CN107522607A

CN107522607A - 醌衍生物和电子照相感光体

Info

Publication number: CN107522607A
Application number: CN201710425011.8A
Authority: CN
Inventors: 冈田英树; 菅井章雄; 小岛健辅
Original assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Current assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Priority date: 2016-06-15
Filing date: 2017-06-07
Publication date: 2017-12-29
Anticipated expiration: 2037-06-07
Also published as: JP2017222600A; JP6528729B2; CN107522607B; US20170363977A1; US10126667B2

Abstract

本发明提供一种醌衍生物和电子照相感光体。醌衍生物由下述通式(1)、(2)或者(3)表示。通式(1)、(2)和(3)中，R¹、R²、R³、R⁴、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R²¹、R²²、R²³和R²⁴各自独立，表示氢原子、氰基、卤素原子、C1‑C6烷基或者C1‑C6烷氧基。R⁵、R⁶、R¹⁵、R¹⁶、R²⁵和R²⁶各自独立，表示任意取代的C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、C6‑C14芳基、C7‑C12芳烷基或者C3‑C10环烷基。

Description

醌衍生物和电子照相感光体

技术领域

本发明涉及一种醌衍生物和电子照相感光体。

背景技术

电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体具备感光层。例如，电子照相感光体有层叠型电子照相感光体和单层型电子照相感光体。层叠型感光体中的感光层是电荷产生层和电荷输送层，电荷产生层具有电荷产生功能，电荷输送层具有电荷传输功能。单层型感光体中的感光层是单层型感光层，单层型感光层具有电荷产生功能和电荷传输功能。

已知如下所示的电子照相感光体。电子照相感光体所具备的感光层例如含有化学式(E-1)或者(E-2)表示的化合物。

【化1】

〔专利文献〕

专利文献1：日本特开2005-173292号公报

发明内容

但是，专利文献1所述的电子照相感光体的电气特性不充分。

本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种醌衍生物，其能够提高电子照相感光体的电气特性。还有，本发明的另一个目的在于提供一种电气特性优异的电子照相感光体。

本发明的醌衍生物由下述通式(1)、(2)或者(3)表示。

【化3】

所述通式(1)、(2)和(3)中，R¹、R²、R³、R⁴、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R²¹、R²²、R²³和R²⁴各自独立，表示氢原子、氰基、卤素原子、任意取代的C1-C6烷基或者任意取代的C1-C6烷氧基。R⁵、R⁶、R¹⁵、R¹⁶、R²⁵和R²⁶各自独立，表示任意取代的C1-C6烷基、任意取代的C1-C6烷氧基、任意取代的C6-C14芳基、任意取代的C7-C12芳烷基或者任意取代的C3-C10环烷基。

另外，本说明书中的任意取代是指取代基的数量为0，或者1以上。

本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有：电荷产生剂、空穴输送剂、上述醌衍生物以及粘结树脂。

本发明的醌衍生物能够提高电子照相感光体的电气特性。本发明的电子照相感光体的电气特性优异。

附图说明

图1(a)、图1(b)和图1(c)分别是表示本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的示意性剖视图。

图2(a)、图2(b)和图2(c)分别是表示本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的其它例子的示意性剖视图。

图3是醌衍生物(1-5)的¹H-NMR光谱。

图4是醌衍生物(1-6)的¹H-NMR光谱。

图5是醌衍生物(2-1)的¹H-NMR光谱。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明不以任何方式限定于以下的实施方式。本发明在其目的范围内可以适当变更后再进行实施。另外，存在适当地省略了重复说明之处的情况，但不因此而限定发明的要旨。

以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。还有，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。

以下，C1-C6烷基、C1-C4烷基、C1-C3烷基、C1-C6烷氧基、C6-C14芳基、C7-C12芳烷基、C3-C10环烷基、卤素原子和杂环基在没有特别规定的情况下，各自含义如下。

C1-C6烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或者正己基。

C1-C4烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C4烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或者叔丁基。

C1-C3烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C3烷基例如有：甲基、乙基、正丙基或者异丙基。

C1-C6烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基或者己氧基。

C6-C14芳基是无取代的。C6-C14芳基例如有：C6-C14无取代芳香族单环烃基、C6-C14无取代芳香族缩合双环烃基或者C6-C14无取代芳香族缩合三环烃基。C6-C14芳基例如有：苯基、萘基、蒽基或者菲基。

C7-C12芳烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C7-C12芳烷基例如有：苯基与C1-C6烷基进行了结合的基；或者萘基与甲基或乙基进行了结合的基。

C3-C10环烷基是无取代的。C3-C10环烷基例如有：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或者环癸基。

卤素原子例如有：氟原子、氯原子、溴原子或者碘原子。

杂环基是无取代的。杂环基例如有：含有1个以上(优选为1个以上3个以下)杂原子并具有芳香性的5元或6元的单环杂环基；这样的单环彼此进行了缩合的杂环基；或者这样的单环与5元或6元烃环进行了缩合的杂环基。杂原子是从氮原子、硫原子和氧原子构成的组中选择的1种以上的原子。杂环基的具体例子有：苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、噻唑基、呋吖基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、1H-吲唑基、异吲哚基、苯并吡喃基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、喋啶基、三唑基、四唑基、4H-喹嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、苯并恶唑基、苯并噻唑基或者苯并咪唑基。

