CN108153119A - 电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种电子照相感光体。电子照相感光体具备导电性基体和感光层。感光层包含：电荷产生剂、空穴输送剂、醌衍生物及粘结树脂。醌衍生物由通式(1)或(2)表示。通式(1)及(2)中，R1、R2、R3、R4及R5各自独立，表示氢原子、碳原子数1以上12以下的烷基、可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代的碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基、或碳原子数3以上10以下的环烷基。Z表示氧原子或硫原子。【化1】

Description

电子照相感光体
技术领域
本发明涉及一种电子照相感光体。
背景技术
电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如有层叠型电子照相感光体或单层型电子照相感光体。层叠型电子照相感光体具备：具有电荷产生功能的电荷产生层和具有电荷传输功能的电荷输送层，来作为感光层。单层型电子照相感光体具备具有电荷产生功能和电荷传输功能的单层型感光层，来作为感光层。
专利文献1中记载了一种电子照相感光体，包含由化学式(E-1)或(E-2)表示的化合物。
【化1】
〔专利文献〕
专利文献1：日本特开2001-222122号公报
发明内容
然而，专利文献1所记载的电子照相感光体的感光度特性却不充分。
本发明鉴于上述技术问题，目的在于提供一种感光度特性优异的电子照相感光体。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层包含：电荷产生剂、空穴输送剂、醌衍生物及粘结树脂。醌衍生物由通式(1)或通式(2)表示。
【化2】
通式(1)中，R1、R2及R3各自独立，表示：氢原子、碳原子数1以上12以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基或者碳原子数3以上10以下的环烷基，所述碳原子数6以上14以下的芳基中可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代。
所述通式(2)中，R4及R5各自独立，表示：氢原子、碳原子数1以上12以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基或者碳原子数3以上10以下的环烷基。Z表示氧原子或硫原子。碳原子数6以上14以下的芳基中可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代。
〔发明效果〕
本发明的电子照相感光体的感光度特性优异。
附图说明
图1(a)、图1(b)及图1(c)分别是示出本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的一例的示意性剖视图。
图2(a)、图2(b)及图2(c)分别是示出本发明实施方式所涉及的电子照相感光体的其他例子的示意性剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明不受以下实施方式的任何限定。在本发明的目的范围内，可以对本发明进行适当变更后来实施。另外，对于重复说明的地方，存在适当省略的情况，但并不因此限定发明的要旨。
以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。此外，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。
以下，如果没有特别规定，碳原子数1以上12以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基及碳原子数3以上10以下的环烷基分别表示如下含义。
碳原子数1以上12以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上12以下的烷基例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、正己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基或十二烷基。
碳原子数1以上6以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上6以下的烷基例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或正己基。
碳原子数1以上4以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上4以下的烷基例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。
碳原子数1以上6以下的烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上6以下的烷氧基例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基或己氧基。
碳原子数6以上14以下的芳基是无取代的。碳原子数6以上14以下的芳基例如：碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族单环烃基、碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族缩合双环烃基、或碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族缩合三环烃基。碳原子数6以上14以下的芳基例如：苯基、萘基、蒽基或菲基。
碳原子数7以上12以下的芳烷基是直链状或支链状的，且是无取代。碳原子数7以上12以下的芳烷基例如：苯基与碳原子数1以上6以下的烷基结合的基团，或者，萘基与甲基或乙基结合的基团。
