CN105272879B - 三苯胺腙衍生物和电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供三苯胺腙衍生物和电子照相感光体。三苯胺腙衍生物用下述通式(1)表示。【化1】通式(1)中，R1和R2各自独立，表示从卤素原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基和任意取代的碳原子数6以上12以下的芳基组成的组中选择的基。m和n各自独立，表示0以上4以下的整数。l表示0或者1。

Description

三苯胺腙衍生物和电子照相感光体
技术领域
本发明涉及三苯胺腙衍生物和电子照相感光体。
背景技术
电子照相方式的打印机或者多功能一体机中，电子照相感光体作为像承载体使用。一般而言，电子照相感光体具备导电性基体和直接或者间接设在导电性基体上的感光层。具备如下感光层的感光体被称为电子照相有机感光体，该感光体含有电荷产生剂、电荷输送剂以及使这些材料粘结的树脂。电子照相有机感光体中，在不同的层中具有电荷传输功能和电荷产生功能的感光体，被称为层叠型电子照相感光体。另一方面，在同一层中含有电荷输送剂和电荷产生剂、且在单一层中具有电荷产生功能和电荷传输功能的感光体，被称为单层型电子照相感光体。
已知三苯胺衍生物可以作为在电子照相有机感光体中使用的电荷输送剂。
发明内容
然而，即使使用上述三苯胺衍生物，也难以获得可维持优异的电气特性且表面外观优异的电子照相感光体。
本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供电子照相感光体和三苯胺腙衍生物，该电子照相感光体的电气特性和表面外观均优异，使用该三苯胺腙衍生物能够提供所述那样的电子照相感光体。
本发明的三苯胺腙衍生物用下述通式(1)表示。
【化1】
所述通式(1)中，R1和R2各自独立，表示从卤素原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基和任意取代的碳原子数6以上12以下的芳基组成的组中选择的基。m和n各自独立，表示0以上4以下的整数。l表示0或者1。
本发明的电子照相感光体具备感光层，所述感光层含有电荷产生剂、电荷输送剂和粘结树脂。所述感光层是层叠型感光层或者单层型感光层。所述层叠型感光层中，层叠有电荷产生层和电荷输送层，所述电荷产生层含有所述电荷产生剂，所述电荷输送层含有所述电荷输送剂和所述粘结树脂，所述电荷输送层配置在最外层表面。所述单层型感光层含有所述电荷产生剂、所述电荷输送剂和所述粘结树脂。所述感光层含有作为所述电荷输送剂的所述三苯胺腙衍生物。在所述感光层含有作为所述电荷输送剂的空穴输送剂和电子输送剂的情况下，所述感光层优选为含有作为所述空穴输送剂的所述三苯胺腙衍生物。
根据本发明，能够提供电子照相感光体和三苯胺腙衍生物，该电子照相感光体的电气特性和表面外观均优异，使用该三苯胺腙衍生物能够提供所述那样的电子照相感光体。
附图说明
图1是式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的1H-NMR光谱图。
图2是式(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物的1H-NMR光谱图。
图3是式(HT-3)所表示的三苯胺腙衍生物的1H-NMR光谱图。
图4是式(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物的1H-NMR光谱图。
图5中(a)和(b)都是表示本发明实施方式所涉及的层叠型电子照相感光体的结构的示意性剖视图。
图6中(a)和(b)都是表示本发明实施方式所涉及的单层型电子照相感光体的结构的示意性剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明不被以下的实施方式所限定，在本发明目的的范围内，能够通过适当的变更来进行实施。
[三苯胺腙衍生物]
对本实施方式所涉及的三苯胺腙衍生物进行说明。本实施方式所涉及的三苯胺腙衍生物用下述通式(1)表示。
【化2】
上述通式(1)中，R1和R2各自独立，表示从卤素原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基和任意取代的碳原子数6以上12以下的芳基组成的组中选择的基。m和n各自独立，表示0以上4以下的整数。l表示0或者1。
以上述通式(1)表示的三苯胺腙衍生物中，相对于三苯胺部位的氮原子，两个腙部位存在于对称的位置。还有，三苯胺部位和腙部位之间存在双键。具有这种结构的三苯胺腙衍生物到溶剂的溶解性以及与树脂的相容性往往均优异。还有，在感光层含有具有这种结构的三苯胺腙衍生物的情况下，感光体的表面外观往往很好。可以认为其理由是：在感光层成膜时，能够抑制三苯胺腙衍生物在感光层中发生晶化。还有，以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物在感光层中容易均匀分散。三苯胺腙衍生物通过在感光层中均匀分散，容易表现出优异的电气特性。通过使用电气特性和表面外观均优异的感光体来形成图像，能够实现长期地形成高画质的图像。
为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物中，R1和R2各自独立，表示碳原子数1以上6以下的烷基或者碳原子数1以上6以下的烷氧基。
为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物中，m和n各自独立，表示0以上2以下的整数。
为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：通式(1)中的卤素原子是氟、氯或者溴。
为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：通式(1)中的碳原子数1以上6以下的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或者己基。
为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：通式(1)中的碳原子数1以上6以下的烷氧基是乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或者己氧基。
为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，特别优选为：通式(1)中的碳原子数6以上12以下的芳基是苯基、甲苯基、二甲苯基、荚基、萘基、蒽基或者菲基。
通式(1)中的烷基、烷氧基和芳基中的至少一个可以被取代基任意取代。作为通式(1)中的取代基，根据感光体的用途等，可以从卤素原子(更具体地来说，氟基、氯基、溴基或者碘基等)、硝基、氰基、氨基、羟基、羧基、硫烷基、氨基甲酰基、碳原子数1以上12以下的直链或支链烷基、碳原子数3以上12以下的环烷基、碳原子数1以上12以下的烷氧基、碳原子数1以上12以下的烷基硫烷基(alkylsulfanyl)、碳原子数1以上12以下的烷基磺酰基、碳原子数2以上13以下的烷酰基、碳原子数2以上13以下的烷氧羰基、碳原子数6以上14以下的芳基(可以是单环、双环稠环和三环稠环中的任意一个)和元环数6以上14以下的杂环基(单环、双环稠环和三环稠环中的任意一个)组成的组中，适当地选择取代基。在取代基的数量是若干个(被取代的部位为若干个)的情况下，这些取代基可以是同一种类，可以是不同种类。
