CN104570631B - 电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种电子照相感光体。本发明的电子照相感光体具备着含有下述通式(1)表示的萘二酰亚胺衍生物的感光层。通式(1)中，R1表示碳原子数1～10的烷基、不具有取代基或具有碳原子数1～10的烷基取代基的碳原子数6～12的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、碳原子数3～10的环烷基或者碳原子数1～6的烷氧基。R2和R3彼此独立，表示碳原子数1～4的烷基、卤基或者氰基。【化学式1】

Description

电子照相感光体
技术领域
本发明涉及一种电子照相感光体。
背景技术
作为图像形成装置等所具备的电子照相感光体，已知含有粘结树脂、电荷产生剂以及作为电荷输送剂的空穴输送剂和电子输送剂等的有机感光体。这样的有机感光体与使用非晶硅之类无机材料的无机感光体相比较，容易制造，而且由于感光体材料的选择可以多样化，还具有结构设计的自由度高的优势。
为了使用了有机感光体的图像形成装置能够形成高画质的图像，需要电子照相感光体中的有机感光体具有足够的感光度特性。尤其是，在使感光体带正电而被使用的情况下，电子输送剂的感光度特性对图像形成装置形成的图像的画质有很大的影响。因此，目前在研究各种能够提高有机感光体的感光度特性的电子输送剂。
发明内容
由于有些电子照相感光体的感光度特性不充分，因此具备这样的电子照相感光体的图像形成装置存在不能形成高画质图像的情况。
本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种电子照相感光体，其具有优异的感光度特性。
本发明的电子照相感光体具备着含有通式(1)表示的萘二酰亚胺衍生物的感光层。
【化学式1】
通式(1)中，R1表示碳原子数1～10的烷基、不具有取代基或具有碳原子数1～10的烷基取代基的碳原子数6～12的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、碳原子数3～10的环烷基或者碳原子数1～6的烷氧基。R2和R3彼此独立，表示碳原子数1～4的烷基、卤基或者氰基。
根据本发明，能够提供具有优异感光度特性的电子照相感光体。
附图说明
图1中(a)和(b)都是本发明实施方式的电子照相感光体的结构的示意性剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明的电子照相感光体的实施方式进行详细说明。不过，本发明不限定于此。
[萘二酰亚胺衍生物]
本实施方式的电子照相感光体具有着含有特定的萘二酰亚胺衍生物的感光层。萘二酰亚胺衍生物中，萘结构中的一个苯环和另一个苯环具有不同的官能团。对于萘二酰亚胺衍生物来说，在将与萘结构的苯环排列方向正交的方向设定为轴的情况下，相对于该轴具有非对称结构。
具体来说，萘二酰亚胺衍生物具有萘结构中的一部分苯环和吡嗪环共有一边的喹喔啉结构。具体来说，上述萘二酰亚胺衍生物以通式(1)表示。
【化学式2】
通式(1)中，R1表示碳原子数1～10的烷基、不具有取代基或具有碳原子数1～10的烷基取代基的碳原子数6～12的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、碳原子数3～10的环烷基或者碳原子数1～6的烷氧基。还有，R2和R3彼此独立，表示碳原子数1～4的烷基、卤基或者氰基。
以通式(1)表示的萘二酰亚胺衍生物(以下，也记载为“萘二酰亚胺衍生物(1)”)具有高电子迁移率。因此，含有萘二酰亚胺衍生物(1)的电子照相感光体表现出优异的感光度特性。此外，在实施例中对感光度特性进行详细描述。
R1中，作为碳原子数1～10的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。碳原子数1～10的烷基中，优选使用碳原子数多的烷基。这是因为：萘二酰亚胺衍生物中的R1为这样的烷基时，通过使该萘二酰亚胺衍生物含有在电子照相感光体中，能够对成膜时的感光体表面的晶化进行抑制。从这样的观点来看，R1中作为碳原子数1～10的烷基，优选为碳原子数3～10的烷基，更优选为碳原子数5～10的烷基，特别优选为碳原子数7～10的烷基，最优选为辛基。