<第一实施方式：醌衍生物>

<1.醌衍生物>

本发明的第一实施方式涉及一种醌衍生物。第一实施方式所涉及的醌衍生物由通式(1)、(2)和(3)表示。以下，有时将通式(1)、(2)和(3)表示的醌衍生物分别记载为醌衍生物(1)、(2)和(3)。

【化6】

通式(1)、(2)和(3)中，R¹、R²、R³、R⁴(以下，有时记载为R¹～R⁴)、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴(以下，有时记载为R¹¹～R¹⁴)、R²¹、R²²、R²³和R²⁴(以下，有时记载为R²¹～R²⁴)各自独立，表示氢原子、氰基、卤素原子、任意取代的C1-C6烷基或者任意取代的C1-C6烷氧基。R⁵、R⁶(以下，有时记载为R⁵～R⁶)、R¹⁵、R¹⁶(以下，有时记载为R¹⁵～R¹⁶)、R²⁵和R²⁶(以下，有时记载为R²⁵～R²⁶)各自独立，表示任意取代的C1-C6烷基、任意取代的C1-C6烷氧基、任意取代的C6-C14芳基、任意取代的C7-C12芳烷基或者任意取代的C3-C10环烷基。

第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)、(2)和(3)会提高电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)的电气特性。其理由推测如下。这里，以醌衍生物(1)为例进行说明。醌衍生物(1)具有2个苯醌甲基化部分结合在苯环上的结构。这样，醌衍生物(1)具有比较大的π共轭体系，因此载体(电子)的接收性和传输性往往是优异的。还有，醌衍生物(1)中，苯醌甲基化部分具有R⁵和R⁶，苯环具有R¹、R²、R³和R⁴，苯醌甲基化部分与苯环的键合(单键)能够旋转。因此，对于醌衍生物(1)来说，在用于形成感光层的溶剂中的溶解性以及在感光层中的分散性往往是优异的。醌衍生物(2)和(3)也与醌衍生物(1)一样，载体的接收性和传输性、在溶剂中的溶解性以及在感光层中的分散性都是优异的。因此，可以认为第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)、(2)和(3)会提高感光体的电气特性。

接下来，对第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)、(2)和(3)进行说明。通式(1)、(2)和(3)中，R¹～R⁴、R¹¹～R¹⁴和R²¹～R²⁴表示的卤素原子优选为氯原子。

通式(1)、(2)和(3)中，R¹～R⁴、R¹¹～R¹⁴和R²¹～R²⁴表示的C1-C6烷基优选为C1-C3烷基，更优选为甲基。通式(1)、(2)和(3)中，R⁵～R⁶、R¹⁵～R¹⁶和R²⁵～R²⁶表示的C1-C6烷基优选为C1-C4烷基，更优选为甲基或者叔丁基。R¹～R⁶、R¹¹～R¹⁶和R²¹～R²⁶表示的C1-C6烷基也可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、C1-C6烷氧基、C3-C10环烷基或者杂环基。

通式(1)、(2)和(3)中，R¹～R⁶、R¹¹～R¹⁶和R²¹～R²⁶表示的C1-C6烷氧基也可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、C1-C6烷氧基、C6-C14芳基、C3-C10环烷基或者杂环基。

通式(1)、(2)和(3)中，R⁵～R⁶、R¹⁵～R¹⁶和R²⁵～R²⁶表示的C6-C14芳基也可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C14芳基、C3-C10环烷基或者杂环基。

通式(1)、(2)和(3)中，R⁵～R⁶、R¹⁵～R¹⁶和R²⁵～R²⁶表示的C6-C12芳烷基也可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C14芳基、C3-C10环烷基或者杂环基。

通式(1)、(2)和(3)中，R⁵～R⁶、R¹⁵～R¹⁶和R²⁵～R²⁶表示的C3-C10环烷基也可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C14芳基、C3-C10环烷基或者杂环基。

通式(1)、(2)和(3)中，优选为：R¹～R⁴、R¹¹～R¹⁴和R²¹～R²⁴各自独立，表示氢原子、氰基、卤素原子或者C1-C3烷基，R⁵～R⁶、R¹⁵～R¹⁶和R²⁵～R²⁶各自独立，表示C1-C4烷基(更优选为甲基或者叔丁基)，2个R⁵彼此相同，2个R⁶彼此相同，2个R¹⁵彼此相同，2个R¹⁶彼此相同，2个R²⁵彼此相同，2个R²⁶彼此相同。

