる粘度の下限としては、通常100mPa・sである。
ここで、前記の粘度の測定法はE型粘度計によるものである。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)およびウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の含有量が少なすぎると、硬化性が低下し強度が低下する傾向があり、多すぎると粘度が高くなり塗工適正が低下する傾向がある。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の含有割合が多すぎると、粘度が高くなり塗工性が低下する傾向があり、少なすぎると硬化収縮が大きくなり塗膜が割れやすくなる傾向がある。
しくは50〜150nmである。
この他にも、必要に応じてレベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を使用することができる。
また、紫外線発光ダイオード(紫外線LED)や紫外線発光半導体レーザ等の紫外線発光半導体素子により、紫外線照射を行うことができる。
2液型インク組成物として用いる場合には、色材を含有する組成物と、光重合開始剤を含有する組成物に分けることが、インク組成物の硬化性能に優れ、耐擦性や印字信頼性に優れる点で好ましい。
また、2液型のインク組成物として用いる場合は、あらかじめ2液を混合してから記録媒体上に付着させる形態でもよいし、2液を混合せずに、それぞれを同時または複数回に分け記録媒体上の同位置に付着させる形態で用いてもよい。
攪拌機を備えた反応容器に、ポリオキシプロピレングリコール(三洋化成工業(株)製、「サンニックス PP−2000」)63.7部、イソホロンジイソシアネートを21.2部を入れ、温度80℃で3時間撹拌した。ジブチル錫ジウラレート40ppmを添加し、更に2時間撹拌した後に60℃まで温度を下げ、2−ヒドロキシエチルアクリレート15.1部、MEHQ(モノメチルエ−テルハイドロキノン)400ppmを加え更に60℃にて撹拌し、イソシアネート残基が0.3%を下回った時点で反応を止め、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)および(B−1)の混合物[UA−1]100部を得た。
製造例1において、ポリオキシプロピレングリコールの代わりに、ポリテトラメチレングリコール(保土ヶ谷化学工業(株)製、「PTG−650SN」)36.3部を用い、イソホロンジイソシアネートの使用量を37.1部、2−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を26.5部とした以外は製造例1と同様にして、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)および(B−2)の混合物[UA−2]100部を得た。
製造例1において、ポリオキシプロピレングリコールの代わりに、ポリエステルポリオール((株)ADEKA製、「アデカニューエース V14−90」)64.5部を用い、イソホロンジイソシアネートの使用量を20.7部、2−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を14.8部とした以外は製造例1と同様にして、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−3)および(B−3)の混合物[UA−3]100部を得た。
製造例3において、各成分の使用量を、ポリエステルポリオール69.6部、イソホロンジイソシアネート18.6部、2−ヒドロキシエチルアクリレート11.9部にした以外は製造例3と同様にして、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−4)および(B−4)の混合物[UA−4]100部を得た。
製造例1において、ポリオキシプロピレングリコールの代わりに、ポリアルキレンカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ(株)製、「PCDL T5650J」)40.1部を用い、イソホロンジイソシアネートの使用量を35.0部、2−ヒドロキシエチルアクリレートの使用量を25.0部とした以外は製造例1と同様にして、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−5)および(B−5)の混合物[UA−5]100部を得た。
ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)およびウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)として、製造例1で得られた[UA−1]を13部、(C)成分として御国色素社製:「ハイミクロンK ブルー6227」を4部、(D)成分としてイソオクチルアクリレート13部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート37部、トリプロピレングリコールジアクリレート33部、光重合開始剤(E)としてチバ・ジャパン社製:「イルガキュア907」を10部、ゲル化防止剤としてチバ・ジャパン社製:「チヌビン123」を0.5部配合し、ガラスビーズと共にディスパーを用いて混合し、活性エネルギー線硬化型インク組成物を得た。
実施例1において、[UA−1]の代わりに、前記製造例2で得られた[UA−2]を用いた以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型インク組成物を得た。
実施例1において、[UA−1]の代わりに、前記製造例3で得られた[UA−3]を用いた以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型インク組成物を得た。
実施例1において、[UA−1]の代わりに、前記製造例4で得られた[UA−4]を用いた以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型インク組成物を得た。
実施例1において、[UA−1]の代わりに、前記製造例5で得られた[UA−5]を用いた以外は実施例1と同様にして、活性エネルギー線硬化型インク組成物を得た。
活性エネルギー線硬化型インク組成物をPETフィルム上にバーコーターにより2μmで塗布し、365nm波長の紫外線を、照射強度200mW/cm2、積算光量150mJ/cm2になるような条件で照射し、該インク組成物を硬化させることにより、以下の膜特性を評価する。
・硬度
表面を爪でこすり、表面状態の目視評価をおこなった。
○:指または爪にインクが付着せず、塗膜にも傷がない
△:インクの付着はないが、塗膜に傷がいく
×:指にインクがつく
・耐薬品性
メタノールを含ませた綿棒を硬化膜に押しあて、左右に擦りつけて硬化膜の剥離、薄化等の破壊が起るかを確認した。
○:25往復で、硬化膜の剥離、薄化が見られない
△:10〜25往復で硬化膜の剥離、薄化を確認
×:10往復未満で硬化膜の剥離、薄化を確認
更に活性エネルギー線を照射して硬化させた際の物性にも優れるものであるため、活性エネルギー線硬化型のインクとしても優れた性能を発揮できるものである。
25℃において、活性エネルギー線硬化型インク組成物の粘度を、E型粘度計にて測定する。
活性エネルギー線硬化型インク組成物を60℃×7日の環境下に放置して、初期粘度(mPa・s)と放置後の粘度をE型粘度計で測定し、粘度の変化率(%)を評価する。
活性エネルギー線硬化型インク組成物を離型紙上に100μのアプリケーターで塗布し、80W/cm出力の中圧水銀灯で3秒間照射し約100μの塗膜を得る。この塗膜をダンベル3号で打抜いて試験片を採取し、オートグラフにて引張強度100mm/minで抗張力を測定することによって、弾性率(kg/cm2)、強度(kg/cm2)、伸び(%)を評価する。
Claims (8)
- 水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、
水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)及び多価イソシアネート系化合物(b2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)、及び、
色材(C)、
を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インク組成物。 - ポリオール系化合物(a3)の分子量が、200〜6000であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の重量平均分子量が、500〜50000であることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の重量平均分子量が、3000以下であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- 重合性モノマー(D)を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)とウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の含有割合が、重量比で、(A):(B)=99:1〜60:40であることを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- 活性エネルギー線硬化型インク組成物中におけるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)及びウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)の合計の含有量が、(A)〜(D)成分の合計100重量部に対して、0.1〜20重量部であることを特徴とする請求項5いずれか記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物。