以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物的具体例子用下述式子(HT-1)～(HT-7)表示。
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
为了提供电气特性和表面外观均优异的感光体，优选为上述式子(HT-1)～(HT-7)所表示的三苯胺腙衍生物，特别优选为上述式子(HT-1)～(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物。上述式子(HT-1)～(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物的1H-NMR光谱图，分别在图1～图4中表示。对于式(HT-1)和式(HT-4)，通式(1)中，R1表示甲基，m表示2，n表示0，l表示1。式(HT-1)中，两个R1(甲基)中的一个R1(甲基)的取代位置是邻位，另一个R1(甲基)的取代位置是间位。式(HT-4)中，两个R1(甲基)中的一个R1(甲基)的取代位置是邻位，另一个R1(甲基)的取代位置是对位。对于式(HT-2)和式(HT-3)，通式(1)中，R1表示乙氧基，m表示1，n表示0，l表示1。式(HT-2)中，R1(乙氧基)的取代位置是对位。式(HT-3)中，R1(乙氧基)的取代位置是邻位。对于式(HT-5)，通式(1)中，R1表示苯氧基，m表示1，n表示0，l表示1。对于式(HT-6)，通式(1)中，R1表示苯基，m表示1，n表示0，l表示1。对于式(HT-7)，通式(1)中，R1表示乙氧基，m表示1，n表示0，l表示0。
例如，用上述通式(1)表示的三苯胺腙衍生物能够通过包含以下的反应方程式(R-1)、(R-2)和(R-3)所表示的反应的制造方法进行制造。
【化10】
【化11】
【化12】
上述反应方程式(R-1)、(R-2)和(R-3)中，R1和R2各自独立，表示从卤素原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基和任意取代的碳原子数6以上12以下的芳基组成的组中选择的基。m和n各自独立，表示0以上4以下的整数。l表示0或者1。还有，X1和X2各自独立，表示卤素原子。以下，有时使用该式的名称表示上述各反应方程式所表示的反应。例如，有时将反应方程式(R-1)所表示的反应记载为“反应(R-1)”。
以下，对反应(R-1)进行叙述。
反应(R-1)中，使通式(2)所表示的化合物与通式(3)所表示的化合物进行反应，得到通式(4)所表示的化合物。例如，反应(R-1)是在存在催化剂或者碱的条件下，在溶解了材料的溶剂中进行。通过对反应产物进行萃取和提纯，得到通式(4)所表示的化合物。
通式(2)所表示的化合物与通式(3)所表示的化合物的反应比例(通式(2)所表示的化合物：通式(3)所表示的化合物)优选为摩尔比1∶1～1∶4。通式(2)所表示的化合物过少的情况下，通式(4)所表示的化合物的收率降低。另一方面，通式(2)所表示的化合物过多的情况下，未反应的通式(2)所表示的化合物增加，通式(4)所表示的化合物的提纯变得困难。
为了使用相对简单的制造设备高效且适当地进行反应(R-1)，反应温度优选为70℃以上120℃以下，反应时间优选为2小时以上6时间以下。
反应(R-1)中，优选使用钯化合物作为催化剂。通过使用钯化合物作为催化剂，能够降低反应(R-1)的活化能。通过降低反应(R-1)的活化能，能够提高通式(4)所表示的化合物的收率。
作为反应(R-1)中使用的钯化合物的优选例，可以举出：四价的钯化合物(更具体地来说，六氯钯(IV)酸钠四水合物或者六氯钯(IV)酸钾四水合物等)、二价的钯化合物(更具体地来说，氯化钯(II)、溴化钯(II)、乙酸钯(II)、乙酰乙酸钯(II)、二(氰基苯)二氯化钯(II)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)、四氨合氯化钯(II)或者(1，5-环辛二烯)二氯化钯(II)等)或者其他钯化合物(更具体地来说，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯三氯甲烷络合物(0)或者四(三苯基膦)钯(0)等)。可以单独使用一种钯化合物，也可以组合两种以上来使用。
例如，反应(R-1)能够在存在碱的条件下进行。可以认为：通过在存在碱的条件下进行反应(R-1)，反应中产生的卤化氢被迅速中和，催化作用得到提高。通过催化作用的提高，能够提高通式(4)所表示的化合物的收率。
反应(R-1)中使用的碱可以是无机碱，也可以是有机碱。作为有机碱，例如优选为碱金属醇盐(更具体地来说，甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠或者叔丁醇钾等)，更优选为叔丁醇钠。还有，作为无机碱，优选为碳酸钾、磷酸三钾或者氟化铯。
例如，反应(R-1)能够在溶剂中进行。作为溶剂，例如优选为二甲苯(邻-、间-或者对-二甲苯中的任意一个)、甲苯、四氢呋喃或者N，N-二甲基甲酰胺。
接下来，对反应(R-2)进行说明。
反应(R-2)中，使通式(4)所表示的化合物与通式(5)所表示的化合物进行反应(脱水反应)，得到通式(6)所表示的化合物。通过对反应产物进行萃取和提纯，得到通式(6)所表示的化合物。
通式(4)所表示的化合物与通式(5)所表示的化合物的反应比例(通式(4)所表示的化合物：通式(5)所表示的化合物)优选为摩尔比1∶1～1∶2.5。通式(4)所表示的化合物过少的情况下，通式(6)所表示的化合物的收率降低。另一方面，通式(4)所表示的化合物过多的情况下，通式(4)所表示的化合物以未反应的状态过度残留，通式(6)所表示的化合物的提纯变得困难。
为了使用相对简单的制造设备高效且适当地进行反应(R-2)，反应温度优选为80℃以上140℃以下，反应时间优选为2小时以上10小时以下。
例如，反应(R-2)能够在存在催化剂的条件下进行。作为反应(R-2)中使用的催化剂，例如优选为对甲苯磺酸、浓硫酸或者盐酸。
例如，反应(R-2)能够在溶剂中进行。作为反应(R-2)中使用的溶剂，例如优选为甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺。
接下来，对反应(R-3)进行说明。
例如，反应(R-3)中，在存在催化剂的条件下，在溶剂中使通式(6)所表示的化合物与通式(7)所表示的化合物进行反应(偶联反应)，得到以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物。通过对反应产物进行萃取和提纯，得到以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物。
