CN107522608A - 醌衍生物及电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种醌衍生物及电子照相感光体。醌衍生物由通式(1)表示。通式(1)中，R1～R3中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基。R1～R3中剩余的表示碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数3以上10以下的环烷基。R4～R6中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基。R4～R6中剩余的表示碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数3以上10以下的环烷基。【化1】

Description

醌衍生物及电子照相感光体
技术领域
本发明涉及醌衍生物及电子照相感光体。
背景技术
电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体例如采用单层型电子照相感光体或层叠型电子照相感光体。电子照相感光体具备感光层。单层型电子照相感光体具备具有电荷产生和电荷传输的功能的单层型感光层，来作为感光层。层叠型电子照相感光体具备：具有电荷产生的功能的电荷产生层和具有电荷传输的功能的电荷输送层，来作为感光层。
专利文献1所记载的电子照相感光体所具备的感光层例如含有下述化学式(E-1)或(E-2)所表示的化合物。
【化1】
〔专利文献〕
专利文献1：日本特开2005-173292号公报
发明内容
然而，专利文献1所记载的电子照相感光体的抗裂性没有得到充分的提高。
本发明鉴于上述技术问题，目的在于提供一种提高电子照相感光体的抗裂性的醌衍生物。此外，本发明的另一目的在于提供一种抗裂性优异的电子照相感光体。
本发明的醌衍生物由通式(1)表示。
【化3】
所述通式(1)中，R1、R2及R3中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基。R1、R2及R3中剩余的表示碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数3以上10以下的环烷基。R1、R2及R3中的至少2个也可以相互键合形成环。R4、R5及R6中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基。R4、R5及R6中剩余的表示碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数3以上10以下的环烷基。R4、R5及R6中的至少2个也可以相互键合形成环。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层包括电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂及上述的醌衍生物。
根据本发明的醌衍生物，能够提高电子照相感光体的抗裂性。并且，根据本发明的电子照相感光体，抗裂性优异。
附图说明
图1(a)、图1(b)及图1(c)分别是示出本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一例的示意性剖视图。
图2(a)、图2(b)及图2(c)分别是示出本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的其他例子的示意性剖视图。
图3是醌衍生物(1-1)的1H-NMR光谱。
图4是醌衍生物(1-6)的1H-NMR光谱。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明不受以下实施方式的任何限定。在本发明的目的范围内，可以对本发明进行适当变更后来实施。另外，对于重复说明的地方，存在适当省略的情况，但并不因此限定发明的要旨。
以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。此外，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。
下述碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上3以下的烷基、碳原子数2以上5以下的烷基、碳原子数2以上3以下的烷基、碳原子数4以上10以下的烷基、碳原子数4以上6以下的烷基、碳原子数5以上7以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基及碳原子数3以上10以下的环烷基如果没有特别规定，则分别表示如下含义。
碳原子数1以上6以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上6以下的烷基例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或己基。
碳原子数1以上3以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上3以下的烷基例如：甲基、乙基、正丙基或异丙基。
碳原子数2以上5以下的烷基是直链状或支链状的，且是无取代的。碳原子数2以上5以下的烷基例如：乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或新戊基。
碳原子数2以上3以下的烷基是直链状或支链状的，且是无取代的。碳原子数2以上3以下的烷基例如：乙基、正丙基或异丙基。
碳原子数4以上10以下的烷基是直链状或支链状的，且是无取代的。碳原子数4以上10以下的烷基例如：正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基。
碳原子数4以上6以下的烷基是直链状或支链状的，且是无取代的。碳原子数4以上6以下的烷基例如：正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、异己基或己基。
碳原子数5以上7以下的烷基是直链状或支链状的，且是无取代的。碳原子数5以上7以下的烷基例如：戊基、异戊基、新戊基、异己基、正己基或庚基。
碳原子数6以上14以下的芳基是无取代的。碳原子数6以上14以下的芳基例如：碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族单环烃基、碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族缩合双环烃基、或碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族缩合三环烃基。碳原子数6以上14以下的芳基例如：苯基、萘基、蒽基或菲基。