碳原子数3以上10以下的环烷基是无取代的。碳原子数3以上10以下的环烷基例如有：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基。
<电子照相感光体>
本发明的实施方式所涉及的电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)的感光度特性优异。其理由推测如下。本实施方式所涉及的感光体具备导电性基体和感光层。感光层包含：电荷产生剂、空穴输送剂、醌衍生物及粘结树脂。醌衍生物由通式(1)或通式(2)表示。以下，有时将这样的醌衍生物分别记载为醌衍生物(1)及醌衍生物(2)。醌衍生物(1)及醌衍生物(2)具有杂环缩合于对三联苯醌(p-Terphenoquinone)的中心环的结构。醌衍生物(1)及醌衍生物(2)的平面性高，具有π共轭体系。该π共轭体系的空间上的扩展较大。因此，载体在醌衍生物(1)及醌衍生物(2)的分子内的移动距离变得较长，载体在分子间的移动距离变得较短。由此，醌衍生物(1)及醌衍生物(2)中，载体的接收性及输送性优异，因而可以认为本实施方式所涉及的感光体的感光度特性优异。
对本实施方式所涉及的感光体的结构进行说明。感光体例如：单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)或层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体)。
<1.单层型感光体>
以下，参照图1(a)～图1(c)，对感光体是单层型感光体的情况下的感光体1的结构进行说明。图1(a)～图1(c)是示出本实施方式所涉及的感光体1的一例，即单层型感光体的示意性剖视图。
如图1(a)所示，作为感光体1的单层型感光体具备：导电性基体2及感光层3。感光层3是单层型感光层3a。单层型感光层3a是一层的感光层3。
如图1(b)所示，作为感光体1的单层型感光体可以具备：导电性基体2、单层型感光层3a及中间层(底涂层)4。中间层4设置于导电性基体2与单层型感光层3a之间。并且，如图1(c)所示，保护层5设置于单层型感光层3a上。
单层型感光层3a只要充分发挥作为单层型感光层的功能，其厚度没有特别限制。单层型感光层3a的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。
作为感光层3的单层型感光层3a包含：电荷产生剂、空穴输送剂、作为电子输送剂的醌衍生物(1)或醌衍生物(2)及粘结树脂。单层型感光层3a根据需要也可以含有各种添加剂。也就是说，感光体1是单层型感光体的情况下，一层的感光层3(单层型感光层3a)中含有电荷产生剂、空穴输送剂、作为电子输送剂的醌衍生物(1)或醌衍生物(2)、粘结树脂及根据需要添加的成分(例如，添加剂)。
<2.层叠型感光体>
以下，参照图2(a)～图2(c)，对感光体是层叠型感光体的情况下的感光体的结构进行说明。图2(a)～图2(c)是示出本实施方式所涉及的感光体的一例，即层叠型感光体的示意性剖视图。
如图2(a)所示，作为感光体1的层叠型感光体具备导电性基体2及感光层3。感光层3具备电荷产生层3b及电荷输送层3c。为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图2(a)所示，优选的是，电荷产生层3b设置于导电性基体2上，电荷输送层3c设置于电荷产生层3b上。
如图2(b)所示，作为感光体1的层叠型感光体中，也可以电荷输送层3c设置于导电性基体2上，电荷产生层3b设置于电荷输送层3c上。
如图2(c)所示，作为感光体1的层叠型感光体中可以具备导电性基体2、感光层3及中间层(底涂层)4。中间层4位于导电性基体2与感光层3之间。此外，感光层3上可以设置保护层5(参照图1(c))。
电荷产生层3b及电荷输送层3c只要充分发挥作为各层的功能，其厚度没有特别限制。电荷产生层3b的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3c的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。
感光层3中的电荷产生层3b例如包含：电荷产生剂及电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)。电荷产生层3b根据需要也可以含有各种添加剂。
电荷输送层3c例如包含：空穴输送剂、作为电子受体化合物的醌衍生物(1)或醌衍生物(2)、及粘结树脂。电荷输送层3c根据需要也可以含有各种添加剂。
接下来，对层叠型感光体及单层型感光体的要素进行说明。
<3.导电性基体>
导电性基体2只要能够用作感光体1的导电性基体2，没有特别限制。导电性基体2只要至少表面部由具有导电性的材料(以下有时记载为导电性材料)形成即可。导电性基体2例如是由导电性材料形成的导电性基体、或者是由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如有：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或铟。这些具有导电性的材料可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如合金(更具体地，铝合金、不锈钢或黄铜等)。这些导电性材料中，从电荷由感光层3向导电性基体2的移动性良好方面考虑，优选为铝或铝合金。
导电性基体2的形状根据图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体2的形状例如可以为片材状或者鼓状。并且，导电性基体2的厚度根据导电性基体2的形状而适当选择。
<4.电子输送剂、电子受体化合物>
如上所述，感光体1是层叠型感光体的情况下，电荷输送层3c包含作为电子受体化合物的醌衍生物(1)或醌衍生物(2)。感光体1是单层型感光体的情况下，单层型感光层3a包含作为电子输送剂的醌衍生物(1)或醌衍生物(2)。
