RU2058297C1 - Способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты - Google Patents
Способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2058297C1 RU2058297C1 RU94023596A RU94023596A RU2058297C1 RU 2058297 C1 RU2058297 C1 RU 2058297C1 RU 94023596 A RU94023596 A RU 94023596A RU 94023596 A RU94023596 A RU 94023596A RU 2058297 C1 RU2058297 C1 RU 2058297C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzoic acid
- chlorobenzene
- production
- yield
- finished product
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- JZFDKGFWNSQAHU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethylbenzoyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JZFDKGFWNSQAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 14
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 6
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRKAJBGURVHOY-UHFFFAOYSA-N C1(C=2C(C(=O)O1)=CC=CC2)=O.C(C)C2=CC=CC=C2 Chemical compound C1(C=2C(C(=O)O1)=CC=CC2)=O.C(C)C2=CC=CC=C2 XHRKAJBGURVHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в производстве перекиси водорода. Сущность: продукт-2-(4-этилбензоил)бензойная кислота. Т.пл. 125 - 127oС, выход 84,2%. Реагент 1: этилбензол. Реагент 2: фталевый ангидрид. Условия процесса: в присутствии хлорида алюминия в среде хлорбензола с последующей обработкой реакционной массы водной минеральной кислотой, отделением хлорбензольного раствора до 10 - 15oС с последующей фильтрацией.
Description
Изобретение относится к основному органическому синтезу, в частности к усовершенствованию способа получения 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты промежуточного продукта в синтезе 2-этилантрахинона, применяемого в производстве перекиси водорода.
Известен способ получения 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлористого метилена или нитробензола. В результате реакции образуется комплекс 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты с хлоридом алюминия, который разлагают обработкой водной минеральной кислотой, затем удаляют органический растворитель отгонкой с водяным паром, а выпавшую в осадок 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту отделяют от водного раствора минеральной кислоты фильтрацией [1] Выход готового продукта 90-95% температура плавления 126-130оС.
Недостаток способа большая длительность (10-15 ч), энерго- и трудоемкость стадии отгонки органического растворителя с паром, увеличение количества сточных вод за счет конденсации пара.
Более близким к изобретению решением является бензолирование этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в хлорбензоле или о-дихлорбензоле с последующим разложением комплекса водной минеральной кислотой, отделением органического слоя от водного на делительной воронке и осаждением из органического слоя целевого продукта прибавлением петролейного эфира, гептана или декана, а затем фильтрацией 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты из смеси растворителей. Регенерация растворителей из фильтрата возможна ректификацией. Выход готового продукта 71,8% температура плавления 122-125оС [2]
Способ позволяет избежать отгонки растворителя с паром, однако недостаток его более низкий выход готового продукта и снижение его качества по сравнению с описанным способом, усложнение регенерации растворителей из смеси.
Способ позволяет избежать отгонки растворителя с паром, однако недостаток его более низкий выход готового продукта и снижение его качества по сравнению с описанным способом, усложнение регенерации растворителей из смеси.
Задачей изобретения является повышение выхода, улучшение качества целевого продукта и упрощение процесса выделения готового продукта.
Для решения этой задачи 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту получают ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлорбензола с последующей обработкой реакционной массы водной минеральной кислотой, отделением хлорбензольного раствора от водной фазы, охлаждением горячего хлорбензольного раствора до 10-15оС с последующей фильтрацией. Выход целевого продукта 84% температура плавления 125-127оС. При охлаждении до температуры выше 15оС выход готового продукта снижается, так как часть его остается в растворе, охлаждение ниже 10оС нецелесообразно, так как масса становится малоподвижной и затрудняется транспортировка ее на фильтрацию.
П р и м е р 1. К смеси 22,2 г (0,15 моль) фталевого ангидрида, 16,7 г (0,157 моль) этилбензола и 50 мл при размешивании добавляют 46 г (0,345 моль) хлорида алюминия при температуре не выше 40оС, затем размешивают реакционную массу при 35-40оС в течение 2,5 ч. По окончании реакции массу выливают в 200 мл 10%-ной соляной кислоты. Температура реакционной массы самопроизвольно повышается до 90оС. На делительной воронке отделяют органический слой от водного. Органический слой охлаждают до 10-15оС, выпавшую в осадок 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту отфильтровывают, сушат. Получают 32,1 г (выход 84,2% от теоретического) 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты с температурой плавления 125-127оС. Из фильтра регенерируют хлорбензол дистилляцией.