碳原子数3以上10以下的环烷基是无取代的。碳原子数3以上10以下的环烷基例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基。
<第一实施方式：醌衍生物>
[1.醌衍生物]
本发明的第一实施方式涉及醌衍生物。第一实施方式所涉及的醌衍生物由通式(1)表示。以下，有时将通式(1)所表示的醌衍生物记载为醌衍生物(1)。
【化4】
通式(1)中，R1、R2及R3中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基。R1、R2及R3中剩余的表示碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数3以上10以下的环烷基。R1、R2及R3中的至少2个也可以相互键合形成环。R4、R5及R6中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基。R4、R5及R6中剩余的表示碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数3以上10以下的环烷基。R4、R5及R6中的至少2个也可以相互键合形成环。
第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)能够提高感光体的抗裂性。其理由推测如下。
醌衍生物(1)中，R1、R2及R3中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基。R4、R5及R6中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基。这样的醌衍生物(1)具有取代基，取代基是碳原子数4以上10以下的烷基，或者是具有碳原子数6以上14以下的芳基的、碳原子数2以上5以下的烷基。醌衍生物(1)由于具有这样的长链烷基或芳烷基，因而与粘结树脂具有优异的相容性。并且，这样的取代基起锚的作用，所以在感光层中容易被固定在粘结树脂上。因此，醌衍生物(1)容易提高感光体的抗裂性。抗裂性的评价方法将在之后的实施例中进行具体说明。
接着，对第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)进行说明。通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5及R6所表示的碳原子数4以上10以下的烷基优选为碳原子数4以上6以下的烷基，更优选为正丁基或异己基。R1、R2及R3中的至少2个也可以相互键合形成环。R4、R5及R6中的至少2个也可以相互键合形成环。这样的环例如：亚环烷基(cycloalkylidene)或环状烃基。亚环烷基(cycloalkylidene)例如有亚环己基(cyclohexylidene)。环状烃基例如有金刚烷基。
通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5及R6所表示的具有碳原子数6以上14以下的芳基的、碳原子数2以上5以下的烷基优选为，具有苯基的碳原子数2以上5以下的烷基，更优选为苯乙基。
通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5及R6所表示的碳原子数1以上6以下的烷基优选为碳原子数1以上3以下的烷基，更优选为甲基。
通式(1)中，R1、R2、R3、R4、R5及R6所表示的碳原子数6以上14以下的芳基优选为苯基。
通式(1)中优选为，R1、R2及R3中的至少1个表示碳原子数4以上6以下的烷基或具有苯基的、碳原子数2以上5以下的烷基，R1、R2及R3中剩余的表示碳原子数1以上3以下的烷基。优选的是，R4、R5及R6中的至少1个表示碳原子数4以上6以下的烷基或具有苯基的、碳原子数2以上5以下的烷基，R4、R5及R6中剩余的表示碳原子数1以上3以下的烷基。
从进一步提高感光体的抗裂性方面考虑，通式(1)中更优选为，R1、R2及R3中的1个或2个表示具有苯基的、碳原子数2以上3以下的烷基，或表示碳原子数5以上7以下的烷基，R1、R2及R3中剩余的表示甲基。更优选的是，R1、R2及R3中的至少2个不相互键合形成环。更优选的是，R4、R5及R6中的1个或2个表示具有苯基的、碳原子数1以上3以下的烷基，或表示碳原子数5以上7以下的烷基，R4、R5及R6中剩余的表示甲基。更优选的是，R4、R5及R6中的至少2个不相互键合形成环。
醌衍生物(1)的具体例子例如化学式(1-1)～(1-7)所表示的醌衍生物(以下，有时分别记载为醌衍生物(1-1)～(1-7))。
【化5】
从进一步提高感光体的抗裂性方面考虑，醌衍生物(1-1)～(1-7)中优选的是醌衍生物(1-1)～(1-6)，更优选的是醌衍生物(1-1)、(1-3)或(1-5)。
从提高感光体的感光度特性方面考虑，醌衍生物(1-1)～(1-7)中优选的是醌衍生物(1-1)～(1-3)、(1-6)或(1-7)，更优选的是醌衍生物(1-1)或(1-6)。
[2.醌衍生物(1)的制造方法]
醌衍生物(1)例如按照反应式(R-1)所表示的反应(以下，有时记载为反应(R-1))、反应式(R-2)表示的反应(以下，有时记载为反应(R-2))及反应式(R-3)表示的反应(以下，有时记载为反应(R-3))或与之类似的方法来制造。醌衍生物(1)的制造方法例如包含反应(R-1)、反应(R-2)及反应(R-3)。
反应(R-1)中，R1、R2及R3分别与通式(1)中的R1、R2及R3同义。
【化12】
反应(R-1)中，使1当量的化学式(A)所表示的化合物(1-萘酚)、1当量的通式(B)所表示的化合物(醇衍生物)(以下，有时记载为醇衍生物(B))在溶剂中浓硫酸的存在下反应，得到1当量的中间体，即通式(C)所表示的化合物(以下，有时记载为萘酚衍生物(C))。反应(R-1)中，优选为相对于1摩尔的1-萘酚，添加1摩尔以上2.5摩尔以下的醇衍生物(B)。若相对于1摩尔的1-萘酚添加1摩尔以上的醇衍生物(B)，则容易提高萘酚衍生物(C)的收率。另一方面，若相对于1摩尔的1-萘酚添加2.5摩尔以下的醇衍生物(B)，则反应(R-1)之后未反应的醇衍生物(B)难以残留，从而醌衍生物(1)的提纯变得容易。反应(R-1)的反应温度优选为室温(例如，25℃)。反应(R-1)的反应时间优选为1小时以上10小时以下。反应(R-1)能够在溶剂中进行。溶剂例如是有机酸水溶液(例如，乙酸)。