醌衍生物(1)及醌衍生物(2)分别由通式(1)及通式(2)表示。
【化3】
通式(1)中，R1、R2及R3各自独立，表示：氢原子、碳原子数1以上12以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基或碳原子数3以上10以下的环烷基。碳原子数6以上14以下的芳基中可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代。
通式(2)中，R4及R5各自独立，表示：氢原子、碳原子数1以上12以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基或碳原子数3以上10以下的环烷基。Z表示氧原子或硫原子。碳原子数6以上14以下的芳基中可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代。
通式(1)中，R1、R2及R3所表示的碳原子数1以上12以下的烷基优选为碳原子数1以上6以下的烷基，更优选为碳原子数1以上4以下的烷基，进一步优选为丁基，尤其优选为正丁基或叔丁基。
通式(1)中，R1、R2及R3所表示的碳原子数6以上14以下的芳基优选为苯基。碳原子数6以上14以下的芳基可以具有碳原子数1以上6以下的烷基，来作为取代基。作为取代基的碳原子数1以上6以下的烷基优选为碳原子数1以上3以下的烷基，更优选为甲基。可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代的、碳原子数6以上14以下的芳基优选为由碳原子数1以上3以下的烷基取代的苯基，更优选为甲苯基，进一步优选为p-甲苯基。
通式(1)中，R1、R2及R3各自独立，优选为表示：由碳原子数1以上6以下的烷基取代的碳原子数6以上14以下的芳基、或碳原子数1以上12以下的烷基；更优选为表示：由碳原子数1以上3以下的烷基取代的苯基、或碳原子数1以上4以下的烷基；进一步优选为表示丁基或甲苯基；尤其优选为正丁基、叔丁基或p-甲苯基。
通式(1)中，若干R1可以相同，也可以不同。若干R2可以相同，也可以不同。若干R3可以相同，也可以不同。
通式(1)中，从进一步提高感光体1的感光度特性方面考虑，优选的是，R2及R3各自独立，表示：可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代的碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基、碳原子数1以上12以下的烷基或碳原子数3以上10以下的环烷基。该情况下，由于醌衍生物(1)在缩合于中心环的杂环上具有氢原子以外的取代基，提高了醌衍生物(1)溶解于感光层用涂布液的溶剂的溶解性及醌衍生物(1)与粘结树脂的相容性。并且，抑制了醌衍生物(1)在感光层3中的晶化，从而醌衍生物(1)容易分散于感光层中。
醌衍生物(1)的具体例子如：化学式(1-1)或化学式(1-2)所表示的醌衍生物(以下，有时分别记载为醌衍生物(1-1)及(1-2))。
【化4】
这些醌衍生物(1)中优选的是醌衍生物(1-2)。
通式(2)中，R4及R5所表示的碳原子数1以上12以下的烷基优选为碳原子数1以上6以下的烷基，更优选为碳原子数1以上4以下的烷基，进一步优选为丁基，尤其优选为正丁基或叔丁基。
通式(2)中，R4及R5所表示的碳原子数6以上14以下的芳基优选为苯基。碳原子数6以上14以下的芳基可以具有碳原子数1以上6以下的烷基来作为取代基。作为取代基的碳原子数1以上6以下的烷基优选为碳原子数1以上3以下的烷基，更优选为甲基。可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代的、碳原子数6以上14以下的芳基优选为由碳原子数1以上3以下的烷基取代的苯基，更优选为甲苯基，进一步优选为p-甲苯基。
通式(2)中，R4及R5各自独立，优选为表示：由碳原子数1以上6以下的烷基取代的、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数1以上12以下的烷基；更优选为表示：由碳原子数1以上3以下的烷基取代的苯基或碳原子数1以上4以下的烷基；进一步优选为表示丁基或甲苯基；尤其优选为表示正丁基、叔丁基或p-甲苯基。
通式(2)中，若干R4可以相同，也可以不同。若干R5可以相同，也可以不同。
从进一步提高感光体1的感光度特性方面考虑，通式(2)中，优选的是，R5各自独立，表示：可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代的碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基、碳原子数1以上12以下的烷基或碳原子数3以上10以下的环烷基。该情况下，由于醌衍生物(2)的缩合于中心环的杂环具有氢原子以外的取代基，因此，提高了醌衍生物(2)溶解于感光层用涂布液的溶剂的溶解性及醌衍生物(2)与粘结树脂的相容性。并且，醌衍生物(2)在感光层3中的晶化得以抑制，从而容易分散于感光层3中。
醌衍生物(2)的具体例子如：化学式(2-1)或化学式(2-2)所表示的醌衍生物(以下，有时分别记载为醌衍生物(2-1)及(2-2))。
【化5】
这些醌衍生物(2)中，优选的是醌衍生物(2-2)。
感光体1是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层3c中含有的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)或醌衍生物(2)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
<醌衍生物的制造方法>
(醌衍生物(1)的制造方法)
醌衍生物(1)例如按照反应式(R-1)所表示的反应(以下，有时记载为反应(R-1))或与之类似的方法来制造。醌衍生物(1)的制造方法例如包含反应(R-1)。