从成本的观点以及进一步提高感光体的电气特性的观点来看，通式(1)、(2)和(3)中，优选为R¹～R⁴、R¹¹～R¹⁴和R²¹～R²⁴表示氢原子。

通式(1)中，R¹～R⁴可以是彼此都相同，也可以不是彼此都相同。R¹～R⁴不是彼此都相同是指R¹～R⁴中至少一个与其它的不同。通式(1)中，R⁵～R⁶彼此可以相同或不同。通式(1)中，2个R⁵彼此可以相同或不同。2个R⁶彼此可以相同或不同。在通式(1)中的R¹～R⁴不是彼此都相同的情况、R⁵～R⁶彼此不同的情况、2个R⁵彼此不同的情况或者2个R⁶彼此不同的情况下，能够打破醌衍生物(1)的对称性。

通式(2)中，R¹¹～R¹⁴可以是彼此都相同，也可以不是彼此都相同。R¹¹～R¹⁴不是彼此都相同是指R¹¹～R¹⁴中至少一个与其它的不同。通式(2)中，R¹⁵～R¹⁶彼此可以相同或不同。通式(2)中，2个R¹⁵彼此可以相同或不同。2个R¹⁶彼此可以相同或不同。在通式(2)中的R¹¹～R¹⁴不是彼此都相同的情况、R¹⁵～R¹⁶彼此不同的情况、2个R¹⁵彼此不同的情况或者2个R¹⁶彼此不同的情况下，能够打破醌衍生物(2)的对称性。

通式(3)中，R²¹～R²⁴可以是彼此都相同，也可以不是彼此都相同。R²¹～R²⁴不是彼此都相同是指R²¹～R²⁴中至少一个与其它的不同。通式(3)中，R²⁵～R²⁶彼此可以相同或不同。通式(3)中，2个R²⁵彼此可以相同或不同。2个R²⁶彼此可以相同或不同。在通式(3)中的R²¹～R²⁴不是彼此都相同的情况、R²⁵～R²⁶彼此不同的情况、2个R²⁵彼此不同的情况或者2个R²⁶彼此不同的情况下，能够打破醌衍生物(3)的对称性。

醌衍生物(1)的具体例子有化学式(1-1)～(1-6)表示的醌衍生物(以下，有时分别记载为醌衍生物(1-1)～(1-6))。

【化9】

醌衍生物(2)的具体例子有化学式(2-1)表示的醌衍生物(以下，有时记载为醌衍生物(2-1))。

【化15】

醌衍生物(3)的具体例子有化学式(3-1)表示的醌衍生物。

【化16】

<2.醌衍生物的制造方法>

[2-1.醌衍生物(1)的制造方法]

例如，醌衍生物(1)按照反应方程式(R-1)表示的反应(以下，有时记载为反应(R-1))或者类似方法进行制造。醌衍生物(1)的制造方法例如含有反应(R-1)。

反应(R-1)中，通式(A1)中的R¹～R⁶分别与通式(1)中的R¹～R⁶含义相同。

【化17】

反应(R-1)中，使1当量的通式(A1)表示的苯酚衍生物(以下，有时记载为苯酚衍生物(A1))在氧化剂的存在下在溶剂中进行反应，得到1当量的醌衍生物(1)。反应(R-1)中，相对于1摩尔的苯酚衍生物(A1)，优选为添加20摩尔以上40摩尔以下的氧化剂。相对于苯酚衍生物(A1)的物质的量1摩尔添加20摩尔以上的氧化剂时，容易提高醌衍生物(1)的收率。另一方面，相对于苯酚衍生物(A1)的物质的量1摩尔添加40摩尔以下的氧化剂时，反应后未反应的氧化剂不易残留，醌衍生物(1)的提纯变得容易。反应(R-1)的反应时间优选为5小时以上30小时以下。反应(R-1)的反应温度优选为10℃以上50℃以下。溶剂例如有：三氯甲烷或者二氯甲烷。氧化剂例如有：高锰酸钾、过氧化氢、间氯过氧苯甲酸或者过氧乙酸。

醌衍生物(1)的制造中，也可以根据需要而包含其它工序(例如，提纯工序)。这样的工序例如有提纯工序。例如，使用众所周知的方法(更具体地来说，过滤、层析或者结晶等)作为提纯方法。

[2-2.醌衍生物(2)的制造方法]

醌衍生物(2)按照反应方程式(R-2)表示的反应(以下，有时记载为反应(R-2))或者类似方法进行制造。醌衍生物(2)的制造方法例如含有反应(R-2)。

反应(R-2)中，通式(A2)中的R¹¹～R¹⁶分别与通式(2)中的R¹¹～R¹⁶含义相同。

【化18】

反应(R-2)与反应(R-1)不同之处仅在于：将苯酚衍生物(A1)变更为通式(A2)表示的苯酚衍生物(以下，有时记载为苯酚衍生物(A2))。

[2-3.醌衍生物(3)的制造方法]

例如，醌衍生物(3)按照反应方程式(R-3)表示的反应(以下，有时记载为反应(R-3))或者类似方法进行制造。醌衍生物(3)的制造方法例如含有反应(R-3)。

反应(R-3)中，通式(A3)中的R²¹～R²⁶分别与通式(3)中的R²¹～R²⁶含义相同。

【化19】

反应(R-3)与反应(R-1)的不同之处仅在于：将苯酚衍生物(A1)变更为通式(A3)表示的苯酚衍生物。

上述，对第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)、(2)和(3)进行了说明。根据第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)、(2)和(3)，能够提高感光体的电气特性。