通式(6)所表示的化合物与通式(7)所表示的化合物的反应比例(通式(6)所表示的化合物：通式(7)所表示的化合物)优选为摩尔比2∶1～2.5∶1。通式(6)所表示的化合物过少的情况下，以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物的收率降低。另一方面，通式(6)所表示的化合物过多的情况下，未反应的通式(6)所表示的化合物会残留，以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物的提纯变得困难。
为了使用相对简单的制造设备高效且适当地进行反应(R-3)，反应温度优选为80℃以上140℃以下，反应时间优选为2小时以上10小时以下。
反应(R-3)中，优选使用钯化合物作为催化剂。通过使用钯化合物作为催化剂，能够降低反应(R-3)的活化能。通过降低反应(R-3)的活化能，能够提高以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物的收率。
作为反应(R-3)中使用的钯化合物的优选例，可以举出：四价的钯化合物(更具体地来说，六氯钯(IV)酸钠四水合物或者六氯钯(IV)酸钾四水合物等)、二价的钯化合物(更具体地来说，氯化钯(II)、溴化钯(II)、乙酸钯(II)、乙酰乙酸钯(II)、二(氰基苯)二氯化钯(II)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)、四氨合氯化钯(II)或者(1，5-环辛二烯)二氯化钯(II)等)或者其他钯化合物(更具体地来说，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯三氯甲烷络合物(0)或者四(三苯基膦)钯(0)等)。可以单独使用一种钯化合物，也可以组合两种以上来使用。
反应(R-3)能够在溶剂中进行。作为溶剂，例如优选为二甲苯、甲苯、四氢呋喃或者二甲基甲酰胺。
本实施方式的制造方法中，根据需要，也可以包含进行反应(R-1)、(R-2)或者(R-3)的工序以外的工序。
[感光体]
以下，对本实施方式所涉及的感光体进行说明。本实施方式所涉及的感光体是电子照相感光体。本实施方式所涉及的感光体具备感光层。感光层含有电荷产生剂、电荷输送剂和树脂。
本实施方式所涉及的感光体可以是以下说明的层叠型感光体，也可以是以下说明的单层型感光体。以下，有时将层叠型感光体的感光层记载为层叠型感光层。还有，有时将单层型感光体的感光层记载为单层型感光层。有时将层叠型感光体的电荷输送层所含有的树脂和单层型感光层所含有的树脂记载为“粘结树脂”。还有，在层叠型感光体的电荷产生层含有树脂的情况下，有时将电荷产生层所含有的树脂(电荷产生层用粘结树脂)记载为“基体树脂”。
层叠型感光体具备层叠型感光层。层叠型感光层包含电荷产生层和电荷输送层。层叠型感光层中，电荷输送层配置在最外层表面。电荷产生层含有电荷产生剂。电荷输送层含有电荷输送剂和粘结树脂。
单层型感光体具备单层型感光层。单层型感光层是单一的层，含有电荷产生剂、电荷输送剂和粘结树脂。
[层叠型感光体]
参照图5(a)和图5(b)，对层叠型感光体进行说明。如图5(a)所示，层叠型感光体10具备基体11和层叠型感光层12。层叠型感光层12包含电荷产生层13和电荷输送层14。电荷产生层13含有电荷产生剂。电荷输送层14含有电荷输送剂和粘结树脂。图5(a)所示的层叠型感光体10中，基体11上依次层叠有电荷产生层13和电荷输送层14，电荷输送层14位于最外层表面。通过使电荷输送层14位于最外层表面，能够维持感光体的优异电气特性，并提高感光体的耐磨损性。另外，层叠型感光体的结构不限于图5(a)所示的结构。例如，如图5(b)所示，也可以在基体11和层叠型感光层12之间设置中间层15。
为了提高感光体的电气特性，电荷产生层的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。为了提高感光体的电气特性，电荷输送层的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。
[单层型感光体]
参照图6(a)和图6(b)，对单层型感光体进行说明。如图6(a)所示，单层型感光体20具备基体21和单层型感光层22。单层型感光层22设置在基体21上。单层型感光层22含有电荷产生剂、电荷输送剂(具体来说，对作为电荷的空穴进行传输的空穴输送剂和对作为电荷的电子进行传输的电子输送剂)和粘结树脂。如图6(a)所示，可以在基体21上直接设置单层型感光层22。还有，如图6(b)所示，也可以在基体21和单层型感光层22之间设置中间层23。
为了提高感光体的电气特性，单层型感光层22的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。
为了防止图像缺失的发生并抑制制造成本，本实施方式所涉及的感光体(例如，单层型感光体或者层叠型感光体)中，优选感光层(例如，单层型感光层或者层叠型感光层)作为最外层进行配置。
[共同的结构要素]
以下，对单层型感光体和层叠型感光体中共同的结构进行说明。有时在化合物名称的后面加上“类”来统称该化合物及其衍生物。在化合物名称的后面加上“类”来表示聚合物名称的情况下，是指聚合物的重复单元来自该化合物或者其衍生物。
[基体]
层叠型感光体和单层型感光体都具备基体(例如，图5(a)和图5(b)各自所示的基体11或者图6(a)和图6(b)各自所示的基体21)。基体的形状是任意的。基体可以是片状，也可以是鼓状。优选为至少基体的表面部具有导电性。也可以是整个基体由具有导电性的材料构成。还有，也可以通过蒸镀等使用具有导电性的材料对绝缘性材料(更具体地来说，塑料材料或者玻璃等)的表面进行包覆。作为具有导电性的材料，例如优选为铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢或黄铜之类的金属，或者这些金属的合金。可以单独使用这些具有导电性的材料中的一种，也可以组合两种以上来使用。
为了提高电荷从感光层到基体的移动性，优选使用实质上由铝或者铝合金构成的基体。通过使用电荷移动性高的感光体来形成图像，容易形成高画质的图像，其中，电荷移动性是指电荷从感光层到基体的移动性。
[电荷产生剂]
层叠型感光体的电荷产生层(例如，图5(a)和图5(b)各自所示的电荷产生层13)和单层型感光层(例如，图6(a)和图6(b)各自所示的单层型感光层22)都含有电荷产生剂。作为电荷产生剂，例如优选为：X型无金属酞菁(x-H2Pc)、Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)、苝颜料、双偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉、非晶硅之类)的粉末、吡喃盐、蒽缔蒽酮类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或者喹吖啶酮类颜料。