反应(R-1)中，通式(A1)中的R1～R3分别与通式(1)中的R1～R3的含义相同。
【化6】
反应(R-1)中，使1当量的通式(A1)所表示的苯酚衍生物(以下，有时记载为苯酚衍生物(A1))在氧化剂的存在下，并在溶剂中反应，获得1当量的醌衍生物(1)。反应(R-1)中，相对于1摩尔的苯酚衍生物(A1)，优选为添加3摩尔以上40摩尔以下的氧化剂。若相对于苯酚衍生物(A1)的物质的量1摩尔添加3摩尔以上的氧化剂，则容易提高醌衍生物(1)的收率。另一方面，若相对于苯酚衍生物(A1)的物质的量1摩尔添加40摩尔以下的氧化剂，则在反应后未反应的氧化剂难以残留，从而容易对醌衍生物(1)进行提纯。优选的是，反应(R-1)的反应时间为5小时以上30小时以下。反应(R-1)的反应温度优选为10℃以上50℃以下。溶剂例如是三氯甲烷或二氯甲烷。氧化剂例如有：高锰酸钾、过氧化氢、间氯过氧苯甲酸或过氧乙酸。
醌衍生物(1)的制造中，根据需要也可以含有其他的工序。其他的工序例如有提纯工序。提纯方法例如是周知的方法(更具体地，过滤、色谱法或晶折等)。
(醌衍生物(2)的制造方法)
醌衍生物(2)例如按照反应式(R-2)所表示的反应(以下，有时记载为反应(R-2))或与之类似的方法来制造。醌衍生物(2)的制造方法例如包含反应(R-2)。
反应(R-2)中，通式(A2)中的R4～R5分别与通式(2)中的R4～R5的含义相同。
【化7】
反应(R-2)中，使1当量的通式(A2)所表示的苯酚衍生物(以下，有时记载为苯酚衍生物(A2))在氧化剂的存在下，并在溶剂中反应，获得1当量的醌衍生物(2)。反应(R-2)中，相对于1摩尔的苯酚衍生物(A2)，优选为添加3摩尔以上40摩尔以下的氧化剂。若相对于苯酚衍生物(A2)的物质的量1摩尔添加3摩尔以上的氧化剂，则容易提高醌衍生物(2)的收率。另一方面，若相对于苯酚衍生物(A2)的物质的量1摩尔添加40摩尔以下的氧化剂，则反应后未反应的氧化剂难以残留，从而容易对醌衍生物(2)进行提纯。反应(R-2)的反应时间优选为5小时以上30小时以下。反应(R-2)的反应温度优选为10℃以上50℃以下。溶剂例如是三氯甲烷或二氯甲烷。氧化剂例如有：高锰酸钾、过氧化氢、间氯过氧苯甲酸或过氧乙酸。
醌衍生物(2)的制造根据需要也可以含有其他的工序。其他的工序例如是提纯工序。提纯方法例如是周知的方法(更具体地，过滤、色谱法或晶折等)。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)或醌衍生物(2)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。
电荷输送层3c在醌衍生物(1)或醌衍生物(2)的基础上，还可以含有别的电子受体化合物。单层型感光层3a在醌衍生物(1)或醌衍生物(2)的基础上，还可以含有别的电子输送剂。别的电子受体化合物及电子输送剂例如：醌衍生物(1)及醌衍生物(2)以外的其他醌类化合物、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。醌类化合物例如有：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或二硝基蒽醌类化合物。这些电子输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
<5.空穴输送剂>
空穴输送剂例如有：二胺衍生物(更具体地，联苯胺衍生物、N，N，N’，N’-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N’，N’-四苯基萘二胺衍生物或N，N，N’，N’-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylene diamine)衍生物等)、恶二唑类化合物(更具体地，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)、苯乙烯化合物(更具体地，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具体地，聚乙烯基咔唑等)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或三唑类化合物。这些空穴输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这些空穴输送剂中，优选为通式(3)所表示的化合物(联苯胺衍生物)。
【化8】
通式(3)中，R21、R22、R23、R24、R25及R26各自独立，表示碳原子数1以上6以下的烷基或碳原子数1以上6以下的烷氧基。p、q、v及w各自独立，表示0以上5以下的整数。m及n各自独立，表示0以上4以下的整数。
通式(3)中，R21、R22、R23、R24、R25及R26优选为表示碳原子数1以上6以下的烷基，更优选为表示碳原子数1以上3以下的烷基，进一步优选为表示甲基。p、q、v、w、m及u优选为表示1。
通式(3)所表示的化合物优选为化学式(H-1)所表示的化合物(以下，有时记载为空穴输送剂(H-1))。
【化9】
感光体1是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层3c中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
感光体1是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层3a中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上90质量份以下。
<6.电荷产生剂>