П р и м е р 2. Процесс осуществляют по методике примера 1, но вместо соляной кислоты используют серную кислоту. Получают 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту с температурой плавления 125-127оС, выход 84,0% от теоретического. Разработанный способ позволяет повысить выход готового продукта, улучшить его качество, упростить выделение готового продукта и стадию регенерации хлорбензола осуществлять простой дистилляцией, а не ректификацией из смеси растворителей, как в прототипе.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(4-ЭТИЛБЕНЗОИЛ)-БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлорбензола, обработкой реакционной массы водной минеральной кислотой, отделением хлорбензольного раствора от водной фазы и выделением готового продукта из органического растворителя, отличающийся тем, что выделение готового продукта ведут охлаждением хлорбензольного раствора до 10 - 15oС с последующей фильтрацией.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94023596A RU2058297C1 (ru) | 1994-06-22 | 1994-06-22 | Способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94023596A RU2058297C1 (ru) | 1994-06-22 | 1994-06-22 | Способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2058297C1 true RU2058297C1 (ru) | 1996-04-20 |
| RU94023596A RU94023596A (ru) | 1997-04-10 |
Family
ID=20157537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94023596A RU2058297C1 (ru) | 1994-06-22 | 1994-06-22 | Способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2058297C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106117047A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-11-16 | 郑州大学 | 一种硅胶负载杂多酸铯盐催化合成2‑（4’‑乙基苯甲酰基）苯甲酸的方法 |
| CN114315547A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-04-12 | 浙江金科日化原料有限公司 | 一种2-（4’-乙基苯甲酰基）苯甲酸的低温闭环合成工艺 |
-
1994
- 1994-06-22 RU RU94023596A patent/RU2058297C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент СРР N 90088, кл. C 07C 97/10, 1986. 2. Патент США N 4766240, кл. C 07C 59/76, 1988. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106117047A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-11-16 | 郑州大学 | 一种硅胶负载杂多酸铯盐催化合成2‑（4’‑乙基苯甲酰基）苯甲酸的方法 |
| CN114315547A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-04-12 | 浙江金科日化原料有限公司 | 一种2-（4’-乙基苯甲酰基）苯甲酸的低温闭环合成工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94023596A (ru) | 1997-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2389379C (en) | Method for the preparation of 5-carboxyphthalide | |
| ATE148692T1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-phenylmaleinimid | |
| RU2058297C1 (ru) | Способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты | |
| PT87691B (pt) | Processo para a preparacao de compostos intermediarios da sertalina{cis-(1s) (4s)-n-metil-4-(3,4-diclorofenil)-1,2,3,4-tetrahidro-1-naftalenoamina} | |
| JP4415543B2 (ja) | 光学活性６，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジオール誘導体の製造方法 | |
| US4065477A (en) | Process for preparing highly pure 1-nitroanthraquinone | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| CN114437099A (zh) | 一种高纯度异山梨醇的制备方法 | |
| JP2004217586A (ja) | 芳香族ポリカルボン酸及び該酸無水物の製造方法 | |
| SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
| CN116813525B (zh) | 一种多乙酰基取代的氧化吲哚类化合物的合成方法 | |
| JP3184345B2 (ja) | ５−クロロオキシインドールの製造方法 | |
| CN110452097B (zh) | 一种1-羟基芘的制备方法 | |
| KR20120003919A (ko) | 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린의 단일 단계 합성방법 | |
| SU1020422A1 (ru) | Способ получени @ -фенилантрахинона | |
| RU2029764C1 (ru) | Способ получения n-метиленкарбокси-9-акридона или его натриевой соли | |
| SU649701A1 (ru) | Способ получени 2-хлорантрахинона | |
| JP5073890B2 (ja) | 芳香族または複素環カルボン酸類の製造法 | |
| JP3039600B2 (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法 | |
| SU323400A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,Б-ДИХЛОР-4,8 ДИНИТРОАНТРАХИНОНА^с^^'- -' 'титнс-п:.л.;: -^БИБЛие_:::^111 | |
| JPS62135B2 (ru) | ||
| JPS62155241A (ja) | ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方法 | |
| CA2297357A1 (en) | Process for the production of 2,3,5-trimethylhydroquinone diesters | |
| CN119143755A (zh) | 一种由非奈利酮或其中间体的对映体制备外消旋体的方法 | |
| JP4365602B2 (ja) | 光学活性トランス−３−シクロヘキシル−オキシランカルボン酸の製造方法 |