更具体地，反应(R-1)中，使1-萘酚与醇衍生物(B)反应。反应后，向反应液中加入离子交换水，萃取有机层。有机层中含有的有机溶剂例如三氯甲烷。向有机层加入碱性水溶液，来对有机层进行洗净中和。碱例如有：碱金属的氢氧化物(更具体地，氢氧化钠或氢氧化钾等)或碱土金属的氢氧化物(更具体地，氢氧化钙等)。
反应(R-2)中，R4、R5及R6分别与通式(1)中的R4、R5及R6同义。
【化13】
反应(R-2)中，使1当量的化学式(A)所表示的化合物(1-萘酚)、1当量的通式(D)所表示的化合物(醇衍生物)(以下，有时记载为醇衍生物(D))在溶剂中浓硫酸的存在下反应，得到1当量的中间体，即通式(E)所表示的化合物(以下，有时记载为萘酚衍生物(E))。反应(R-2)中除了将醇衍生物(B)改为醇衍生物(D)以外，与反应(R-1)是相同的反应。
反应(R-3)中，R1、R2、R3、R4、R5及R6分别与通式(1)中的R1、R2、R3、R4、R5及R6同义。
【化14】
反应(R-3)中，使1当量的萘酚衍生物(C)及1当量的萘酚衍生物(E)在氧化剂及溶剂的存在下反应，得到1当量的醌衍生物(1)。反应(R-3)中，优选为相对于1摩尔的萘酚衍生物(C)及1摩尔的萘酚衍生物(E)，添加1摩尔的氧化剂。氧化剂例如是氯醌、高锰酸钾或氧化银。反应(R-3)的反应温度优选为室温(例如，25℃)。反应(R-3)的反应时间优选为1小时以上10小时以下。溶剂例如是三氯甲烷或二氯甲烷。
醌衍生物(1)的制造可以根据需要，包含其他的步骤(例如，提纯步骤)。这样的步骤例如有提纯步骤。提纯方法例如有周知的方法(更具体地，过滤、层析或结晶等)。
<第二实施方式：电子照相感光体>
本发明的第二实施方式涉及电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)。感光体具备导电性基体和感光层。感光体例如是单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)或层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体)。
[1.单层型感光体]
以下，参照图1，对单层型感光体的结构进行说明。图1分别示出第二实施方式所涉及的感光体1的一例，即单层型感光体的结构。
图1中，感光体1表示单层型感光体。如图1(a)所示，单层型感光体例如具备导电性基体2及感光层3。单层型感光体具备单层型感光层3a来作为感光层3。单层型感光层3a是一层的感光层3。
如图1(b)所示，单层型感光体作为感光体1，可以具备导电性基体2、单层型感光层3a及中间层(底涂层)4。中间层4设置于导电性基体2与单层型感光层3a之间。此外，如图1(c)所示，保护层5也可以设置于单层型感光层3a上。
单层型感光层3a只要充分发挥作为单层型感光层的功能，其厚度没有特别限制。单层型感光层3a的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。
[2.层叠型感光体]
层叠型感光体中，感光层具备电荷产生层及电荷输送层。以下，参照图2，对层叠型感光体的结构进行说明。图2示出第二实施方式所涉及的感光体1的其它例子，即层叠型感光体的结构。
图2(a)中，感光体1表示层叠型感光体。如图2(a)所示，层叠型感光体作为感光体1，例如具备导电性基体2及感光层3。感光层3具备电荷产生层3b及电荷输送层3c。如图2(b)所示，层叠型感光体中，可以是电荷输送层3c设置于导电性基体2上，电荷产生层3b设置于电荷输送层3c上。为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图2(a)所示，优选为电荷产生层3b设置于导电性基体2上，电荷输送层3c设置于电荷产生层3b上。
如图2(c)所示，层叠型感光体可以具备导电性基体2、感光层3及中间层(底涂层)4。中间层4位于导电性基体2与感光层3之间。此外，保护层5(参照图1(c))可以设置于感光层3上。
电荷产生层3b及电荷输送层3c只要充分发挥作为各自层的功能，其厚度没有特别限制。电荷产生层3b的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3c的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。
第二实施方式所涉及的感光体具备感光层。感光层包含电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂及醌衍生物(1)。单层型感光层例如含有：电荷产生剂、作为电子输送剂的醌衍生物(1)、空穴输送剂及粘结树脂。层叠型感光体中，电荷产生层例如包含电荷产生剂、电荷产生剂用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)。电荷输送层例如包含作为电子受体化合物的醌衍生物(1)、空穴输送剂及粘结树脂。单层型感光体中，电荷产生层、电荷输送层及单层型感光层还可以含有添加剂。以下，对作为感光体的要素的导电性基体、电子输送剂、电子受体化合物、空穴输送剂、电荷产生剂、粘结树脂、基体树脂、添加剂及中间层进行说明。并对感光体的制造方法也进行说明。
[3.导电性基体]
导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体，没有特别限制。导电性基体只要至少表面部由导电性材料形成即可。导电性基体例如是由导电性材料形成的导电性基体。导电性基体例如还可以是由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如是铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或铟。这些导电性材料既可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如是合金(更具体地，铝合金、不锈钢或黄铜等)。这些导电性材料中，从电荷从感光层向导电性基体的移动性良好方面考虑，优选为铝或铝合金。
导电性基体的形状根据图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体的形状例如可以为片状或者鼓状。此外，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状而适当选择。
[4.电子输送剂、电子受体化合物]
如上所述，单层型感光体中，单层型感光层含有醌衍生物(1)来作为电子输送剂。层叠型感光体中，电荷输送层含有醌衍生物(1)来作为电子受体化合物。由于感光层含有醌衍生物(1)，所以第二实施方式所涉及的感光体的抗裂性优异。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