在使用具有700nm以上波长的半导体激光源的数字光学式图像形成装置(更具体地来说，激光打印机或者传真机等)中，优选使用在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体。作为在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体中的电荷产生剂，优选使用酞菁类颜料，更优选使用X型无金属酞菁(x-H2Pc)或者Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)。还有，在图像形成装置使用具有350nm以上550nm以下的波长的短波长激光源的情况下，作为适用于该图像形成装置的感光体中的电荷产生剂，可以优选使用蒽缔蒽酮类颜料或者苝类颜料。
层叠型感光体中，电荷产生剂的含量相对于基体树脂100质量份，优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。
单层型感光体中，电荷产生剂的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下。
[电荷输送剂]
层叠型感光体的电荷输送层(例如，图5(a)和图5(b)各自所示的电荷输送层14)和单层型感光层(例如，图6(a)和图6(b)各自所示的单层型感光层22)都含有电荷输送剂。本实施方式的感光体中，含有作为电荷输送剂的以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物。以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂发挥作用。
层叠型感光体中，以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
单层型感光体中，以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下。
层叠型感光体的电荷输送层或者单层型感光层中，除了空穴输送剂，也可以含有电子输送剂。
在与空穴输送剂一起并用电子输送剂的情况下，电子输送剂的使用量少的话，电子输送剂有时不对电子进行传输。例如，图5(a)所示的层叠型感光体10中，在电荷产生层13极薄的情况下，电荷产生层13中产生的电子容易全部移动到基体11(导电性基板)中。因此，电荷输送层14中，空穴输送剂只对电荷产生层13产生的空穴进行搬运。还有，电子输送剂通过在电荷输送层14中辅助空穴输送剂，对电荷(空穴)的传输做出贡献。以下，有时将上述那样不直接对电荷(空穴)进行传输、但间接地对电荷(空穴)的传输做出贡献的电子输送剂记载为“电子受体化合物”。
另一方面，图6(a)或者图6(b)所示的单层型感光体20中，从单层型感光层22的表面到内部(整个内部)的广泛范围内，产生空穴和电子。在单层型感光层22的电荷输送剂中，空穴输送剂对空穴进行传输，电子输送剂对电子进行传输。
作为电子输送剂，例如优选为：醌类化合物(更具体地来说，萘醌类化合物、联苯醌类化合物、蒽醌类化合物、偶氮醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或者二硝基蒽醌类化合物等)、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或者二溴马来酸酐。可以单独使用这些电子输送剂中的一种，也可以组合两种以上来使用。
层叠型感光体中，电子输送剂的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为0.1质量份以上20质量份以下，更优选为0.5质量份以上10质量份以下。
单层型感光体中，电子输送剂的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为5质量份以上100质量份以下，更优选为10质量份以上80质量份以下。
[树脂]
层叠型感光体的电荷输送层和单层型感光层都含有树脂(粘结树脂)。还有，层叠型感光体的电荷产生层也可以含有树脂(基体树脂)。
(基体树脂)
层叠型感光体中，电荷产生层的基体树脂优选为与电荷输送层的粘结树脂不同的树脂。层叠型感光体中，往往按电荷产生层、电荷输送层的顺序依次形成电荷产生层和电荷输送层。因此，优选电荷产生层的基体树脂不溶于形成电荷输送层时的涂布液所用的溶剂。
作为电荷产生层中含有的基体树脂的优选例，可以举出：苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂、硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂、环氧丙烯酸酯树脂或者聚氨酯-丙烯酸酯树脂。作为电荷产生层中含有的基体树脂，优选使用聚乙烯醇缩丁醛。对于电荷产生层中含有的基体树脂，可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
(粘结树脂)
作为电荷输送层或者单层型感光层中含有的粘结树脂，例如可以优选使用热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。作为电荷输送层或者单层型感光层中含有的热塑性树脂的优选例，可以举出：聚碳酸酯树脂、苯乙烯类树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或者聚酯树脂。作为电荷输送层或者单层型感光层中含有的热固性树脂的优选例，可以举出：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者交联性树脂。作为电荷输送层或者单层型感光层中含有的光固化树脂的优选例，可以举出：环氧丙烯酸酯树脂或者聚氨酯-丙烯酸酯共聚物。可以单独使用这些树脂中的一种，也可以组合两种以上来使用。
对于电荷输送层或者单层型感光层中含有的粘结树脂的分子量，以粘均分子量来说，优选为40000以上，更优选为40000以上52500以下。粘结树脂的粘均分子量过低的情况下，不能充分提高粘结树脂的耐磨损性，电荷输送层或者单层型感光层变得易磨损。还有，粘结树脂的粘均分子量过高的情况下，形成电荷输送层或者单层型感光层时，粘结树脂变得难以在溶剂中溶解。还有，涂布液的粘度过高的情况下，电荷输送层或者单层型感光层的形成变得困难。
[添加剂]
层叠型感光层(电荷产生层和电荷输送层)、单层型感光层和中间层中的至少一层也可以含有下列添加剂。作为添加剂的具体例子，可以举出：劣化抑制剂(更具体地来说，抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态淬灭剂或者紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、受体、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或者流平剂。作为抗氧化剂，例如可以优选使用：受阻酚、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、1，4-苯二醇、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)或者它们的衍生物。还有，也可以使用有机硫化合物或者有机磷化合物作为抗氧化剂。
