CN117209372A - 一种叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及阻聚剂技术领域，且公开了一种叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，利用2,6‑二叔丁基苯酚和1,3,5‑三(对甲酰基苯基)苯或2,4,6‑三(4‑醛基苯基)‑1,3,5‑三嗪等醛类化合物作为原料，制备了一系列叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂，该制备方法简单，制备的产量高，产物结构新颖，不含氮元素，还具有低毒环保特点；含有双（叔丁基环己二烯酮）或三（叔丁基环己二烯酮）的共轭结构，可以作为电子受体型阻聚剂，与苯乙烯等不饱和烯烃化合物产生的自由基发生加成反应，起到歧化终止自聚合反应，用量少，阻聚率高，阻聚效果好。
Description
技术领域
本发明涉及阻聚剂技术领域，具体为一种叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法。
背景技术
苯乙烯等不饱和烯烃化合物的活性较高，在精制、存储等过程中容易发生自聚合反应，导致化合物的纯度降低，化学品质下降，因此在苯乙烯等单体的精制、存储等过程中通常加入阻聚剂，抑制起自聚合；目前阻聚剂主要有氢供体型阻聚剂和电子供受体型阻聚剂，如对苯二酚类、硝基苯酚类、醌类等。
醌类阻聚剂（环己二烯酮衍生物）具有毒性小，阻聚效率高等优点，是一种极具发展前景的阻聚剂。专利CN107473950B公开了以2,6-二(三氟甲基)苯酚和取代苯甲醛作为反应物，制备了4-芳香基亚甲基-2,6-二(三氟甲基)-2,5-环己二烯-1-酮，可以阻聚剂或液晶材料。但是其没有表现出对苯乙烯的高效阻聚效率。本发明以2,6-二叔丁基苯酚、1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯或2,4,6-三(4-醛基苯基)-1,3,5-三嗪等醛类化合物作为原料，制备了一种叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂，实现了对苯乙烯等单体的高效阻聚效果。
发明内容
本发明解决如下技术问题：制备了一种叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，解决了传统醌类阻聚剂对聚苯乙烯的效果较差的问题。
本发明提供技术方案是：
一种叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂，结构式为式（Ⅰ）： （Ⅰ）；
其中R=、/>、/>、、/>或/>中的任意一种。
进一步的，叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，包括如下步骤：
S1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入2,6-二叔丁基苯酚和溶剂，搅拌溶解形成单体溶液，然后加入醛基化合物和哌啶，加热回流反应，然后加入脱水剂，继续回流处理；
S2、向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20:1，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂。
进一步的，溶剂为苯、甲苯、乙苯或二甲苯。
进一步的，单体溶液的摩尔浓度为0.1-0.8 mol/L。
进一步的，2,6-二叔丁基苯酚、醛基化合物、哌啶、脱水剂的摩尔比为1:（1.1-3.5）:（2.2-7）:（2.5-8）。
进一步的，醛基化合物为苯甲醛、对苯二甲醛、间苯二甲醛、4,4’-联苯二甲醛、1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯或2,4,6-三(4-醛基苯基)-1,3,5-三嗪中的任一种。
进一步的，脱水剂为浓硫酸或乙酸酐。
进一步的，加热回流反应的温度为120-140℃，反应时间为6-18 h；回流处理的时间为15-30 min。
本发明具有如下技术效果：本发明利用2,6-二叔丁基苯酚和1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯或2,4,6-三(4-醛基苯基)-1,3,5-三嗪等醛类化合物作为原料，制备了一系列叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂，具有制备方法简单，产量高，产物结构新颖，不含氮元素，低毒环保等特点。含有双（叔丁基环己二烯酮）或三（叔丁基环己二烯酮）的共轭结构，可以作为电子受体型阻聚剂，于苯乙烯等不饱和烯烃化合物产生的自由基发生加成反应，起到歧化终止自聚合反应，用量少，具有阻聚率高，阻聚效果好的优点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1
S1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入0.01mol的2,6-二叔丁基苯酚和甲苯溶剂，搅拌溶解形成摩尔浓度为0.4 mol/L的单体溶液，然后加入0.011 mol苯甲醛和0.022 mol哌啶，加热至120℃，回流反应18 h，然后加入0.025 mol脱水剂浓硫酸，继续回流处理20 min；
S2、向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20:1，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂Ⅰ；结构式为；分子式C21H26O；理论产量0.01 mol（2.94 g），实际产量2.57 g，产率87.4%。
实施例2
S1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入0.01mol的2,6-二叔丁基苯酚和甲苯溶剂，搅拌溶解形成摩尔浓度为0.1 mol/L的单体溶液，然后加入0.022 mol对苯二甲醛和0.044 mol哌啶，加热至120℃，回流反应6 h，然后加入0.05 mol脱水剂浓硫酸，继续回流处理15 min；
S2、向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20:1，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂Ⅱ；结构式为；分子式为C36H46O2；理论产量0.01 mol（5.11 g），实际产量4.19g，产率82.0%。
实施例3