R1中作为碳原子数6～12的芳基，例如可以举出苯基、萘基和联苯基，优选为苯基。这样的芳基也可以含有碳原子数1～10的烷基取代基。作为用作取代基的碳原子数1～10的烷基，例如可以举出作为R1的碳原子数1～10的烷基而例示的基团。作为用作取代基的碳原子数1～10的烷基，优选为碳原子数1～5的烷基，更优选为碳原子数1～3的烷基，特别优选为甲基。作为具有碳原子数1～10的烷基取代基的碳原子数6～12的芳基，例如可以举出：甲苯基(具体来说，邻-、间-或者对-甲苯基)、枯烯基(具体来说，邻-、间-或者对-枯烯基)、二甲苯基(具体来说，2，3-二甲苯基、2，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、2，6-二甲苯基、3，4-二甲苯基或者3，5-二甲苯基)以及荚基。其中优选为二甲苯基，更优选为2，6-二甲苯基。具有碳原子数1～10的烷基取代基的碳原子数6～12的芳基中，对作为取代基的烷基的数量和取代位置不做特别的限定。
R1中作为碳原子数7～12的芳烷基，例如可以举出苄基和苯乙基。
R1中作为碳原子数3～10的环烷基，例如可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基。
R1中作为碳原子数1～6的烷氧基，例如可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基。
上述之中，从感光度特性的观点以及后面叙述的与粘结树脂的相容性的观点来看，R1优选为碳原子数1～10的烷基。R1更优选为辛基。还有，对于其他的实施方式来说，从同样的观点来看，R1优选为不具有取代基或具有碳原子数1～10的烷基取代基的碳原子数6～12的芳基，更优选为二甲苯基。
R2和R3中作为碳原子数1～4的烷基，例如可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
R2和R3中，作为卤基，可以举出氟基、氯基、溴基和碘基，优选为溴基。
通式(1)中，R2优选为卤基或者氰基。还有，R3优选为卤基或者氰基。而且，通式(1)中，更优选R2和R3为相同的官能团。
例如，萘二酰亚胺衍生物(1)按照以下的反应方程式(r)进行合成。
【化学式3】
反应方程式(r)中，R1表示碳原子数1～10的烷基、不具有取代基或具有碳原子数1～10的烷基取代基的碳原子数6～12的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、碳原子数3～10的环烷基或者碳原子数1～6的烷氧基。还有，R2和R3彼此独立，表示碳原子数1～4的烷基、卤基或者氰基。
[电子照相感光体]
本实施方式的电子照相感光体具备着含有萘二酰亚胺衍生物(1)的感光层。本实施方式的电子照相感光体具有优异的感光度特性。因此，在图像形成装置中具备这样的电子照相感光体的情况下，能够形成高画质的图像。本实施方式的电子照相感光体适合作为正电荷型的感光体使用。
本实施方式的电子照相感光体可以是单层型感光体，也可以是层叠型感光体。单层型感光体中，在同一层(感光层)中含有电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂和粘结树脂。层叠型感光体中，在导电性基体上层叠有电荷产生层和电荷输送层。电荷产生层含有电荷产生剂和基体树脂(电荷产生层用粘结树脂)。电荷输送层含有电子输送剂、空穴输送剂和粘结树脂。另外，层叠型感光体中，电子输送剂有时作为电子受体化合物而提高电荷产生层的电荷产生效率。
制造层叠型感光体至少需要形成两个层，因此制造工序可能会繁琐。相对于此，单层型感光体与层叠型感光体相比，感光层的构成简单，容易制造。
而且，层叠型感光体中，电荷产生层和电荷输送层都薄于单层型感光体的感光层。因此，电荷产生层和电荷输送层易损伤，尤其是电荷产生层非常薄，所以存在电子照相感光体的性能下降的情况。相对于此，单层型感光体的感光层易厚于层叠型感光体的电荷产生层或者电荷输送层。因此，感光层完全损伤的情况比较少。其结果，本实施方式的电子照相感光体为单层型感光体的情况下，能够抑制感光体薄膜缺陷的发生。
以下，参照图1，对本实施方式的电子照相感光体的一个例子进行说明。电子照相感光体10具备导电性基体11和感光层12。感光层12被设置在导电性基体11上。感光层12优选为含有作为电子输送剂的萘二酰亚胺衍生物(1)、电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。例如，如图1(a)所示，可以在导电性基体11上直接设置感光层12。还有，如图1(a)所示，感光层12可以为最外层且露出。或者，如图1(b)所示，在不阻碍电子照相感光体10的特性的范围内，也可以在电子照相感光体10中的导电性基体11和感光层12之间设置中间层13。