[中间层]
本实施方式所涉及的感光体也可以具有中间层(例如，底涂层)。单层型感光体中，中间层可以位于基体和单层型感光层之间。层叠型感光体中，中间层可以位于基体和电荷产生层之间。例如，中间层包含树脂和分散在树脂中的无机颗粒。由于中间层的存在，能够维持一定程度的绝缘性，并促进对感光体进行曝光时产生的电流(具体来说，从感光体的表面到电荷产生层的电流)的流动，其中，该程度为可抑制泄漏电流产生的程度，泄漏电流是指从感光体的基板到感光体的表面的泄漏电流。
作为中间层中含有的无机颗粒，例如可以举出：金属(更具体地来说，铝、铁或者铜等)颗粒、金属氧化物(更具体地来说，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌等)颗粒或者非金属氧化物(更具体地来说，二氧化硅等)颗粒。可以单独使用这些无机颗粒中的一种，也可以组合两种以上来使用。
[感光体的制造方法]
以下，对单层型感光体的制造方法的一个例子进行说明。通过将单层型感光层用涂布液(以下，记载为第一涂布液)涂布在基体上，并对所涂布的液体进行干燥处理，能够制造单层型感光体。使单层型感光层的成分(例如，电荷产生剂、电荷输送剂和粘结树脂)溶解或者分散到溶剂中，能够制备第一涂布液。根据需要，也可以使第一涂布液中含有添加剂。
以下，对层叠型感光体的制造方法的一个例子进行说明。对电荷产生层用涂布液(以下，记载为第二涂布液)和电荷输送层用涂布液(以下，记载为第三涂布液)进行制备。将第二涂布液涂布在基体上，对所涂布的液体进行干燥处理，从而形成电荷产生层。然后，将第三涂布液涂布在电荷产生层上，对所涂布的液体进行干燥处理，从而形成电荷输送层。其结果，得到层叠型感光体。
使电荷产生层的成分(例如，电荷产生剂和基体树脂)溶解或者分散到溶剂中，能够制备第二涂布液。使电荷输送层的成分(例如，电荷输送剂和粘结树脂)溶解或者分散到溶剂中，能够制备第三涂布液。根据需要，也可以使第二涂布液和/或第三涂布液中含有添加剂。
作为涂布液(第一涂布液、第二涂布液或者第三涂布液)中含有的溶剂，优选使用：醇类(更具体地来说，甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇等)、脂肪烃(更具体地来说，正己烷、辛烷或者环己烷等)、芳香族烃(更具体地来说，苯、甲苯或者二甲苯等)、卤化烃(更具体地来说，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯等)、醚类(更具体地来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或者二甘醇二甲醚等)、酮类(更具体地来说，丙酮、甲基乙基酮或者环己酮等)、酯类(更具体地来说，乙酸乙酯或者乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜。可以单独使用这些溶剂中的一种，也可以组合两种以上来使用。为了改善感光体的制造过程中的操作性，优选使用无卤素溶剂作为溶剂。
对于涂布液的混合或者分散，例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散机。为了提高涂布液中含有的各成分的分散性，也可以在涂布液中添加表面活性剂。
作为使用涂布液进行涂布的方法，例如优选为：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
作为对涂布液进行干燥处理的方法，例如优选为使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。作为热处理条件，例如优选为：40℃以上150℃以下的处理温度且3分钟以上120分钟以下的处理时间。
【实施例】
以下，对本发明的实施例进行说明。不过，本发明不以任何方式限定于实施例的范围中。
[(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的合成]
【化13】
进行上述反应方程式(R-4)所表示的反应。具体来说，在容量500mL的两口烧瓶中，放入上述式子(8)所表示的化合物11.9g(0.05摩尔)、N，N-二甲基甲酰胺100mL、上述式子(9)所表示的化合物22.9mL(0.15摩尔)、四丁基醋酸铵30g(0.1摩尔)、碳酸钾10.4g(0.075摩尔)、氯化钾3.7g(0.05摩尔)和乙酸钯0.3g(1.5毫摩尔)。接着，使烧瓶内含物的温度为90℃，一边搅拌一边使其进行反应，持续3小时。
接着，将反应后的烧瓶内含物注入到盐酸水中，再加上甲苯，得到混合液。接着，使用分液漏斗，从混合液中萃取有机相。使用离子交换水对所得有机相进行3次清洗。接着，使用无水硫酸钠对清洗后的有机相进行脱水处理。接着，从脱水后的有机相中蒸馏掉溶剂，得到残渣。
接着，利用硅胶柱色谱法对所得残渣进行提纯处理。使用以质量比9∶1(己烷∶乙酸乙酯)对己烷和乙酸乙酯进行了混合的溶剂，作为硅胶柱色谱法的展开剂。其结果，以收率88质量％得到上述式子(10)所表示的化合物7.3g。
【化14】
接着，进行上述反应方程式(R-5)所表示的反应。具体来说，在容量200mL的附带Dean-Stark分离器(Dean-Stark Trap)的烧瓶中，放入上述式子(10)所表示的化合物16.2g(0.09756摩尔)、上述式子(11)所表示的化合物21.5g(0.09756摩尔)和甲苯100mL。接着，使烧瓶内含物的温度为120℃，一边搅拌一边使其进行反应，持续2小时。接着，在烧瓶内加入活性粘土。接着，在对烧瓶内含物进行过滤之后，减压蒸馏掉甲苯，得到残渣。接着，利用硅胶柱色谱法对所得残渣进行提纯处理。使用以质量比9∶1(三氯甲烷∶己烷)对三氯甲烷和己烷进行了混合的溶剂，作为硅胶柱色谱法的展开剂。其结果，以收率90质量％得到上述式子(12)所表示的化合物29.0g。
【化15】
接着，进行上述反应方程式(R-6)所表示的反应。具体来说，在三口烧瓶中，放入上述式子(12)所表示的化合物8.9g(0.03摩尔)、三环己基膦0.0662g(0.000189摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.0864g(0.0000944摩尔)、叔丁醇钠(t-BuONa)5.3g(0.06摩尔)和上述式子(13)所表示的化合物1.8g(0.015摩尔)。接着，将进行了蒸馏处理的邻二甲苯500mL加入到烧瓶内。接着，将烧瓶内的空气置换为氩气，使烧瓶内含物的温度为120℃，一边搅拌一边使其进行反应，持续5小时。
接着，将烧瓶内含物冷却到室温，在烧瓶内得到有机相。使用离子交换水对所得有机相进行3次清洗。接着，对于清洗后的有机相，使用无水硫酸钠进行脱水处理，并使用活性粘土进行吸附处理。然后，从有机相中减压蒸馏掉邻二甲苯，得到残渣。