单层型感光层除了含有醌衍生物(1)以外，还可以含有其他电子输送剂。电荷输送层除了含有醌衍生物(1)以外，还可以含有其他电子受体化合物。其他电子受体化合物及电子输送剂例如有：醌类化合物(醌衍生物(1)以外的醌类化合物)、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。醌类化合物例如有：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或者二硝基蒽醌类化合物。这些电子输送剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
[5.空穴输送剂]
感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有空穴输送剂。感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有空穴输送剂。空穴输送剂例如可以使用含氮环状化合物或稠合多环状化合物。含氮环状化合物及稠合多环状化合物例如有：二胺衍生物(更具体地，联苯胺衍生物、N，N，N’，N’-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N’，N’-四苯基萘二胺衍生物或N，N，N’，N’-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylenediamine)衍生物等)、恶二唑类化合物(更具体地，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)、苯乙烯化合物(更具体地，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具体地，聚乙烯基咔唑等)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或三唑类化合物。这些空穴输送剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这些空穴输送剂中，优选为通式(2)所表示的化合物(联苯胺衍生物)。
【化15】
通式(2)中，R21、R22、R23、R24、R25及R26各自独立地表示碳原子数1以上6以下的烷基或碳原子数1以上6以下的烷氧基。r、s、v及w各自独立，表示0以上5以下的整数。t及u各自独立，表示0以上4以下的整数。
通式(2)中，R21～R26各自独立，优选为表示碳原子数1以上6以下的烷基，更优选为表示碳原子数1以上3以下的烷基，进一步优选为表示甲基。r、s、v、w、t及u优选为表示1。
通式(2)所表示的化合物优选为化学式(H-1)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(H-1))。
【化16】
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
[6.电荷产生剂]
感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有电荷产生剂。感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有电荷产生剂。
电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂，没有特别限制。电荷产生剂例如是：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(更具体地，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或非晶硅等)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或喹吖啶酮类颜料。电荷产生剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
酞菁类颜料例如是，化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(以下，有时记载为化合物(C-1))或金属酞菁。金属酞菁例如是：化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(以下，有时记载为化合物(C-2))、羟基镓酞菁或氯镓酞菁。酞菁类颜料既可以为结晶，也可以为非结晶。酞菁类颜料的晶体形状(例如，X型、α型、β型、Y型、V型或II型)没有特别限制，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。
【化17】
无金属酞菁的结晶例如是：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为“X型无金属酞菁”)。氧钛酞菁的结晶例如是氧钛酞菁的α型、β型或Y型晶体(以下，有时分别记载为α型氧钛酞菁、β型氧钛酞菁及Y型氧钛酞菁)。羟基镓酞菁的结晶例如羟基镓酞菁的V型晶体。氯镓酞菁的结晶例如氯镓酞菁的II型晶体。
在数字光学式图像形成装置中，例如优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。数字光学式图像形成装置例如有，使用半导体激光器之类的光源的激光打印机或者传真机。从700nm以上的波长区域具有较高量子产率方面考虑，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或氧钛酞菁。为了尤其提高感光层含有醌衍生物(1)的情况下的感光体的电气特性，电荷产生剂进一步优选为X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。为了提高感光层含有醌衍生物(1)的情况下的抗裂性，电荷产生剂优选为包含X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁，更优选为包含X型无金属酞菁。
Y型氧钛酞菁在CuKα特征X射线衍射光谱中，例如在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。
(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)