[导电性基体]
对于导电性基体11来说，可以使用具有导电性的各种材料。例如，作为导电性基体11所使用的材料，可以举出：金属(例如，铁、铝、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢和/或黄铜)的单质，蒸镀或者层压有这些金属的塑料材料，涂覆有碘化铝、氧化锡和/或氧化铟的玻璃。
对应于使用的图像形成装置的结构，导电性基体11的形状可以是片状或鼓状。还有，导电性基体11可以全部具有导电性，也可以只有表面具有导电性。此外，导电性基体11优选为具有充分的机械性强度。
[感光层]
感光层12可以含有萘二酰亚胺衍生物(1)、电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。萘二酰亚胺衍生物(1)在被含有于感光层12的情况下，作为电子输送剂发挥作用，其中，电子输送剂是一种电荷输送剂。
【化学式4】
通式(1)中，R1表示碳原子数1～10的烷基、不具有取代基或具有碳原子数1～10的烷基取代基的碳原子数6～12的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、碳原子数3～10的环烷基或者碳原子数1～6的烷氧基。R2和R3彼此独立，表示碳原子数1～4的烷基、卤基或者氰基。
[电子输送剂]
电子照相感光体10中，优选使用萘二酰亚胺衍生物(1)作为电子输送剂。例如，可以优选使用以式(1-1)～(1-4)表示的萘二酰亚胺衍生物。以下，也将以式(1-1)～(1-4)表示的萘二酰亚胺衍生物分别记载为“萘二酰亚胺衍生物(1-1)～(1-4)”。
【化学式5】
【化学式6】
【化学式7】
【化学式8】
另外，电子照相感光体10可以只含有萘二酰亚胺衍生物(1)作为电子输送剂。或者，也可以含有以下的萘二酰亚胺衍生物(1)以外的电子输送剂与萘二酰亚胺衍生物(1)进行组合。
作为萘二酰亚胺衍生物(1)以外的电子输送剂，例如可以举出：萘醌衍生物、蒽醌衍生物、丙二腈衍生物、噻喃衍生物、三硝基噻吨酮衍生物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、琥珀酸酐、马来酸酐或者二溴马来酸酐。
[电荷产生剂]
电荷产生剂只要在感光层12中可以起到电荷产生剂的作用即可，不做特别的限定。作为电荷产生剂的例子，可以举出：有机光导电材料(例如，X型无金属酞菁(x-H2Pc)、Y型酞菁钛(Y-TiOPc)、苝颜料、双偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、吡喃盐、蒽缔蒽酮类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或者喹吖啶酮类颜料)的粉末或者无机光导材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或者非晶硅)的粉末。适当选择电荷产生剂，使其在所需区域具有吸収波长。这些电荷产生剂可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。
尤其是，对于数字光学系统的图像形成装置(例如，使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机)来说，优选在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体。因此，在上述电荷产生剂中，例如优选使用酞菁类颜料(X型无金属酞菁之类的无金属酞菁或者Y型酞菁钛)。另外，对上述酞菁类颜料的晶体形态不作特别限定，例如可以使用α型或者β型的酞菁类颜料。
还有，在图像形成装置具备350nm以上且550nm以下的短波长激光光源的情况下，例如优选使用蒽缔蒽酮类颜料或者苝类颜料作为电荷产生剂。
[空穴输送剂]