电荷产生剂只要是感光体1用的电荷产生剂，没有特别限制。电荷产生剂例如：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(更具体地，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或非晶硅等)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或喹吖啶酮类颜料。电荷产生剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
酞菁类颜料例如化学式(C-1)所表示的无金属酞菁颜料(以下，有时记载为化合物(C-1))或金属酞菁颜料。金属酞菁颜料例如化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁颜料(以下，有时记载为化合物(C-2))、羟基镓酞菁颜料或氯镓酞菁颜料。酞菁类颜料可以为结晶，也可以为非结晶。对酞菁类颜料的晶体形状(例如，α型、β型、Y型、V型或II型)没有特别限制，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。
【化10】
【化11】
无金属酞菁颜料的晶体例如有：无金属酞菁颜料的X型晶体(以下，有时记载为X型无金属酞菁晶体)。氧钛酞菁颜料的结晶例如，氧钛酞菁颜料的α型、β型或Y型结晶(以下，有时记载为α型、β型或Y型氧钛酞菁结晶)。羟基镓酞菁颜料的结晶例如羟基镓酞菁颜料的V型晶体。氯镓酞菁颜料的结晶例如氯镓酞菁颜料的II型晶体。
例如，在数字光学式图像形成装置中，优选使用在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体。这样的图像形成装置例如是具备半导体激光器的激光打印装置或传真机。从700nm以上的波长区域具有较高量子产率方面考虑，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁颜料或氧钛酞菁颜料。感光层3中含有醌衍生物(1)或醌衍生物(2)的情况下，为了进一步提高感光体的电气特性，电荷产生剂进一步优选为X型无金属酞菁颜料或Y型氧钛酞菁颜料。
Y型氧钛酞菁在CuKα特征X射线衍射光谱中，例如在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。
(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)
对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)填充到X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品支架，来测量X射线衍射光谱。测量条件是：X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA且CuKα特征X射线的波长测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角3°，停止角40°)，扫描速度为10°/分。
采用短波长激光光源的图像形成装置所使用的感光体中，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料来作为电荷产生剂。短波长激光的波长例如为350nm以上550nm以下。
感光体1是层叠型感光体的情况下，相对于电荷产生层3b中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。
感光体1是单层型感光体的情况下，相对于电荷产生层3a中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，尤其优选为0.5质量份以上6.0质量份以下。
<7.粘结树脂>
粘结树脂例如：热塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。热塑性树脂例如：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或聚醚树脂。热固性树脂例如：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或三聚氰胺树脂。光固化树脂例如：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。这些粘结树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
这些树脂中，从获得加工性、机械性强度、光学性能和耐磨损性的均衡性优异的单层型感光层3a及电荷输送层3c方面考虑，优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂的例子如：具有下述化学式(Resin-1)所表示的重复单元的双酚Z型聚碳酸脂树脂(以下，有时记载为聚碳酸酯树脂(Resin-1))、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂或双酚A型聚碳酸酯树脂。
【化12】
粘结树脂的粘均分子量优选为40,000以上，更优选为40,000以上52,500以下。若粘结树脂的粘均分子量为40,000以上，则容易提高感光体1的耐磨损性。若粘结树脂的粘均分子量为52,500以下，则在形成感光层3时，粘结树脂易溶解于溶剂，电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液的粘度不会变得过高。其结果，容易形成电荷输送层3c或单层型感光层3a。
<8.基体树脂>
感光体1是层叠型感光体的情况下，电荷产生层3b也可以含有基体树脂。基体树脂只要是能够应用于感光体1的基体树脂，没有特别限制。基体树脂例如：热塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。热塑性树脂例如：苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或聚酯树脂。热固性树脂例如：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或其他交联性的热固性树脂。光固化树脂例如：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。基体树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
