CN117326999A - 一种二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光刻胶引发剂的合成技术领域，提供了一种二苯基[4‑(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法，包括以下步骤：以二苯硫醚、二苯亚砜以及全氟丁基磺酸钾为原料，在酸酐和无机强酸的催化作用下进行反应，反应完成后使用有机溶剂萃取产物，然后芳香类溶剂重结晶得到二苯基[4‑(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐，纯度可达99％以上。
Description
技术领域
本发明涉及光刻胶引发剂的合成技术领域，具体涉及一种二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法。
背景技术
二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐用于光刻抗蚀剂组分，参考文献：JP2019182813A，其结构式如下：
二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐是一种重要的阳离子引发剂，又是一种重要的光致生酸剂，产生的酸是一种光可控酸，可使光敏物质发生分解或交联反应，可用于光刻胶领域。
该化合物的合成方法文献报道较少，日本专利JP2019182813A报道用二苯硫醚和二苯亚砜及全氟丁基磺酸钠为原料，使用五氧化二磷以及甲磺酸为催化剂，所得产物杂质占比11％，需要柱层析才能提纯。日本专利JP2002139838A报道了该化合物的合成方法，该化合物以副产物的形式生成，提纯较困难。因此本发明提供一种二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法，本发明的合成方法较目前报道方法操作更便捷，工业化易实现，收率80％，纯度可达99％以上。
发明内容
本发明提供了二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法。
本发明采用以下的技术方案：
一种二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法，其特征在于以二苯硫醚、二苯亚砜以及全氟丁基磺酸钾为原料，在酸酐和无机强酸的催化作用下进行反应，反应完成后使用有机溶剂萃取产物，然后芳香类溶剂重结晶得到二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐。
进一步地，二苯硫醚与二苯亚砜的摩尔比为1:1。
进一步地，所述二苯硫醚与酸酐的质量比为1:5-20，优选二苯硫醚与酸酐的质量比为1:5-10。
进一步地，所述浓硫酸用量与二苯硫醚质量比1:0.7-1:1.5。
进一步地，所述原料二苯硫醚与二苯亚砜的摩尔比为1:1。
进一步地，反应条件为控温25-50℃，优选反应5小时。
进一步地所述重结晶溶剂为甲苯。
进一步地所用原料二苯硫醚与全氟丁基磺酸钾的质量比为1:2-3。
本发明具有的有益效果是：
本发明提出了一种二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法。本发明一种二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法操作简单，产品反应条件温和、产品易提纯，纯度可达99％以上，产品收率较高。
附图说明
图1为核磁氢谱鉴定图谱；
图2为液相检测图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细的说明：
实施例1
500ml四口瓶中加入全氟丁基磺酸钾19.62g、三氟乙酸酐40.84g、质量浓度98％的浓硫酸5.82g，室温避光搅拌30min，加入8.10g(0.04mol)二苯亚砜搅拌均匀，缓慢滴加7.46g(0.04mol)二苯硫醚，40min滴毕，室温25℃搅拌5h。将反应液80ml倒入500g水中搅拌10min，加入300g二氯甲烷萃取分液，有机相用质量浓度4％的氢氧化钠溶液400g洗涤。再每次用200g水洗，洗涤三次，40℃减压蒸馏，得油状液体33g，加入100g甲苯，加热至110℃回流10min后,冷却至室温析出，抽滤得白色粉末20.8g，经核磁鉴定结构正确(图1，为二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐)，收率77.6％，纯度99.65％。
对比例1
500ml四口瓶中加入全氟丁基磺酸钾19.62g、乙酸酐40.84g、质量浓度98％的浓硫酸5.82g，室温避光搅拌30min,加入8.10g(0.04mol)二苯亚砜搅拌均匀，缓慢滴加7.46g(0.04mol)二苯硫醚，40min滴毕，室温25℃搅拌5h。将反应液80ml倒入500g水中，搅拌10min后加入300g二氯甲烷萃取分液，有机相用质量浓度4％氢氧化钠溶液400g洗涤分液。再每次用200g水洗涤三次，40℃下减压蒸馏，得油状液体29.5g，加入88.5g甲苯，加热至110℃回流10分钟，冷却至室温析出，得到白色粉末15.84g(其为二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐)，收率59.1％，纯度95.10％。
对比例2