对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)填充到X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品支架上，在X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA及CuKα特征X射线波长的条件下，测量X射线衍射光谱。例如，测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角：3°；停止角：40°)，扫描速度是10°/分。
采用短波长激光光源的图像形成装置使用的感光体中，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料来作为电荷产生剂。短波长激光的波长例如为350nm以上550nm以下。
在感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，尤其优选为0.5质量份以上4.5质量份以下。
在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。
[7.粘结树脂]
粘结树脂例如是：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如是，聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯-丙烯酸树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或聚醚树脂。热固性树脂例如是，硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或三聚氰胺树脂。光固化树脂例如是：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物)。这些粘结树脂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
这些树脂中，从获得加工性、机械强度、光学性能和耐磨损性的均衡性优异的单层型感光层及电荷输送层方面考虑，优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂的例子例如，下述化学式(Resin-1)所表示的双酚Z型聚碳酸脂树脂(以下，有时记载为Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1))、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂或双酚A型聚碳酸酯树脂。从与醌衍生物(1)的相容性良好、且提高醌衍生物(1)在感光层中的分散性方面考虑，优选为Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1)。
【化19】
粘结树脂的粘均分子量优选为40,000以上，更优选为40,000以上52,500以下。若粘结树脂的粘均分子量为40,000以上，则容易提高感光体的耐磨损性。若粘结树脂的粘均分子量为52,500以下，则在形成感光层时，粘结树脂易溶解于溶剂，电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液的粘度不会变得过高。其结果，容易形成电荷输送层或单层型感光层。
[8.基体树脂]
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层含有基体树脂。基体树脂只要是能够应用于感光体的基体树脂，没有特别限制。基体树脂例如热塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。热塑性树脂例如是：苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、苯乙烯-丙烯酸树脂、丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或聚酯树脂。热固性树脂例如是：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或其他交联性的热固性树脂。光固化树脂例如是：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。基体树脂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。这是由于为了不使电荷产生层溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂的缘故。这是因为，层叠型感光体的制造中，一般是在导电性基体上形成电荷产生层，在电荷产生层上形成电荷输送层，在形成电荷输送层时，要在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液的缘故。
[9.添加剂]
感光体的感光层(电荷产生层、电荷输送层或单层型感光层)也可以根据需要，含有各种添加剂。添加剂例如是劣化抑制剂(更具体地，抗氧化剂、自由基捕获剂、消光剂、猝灭剂或紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或流平剂。
[10.中间层]
中间层(底涂层)例如含有无机颗粒及树脂(中间层用树脂)。可以认为：由于存在中间层，所以在维持可抑制漏电的发生这种程度的绝缘状态的同时，使曝光感光体时产生的电流流动顺利，从而抑制电阻的增加。
无机颗粒例如是，金属(更具体地，铝、铁或铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或氧化锌等)的颗粒或非金属氧化物(更具体地，二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒既可以单独使用一种，也可以两种以上并用。
中间层用树脂只要是能够用作形成中间层的树脂，没有特别限制。中间层也可以含有各种添加剂。添加剂与感光层的添加剂相同。
[11.感光体的制造方法]
接下来，在感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光体例如如下述方法来制造。单层型感光体通过在导电性基体上涂布单层型感光层用涂布液，并进行干燥来制造。通过将电子输送剂、电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂、根据需要添加的成分(例如，添加剂)溶解或分散于溶剂来制造单层型感光层用涂布液。