<第二实施方式：电子照相感光体>

本发明的第二实施方式涉及一种感光体。感光体例如有：单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)和层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体)。

<1.单层型感光体>

以下，参照图1(a)、图1(b)和图1(c)，对感光体1是单层型感光体的情况下的结构进行说明。图1(a)、图1(b)和图1(c)是表示作为第二实施方式所涉及的感光体1的一个例子的单层型感光体的示意性剖视图。

如图1(a)所示，作为单层型感光体的感光体1具备导电性基体2和感光层3。作为单层型感光体的感光体1中，单层型感光层3a作为感光层3。单层型感光层3a是一层的感光层3。

如图1(b)所示，作为单层型感光体的感光体1也可以具备：导电性基体2、单层型感光层3a和中间层(底涂层)4。中间层4设置在导电性基体2与单层型感光层3a之间。还有，如图1(c)所示，在单层型感光层3a上也可以设置保护层5。

单层型感光层3a的厚度只要可以使单层型感光层充分体现其功能即可，不做特别的限定。单层型感光层3a的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。

作为感光层3的单层型感光层3a含有：电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂；以及作为电子输送剂的醌衍生物(1)、(2)或者(3)。单层型感光层3a也可以根据需要含有各种添加剂。也就是说，在感光体1是单层型感光体的情况下，一层的感光层3(单层型感光层3a)中含有：电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂、根据需要添加的成分(例如，添加剂)；以及作为电子输送剂的醌衍生物(1)、(2)或者(3)。上述，参照图1(a)、图1(b)和图1(c)，对感光体1是单层型感光体的情况下的结构进行了说明。

<2.层叠型感光体>

以下，参照图2(a)、图2(b)和图2(c)，对感光体是层叠型感光体的情况下的结构进行说明。图2(a)、图2(b)和图2(c)是表示作为第二实施方式所涉及的感光体的一个例子的层叠型感光体的示意性剖视图。

如图2(a)所示，作为层叠型感光体的感光体1具备导电性基体2和感光层3。感光层3具备电荷产生层3b和电荷输送层3c。为了提高层叠型感光体的耐磨损性，优选为：如图2(a)所示，在导电性基体2上设置电荷产生层3b，在电荷产生层3b上设置电荷输送层3c。

如图2(b)所示，作为层叠型感光体的感光体1中，也可以在导电性基体2上设置电荷输送层3c，在电荷输送层3c上设置电荷产生层3b。

如图2(c)所示，作为层叠型感光体的感光体1也可以具备：导电性基体2、感光层3和中间层(底涂层)4。中间层4设置在导电性基体2与感光层3之间。还有，在感光层3上，也可以设置保护层5(参照图1(c))。

电荷产生层3b和电荷输送层3c的厚度只要可以使各层充分体现其功能即可，不做特别的限定。电荷产生层3b的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3c的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。

例如，感光层3中的电荷产生层3b含有电荷产生剂和电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)。电荷产生层3b也可以根据需要含有各种添加剂。

例如，电荷输送层3c含有：空穴输送剂、粘结树脂；以及作为电子受体化合物的醌衍生物(1)、(2)或者(3)。电荷输送层3c也可以根据需要含有各种添加剂。上述，参照图2(a)、图2(b)和图2(c)，对感光体1是层叠型感光体的情况下的结构进行了说明。

接下来，对层叠型感光体和单层型感光体的要素进行说明。

<3.导电性基体>

导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体即可，不做特别的限定。导电性基体只要至少表面部由导电性材料形成即可。可以举出由导电性材料形成的导电性基体，来作为导电性基体的一个例子。还可以举出由导电性材料包覆的导电性基体，来作为导电性基体的另一个例子。导电性材料例如有：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或者铟。这些导电性材料可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如有：合金(更具体地来说，铝合金、不锈钢或者黄铜等)。这些导电性材料中，由电荷从感光层到导电性基体的移动好的方面来看，优选为铝或者铝合金。

导电性基体的形状按照图像形成装置的结构适当选择。导电性基体的形状例如有：片状或者鼓状。还有，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状适当选择。

<4.电子输送剂、电子受体化合物>

如上所述，在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层含有作为电子受体化合物的醌衍生物(1)、(2)或者(3)。在感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层含有作为电子输送剂的醌衍生物(1)、(2)或者(3)。由于感光层含有醌衍生物(1)、(2)或者(3)，因此第二实施方式所涉及的感光体的电气特性优异。

在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中所含的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)、(2)或者(3)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。

在感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中所含的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)、(2)或者(3)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，特别优选为10质量份以上75质量份以下。

电荷输送层中，除了醌衍生物(1)、(2)或者(3)，还可以含有其它电子受体化合物。单层型感光层中，除了醌衍生物(1)、(2)或者(3)，还可以含有其它电子输送剂。其它的电子受体化合物和电子输送剂例如有：醌衍生物(1)、(2)和(3)以外的其它醌类化合物、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或者二溴马来酸酐。醌类化合物例如有：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或者二硝基蒽醌类化合物。这些电子输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