电荷产生层3b中含有的基体树脂优选为与电荷输送层3c中含有的粘结树脂不同。其理由是，为了不使电荷产生层3b溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂的缘故。这里，层叠型感光体的制造中，一般是在导电性基体上形成电荷产生层3b，在电荷产生层3b上形成电荷输送层3c。形成电荷输送层3c时，要在电荷产生层3b上涂布电荷输送层用涂布液。
<9.添加剂>
感光体的感光层3(电荷产生层3b、电荷输送层3c或单层型感光层3a)根据需要可以含有各种添加剂。添加剂例如是：劣化抑制剂(更具体地，抗氧化剂、自由基捕获剂、消光剂或紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或流平剂。
<10.中间层>
中间层(底涂层)4例如包含无机颗粒及树脂(中间层用树脂)。可以认为，由于存在中间层4，使得在维持可抑制发生电流漏电这种程度的绝缘状态的同时，使曝光感光体1时产生的电流流动顺利，从而能够抑制电阻的增加。
无机颗粒例如是：金属(更具体地，铝、铁或铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或氧化锌等)的颗粒；或者非金属氧化物(更具体地，二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，可以两种2以上并用。
中间层用树脂只要是能够用作形成中间层4的树脂，没有特别限制。中间层4可以含有各种添加剂。添加剂与感光层3的添加剂相同。
<11.感光体的制造方法>
感光体1是层叠型感光体的情况下，层叠型感光体例如按照如下来制造。首先，制备电荷产生层用涂布液及电荷输送层用涂布液。在导电性基体2上涂布电荷产生层用涂布液，形成涂布膜。通过使涂布膜进行干燥，来形成电荷产生层3b。接着，在电荷产生层3b上涂布电荷输送层用涂布液，形成涂布膜。通过使涂布膜进行干燥，来形成电荷输送层3c。由此来制造层叠型感光体。
通过使电荷产生剂和根据需要添加的成分(例如，基体树脂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂，来制备电荷产生层用涂布液。通过使作为电子受体化合物的醌衍生物(1)或醌衍生物(2)、粘结树脂、空穴输送剂、根据需要添加的成分(例如，添加剂)溶解或分散于溶剂，来制备电荷输送层用涂布液。
接下来，感光体1是单层型感光体的情况下，通过在导电性基体上涂布单层型感光层用涂布液，形成涂布膜。通过使涂布膜进行干燥，来制造单层型感光体。通过使电荷产生剂、空穴输送剂、作为电子输送剂的醌衍生物(1)或醌衍生物(2)、粘结树脂、根据需要添加的成分(例如，添加剂)溶解或分散于溶剂，来制造单层型感光层用涂布液。
电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液(以下，有时将这些液体都记载为涂布液)中含有的溶剂只要能够将涂布液中含有的各成分溶解或者分散，而能够被从涂布膜去除，没有特别限制。溶剂例如：醇(更具体地，甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇等)、脂肪烃(更具体地，正己烷、辛烷或环己烷等)、芳香族烃(更具体地，苯、甲苯或二甲苯等)、卤化烃(更具体地，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯等)、醚(更具体地，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或丙二醇单甲醚等)、酮(更具体地，丙酮、甲基乙基酮或环己酮等)、酯(更具体地，乙酸乙酯或乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。这些溶剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体1时的操作性，作为溶剂，优选使用的是无卤素溶剂(卤化烃以外的溶剂)。
将各成分进行混合并分散到溶剂中，来制备涂布液。混合或分散例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散机。
为了提高各成分的分散性，涂布液例如可以含有表面活性剂。
对于使用涂布液进行涂布的方法，只要是能够将涂布液均匀涂布在导电性基体上的方法，没有特别限制。涂布方法例如：浸涂法、喷涂法、旋涂法或棒涂法。
对于干燥涂布膜的方法，只要能够使涂布液中的溶剂蒸发，没有特别限制。例如，有一种使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。优选的是，热处理条件例如是温度为40℃以上150℃以下、且时间为3分钟以上120分钟以下。
另外，感光体1的制造方法根据需要，也可以进一步包含形成中间层4的工序和形成保护层5的工序中的一个或者两个工序。可以适当地选择众所周知的方法来实现形成中间层4的工序和形成保护层的工序。
【实施例】
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。但本发明并不受实施例范围的任何限制。
<1.感光体的材料>
准备以下的空穴输送剂、电荷产生剂及电子输送剂，来作为形成单层型感光体的单层型感光层的材料。
<1-1.电子输送剂>
分别通过以下的方法制造醌衍生物(1-1)～(1-2)及醌衍生物(2-1)～(2-2)，来作为电子输送剂。
<1-1-1.醌衍生物(1-1)的制造>
按照反应(r-1)，制造醌衍生物(1-1)。
【化13】