500ml四口瓶中加入全氟丁基磺酸钾19.62g、丙酸酐40.84g、质量浓度98％的浓硫酸5.82g，室温避光搅拌30min，加入8.10g(0.04mol)二苯亚砜搅拌均匀，缓慢滴加7.46g(0.04mol)二苯硫醚，40min滴毕，室温25℃搅拌5h。将反应液80ml倒入500g水中搅拌10min，加入300g二氯甲烷萃取分液，有机相用质量浓度4％的氢氧化钠溶液400g洗涤。再每次用200g水洗，洗涤三次，40℃减压蒸馏，得油状液体28.8g，加入86.4g甲苯，加热至110℃回流10min后,冷却至室温得到黄色固体14.5g(其为二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐)，收率：54.1％，纯度87.2％。
由实验例1与对比例1、对比例2的过程和结果进行比较可知，三氟乙酸酐的催化效果较好，乙酸酐和丙酸酐虽然能够催化反应，但会有杂质产生。
实施例2
500ml四口瓶中加入全氟丁基磺酸钾22.38g、三氟乙酸酐74.6g、质量浓度98％的浓硫酸11.19g，室温避光搅拌30min，加入8.91g(0.044mol)二苯亚砜搅拌均匀，缓慢滴加8.2g(0.044mol)二苯硫醚，40min滴毕，50℃搅拌5h，将反应液80ml倒入500g水中，搅拌10min，加入300g二氯甲烷萃取分液，有机相用质量浓度4％氢氧化钠溶液400g洗涤分液。再每次用200g水洗涤三次，40℃下减压蒸馏，得油状液体32.4g，加入97.2g苯，加热至80℃回流10分钟，冷却至室温，抽滤得到白色粉末18.5g(其为二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐)。收率69.32％，纯度99.43％。
实施例3
500ml四口瓶中加入全氟丁基磺酸钾19.2g、三氟乙酸酐49g、质量浓度98％的浓硫酸6.98g，室温避光搅拌30min，加入8.10g(0.04mol)二苯亚砜搅拌均匀，向体系缓慢滴加7.46g(0.04mol)二苯硫醚，40min滴毕，35℃搅拌5h，将反应液80ml倒入500g水中，搅拌10min加入405g二氯甲烷萃取分液，有机相用质量浓度4％氢氧化钠溶液400g洗涤分液。再每次用300g水洗涤三次，40℃减压蒸馏，得油状液体29.2g，加入87.6g二甲苯，加热至110℃回流10分钟，冷却至室温，抽滤得到白色粉末16.9g(其为二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐)。收率63.03％，纯度99.11％。
实施例4
500ml四口瓶中加入全氟丁基磺酸钾20.8g、三氟乙酸酐45g、质量浓度98％的浓硫酸7.6g，室温避光搅拌30min，加入8.10g(0.04mol)二苯亚砜搅拌均匀，向体系缓慢滴加7.46g(0.04mol)二苯硫醚，40min滴毕，50℃搅拌5h，将反应液80ml倒入500g水中，搅拌10min加入300g乙酸乙酯萃取分液，有机相用质量浓度4％氢氧化钠溶液400g洗涤分液。再每次用200g水洗涤三次，40℃减压蒸馏，得油状液体33.4g，加入99g甲苯，加热至110℃回流10分钟，冷却至室温，抽滤得到淡黄色粉末19.2g(其为二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐)。收率71.64％，纯度99.25％。
上述说明并非是对本发明的限制，本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐的合成方法，其特征在于以二苯硫醚、二苯亚砜以及全氟丁基磺酸钾为原料，在三氟乙酸酐和无机强酸的催化作用下进行反应，反应完成后使用有机溶剂萃取产物，然后芳香类溶剂重结晶得到二苯基[4-(苯硫基)苯基]全氟丁基磺酸锍盐。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述二苯硫醚与二苯亚砜的摩尔比为1:0.8-1.5，优选1:1；
进一步地所用原料二苯硫醚与全氟丁基磺酸钾的质量比为1:2-3，优选1:2.5-2.8。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述萃取溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷或乙酸乙酯中的一种或二种以上。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述芳香类溶剂为苯、甲苯或二甲苯中的一种或二种以上，优选甲苯。
5.根据权利要求1所述的合成方法的合成方法，其特征在于，所述无机强酸为质量浓度96％-98％的浓硫酸，优选质量浓度98％的浓硫酸；
所述浓硫酸用量与二苯硫醚质量比1:0.7-1:1.5。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，反应所用二苯硫醚与三氟乙酸酐质量比为1:5-20，优选1:5-10。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应条件为控温25-50℃，反应时间为2-8小时，优选4-6小时。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应完成后使用有机溶剂萃取产物的过程为：
将反应液倒入水中搅拌10-15min，反应液与水的体积比为1:7-8.0；
然后加入萃取溶剂后分液，有机相用质量浓度3％-4％的氢氧化钠溶液洗涤；
萃取溶剂的用量为3.5-4g/反应液ml；
水洗后除溶剂，得油状液体。
9.根据权利要求1或8所述的合成方法，其特征在于，芳香类溶剂重结晶的过程为：于萃取产物中重结晶芳香类溶剂，萃取产物与重结晶芳香类溶剂的质量比1:2.5-3.5，加热至80-110℃回流10-15分钟后,冷却至室温析出产物。
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