<5.空穴输送剂>

例如，可以使用含氮环状化合物或者稠合多环状化合物来作为空穴输送剂。含氮环状化合物和稠合多环状化合物例如有：二胺衍生物(更具体地来说，N，N，N′，N′-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基萘二胺衍生物或者N，N，N′，N′-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylene diamine)衍生物等)、恶二唑类化合物(更具体地来说，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)、苯乙烯化合物(更具体地来说，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具体地来说，聚乙烯基咔唑等)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地来说，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或者三唑类化合物。这些空穴输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这些空穴输送剂中，优选为化学式(H-1)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(H-1))。

【化20】

在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中所含的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。

在感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中所含的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，特别优选为10质量份以上90质量份以下。

<6.电荷产生剂>

电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂即可，不做特别的限定。电荷产生剂例如有：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(更具体地来说，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或者非晶硅等)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或者喹吖啶酮类颜料。电荷产生剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

酞菁类颜料例如有：化学式(C-1)表示的无金属酞菁(以下，有时记载为化合物(C-1))或者金属酞菁。金属酞菁例如有：化学式(C-2)表示的氧钛酞菁(以下，有时记载为化合物(C-2))、羟基镓酞菁或者氯镓酞菁。酞菁类颜料可以是晶体，也可以是非晶体。对酞菁类颜料的晶体形状(例如，α型、β型、Y型、V型或者II型)不作特别限定，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。

【化21】

无金属酞菁的晶体例如有：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为X型无金属酞菁)。氧钛酞菁的晶体例如有：氧钛酞菁的α型、β型或者Y型晶体(以下，有时记载为α型、β型或者Y型氧钛酞菁)。羟基镓酞菁的晶体例如有羟基镓酞菁的V型晶体。氯镓酞菁的晶体例如有氯镓酞菁的II型晶体。

例如，数字光学式的图像形成装置中，优选使用在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体。这样的图像形成装置例如有：具备半导体激光器的激光打印机或者传真机。由于在700nm以上的波长区域具有高量子产率，因此优选酞菁类颜料作为电荷产生剂，更优选无金属酞菁或者氧钛酞菁作为电荷产生剂。在感光层含有醌衍生物(1)、(2)或者(3)的情况下，为了进一步提高感光体的电气特性，更优选X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁作为电荷产生剂。

Y型氧钛酞菁在CuKα特征X射线衍射光谱中，例如，在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。

(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)

对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)填充到X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品支架中，对X射线衍射光谱进行测量。测量条件是X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA及CuKα特征X射线的波长测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角3°、停止角40°)，扫描速度是10°/分。

使用短波长激光源的图像形成装置中所使用的感光体中，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料作为电荷产生剂。短波长激光的波长例如是350nm以上550nm以下。

在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。

在感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，特别优选为0.5质量份以上6.0质量份以下。

<7.粘结树脂>

粘结树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-顺丁烯二酸树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或者聚醚树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或者三聚氰胺树脂。光固化树脂例如有：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地来说，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或者聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地来说，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。这些粘结树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

这些树脂中，从为了得到加工性、机械性强度、光学性能和耐磨损性的均衡性优异的单层型感光层和电荷输送层的角度来看，优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂例如有：具有下述化学式(Resin-1)表示的重复单元的双酚Z型聚碳酸酯树脂(以下，有时记载为聚碳酸酯树脂(Resin-1))、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂或者双酚A型聚碳酸酯树脂。

【化23】

粘结树脂的粘均分子量优选为40,000以上，更优选为40,000以上52,500以下。粘结树脂的粘均分子量为40,000以上的情况下，易提高感光体的耐磨损性。粘结树脂的粘均分子量为52,500以下的情况下，在形成感光层时，粘结树脂易溶解到溶剂中，电荷输送层用涂布液或者单层型感光层用涂布液的粘度不会过高。其结果，易形成电荷输送层或者单层型感光层。

<8.基体树脂>

在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有基体树脂。基体树脂只要是能够应用在感光体中的基体树脂即可，不作特别限制。基体树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有：苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-顺丁烯二酸树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或者聚酯树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者其它交联性热固性树脂。光固化树脂例如有：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地来说，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或者聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地来说，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。基体树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。原因是为了使电荷产生层不溶解在电荷输送层用涂布液的溶剂中。其中，在层叠型感光体的制造中，常见的是在导电性基体上形成电荷产生层并在电荷产生层上形成电荷输送层，而在形成电荷输送层时，是在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液。

<9.添加剂>

感光体的感光层(电荷产生层、电荷输送层或者单层型感光层)中，也可以根据需要含有各种添加剂。添加剂例如有：劣化抑制剂(更具体地来说，抗氧化剂、自由基捕获剂、猝灭剂或者紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或者流平剂。抗氧化剂例如有：受阻酚(更具体地来说，二叔丁基对甲酚等)、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)或它们的衍生物；有机硫化合物或者有机磷化合物。