感光体是层叠型感光体的情况下，层叠型感光体例如按照如下来制造。首先，制备电荷产生层用涂布液及电荷输送层用涂布液。在导电性基体上涂布电荷产生层用涂布液，并进行干燥，来形成电荷产生层。接着，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液，并进行干燥，来形成电荷输送层。由此，来制造层叠型感光体。
通过使电荷产生剂及根据需要而添加的成分(例如，基体树脂及各种添加剂)溶解或分散于溶剤，来制备电荷产生层形成用涂布液。通过将电子受体化合物、粘结树脂、空穴输送剂、根据需要添加的成分(例如，添加剂)溶解或分散于溶剂，来制备电荷输送层用涂布液。
电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液(以下，有时将这三种涂布液统称为涂布液)中含有的溶剂，只要能够使涂布液所含的各个成分溶解或分散，没有特别限制。溶剂例如是：醇(更具体地，甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇等)、脂肪烃(更具体地，正己烷、辛烷或环己烷等)、芳香族烃(更具体地，苯、甲苯或二甲苯等)、卤化烃(更具体地，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯等)、醚(更具体地，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或丙二醇单甲醚等)、酮(更具体地，丙酮、甲基乙基酮或环己酮等)、酯(更具体地，乙酸乙酯或乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。这些溶剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体时的操作性，作为溶剂，优选使用的是无卤素溶剂(卤化烃以外的溶剂)。
将各成分进行混合并分散到溶剂中，来制备涂布液。例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散机来进行混合或分散。
为了提高各成分的分散性，涂布液例如也可以含有表面活性剂。
对于使用涂布液进行涂布的方法，只要是能够将涂布液均匀涂布在导电性基体上的方法，没有特别限制。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
对于干燥涂布液的方法，只要能够使涂布液中的溶剂蒸发，没有特别限制。例如，有一种使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理条件例如是温度为40℃以上150℃以下且时间为3分钟以上120分钟以下。
另外，感光体的制造方法也可以根据需要，进一步包含形成中间层的工序和形成保护层的工序中的一个或者两个工序。可以适当地选择众所周知的方法来实现形成中间层的工序和形成保护层的工序。
【实施例】
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。但本发明并不受实施例范围的任何限制。
<1.感光体的材料>
准备以下的电子输送剂、空穴输送剂、电荷产生剂及粘结树脂，来作为形成单层型感光体的单层型感光层的材料。
[1-1.电子输送剂]
准备醌衍生物(1-1)～(1-7)来作为电子输送剂。醌衍生物(1-1)～(1-7)分别通过以下的方法来制造。
[1-1-1.醌衍生物(1-1)的制造]
按照反应式(r-1)及反应式(r-3)所表示的反应(以下，有时分别记载为反应(r-1)及(r-3))来制造醌衍生物(1-1)。
【化20】
反应(r-1)中，使萘酚衍生物(1A)(1-萘酚)与醇衍生物(1B)反应，得到中间产物，即萘酚衍生物(1C)。具体地，将萘酚衍生物(1A)1.44g(0.010摩尔)、醇衍生物(1B)1.64g(0.010摩尔)及浓硫酸0.98g(0.010摩尔)投入烧瓶，制备乙酸溶液。向烧瓶内含物滴入浓硫酸0.98g(0.010摩尔)，并在室温下搅拌8小时。向烧瓶内含物中加入离子交换水及三氯甲烷，得到有机层。用氢氧化钠水溶液对有机层进行洗浄，并中和。接着，向有机层加入无水硫酸钠，使有机层干燥。对干燥后的有机层进行减压蒸发，得到含有萘酚衍生物(1C)的粗产物。
【化21】
反应(r-3)中，使萘酚衍生物(1C)进行氧化反应，得到醌衍生物(1-1)。具体地，将含有萘酚衍生物(1C)的粗产物、三氯甲烷100mL投入烧瓶，制备三氯甲烷溶液。向烧瓶内含物加入氯醌2.46g(0.010摩尔)，并在室温下搅拌8小时。接着，对烧瓶内含物进行过滤，获得滤液。蒸发掉所得滤液的溶剂，得到残渣。将三氯甲烷用作展开剂，通过硅胶柱色谱法对得到的残渣进行提纯。由此，获得醌衍生物(1-1)。醌衍生物(1-1)的产量为1.73g，醌衍生物(1-1)来自萘酚衍生物(1A)的收率为60摩尔％。
[1-1-2.醌衍生物(1-2)～(1-7)的制造]
除了下述方面有变更以外，通过与制造醌衍生物(1-1)同样的方法，来分别制造醌衍生物(1-2)～(1-7)。并且，制造醌衍生物(1-2)～(1-7)中添加的各个原料的摩尔数与醌衍生物(1-1)的制造中相应原料的摩尔数相同。
表1中示出反应(r-1)中的萘酚衍生物(A)、醇衍生物(B)及萘酚衍生物(C)。表1中，萘酚衍生物(A)栏的种类1A表示萘酚衍生物(1A)。醇衍生物(B)栏的种类1B～7B分别表示醇衍生物(1B)～(7B)。萘酚衍生物(C)栏的1C～7C分别表示萘酚衍生物(1C)～(7C)。
将反应(r-1)中使用的醇衍生物(1B)改为醇衍生物(2B)～(7B)中的一种。它们的结果是，反应(r-1)中，获得分别包含萘酚衍生物(2C)～(7C)的粗产物，来取代萘酚衍生物(1C)。
表1示出反应(r-2)中的萘酚衍生物(C)及醌衍生物(1)。表1中，醌衍生物(1)栏的种类1-1～1-7分别表示醌衍生物(1-1)～(1-7)。将反应(r-2)中使用的包含萘酚衍生物(1C)的粗产物改为含有萘酚衍生物(2C)～(7C)中的一种的粗产物。它们的结果是，反应(r-2)中分别获得醌衍生物(1-2)～(1-7)，来取代醌衍生物(1-1)。
表1示出醌衍生物(1)的产量及收率。并且，表1中，醇衍生物(2B)～(7B)分别由下述化学式(2B)～(7B)表示。此外，萘酚衍生物(2C)～(7C)分别由下述化学式(2C)～(7C)表示。
【表1】
【化22】
接下来，使用质子核磁共振光谱仪(日本分光株式会社制造300MHz)，对所制造的醌衍生物(1-1)～(1-7)的1H-NMR光谱进行测定。使用CDCl3来作为溶剂。使用四甲基硅烷(Tetramethylsilane，TMS)来作为内标物。将它们中的醌衍生物(1-1)及(1-6)作为代表例。图3及图4分别示出醌衍生物(1-1)及(1-6)的1H-NMR光谱。图3及图4中，纵轴表示信号强度(单位：任意单位)，横轴表示化学位移(单位：ppm)。以下示出醌衍生物(1-1)及(1-6)的化学位移值。