空穴输送剂只要在感光层12中可以起到空穴输送剂的作用即可，不做特别的限定。例如使用含氮环式化合物和稠合多环式化合物作为空穴输送剂。作为含氮环式化合物和稠合多环式化合物，例如可以举出：三苯胺类化合物(例如，N，N，N′，N′-四苯基联苯胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基萘二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenylphenanthrylenediamine)衍生物)；恶二唑类化合物(例如，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑)；苯乙烯类化合物(例如，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)；咔唑类化合物(例如，聚乙烯基咔唑)；有机聚硅烷化合物；吡唑啉类化合物(例如，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉)；腙类化合物；吲哚类化合物；恶唑类化合物；异恶唑类化合物；噻唑类化合物；噻二唑类化合物；咪唑类化合物；吡唑类化合物；以及三唑类化合物。作为上述N，N，N′，N′-四苯基联苯胺衍生物的具体例，可以举出下述通式(H-1)表示的衍生物。
【化学式9】
此外，作为空穴输送剂，可以单独使用这些化合物中的一种，也可以组合两种以上来使用。
[粘结树脂]
粘结树脂用于对上述各成分进行分散。作为粘结树脂，只要在感光层12中可以起到粘结树脂的作用即可，不作特别限定，可以使用各种树脂。作为粘结树脂，例如可以使用：热塑性树脂(具体来说，苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙基酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或者聚酯树脂)；交联性的热固性树脂(具体来说，硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或者三聚氰胺树脂)；或者光固化树脂(具体来说，环氧丙烯酸酯或者聚氨酯-丙烯酸酯)。
另外，在本实施方式的电子照相感光体为层叠型感光体的情况下，层叠型感光体的电荷产生层含有基体树脂(电荷产生层用粘结树脂)。基体树脂只要是层叠型感光体的电荷产生层用的树脂即可，不做特别的限定。作为基体树脂，例如可以举出上述的粘结树脂中例示的树脂。通常情况下，层叠型感光体中形成有电荷产生层和电荷输送层。因此，优选使用与电荷输送层中含有的粘结树脂不同的树脂作为基体树脂，以使其不溶解于形成电荷输送层时的涂布液所用的溶剂。
[添加剂]
本实施方式的电子照相感光体10中，在不影响效果的范围内，可以根据需要配合使用众所周知的各种添加剂。作为添加剂，例如可以举出：劣化抑制剂、软化剂、增塑剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、受体或者供体。作为劣化抑制剂，例如可以举出：抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态猝灭剂或者紫外线吸收剂。还有，为了提高感光层12的感光度特性，也可以将众所周知的增感剂(例如，三联苯、卤代萘醌类或者苊烯)与电荷产生剂并用。
本实施方式的电子照相感光体10中，萘二酰亚胺衍生物(1)、电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂的各含量可适当确定，不做特别的限定。具体来说，萘二酰亚胺衍生物(1)的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为5质量份以上且100质量份以下，更优选为10质量份以上且80质量份以下。萘二酰亚胺衍生物(1)的含量为5质量份以上时，能够充分地表现出所需的感光度特性。另一方面，萘二酰亚胺衍生物(1)的含量为100质量份以下时，感光度特性不饱和，具有成本优势。
电荷产生剂的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为0.1质量份以上且50质量份以下，更优选为0.5质量份以上且30质量份以下。电荷产生剂的含量为0.1质量份以上时，能够充分地表现出所需的感光度特性。另一方面，电荷产生剂的含量为50质量份以下时，感光度特性不饱和，具有成本优势。