<10.中间层>

中间层(底涂层)例如含有树脂(中间层用树脂)。可以认为：通过中间层的存在，能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态，同时使曝光感光体时产生的电流流动顺利，抑制电阻的增加。

无机颗粒例如有：金属(更具体地来说，铝、铁或者铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地来说，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌等)的颗粒或者非金属氧化物(更具体地来说，二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。

中间层用树脂只要是能够用来形成中间层的树脂即可，没有特别的限定。中间层也可以含有各种添加剂。添加剂与感光层的添加剂相同。

<11.感光体的制造方法>

例如，在感光体是层叠型感光体的情况下，层叠型感光体的制造如下。首先，对电荷产生层用涂布液和电荷输送层用涂布液进行制备。将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体上并使其干燥，形成电荷产生层。接下来，将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上并使其干燥，形成电荷输送层。由此，制造层叠型感光体。

通过使电荷产生剂和根据需要添加的成分(例如，基体树脂和各种添加剂)溶解或者分散到溶剂中，制备电荷产生层用涂布液。通过使作为电子受体化合物的醌衍生物(1)、(2)或者(3)以及粘结树脂、空穴输送剂、根据需要添加的成分(例如，添加剂)溶解或者分散到溶剂中，制备电荷输送层用涂布液。

接下来，例如，在感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光体的制造如下。将单层型感光层用涂布液涂布在导电性基体上并使其干燥，来制造单层型感光体。通过使电荷产生剂、空穴输送剂和作为电子输送剂的醌衍生物(1)、(2)或者(3)以及粘结树脂、根据需要添加的成分(例如，添加剂)溶解或者分散到溶剂中，制备单层型感光层用涂布液。

电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或者单层型感光层用涂布液(以下，有时将这些涂布液都记载为涂布液)中含有的溶剂只要能够将涂布液所含的各成分溶解或者分散即可，不做特别的限定。溶剂例如有：醇(更具体地来说，甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇等)、脂肪烃(更具体地来说，正己烷、辛烷或者环己烷等)、芳香族烃(更具体地来说，苯、甲苯或者二甲苯等)、卤化烃(更具体地来说，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯等)、醚(更具体地来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或者丙二醇单甲醚等)、酮(更具体地来说，丙酮、甲基乙基酮或者环己酮等)、酯(更具体地来说，乙酸乙酯或者乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体时的可操作性，优选使用非卤代溶剂(卤化烃以外的溶剂)作为溶剂。

通过将各成分混合并分散到溶剂中，制备涂布液。对于混合或者分散的操作，例如能够使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散机。

例如，为了提高各成分的分散性，涂布液也可以含有表面活性剂。

对于使用涂布液进行涂布的方法来说，只要是能够将涂布液均匀涂布在导电性基体上的方法即可，不做特别的限定。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。

对涂布液进行干燥的方法只要能够使涂布液中的溶剂蒸发即可，不做特别的限定。例如，可以举出使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。例如，热处理条件优选为40℃以上150℃以下的温度及3分钟以上120分钟以下的时间。

另外，根据需要，感光体的制造方法也可以进一步包括形成中间层的工序和形成保护层的工序中的一者或两者。形成中间层的工序和形成保护层的工序中，适当选择众所周知的方法。

上述，对第二实施方式所涉及的感光体进行了说明。根据第二实施方式的感光体，电气特性表现优异。

【实施例】

以下，使用实施例对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不以任何方式限定于实施例的范围。

<1.感光体的材料>

准备以下的空穴输送剂、电荷产生剂和电子输送剂，作为形成单层型感光体的单层型感光层的材料。

<1-1.电子输送剂>

分别用以下的方法，制造作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)～(1-6)和(2-1)。

<1-1-1.醌衍生物(1-1)的制造>

按照反应(r-1)，制造醌衍生物(1-1)。

【化24】

反应(r-1)中，使化学式(A1-1)表示的苯酚衍生物(以下，有时记载为苯酚衍生物(A1-1))氧化，得到醌衍生物(1-1)。具体来说，使用容量200mL的烧瓶作为反应容器。反应容器中，加入苯酚衍生物(A1-1)1.71g(3mmol)和三氯甲烷30mL，制备出三氯甲烷溶液。再将高锰酸钾(4.74g、30mmol)加入到反应容器中。然后，在室温(25℃)下将反应容器的内含物搅拌24小时。接着，对反应容器的内含物进行过滤，得到滤液。蒸发掉滤液中的溶剂。使用三氯甲烷作为展开剂，通过硅胶柱色谱法对蒸发后的滤液进行提纯。其结果，得到醌衍生物(1-1)。醌衍生物(1-1)的收率是0.85g(收率50mol％)。

<1-1-2.醌衍生物(1-2)～(1-6)的制造>

除了改变以下几点之外，通过与醌衍生物(1-1)的制造相同的方法，分别制造醌衍生物(1-2)～(1-6)。另外，醌衍生物(1-2)～(1-6)的制造中使用的各原料的添加摩尔数与醌衍生物(1-1)的制造中对应的原料的摩尔数相同。