接着，利用硅胶柱色谱法对所得残渣进行提纯处理。使用以质量比9∶1(三氯甲烷∶己烷)对三氯甲烷和己烷进行了混合的溶剂，作为硅胶柱色谱法的展开剂。其结果，以收率89质量％得到式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物9.3g。
对所得化合物的1H-NMR光谱(共振频率：300MHz)进行测量，得到图1所示那样的1H-NMR光谱图。使用了CDCl3作为溶剂。通过1H-NMR光谱图确认到所得化合物是式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物。
[(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物的合成]
对于(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物的合成，在上述的(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的合成方法中，通过使用下述式子(14)所表示的化合物替换上述式子(13)所表示的化合物，从而进行下述反应方程式(R-7)所表示的反应，即下述反应方程式(R-7)替换上述反应方程式(R-6)。其结果，以收率85质量％得到式(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物。式(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物的1H-NMR光谱图表示在图2中。
【化16】
另外，在式(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物的合成与后面叙述的式(HT-3)～(HT-7)所表示的三苯胺腙衍生物的合成中，对各材料的添加量等进行了调整，以使各材料混合比例(摩尔比例)与式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的合成中的各材料混合比例(摩尔比例)相同。
[(HT-3)所表示的三苯胺腙衍生物的合成]
对于(HT-3)所表示的三苯胺腙衍生物的合成，在上述的(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的合成方法中，通过使用下述式子(15)所表示的化合物替换上述式子(13)所表示的化合物，从而进行下述反应方程式(R-8)所表示的反应，即下述反应方程式(R-8)替换上述反应方程式(R-6)。其结果，以收率75质量％得到式(HT-3)所表示的三苯胺腙衍生物。式(HT-3)所表示的三苯胺腙衍生物的1H-NMR光谱图表示在图3中。
【化17】
[(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物的合成]
对于(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物的合成，在上述的(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的合成方法中，通过使用下述式子(16)所表示的化合物替换上述式子(13)所表示的化合物，从而进行下述反应方程式(R-9)所表示的反应，即下述反应方程式(R-9)替换上述反应方程式(R-6)。其结果，以收率80质量％得到式(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物。式(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物的1H-NMR光谱图表示在图4中。
【化18】
[(HT-5)所表示的三苯胺腙衍生物的合成]
对于(HT-5)所表示的三苯胺腙衍生物的合成，在上述的(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的合成方法中，通过使用下述式子(17)所表示的化合物替换上述式子(13)所表示的化合物，从而进行下述反应方程式(R-10)所表示的反应，即下述反应方程式(R-10)替换上述反应方程式(R-6)。其结果，以收率80质量％得到式(HT-5)所表示的三苯胺腙衍生物。
【化19】
[(HT-6)所表示的三苯胺腙衍生物的合成]
对于(HT-6)所表示的三苯胺腙衍生物的合成，在上述的(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的合成方法中，通过使用下述式子(18)所表示的化合物替换上述式子(13)所表示的化合物，从而进行下述反应方程式(R-11)所表示的反应，即下述反应方程式(R-11)替换上述反应方程式(R-6)。其结果，以收率70质量％得到式(HT-6)所表示的三苯胺腙衍生物。
【化20】
[(HT-7)所表示的三苯胺腙衍生物的合成]
对于(HT-7)所表示的三苯胺腙衍生物的合成，在上述的(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物的合成方法中，通过使用下述式子(19)所表示的化合物替换上述式子(10)所表示的化合物，从而进行下述反应方程式(R-12)所表示的反应，即下述反应方程式(R-12)替换上述反应方程式(R-5)。其结果，以收率90质量％得到下述式子(20)所表示的化合物。
【化21】
还有，对于(HT-7)所表示的三苯胺腙衍生物的合成，在上述的(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物的合成方法中，通过使用上述式子(20)所表示的化合物替换上述式子(12)所表示的化合物，从而进行下述反应方程式(R-13)所表示的反应，即下述反应方程式(R-13)替换上述反应方程式(R-7)。其结果，以收率85质量％得到式(HT-7)所表示的三苯胺腙衍生物。
【化22】
[感光体A-1的制造]
(中间层的形成)
首先，准备已进行表面处理的二氧化钛颗粒(Tayca株式会社制造的样品“SMT-02”、数均一次粒径10nm)。具体来说，使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛颗粒进行表面处理，再进一步，对于已进行了表面处理的二氧化钛颗粒，一边使用珠磨机进行湿式分散，一边使用聚甲基氢硅氧烷进行表面处理。由此，得到中间层的形成所用的二氧化钛颗粒。
接着，在含有乙醇10质量份和丁醇2质量份的溶剂中，添加上述那样准备的二氧化钛颗粒2.8质量份和共聚聚酰胺树脂(Daicel-Evonik Ltd.制造“DAIAMID X4685”)1质量份。接着，使用珠磨机对溶剂中的材料进行5小时的混合，使材料分散到溶剂中。由此，得到用于形成中间层的涂布液。
接着，使用孔径5μm的过滤器对所得涂布液进行过滤。接着，使用浸涂法，将涂布液(过滤后的涂布液)涂布到铝制的鼓状支撑体(直径30mm、全长238.5mm)的表面。接着，使所涂布的涂布液在130℃的条件下进行30分钟的干燥处理。由此，在基体(鼓状支撑体)上形成厚度1.5μm的中间层。
(电荷产生层的形成)