S1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入0.01mol的2,6-二叔丁基苯酚和二甲苯溶剂，搅拌溶解形成摩尔浓度为0.8 mol/L的单体溶液，然后加入0.025 mol间苯二甲醛和0.05 mol哌啶，加热至140℃，回流反应18 h，然后加入0.05 mol脱水剂浓硫酸，继续回流处理15 min；
S2、向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20:1，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂Ⅲ；结构式为；分子式为C36H46O2；理论产量0.01 mol（5.11 g），实际产量4.02g，产率78.7%。
实施例4
S1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入0.01mol的2,6-二叔丁基苯酚和甲苯溶剂，搅拌溶解形成摩尔浓度为0.8 mol/L的单体溶液，然后加入0.03 mol的4,4’-联苯二甲醛和0.06 mol哌啶，加热至120℃，回流反应12 h，然后加入0.06 mol脱水剂乙酸酐，继续回流处理30 min；
S2、向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20:1，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂Ⅳ，结构式为。分子式为C42H50O2；理论产量0.01 mol（5.86 g），实际产量5.03g，产率85.8%。
实施例5
S1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入0.01mol的2,6-二叔丁基苯酚和二甲苯溶剂，搅拌溶解形成摩尔浓度为0.4 mol/L的单体溶液，然后加入0.035 mol的1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯（结构式为）和0.07 mol哌啶，加热至140℃，回流反应18 h，然后加入0.08 mol脱水剂乙酸酐，继续回流处理20 min；
S2、向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20:1，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂Ⅴ；结构式为；分子式为C69H78O3。理论产量0.01 mol（9.55 g），实际产量7.65g，产率80.1%。
实施例6
S1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入0.01mol的2,6-二叔丁基苯酚和二甲苯溶剂，搅拌溶解形成摩尔浓度为0.2 mol/L的单体溶液，然后加入0.03 mol的2,4,6-三(4-醛基苯基)-1,3,5-三嗪（结构式为）和0.07 mol哌啶，加热至140℃，回流反应12 h，然后加入0.08 mol脱水剂乙酸酐，继续回流处理30 min；
S2、向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20:1，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂Ⅵ；结构式为，分子式为C66H75N3O3。理论产量0.01 mol（9.58 g），实际产量7.51g，产率78.4%。
向苯乙烯中加入阻聚剂，控制阻聚剂的用量为苯乙烯的100-1000 ppm，80 ℃的温度下反应1 h，冷却，加入甲醇析出沉淀，过滤后将沉淀聚合物干燥，进行称重，计算阻聚率W，W=（m-m1）÷m×100%，m是苯乙烯的质量，m1是沉淀聚合物的质量。
向苯乙烯中加入阻聚剂，控制阻聚剂的用量为苯乙烯的1000 ppm，80 ℃的温度下反应，控制不太反应时间，冷却，加入甲醇析出沉淀，过滤后将沉淀聚合物干燥，进行称重，计算阻聚率W，W=（m-m1）÷m×100%，m是苯乙烯的质量，m1是沉淀聚合物的质量。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。
Claims (8)
1. 一种叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂，其特征在于：所述叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的结构式为式（Ⅰ）： （Ⅰ）；
其中R=、/>、/>、、/>或/>中的任意一种。
2.一种如权利要求1所述的叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
S1、向装有冷凝回流管和分水器的三口瓶中加入2,6-二叔丁基苯酚和溶剂，搅拌溶解形成单体溶液，然后加入醛基化合物和哌啶，加热回流反应，然后加入脱水剂，继续回流处理；
S2、向上述三口瓶中加入冰水进行冷却，然后加入二氯甲烷，静置、分层、萃取分离后向有机相中加入无水硫酸钠除水，最后有机相浓缩，进行硅胶柱色谱分离，洗脱液为V（石油醚）:V（乙酸乙酯）=20:1，得到叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂。
3.根据权利要求2所述的叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，其特征在于：溶剂为苯、甲苯、乙苯或二甲苯。
4. 根据权利要求2所述的叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，其特征在于：单体溶液的摩尔浓度为0.1-0.8 mol/L。
5.根据权利要求2所述的叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，其特征在于：2,6-二叔丁基苯酚、醛基化合物、哌啶、脱水剂的摩尔比为1:（1.1-3.5）:（2.2-7）:（2.5-8）。
6.根据权利要求5所述的叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，其特征在于：醛基化合物为苯甲醛、对苯二甲醛、间苯二甲醛、4,4’-联苯二甲醛、1,3,5-三(对甲酰基苯基)苯或2,4,6-三(4-醛基苯基)-1,3,5-三嗪中的任一种。
7.根据权利要求5所述的叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，其特征在于：脱水剂为浓硫酸或乙酸酐。
8. 根据权利要求2所述的叔丁基醌衍生物聚合阻聚剂的制备方法，其特征在于：加热回流反应的温度为120-140℃，反应时间为6-18 h；回流处理的时间为15-30 min。
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