表1中，表示了反应(r-1)的苯酚衍生物(A1)和醌衍生物(1)。其中，苯酚衍生物(A1)是反应(r-1)中的反应物(Reactant)。将反应(r-1)中使用的苯酚衍生物(A1-1)变更为表1中记载的苯酚衍生物(A1)。其结果，得到醌衍生物(1-2)～(1-6)。表1中，表示了醌衍生物(1)的产量和收率。

表1中，醌衍生物(1)的列“种类”中的1-1、1-2、1-3、1-4、1-5和1-6分别表示醌衍生物(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)和(1-6)。苯酚衍生物(A1)的列“种类”中的A1-1、A1-2、A1-3、A1-4、A1-5和A1-6分别表示苯酚衍生物(A1-1)、(A1-2)、(A1-3)、(A1-4)、(A1-5)和(A1-6)。苯酚衍生物(A1-2)～(A1-6)分别由下述化学式(A1-2)～(A1-6)表示。

【表1】

【化25】

<1-1-3.醌衍生物(2-1)的制造>

按照反应(r-2)，制造醌衍生物(2-1)。

【化30】

除了将反应(r-1)中的苯酚衍生物(A1-1)变更为苯酚衍生物(A2-1)以外，通过与醌衍生物(1-1)的制造相同的方法，按照反应(r-2)制造醌衍生物(2-1)。另外，醌衍生物(2-1)的制造中使用的各原料的添加摩尔数与醌衍生物(1-1)的制造中对应的原料的摩尔数相同。表2中，表示了醌衍生物(2)的产量和收率。

表2中，醌衍生物(2)的列“种类”中的2-1表示醌衍生物(2-1)。苯酚衍生物(A2)的列“种类”中的A2-1表示苯酚衍生物(A2-1)。

【表2】

接下来，使用质子核磁共振光谱仪(日本分光株式会社制造，300MHz)，对制造的醌衍生物(1-1)～(1-6)和(2-1)的¹H-NMR光谱进行测量。使用CDCl₃作为溶剂。使用四甲基硅烷(TMS)作为内标物。其中，以醌衍生物(1-5)、(1-6)和(2-1)为代表例。图3～图5分别表示醌衍生物(1-5)、(1-6)和(2-1)的¹H-NMR光谱。图3～图5中，纵轴表示信号强度(单位：任意单位)，横轴表示化学位移(单位：ppm)。以下，表示醌衍生物(1-5)、(1-6)和(2-1)的化学位移值。

醌衍生物(1-5)：¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ＝7.55(s，6H)，7.18(s，2H)，7.03(d，2H)，1.35(s，18H)，1.32(s，18H).

醌衍生物(1-6)：¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ＝7.50-7.62(m，6H)，7.14-7.18(m，2H)，7.04-7.09(m，2H)，2.07(s，6H)，1.35(s，9H)，1.32(d，9H).

醌衍生物(2-1)：¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ＝7.47-7.55(m，6H)，7.17(s，2H)，7.03(d，2H)，1.35(s，18H)，1.31(s，18H).

根据¹H-NMR光谱和化学位移值，确认得到了醌衍生物(1-5)～(1-6)和(2-1)。对于其它醌衍生物(1-1)～(1-4)也是一样的，通过¹H-NMR光谱和化学位移值，分别确认得到了醌衍生物(1-1)～(1-4)。

<1-1-4.化合物(E-1)的准备>

准备化学式(E-1)和(E-2)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(E-1)和(E-2))，作为电子输送剂。

【化31】

<1-2.空穴输送剂>

准备已经说明过的化合物(H-1)，作为空穴输送剂。

<1-3.电荷产生剂>

准备已经说明过的化合物(C-1)～(C-2)，作为电荷产生剂。化合物(C-1)是化学式(C-1)表示的无金属酞菁(X型无金属酞菁)。还有，化合物(C-1)的结晶结构是X型。

化合物(C-2)是化学式(C-2)表示的氧钛酞菁(Y型氧钛酞菁)。还有，化合物(C-2)的结晶结构是Y型。在Y型氧钛酞菁的X射线衍射光谱中，已确认到在布拉格角(2θ±0.2°)＝27.2°具有主峰。

<1-4.粘结树脂>

准备第二实施方式中说明过的聚碳酸酯树脂(Resin-1)(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”；粘均分子量50,000)，作为粘结树脂。

<2.单层型感光体的制造>

使用用来形成感光层的材料，制造单层型感光体(A-1)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)。

<2-1.单层型感光体(A-1)的制造>

将作为电荷产生剂的化合物(C-1)5质量份、作为空穴输送剂的化合物(H-1)80质量份、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)40质量份、作为粘结树脂的聚碳酸酯树脂(Resin-1)100质量份和作为溶剂的四氢呋喃800质量份加入到容器内。使用球磨机，将容器的内含物混合50小时，使材料分散到溶剂中。由此，得到单层型感光层用涂布液。在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长238.5mm)上，使用浸涂法涂布上单层型感光层用涂布液。使涂布上的单层型感光层用涂布液在100℃热风干燥30分钟。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚30μm)。其结果，得到单层型感光体(A-1)。