在含有丙二醇单甲醚40质量份和四氢呋喃40质量份的溶剂中，添加Y型氧钛酞菁颜料(Y-TiOPc)1质量份和聚乙烯醇缩丁醛树脂(电气化学工业株式会社制造“DenkaButyral#6000EP”)1质量份。接着，使用珠磨机对溶剂中的材料进行2小时的混合，使材料分散到溶剂中。由此，得到用于形成电荷产生层的涂布液。
接着，使用孔径3μm的过滤器对所得涂布液进行过滤。接着，使用浸涂法，将涂布液(过滤后的涂布液)涂布在上述那样形成的中间层上。接着，使所涂布的涂布液在50℃的条件下进行5分钟的干燥处理。由此，在中间层上形成厚度0.3μm的电荷产生层。
(电荷输送层的形成)
在含有四氢呋喃430质量份和甲苯430质量份的溶剂中，添加式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物70质量份、BHT(二叔丁基对甲酚)5质量份和Z型聚碳酸酯树脂(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”、粘均分子量50000)100质量份。接着，使用循环式超声波分散装置对溶剂中的材料进行12小时的混合，使材料分散到溶剂中。由此，得到用于形成电荷输送层的涂布液。
接着，使用孔径3μm的过滤器对所得涂布液进行过滤。接着，使用浸涂法，将涂布液(过滤后的涂布液)涂布在上述那样形成的电荷产生层上。接着，使所涂布的涂布液在130℃的条件下进行30分钟的干燥处理。由此，在电荷产生层上形成厚度20μm的电荷输送层。其结果，得到感光体A-1(层叠型感光体)。感光体A-1中，在基体上依次层叠有中间层、电荷产生层和电荷输送层。
[感光体A-2的制造]
除了使用式(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-1的制造一样的方法，制造感光体A-2。
[感光体A-3的制造]
除了使用式(HT-3)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-1的制造一样的方法，制造感光体A-3。
[感光体A-4的制造]
除了使用式(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-1的制造一样的方法，制造感光体A-4。
[感光体A-5的制造]
除了使用式(HT-5)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-1的制造一样的方法，制造感光体A-5。
[感光体A-6的制造]
除了使用式(HT-6)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-1的制造一样的方法，制造感光体A-6。
[感光体A-7的制造]
除了使用式(HT-7)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-1的制造一样的方法，制造感光体A-7。
[感光体B-1的制造]
除了使用下述式子(HT-A)所表示的化合物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-1的制造一样的方法，制造感光体B-1。
【化23】
[感光体A-8的制造]
将X型无金属酞菁(x-H2Pc)5质量份、式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物80质量份、下述式子(ET-1)所表示的电子受体化合物50质量份、聚碳酸酯树脂(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)”)100质量份和四氢呋喃800质量份加入到球磨机的容器中。接着，使用球磨机对容器内含物进行50小时的混合，使材料分散到四氢呋喃中。其结果，得到用于形成单层型感光层的涂布液。
【化24】
接着，利用浸涂法，将所得涂布液涂布在导电性基体上。使用铝制的鼓状支撑体(直径30mm、全长238.5mm)作为导电性基体。利用浸涂法，以5mm/s的速度将导电性基体浸渍到涂布液中，从而将涂布液涂布在导电性基体上。
接着，将所涂布的涂布液(涂膜)加热到100℃，持续30分钟，从涂膜中去除四氢呋喃。结果，得到感光体A-8，其具备导电性基体和在导电性基体上直接设置的厚度25μm的单层型感光层。
[感光体A-9的制造]
除了使用下述式子(ET-2)所表示的电子受体化合物代替上述式子(ET-1)所表示的电子受体化合物以外，通过与感光体A-8的制造一样的方法，制造感光体A-9。
【化25】
[感光体A-10的制造]
除了使用Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)代替X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂以外，通过与感光体A-9的制造一样的方法，制造感光体A-10。
[感光体A-11的制造]
除了使用式(HT-2)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-8的制造一样的方法，制造感光体A-11。
[感光体A-12的制造]
除了使用式(ET-2)所表示的电子受体化合物代替式(ET-1)所表示的电子受体化合物以外，通过与感光体A-11的制造一样的方法，制造感光体A-12。
[感光体A-13的制造]
除了使用Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)替换X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂以外，通过与感光体A-12的制造一样的方法，制造感光体A-13。
[感光体A-14的制造]
除了使用式(HT-3)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-8的制造一样的方法，制造感光体A-14。
[感光体A-15的制造]
除了使用式(ET-2)所表示的电子受体化合物代替式(ET-1)所表示的电子受体化合物以外，通过与感光体A-14的制造一样的方法，制造感光体A-15。
[感光体A-16的制造]
除了使用Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)替换X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂以外，通过与感光体A-15的制造一样的方法，制造感光体A-16。
[感光体A-17的制造]
除了使用式(HT-4)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-8的制造一样的方法，制造感光体A-17。
[感光体A-18的制造]
除了使用式(ET-2)所表示的电子受体化合物代替式(ET-1)所表示的电子受体化合物以外，通过与感光体A-17的制造一样的方法，制造感光体A-18。
[感光体A-19的制造]