- 水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a1)、多価イソシアネート系化合物(a2)及びポリオール系化合物(a3)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)、及び、
水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(b1)及び多価イソシアネート系化合物(b2)を反応させてなるウレタン(メタ)アクリレート系化合物(B)、
を含有することを特徴とするインク用樹脂組成物。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015038178A (ja) * | 2013-08-19 | 2015-02-26 | 株式会社リコー | 水性インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録物 |
JP2016183344A (ja) * | 2013-11-14 | 2016-10-20 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インク収容容器、並びにインクジェット吐出装置、硬化物、及び加飾体 |
KR20180031915A (ko) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | 주식회사 대하맨텍 | 식품 포장재용 인디케이팅 잉크 조성물 |
JP2018070765A (ja) * | 2016-10-28 | 2018-05-10 | 日本合成化学工業株式会社 | インクジェットインク用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20220117341A1 (en) | 2019-02-14 | 2022-04-21 | Denka Company Limited | Fiber for artificial hair, head accessory product, and resin composition for artificial hair |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54110002A (en) * | 1978-02-16 | 1979-08-29 | Mitsubishi Rayon Co | Ultraviolettrayysetting ink |
JPS62131006A (ja) * | 1985-12-03 | 1987-06-13 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 光硬化性樹脂組成物 |
JPH03258868A (ja) * | 1990-03-07 | 1991-11-19 | Dainippon Toryo Co Ltd | インク組成物 |
JPH07292304A (ja) * | 1994-04-20 | 1995-11-07 | Toyobo Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型印刷インキ |
JPH11116881A (ja) * | 1997-10-15 | 1999-04-27 | Nippon Paint Co Ltd | 着色剤組成物、インクジェット記録用インク及びその製造方法 |
JP2000351827A (ja) * | 1999-06-10 | 2000-12-19 | Asahi Glass Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、その製造方法および光硬化性組成物 |
JP2004067991A (ja) * | 2002-06-10 | 2004-03-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク |
JP2004359722A (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Toyobo Co Ltd | 活性光線硬化型樹脂組成物、インキ、およびこれを塗布した積層物 |
JP2006298952A (ja) * | 2005-04-15 | 2006-11-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物 |
JP2007277554A (ja) * | 2006-04-04 | 2007-10-25 | Bayer Materialscience Ag | 耐性が増大した化学線硬化可能なアロファネート含有ポリウレタンプレポリマーの製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4872157B2 (ja) * | 2001-02-16 | 2012-02-08 | Dic株式会社 | 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物およびこれを用いるカラー画像の形成方法 |
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54110002A (en) * | 1978-02-16 | 1979-08-29 | Mitsubishi Rayon Co | Ultraviolettrayysetting ink |
JPS62131006A (ja) * | 1985-12-03 | 1987-06-13 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 光硬化性樹脂組成物 |
JPH03258868A (ja) * | 1990-03-07 | 1991-11-19 | Dainippon Toryo Co Ltd | インク組成物 |
JPH07292304A (ja) * | 1994-04-20 | 1995-11-07 | Toyobo Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型印刷インキ |
JPH11116881A (ja) * | 1997-10-15 | 1999-04-27 | Nippon Paint Co Ltd | 着色剤組成物、インクジェット記録用インク及びその製造方法 |
JP2000351827A (ja) * | 1999-06-10 | 2000-12-19 | Asahi Glass Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、その製造方法および光硬化性組成物 |
JP2004067991A (ja) * | 2002-06-10 | 2004-03-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型インクジェット印刷用インク |
JP2004359722A (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Toyobo Co Ltd | 活性光線硬化型樹脂組成物、インキ、およびこれを塗布した積層物 |
JP2006298952A (ja) * | 2005-04-15 | 2006-11-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物 |
JP2007277554A (ja) * | 2006-04-04 | 2007-10-25 | Bayer Materialscience Ag | 耐性が増大した化学線硬化可能なアロファネート含有ポリウレタンプレポリマーの製造方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015038178A (ja) * | 2013-08-19 | 2015-02-26 | 株式会社リコー | 水性インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録物 |
JP2016183344A (ja) * | 2013-11-14 | 2016-10-20 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インク収容容器、並びにインクジェット吐出装置、硬化物、及び加飾体 |
KR20180031915A (ko) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | 주식회사 대하맨텍 | 식품 포장재용 인디케이팅 잉크 조성물 |
KR101872198B1 (ko) | 2016-09-21 | 2018-06-28 | 주식회사 대하맨텍 | 식품 포장재용 인디케이팅 잉크 조성물 |
JP2018070765A (ja) * | 2016-10-28 | 2018-05-10 | 日本合成化学工業株式会社 | インクジェットインク用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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