<2-2.单层型感光体(A-2)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)的制造>

除了改变以下几点之外，通过与单层型感光体(A-1)的制造相同的方法，分别制造单层型感光体(A-2)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)。将单层型感光体(A-1)的制造中使用的作为电荷产生剂的化合物(C-1)变更为表3中所示种类的电荷产生剂。将单层型感光体(A-1)的制造中使用的作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)变更为表3中所示种类的电子输送剂。另外，表3中，表示了感光体(A-1)～(A-14)和感光体(B-1)～(B-4)的结构。表3中，CGM、HTM和ETM分别表示电荷产生剂、空穴输送剂和电子输送剂。表3中，列“CGM”中的x-H₂Pc和Y-TiOPc分别表示X型无金属酞菁和Y型氧钛酞菁。列“HTM”中的H-1表示化合物(H-1)。列“ETM”中的1-1～1-6、2-1和E-1～E-2分别表示醌衍生物(1-1)～(1-6)、(2-1)和化合物(E-1)～(E-2)。

<3.感光体的性能评价>

<3-1.单层型感光体的电气特性评价>

分别对制造的单层型感光体(A-1)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)进行电气特性评价。电气特性评价是在温度23℃和湿度60％RH的环境下进行的。首先，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体的表面带电成正极性。将带电条件设定为单层型感光体的转速31rpm以及流入单层型感光体的电流+8μA。将刚带电后的单层型感光体的表面电位设定为+700V。然后，使用带通滤波器，从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光能量1.5μJ/cm²)。将取出的单色光照射到单层型感光体的表面上。对照射结束后再经过0.5秒时的单层型感光体的表面电位进行测量。将测量出的表面电位记为曝光后电位(V_L、单位V)。测量出的单层型感光体的曝光后电位(V_L)表示在表3中。另外，曝光后电位(V_L)的绝对值越小，表示单层型感光体的电气特性越优异。

【表3】

如表3所示，感光体(A-1)～(A-14)中，感光层含有醌衍生物(1-1)～(1-6)和(2-1)中的一种作为电子输送剂。这些醌衍生物(1-1)～(1-6)和(2-1)分别是通式(1)和(2)表示的化合物。还有，感光体(A-1)～(A-14)中，曝光后电位V_L是+103V以上+118V以下。

如表3所示，感光体(B-1)～(B-4)中，感光层含有化合物(E-1)或者(E-2)来作为电子输送剂。化合物(E-1)和(E-2)不是通式(1)、(2)和(3)表示的化合物中的任何一个。还有，感光体(B-1)～(B-4)中，曝光后电位V_L是+119V以上+146V以下。

醌衍生物(1-1)～(1-6)和(2-1)与化合物(E-1)～(E-2)相比，显然提高了感光体的电气特性。感光体(A-1)～(A-14)与感光体(B-1)～(B-4)相比，显然电气特性优异。

综上所述，显然，通式(1)、(2)和(3)所示醌衍生物会提高感光体的电气特性，还有，感光层中含有通式(1)、(2)和(3)所示醌衍生物时，感光体的电气特性优异。

Claims

1.一种醌衍生物，

由下述通式(1)、(2)或者(3)表示，

【化1】

所述通式(1)、(2)和(3)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R²¹、R²²、R²³和R²⁴各自独立，表示氢原子、氰基、卤素原子、任意取代的C1-C6烷基或者任意取代的C1-C6烷氧基，

R⁵、R⁶、R¹⁵、R¹⁶、R²⁵和R²⁶各自独立，表示任意取代的C1-C6烷基、任意取代的C1-C6烷氧基、任意取代的C6-C14芳基、任意取代的C7-C12芳烷基或者任意取代的C3-C10环烷基，

所述的任意取代是指取代基的数量为0，或者1以上。

2.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，

所述通式(1)、(2)和(3)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R²¹、R²²、R²³和R²⁴各自独立，表示氢原子、氰基、卤素原子或者C1-C3烷基，

R⁵、R⁶、R¹⁵、R¹⁶、R²⁵和R²⁶各自独立，表示C1-C4烷基，

2个R⁵彼此相同，2个R⁶彼此相同，

2个R¹⁵彼此相同，2个R¹⁶彼此相同，

2个R²⁵彼此相同，2个R²⁶彼此相同。

3.根据权利要求1或者2所述的醌衍生物，其特征在于，

所述通式(1)、(2)和(3)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R²¹、R²²、R²³和R²⁴表示氢原子。

4.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，

所述通式(1)、(2)和(3)中，

R⁵与R⁶彼此不同，

R¹⁵与R¹⁶彼此不同，

R²⁵与R²⁶彼此不同。

5.根据权利要求1或者2所述的醌衍生物，其特征在于，

由化学式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)、(1-6)或者(2-1)表示，

【化1】

6.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，

所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂以及权利要求1或者2所述的醌衍生物。

7.根据权利要求6所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述感光层是单层型感光层。

8.根据权利要求6或者7所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述电荷产生剂含有X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁。

9.根据权利要求6或者7所述的电子照相感光体，其特征在于，

所述空穴输送剂含有下述化学式(H-1)表示的化合物，

【化4】