除了使用Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)替换X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂以外，通过与感光体A-18的制造一样的方法，制造感光体A-19。
[感光体A-20的制造]
除了使用式(HT-5)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-8的制造一样的方法，制造感光体A-20。
[感光体A-21的制造]
除了使用式(ET-2)所表示的电子受体化合物代替式(ET-1)所表示的电子受体化合物以外，通过与感光体A-20的制造一样的方法，制造感光体A-21。
[感光体A-22的制造]
除了使用Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)替换X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂以外，通过与感光体A-21的制造一样的方法，制造感光体A-22。
[感光体A-23的制造]
除了使用式(HT-6)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-8的制造一样的方法，制造感光体A-23。
[感光体A-24的制造]
除了使用式(ET-2)所表示的电子受体化合物代替式(ET-1)所表示的电子受体化合物以外，通过与感光体A-23的制造一样的方法，制造感光体A-24。
[感光体A-25的制造]
除了使用Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)替换X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂以外，通过与感光体A-24的制造一样的方法，制造感光体A-25。
[感光体A-26的制造]
除了使用式(HT-7)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-8的制造一样的方法，制造感光体A-26。
[感光体A-27的制造]
除了使用式(ET-2)所表示的电子受体化合物代替式(ET-1)所表示的电子受体化合物以外，通过与感光体A-26的制造一样的方法，制造感光体A-27。
[感光体A-28的制造]
除了使用Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)替换X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂以外，通过与感光体A-27的制造一样的方法，制造感光体A-28。
[感光体B-2的制造]
除了使用式(HT-A)所表示的三苯胺腙衍生物代替式(HT-1)所表示的三苯胺腙衍生物作为空穴输送剂以外，通过与感光体A-8的制造一样的方法，制造感光体B-2。
[感光体B-3的制造]
除了使用式(ET-2)所表示的电子受体化合物代替式(ET-1)所表示的电子受体化合物以外，通过与感光体B-2的制造一样的方法，制造感光体B-3。
[感光体B-4的制造]
除了使用Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)替换X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂以外，通过与感光体B-3的制造一样的方法，制造感光体B-4。
[评价方法]
各样品(感光体A-1～A-28和B-1～B-4)的评价方法如下所示。
(层叠型感光体的电气特性)
对于层叠型感光体(感光体A-1～A-7和B-1)，用下列步骤对电气特性进行评价。使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，在初始带电-700V、转速31rpm的条件下，使样品(层叠型感光体)带电。接着，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm，半宽度：20nm，光强度：0.4μJ/cm2)，使用该单色光对样品的表面进行1.5秒的照射。在单色光的照射结束之后，经过0.5秒后对样品的表面电位(残留电位VL)进行测量。测量环境是温度23℃且湿度50％RH。
(单层型感光体的电气特性)
对于单层型感光体(感光体A-8～A-28和B-2～B-4)，用下列步骤对电气特性进行评价。使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使样品(单层型感光体)带电到表面电位约为+700V。然后，对带电的样品的表面电位(初始表面电位Vo)进行测量。
接着，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm，半宽度：20nm，光强度：1.5μJ/cm2)，使用该单色光对样品的表面进行1.5秒的照射。在单色光的照射结束之后，经过0.5秒后对样品的表面电位(残留电位VL)进行测量。测量环境是温度23℃且湿度50％RH。
(感光体的外观)
使用光学显微镜，通过对样品(感光体)的整个表面进行观察，确认样品(感光体)的表面是否存在晶化了的部分。所观察的感光体的外观按以下的基准进行评价。
○(好)：未观察到晶化了的部分。
×(差)：观察到晶化了的部分。
[评价结果]
感光体A-1～A-28和B-1～B-4各自的评价结果表示在表1和表2中。
【表1】
【表2】
感光体A-1～A-28(实施例1～28所涉及的感光体)都含有作为电荷输送剂的以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物。如表1和表2所示，在使用了以通式(1)表示的三苯胺腙衍生物的感光体中，残留电位低，感光层的晶化得到了抑制。实施例1～28所涉及的感光体中，电气特性和表面外观都优异。

Claims (4)

1.一种电子照相感光体，具备感光层，所述感光层含有用下述式(HT-2)或式(HT-5)表示的三苯胺腙衍生物，
所述感光层是层叠型感光层或者单层型感光层，
所述层叠型感光层中，层叠有电荷产生层和电荷输送层，所述电荷产生层含有电荷产生剂，所述电荷输送层含有电荷输送剂和粘结树脂，所述电荷输送层配置在最外层表面，
所述单层型感光层含有电荷产生剂、电荷输送剂和粘结树脂，
【化1】
【化2】
2.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述三苯胺腙衍生物是用式(HT-2)表示的三苯胺腙衍生物。
3.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述三苯胺腙衍生物是用式(HT-5)表示的三苯胺腙衍生物。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层是含有电荷产生剂、电荷输送剂和粘结树脂的单层型感光层，
所述单层型感光层含有用下述式(ET-1)或式(ET-2)表示的电子受体化合物作为所述电荷输送剂，
【化3】
【化4】
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