空穴输送剂的含量相对于粘结树脂100质量份，优选为5质量份以上且500质量份以下，更优选为25质量份以上且200质量份以下。空穴输送剂的含量为5质量份以上时，能够充分地表现出所需的感光特性。另一方面，空穴输送剂的含量为500质量份以下时，感光特性不饱和，具有成本优势。
还有，只要感光层12能够充分地表现出其作用即可，对感光层12的厚度不做特别的限定。例如，感光层12的厚度优选为5μm以上且100μm以下，更优选为10μm以上且50μm以下。
接下来，对电子照相感光体10的制造方法的一个例子进行说明。首先，使萘二酰亚胺衍生物(1)、电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和所需的各种添加剂溶解或者分散到溶剂中，制备涂布液。使用适当的涂布方法将所得涂布液涂布在导电性基体11上。然后，可以通过使涂布液进行干燥来制造电子照相感光体10。作为涂布方法，不做特别的限定，例如可以举出浸涂法。
还有，涂布液所用的溶剂只要能够溶解或者分散应含有的各种成分即可，不做特别的限定。作为这样的溶剂，例如可以举出：醇类(具体来说，甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇)、脂肪族烃(具体来说，正己烷、辛烷或者环己烷)、芳香族烃(具体来说，苯、甲苯或者二甲苯)、卤化烃(具体来说，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯)、醚类(具体来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或者二甘醇二甲醚)、酮类(具体来说，丙酮、甲基乙基酮或者环己酮)、酯类(具体来说，乙酸乙酯或者乙酸甲酯)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜。这些可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。
例如，这样的电子照相感光体10用作电子照相方式的图像形成装置的像承载体。通过具备作为像承载体的电子照相感光体10，图像形成装置能够形成高画质的图像。而且还能够抑制电子照相感光体10的感光层12的损伤。
【实施例】
以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明。不过，本发明不以任何方式限定于实施例。
[萘二酰亚胺衍生物的合成]
(合成例1)
按照以下的反应方程式(r-1)对萘二酰亚胺衍生物(1-1)(分子量750.5)进行合成。
【化学式10】
【化学式11】
反应方程式(r-1)的(a)中，在化合物(A-1)(分子量806.2，1g，1.24mmol)中加入邻苯二胺(B)(分子量108.1，1.4g，12.4mmol)和三氯甲烷溶剂。将所得三氯甲烷溶液在室温下搅拌10小时，得到反应溶液。然后，蒸馏掉所得反应溶液中的三氯甲烷溶剂。使用柱色谱法对所得反应产物进行提纯，得到化合物(C-1)(分子量752.5，0.75g，收率80％)。
反应方程式(r-1)的(b)中，在化合物(C-1)(0.5g，0.66mmol)中加入氧化铅(10g，40mmol)和三氯甲烷溶剂。将所得三氯甲烷溶液在室温下搅拌15分钟，得到反应溶液。然后，对反应溶液进行过滤，再蒸馏掉滤液中的三氯甲烷溶剂。使用柱色谱法对所得反应产物进行提纯，得到萘二酰亚胺衍生物(1-1)(0.4g，收率80％)。使用500MHz的1H-NMR(质子核磁共振)光谱仪对所得萘二酰亚胺衍生物(1-1)进行测量。使用CDCl3作为溶剂。萘二酰亚胺衍生物(1-1)的1H-NMR的光谱数据如下所示。1H-NMR(CDCl3，500MHz)：δ＝8.38-8.35(m，2H)，8.01-7.99(m，2H)，4.36-4.33(t，J＝8.2Hz，4H)，1.90-1.87(m，4H)，1.52-1.49(m，4H)，1.44-1.40(m，4H)，1.35-1.28(m，12H)，0.90-0.87(t，J＝6.95Hz，6H)。
(合成例2)
如下方式合成下述的萘二酰亚胺衍生物(1-2)(分子量696.6)和下述的萘二酰亚胺衍生物(1-3)(分子量642.7)。首先，按照反应方程式(r-1a)，由萘二酰亚胺衍生物(1-1)合成化合物(D-1)(分子量698.6)和化合物(D-2)(分子量644.8)。然后，由化合物(D-1)和化合物(D-2)分别合成对应的萘二酰亚胺衍生物(1-2)和(1-3)。