反应(r-1)中，使化学式(A1-1)所表示的苯酚衍生物(以下，有时记载为苯酚衍生物(A1-1))氧化，获得醌衍生物(1-1)。具体地，将容量200mL的烧瓶用作反应容器。向反应容器内放入苯酚衍生物(A1-1)0.95g(1mmol)、三氯甲烷30mL，制备三氯甲烷溶液。再向反应容器投入高锰酸钾(0.79g，5mmol)。然后，在室温(25℃)下，将反应容器的内含物搅拌12小时。接着，将反应容器的内含物过滤，获得滤液。将滤液中的溶剂蒸发。用三氯甲烷作为展开剂，通过硅胶柱色谱法对所蒸发的滤液进行提纯。再用三氯甲烷进行再结晶。其结果，获得醌衍生物(1-1)。醌衍生物(1-1)的收率为0.38g(收率40摩尔％)。
<1-1-2.醌衍生物(1-2)的制造>
除了将苯酚衍生物(A1-1)改为苯酚衍生物(A1-2)以外，通过与制造醌衍生物(1-1)相同的方法，来制造醌衍生物(1-2)。并且，制造醌衍生物(1-2)中使用的各个原料添加的摩尔数与醌衍生物(1-1)的制造中相应原料的摩尔数相同。
表1示出反应(r-1)中的苯酚衍生物(A1)及醌衍生物(1)。这里，苯酚衍生物(A1)是反应(r-1)中的反应物质(Reactant)。表1示出醌衍生物(1)的产量及收率。
表1中，醌衍生物(1)的“种类”栏的1-1及1-2分别表示醌衍生物(1-1)及醌衍生物(1-2)。苯酚衍生物(A1)的“种类”栏的A1-1及A1-2分别表示苯酚衍生物(A1-1)及醌衍生物(A1-2)。苯酚衍生物(A1-2)由化学式(A1-2)表示。
【表1】
【化14】
<1-1-3.醌衍生物(2-1)及(2-2)的制造>
按照反应(r-2)，制造醌衍生物(2-1)。
【化15】
除了将反应(r-1)中的苯酚衍生物(A1-1)改为苯酚衍生物(A2-1)以外，通过与制造醌衍生物(1-1)相同的方法，通过反应(r-2)来制造醌衍生物(2-1)。除了将反应(r-1)中的苯酚衍生物(A1-1)改为苯酚衍生物(A2-2)以外，通过与制造醌衍生物(1-1)相同的方法，通过反应(r-2)来制造醌衍生物(2-2)。并且，制造醌衍生物(2-1)及(2-2)中使用的各个原料添加的摩尔数与制造醌衍生物(1-1)中相应原料的摩尔数相同。表2表示醌衍生物(2)的产量及收率。
表2中，醌衍生物(2)的“种类”栏的2-1及2-2表示醌衍生物(2-1)及醌衍生物(2-2)。苯酚衍生物(A2)的“种类”栏的A2-1及A2-2分别表示苯酚衍生物(A2-1)及苯酚衍生物(A2-2)。苯酚衍生物(A2-2)由化学式(A2-2)表示。
【表2】
【化16】
接下来，用质子核磁共振光谱仪(日本分光株式会社制造，300MHz)，对所制造的醌衍生物(1-1)～(1-2)及(2-1)～(2-2)的1H-NMR光谱进行测量。用CDCl3作为溶剂。用四甲基硅烷(Tetramethylsilane，TMS)作为内标物。通过1H-NMR光谱，确认获得了醌衍生物(1-1)～(1-2)及(2-1)～(2-2)。
<1-1-4.化合物(E-1)的准备>
准备化学式(E-1)及(E-2)所表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(E-1)及(E-2))，来作为电子输送剂。
【化17】
<1-2.空穴输送剂>
准备已作说明的空穴输送剂(H-1)，来作为空穴输送剂。
<1-3.电荷产生剂>
准备已作说明的化合物(C-1)～(C-2)，来作为电荷产生剂。化合物(C-1)是化学式(C-1)所表示的无金属酞菁颜料(X型无金属酞菁颜料)。并且，化合物(C-1)的结晶结构是X型。
化合物(C-2)是化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁颜料(Y型氧钛酞菁颜料)。并且，化合物(C-2)的结晶结构是Y型。Y型氧钛酞菁的X射线衍射光谱中，确认到在布拉格角(2θ±0.2°)＝27.2°具有主峰。
<1-4.粘结树脂>
准备本实施方式中说明的聚碳酸酯树脂(Resin-1)(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”，粘均分子量50,000)，来作为粘结树脂。
<2.单层型感光体的制造>
使用用于形成感光层的材料，来制造单层型感光体(A-1)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-4)。
<2-1.单层型感光体(A-1)的制造>
向容器内放入：作为电荷产生剂的化合物(C-1)5质量份、空穴输送剂(H-1)50质量份、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)30质量份、作为粘结树脂的聚碳酸酯树脂(Resin-1)100质量份、及作为溶剂的四氢呋喃800质量份。使用球磨机将容器的内含物混合50小时，使材料(化合物(C-1)、化合物(H-1)、醌衍生物(1-1)及聚碳酸酯树脂(Resin-1))分散到溶剂中。由此，获得单层型感光层用涂布液。使用浸涂法，在作为导电性基体的铝制鼓状支承体(直径30mm，总长238.5mm)上涂布单层型感光层用涂布液，形成涂布膜。在100℃下，使涂布膜液热风干燥60分钟。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚30μm)。其结果，得到单层型感光体(A-1)。
<2-2.单层型感光体(A-2)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-4)的制造>