醌衍生物(1-1)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.32-8.35(m，2H)，8.02(s，2H)，7.84-7.88(m，2H)，7.60-7.67(m，4H)，7.03-7.18(m，10H)，2.39-2.45(m，4H)，2.22-2.29(m，4H)，1.38(s，12H)。
醌衍生物(1-6)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.31-8.35(m，2H)，7.97(s，2H)，7.83-7.87(m，2H)，7.62-7.73(m，4H)，7.03-7.25(m，10H)，2.48-2.60m，4H)，2.17-2.37(m，4H)，1.86-1.98(m，2H)，1.56-1.63(m，2H)，1.19-1.33(m，22H)，0.81(t，6H)。
根据1H-NMR光谱及化学位移值，确认到获得了醌衍生物(1-1)及(1-6)。其他的醌衍生物(1-2)～(1-5)及(1-7)也同样地，根据1H-NMR光谱及化学位移值，分别确认到获得了醌衍生物(1-2)～(1-5)及(1-7)。
[1-1-3.准备化合物(E-1)～(E-2)]
准备化学式(E-1)～(E-2)所表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(E-1)～(E-2))，来作为电子输送剂。
【化34】
[1-2.空穴输送剂]
准备第二实施方式中所说明的化合物(H-1)，来作为空穴输送剂。
[1-3.电荷产生剂]
准备第二实施方式中所说明的化合物(C-1)及(C-2)，来作为电荷产生剂。化合物(C-1)是化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(X型无金属酞菁)。此外，化合物(C-1)的结晶结构是X型。
化合物(C-2)是化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(Y型氧钛酞菁)。此外，化合物(C-2)的结晶结构是Y型。
[1-4.粘结树脂]
准备Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1)(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”、粘均分子量50000)来作为粘结树脂。
<2.单层型感光体的制造>
使用用于形成感光层的材料，制造单层型感光体(A-1)～(A-14)及单层型感光体(B-1)～(B-4)。
[2-1.单层型感光体(A-1)的制造]
向容器内投入：作为电荷产生剂的化合物(C-1)2质量份、作为空穴输送剂的化合物(H-1)50质量份、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)30质量份、作为粘结树脂的Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1)100质量份及作为溶剂的四氢呋喃600质量份。使用球磨机，将容器的内含物混合12小时，使材料分散于溶剂。由此，获得单层型感光层用涂布液。使用浸涂法，将单层型感光层用涂布液涂布于作为导电性基体的铝制鼓状支承体上。将所涂布的单层型感光层用涂布液在120℃下热风干燥80分钟。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚30μm)。其结果，得到单层型感光体(A-1)。
[2-2.单层型感光体(A-2)～(A-14)及单层型感光体(B-1)～(B-4)的制造]
除了下述方面有变更以外，通过与制造单层型感光体(A-1)同样的方法，来分别制造单层型感光体(A-2)～(A-14)及单层型感光体(B-1)～(B-4)。将制造单层型感光体(A-1)所用的、作为电荷产生剂的化合物(C-1)变更为表2所示种类的电荷产生剂。将制造单层型感光体(A-1)中使用的作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)改为表2所示种类的电子输送剂。并且，表2示出感光体(A-1)～(A-14)及感光体(B-1)～(B-4)的结构。表2中，CGM、HTM及ETM分别示出电荷产生剂、空穴输送剂及电子输送剂。表2中，CGM栏的x-H2Pc及Y-TiOPc分别表示X型无金属酞菁及Y型氧钛酞菁。HTM栏的H-1表示化合物(H-1)。ETM栏的1-1～1-7及E-1～E-2分别表示醌衍生物(1-1)～(1-7)及化合物(E-1)～(E-2)。
<3.感光体的评价>
[3-1.单层型感光体的电气特性(感光度特性)的评价]
分别对所制造的单层型感光体(A-1)～(A-14)及单层型感光体(B-1)～(B-4)评价电气特性(感光度特性)。电气特性的评价在温度23℃及湿度50％RH(相对湿度)的环境下进行。
使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体的表面带电为正极性。将带电条件设定为单层层型感光体的转速31rpm。刚带电后的单层型感光体的表面电位设定为+600V。接着，使用带通滤波器，从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光能量1.5μJ/cm2)。用所取出的单色光，照射单层型感光体的表面。对照射结束后再经过0.5秒时的单层型感光体的表面电位进行测量。测量出的表面电位设为曝光后电位(VL，单位V)。测量出的单层型感光体的感度电位(VL)如表2所示。并且，曝光后电位(VL)的绝对值越小，表示单层型感光体的感光度特性越优异。
[3-2.单层型感光体的抗裂性的评价]
分别对所制造的单层型感光体(A-1)～(A-14)及单层型感光体(B-1)～(B-4)，评价抗裂性。抗裂性的评价在温度23℃及相对湿度50％RH环境下进行。
在单层型感光体的表面的10处附着油脂(油酸甘油三酯)，并静置5日。之后，用光学显微镜(株式会社NIKKON制造“MM11”倍率100倍)来观察感光体附着有油脂的表面。确认是否产生裂纹。测定附着的10处中产生裂纹的数量。基于下述基准，根据所获得的产生裂纹处的数量来评价抗裂性。并且，A、B及C评价为合格。
评价A(非常好)：产生裂纹处为0处。
评价B(好)：产生裂纹处为1处以上2处以下。
评价C(普通)：产生裂纹处为3处所以上4处以下。
评价D(差)：产生裂纹处为5处以上。
【表2】