【化学式12】
【化学式13】
【化学式14】
反应方程式(r-1a)的(c)中，在萘二酰亚胺衍生物(1-1)(1g，1.3mmol)中加入双(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)2)(120mg，0.13mmol)、氰化亚铜(CuCN)(8g，80mmol)和二恶烷溶剂。将所得二恶烷溶液在惰性气体、50℃下搅拌10小时。然后，将二恶烷溶液冷却至室温，再对二恶烷溶液进行过滤。使用柱色谱法对所得反应产物进行提纯，得到化合物(D-1)(0.28g，收率30％)和化合物(D-2)(0.2g，收率24％)。
然后，在化合物(D-1)(0.2g，0.29mmol)中加入氧化铅(4g，17mmol)和三氯甲烷溶剂。将所得三氯甲烷溶液在室温下搅拌15分钟，得到反应溶液。然后，对反应溶液进行过滤，再蒸馏掉滤液中的三氯甲烷溶剂。使用柱色谱法对所得反应产物进行提纯，得到萘二酰亚胺衍生物(1-2)(0.19g，收率95％)。
同样地，在化合物(D-2)(0.2g，0.31mmol)中加入氧化铅(4.5g，18.6mmol)和三氯甲烷溶剂。将所得三氯甲烷溶液在室温下搅拌15分钟，得到反应溶液。然后，对反应溶液进行过滤，再蒸馏掉滤液中的三氯甲烷溶剂。使用柱色谱法对所得反应产物进行提纯，得到萘二酰亚胺衍生物(1-3)(0.19g，收率95％)。
(合成例3)
按照以下的反应方程式(r-2)对下述的萘二酰亚胺衍生物(1-4)(分子量734.4)进行合成。
【化学式15】
【化学式16】
反应方程式(r-2)的(a)中，在化合物(A-2)(分子量790.1，1g，1.26mmol)中加入邻苯二胺(B)(1.4g，12.4mmol)和三氯甲烷溶剂。将所得三氯甲烷溶液在室温下搅拌10小时，得到反应溶液。然后，蒸馏掉所得反应溶液中的三氯甲烷溶剂。使用柱色谱法对所得反应产物进行提纯，得到化合物(C-2)(分子量736.4，0.75g，收率80％)。
反应方程式(r-2)的(b)中，在化合物(C-2)(0.5g)中加入氧化铅(10g，40mmol)和三氯甲烷溶剂。将所得三氯甲烷溶液在室温下搅拌15分钟，得到反应溶液。然后，对反应溶液进行过滤，再蒸馏掉滤液中的三氯甲烷溶剂。使用柱色谱法对所得反应产物进行提纯，得到萘二酰亚胺衍生物(1-4)(0.37g，收率75％)。
(实施例1)
1.电子照相感光体的制造
将作为电荷产生剂的用下述通式(x-H2Pc)表示的无金属酞菁的X型晶体(以下，也记载为“X型无金属酞菁(x-H2Pc)”)5质量份、用下述通式(H-1)表示的空穴输送剂50质量份、作为电子输送剂的合成例1中合成的萘二酰亚胺衍生物(1-1)50质量份、聚碳酸酯树脂100质量份、溶剂(四氢呋喃)800质量份投入到容器中。接着，使用球磨机对内容物进行50小时的混合及分散，得到感光层用涂布液。
然后，将铝基体(支撑基体)的一端朝上，以5mm/s的涂布速度浸渍到所得感光层用涂布液中，从而进行涂布。然后，通过100℃、60分钟的热风干燥，使涂布液硬化。由此，得到实施例1的电子照相感光体。实施例1的电子照相感光体的感光层厚度是30μm。
【化学式17】
【化学式18】
(实施例2)
除了等量使用下述通式(Y-TiOPc)表示的Y型酞菁钛(以下也记载为“Y型酞菁钛(Y-TiOPc)”)替代X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到实施例2的电子照相感光体。
【化学式19】
(实施例3)
除了等量使用合成例2中得到的萘二酰亚胺衍生物(1-2)替代萘二酰亚胺衍生物(1-1)作为电子输送剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到实施例3的电子照相感光体。
(实施例4)
除了等量使用Y型酞菁钛(Y-TiOPc)替代X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂、以及等量使用合成例2中合成的萘二酰亚胺衍生物(1-2)替代萘二酰亚胺衍生物(1-1)作为电子输送剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到实施例4的电子照相感光体。
(实施例5)