除了下述方面有变更以外，通过与制造单层型感光体(A-1)相同的方法，来分别制造单层型感光体(A-2)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-4)。将制造单层型感光体(A-1)中所用的作为电荷产生剂的化合物(C-1)改为表3所示种类的电荷产生剂。将制造单层型感光体(A-1)中所用的作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)改为表3所示种类的电子输送剂。并且，表3示出感光体(A-1)～(A-8)及感光体(B-1)～(B-4)的结构。表3中，CGM、HTM及ETM分别表示电荷产生剂、空穴输送剂及电子输送剂。表3中，“CGM”栏的x-H2Pc及Y-TiOPc分别表示X型无金属酞菁颜料及Y型氧钛酞菁颜料。“HTM”栏的H-1表示化合物(H-1)。“ETM”栏的1-1～1-2、2-1～2-2及E-1～E-2分别表示醌衍生物(1-1)～(1-2)、醌衍生物(2-1)～(2-2)及化合物(E-1)～(E-2)。
<3.感光体的性能评价>
<3-1.单层型感光体的电气特性的评价>
对所制造的单层型感光体(A-1)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-4)分别评价电气特性。电气特性的评价在温度23℃及湿度60％RH的环境下进行。首先，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体的表面带电为正极性。带电条件设定为：单层型感光体的转速31rpm及流入单层型感光体的流入电流+8μA。将刚带电后的单层型感光体的表面电位设定为+700V。接着，用带通滤波器，从卤素灯的白色光取出单色光(波长780nm，半值宽度20nm，光强度16μW/cm2)。用所取出的单色光照射单层型感光体的表面(照射时间80毫秒)。对从开始照射(曝光)起经过了330毫秒时的单层型感光体的表面电位进行测量。将测量出的表面电位作为曝光后电位(VL，单位V)。测量出的单层型感光体的曝光后电位(VL)如表3所示。并且，曝光后电位(VL)的绝对值越小，表示单层型感光体的电气特性越优异。
【表3】
如表3所示，感光体(A-1)～(A-8)中，感光层含有作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)～(1-2)及醌衍生物(2-1)～(2-2)的任意一种。醌衍生物(1-1)～(1-2)是通式(1)所表示的醌衍生物。醌衍生物(2-1)～(2-2)是通式(2)所表示的醌衍生物。此外，感光体(A-1)～(A-8)中，曝光后电位VL为+155V以上+164V以下。
如表3所示，感光体(B-1)～(B-4)中，感光层含有作为电子输送剂的化合物(E-1)或(E-2)。化合物(E-1)及(E-2)都不是通式(1)及通式(2)所表示的化合物。此外，感光体(B-1)～(B-4)中，曝光后电位VL为+170V以上+180V以下。
感光体(A-1)～(A-8)与感光体(B-1)～(B-4)相比，显然感光度特性优异。
综上所述，感光体由于所具备的感光层包含通式(1)或通式(2)所表示的醌衍生物，显然感光度特性优异。

Claims (8)

1.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，
所述感光层含有：电荷产生剂、空穴输送剂、醌衍生物及粘结树脂，
所述醌衍生物由通式(1)或通式(2)表示，
【化1】
所述通式(1)中，
R1、R2及R3各自独立，表示氢原子、碳原子数1以上12以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基或碳原子数3以上10以下的环烷基，所述碳原子数6以上14以下的芳基中可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代，
所述通式(2)中，
R4及R5各自独立，表示氢原子、碳原子数1以上12以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基或碳原子数3以上10以下的环烷基，所述碳原子数6以上14以下的芳基中可以由碳原子数1以上6以下的烷基取代，
Z表示氧原子或硫原子。
2.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)中，
R1、R2及R3各自独立，表示由碳原子数1以上6以下的烷基取代的、碳原子数6以上14以下的芳基，或表示碳原子数1以上12以下的烷基，
所述通式(2)中，
R4及R5各自独立，表示由碳原子数1以上6以下的烷基取代的、碳原子数6以上14以下的芳基，或表示碳原子数1以上12以下的烷基，
Z表示硫原子。
3.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)所表示的所述醌衍生物由化学式(1-1)或化学式(1-2)表示，
所述通式(2)所表示的所述醌衍生物由化学式(2-1)或化学式(2-2)表示，
【化2】
【化3】
4.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层是单层型感光层。
5.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电荷产生剂是X型无金属酞菁颜料。
6.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述空穴输送剂由通式(3)表示，
【化4】
所述通式(3)中，
R21、R22、R23、R24、R25及R26各自独立，表示碳原子数1以上6以下的烷基或碳原子数1以上6以下的烷氧基，
p、q、v及w各自独立，表示0以上5以下的整数，
m及n各自独立，表示0以上4以下的整数。
7.根据权利要求6所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(3)中，
R21、R22、R23、R24、R25及R26表示碳原子数1以上6以下的烷基，
p、q、v、w、m及n表示1。
8.根据权利要求6或者7所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(3)表示的化合物是化学式(H-1)表示的化合物，
【化5】
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