如表2所示，感光体(A-1)～(A-14)中，感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)～(1-7)中的任意一种。醌衍生物(1-1)～(1-7)是通式(1)所表示的醌衍生物。感光体(A-1)～(A-14)中，抗裂性的评价为A、B及C中的一种。
如表2所示，感光体(B-1)～(B-4)中，感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂、作为电子输送剂的化合物(E-1)～(E-2)中的任意一种。化合物(E一1)～(E-2)不是醌衍生物(1)。感光体(B-1)～(B-4)中，抗裂性的评价为D。
通式(1)所表示的醌衍生物与化合物(E-1)～(E-2)相比，显然能够提高感光体的抗裂性。并且，感光体(A-1)～(A-14)与感光体(B-1)～(B-4)相比，显然抗裂性优异。
如表2所示，感光体(A-1)～(A-2)、(A-5)～(A-6)及(A-11)～(A-12)中，感光层含有作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)、(1-3)及(1-6)的任意一种。醌衍生物(1-1)、(1-3)及(1-6)中，R1、R2及R3中的1个或2个表示具有苯基的、碳原子数2以上3以下的烷基，或表示碳原子数5以上7以下的烷基。R1、R2及R3中剩余的表示甲基。R1、R2及R3中的至少2个不相互键合形成环。R4、R5及R6中的1个或2个表示具有苯基的、碳原子数1以上3以下的烷基，或表示碳原子数5以上7以下的烷基。R4、R5及R6中剩余的表示甲基。R4、R5及R6中的至少2个不相互键合形成环。感光体(A-1)～(A-2)、(A-5)～(A-6)及(A-11)～(A-12)中，抗裂性的评价为A。
如表2所示，感光体(A-3)～(A-4)、(A-7)～(A-10)及(A-13)～(A-14)中，感光层含有作为电子输送剂的醌衍生物(1-2)、(1-4)～(1-5)及(1-7)中的任意一种。醌衍生物(1-2)及(1-4)中，R1、R2及R3中的至少2个相互键合形成环，R4、R5及R6中的至少2个相互键合形成环。醌衍生物(1-5)中，R1、R2及R3中的至少1个表示苯基，R4、R5及R6中的至少1个表示苯基。醌衍生物(1-7)中，R1、R2及R3中的至少1个表示正丁基，R4、R5及R6中的至少1个表示正丁基。感光体(A-3)～(A-4)、(A-7)～(A-10)及(A-13)～(A-14)中，抗裂性的评价为B或C。
醌衍生物(1-1)、(1-3)及(1-6)与醌衍生物(1-2)、(1-4)～(1-5)及(1-6)相比，显然能进一步提高感光体的抗裂性。并且，感光体(A-1)～(A-2)、(A-5)～(A-6)及(A-11)～(A-12)显然比感光体(A-3)～(A-4)、(A-7)～(A-10)及(A-13)～(A-14)的抗裂性优异。

Claims (8)

1.一种醌衍生物，
由通式(1)表示，
【化1】
所述通式(1)中，
R1、R2及R3中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基，
R1、R2及R3中剩余的表示碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数3以上10以下的环烷基，
R1、R2及R3中的至少2个也可以相互键合形成环，
R4、R5及R6中的至少1个表示碳原子数4以上10以下的烷基或碳原子数2以上5以下的烷基，该碳原子数2以上5以下的烷基具有碳原子数6以上14以下的芳基，
R4、R5及R6中剩余的表示碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数6以上14以下的芳基或碳原子数3以上10以下的环烷基，
R4、R5及R6中的至少2个也可以相互键合形成环。
2.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中，
R1、R2及R3中的至少1个表示碳原子数4以上6以下的烷基或具有苯基的、碳原子数2以上5以下的烷基，
R1、R2及R3中剩余的表示碳原子数1以上3以下的烷基，
R4、R5及R6中的至少1个表示碳原子数4以上6以下的烷基或具有苯基的、碳原子数2以上5以下的烷基，
R4、R5及R6中剩余的表示碳原子数1以上3以下的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的醌衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中，
R1、R2及R3中的1个或2个表示具有苯基的、碳原子数2以上3以下的烷基，或表示碳原子数5以上7以下的烷基，
R1、R2及R3中剩余的表示甲基，
R1、R2及R3中不相互键合形成环，
R4、R5及R6中的1个或2个表示具有苯基的、碳原子数1以上3以下的烷基，或表示碳原子数5以上7以下的烷基，
R4、R5及R6中剩余的表示甲基，
R4、R5及R6中的至少2个不相互键合形成环。
4.根据权利要求1或2所述的醌衍生物，其特征在于，
由化学式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)、(1-6)或(1-7)表示，
【化1】
5.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，
所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂及权利要求1或2所述的醌衍生物。
6.根据权利要求5所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电荷产生剂包含X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。
7.根据权利要求5或6所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述空穴输送剂包含通式(2)表示的化合物，
【化2】
所述通式(2)中，
R21、R22、R23、R24、R25及R26各自独立，表示碳原子数1以上6以下的烷基或碳原子数1以上6以下的烷氧基，
r、s、v及w各自独立，表示0以上5以下的整数，
t及u各自独立，表示0以上4以下的整数。
8.根据权利要求5或6所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层是单层型感光层。
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