除了等量使用合成例3中合成的萘二酰亚胺衍生物(1-3)替代萘二酰亚胺衍生物(1-1)作为电子输送剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到实施例5的电子照相感光体。
(实施例6)
除了等量使用Y型酞菁钛(Y-TiOPc)替代X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂、以及等量使用合成例3中合成的萘二酰亚胺衍生物(1-3)替代萘二酰亚胺衍生物(1-1)作为电子输送剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到实施例6的电子照相感光体。
(实施例7)
除了等量使用合成例4中合成的萘二酰亚胺衍生物(1-4)代替萘二酰亚胺衍生物(1-1)作为电子输送剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到实施例7的电子照相感光体。
(实施例8)
除了等量使用Y型酞菁钛(Y-TiOPc)代替X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂、以及等量使用合成例4中合成的萘二酰亚胺衍生物(1-4)代替萘二酰亚胺衍生物(1-1)作为电子输送剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到实施例8的电子照相感光体。
(比较例1)
除了等量使用下述通式(E-1)表示的萘二酰亚胺衍生物代替萘二酰亚胺衍生物(1-1)作为电子输送剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到比较例1的电子照相感光体。
【化学式20】
(比较例2)
除了等量使用Y型酞菁钛(Y-TiOPc)代替X型无金属酞菁(x-H2Pc)作为电荷产生剂、以及等量使用以式(E-1)表示的萘二酰亚胺衍生物代替萘二酰亚胺衍生物(1-1)作为电子输送剂之外，进行与实施例1同样的操作，得到比较例2的电子照相感光体。
2.电子照相感光体的评价
<感光度特性的评价>
对各实施例和比较例中得到的电子照相感光体进行感光度特性的评价。使用鼓感光度试验机(GENTEC公司制造)，使所得电子照相感光体带电至700V。接着，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出波长780nm的单色光(半峰宽：20nm、光量：16μW/cm2)。使用所取出的波长780nm的单色光对电子照相感光体进行曝光(照射时间：80msec)。然后，对从曝光开始经过330msec的时刻的表面电位(残留电位)进行测量。表1表示感光度特性的评价结果。电子照相感光体的感光层的膜厚是30μm。
<晶化的评价>
关于各实施例和比较例中得到的电子照相感光体，观察各感光体的表面有无晶化。具体来说，使用光学显微镜观察电子照相感光体的表面有无晶化。基于所得观察结果，按照以下的基准对感光体的晶化进行评价。表1表示所得结果。
无：未确认到晶体。
有：确认到若干晶体。
表1表示各实施例和比较例中得到的电子照相感光体的各评价结果。
【表1】
由表1可显而易见，由于实施例1～8的电子照相感光体含有特定的萘二酰亚胺衍生物，因此通过将萘二酰亚胺衍生物均匀地分散到感光层中，使感光层的晶化得到抑制，并表现出优异的感光度特性。还有，实施例1～8的电子照相感光体中，未确认到鼓状物的晶化。
相对于此，由于比较例1和比较例2的电子照相感光体不含有特定的萘二酰亚胺衍生物，因此感光层的晶化未得到抑制，电子照相感光体的感光度特性较差。还有，比较例1和比较例2的电子照相感光体中，确认到鼓状物发生了若干晶化。

Claims (2)

1.一种电子照相感光体，
具备着含有通式(1)表示的萘二酰亚胺衍生物的感光层，
所述感光层是在同一层中含有电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂和粘结树脂的层，
所述电子输送剂含有通式(1)表示的萘二酰亚胺衍生物，
【化学式1】
所述通式(1)中，
R1表示辛基或二甲苯基，
R2是卤基或者氰基，
R3是卤基或者氰基
R2和R3是相同的官能团。
2.根据权利要求1所记载的电子照相感光体，其中，
所述通式(1)表示的萘二酰亚胺衍生物由式(1-1)、(1-3)或(1-4)表示，
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