CN113773223B - 沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法 - Google Patents
沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113773223B CN113773223B CN202111066721.9A CN202111066721A CN113773223B CN 113773223 B CN113773223 B CN 113773223B CN 202111066721 A CN202111066721 A CN 202111066721A CN 113773223 B CN113773223 B CN 113773223B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amino
- acetamidoanisole
- acetaminophen
- purifying
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于精细化工技术领域,具体涉及一种沉淀法提纯2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的方法。在2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚生产母液中加入沉淀剂,过滤,得到的沉淀物进行解析,解析后得到水相和有机相,水相经调节pH值、干燥,得到2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚,有机相经蒸馏,得到的有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用。本发明采用沉淀法提纯2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚,具有能耗低、反应效率快的优点,能够实现高选择性的目的,得到高纯度和高收率的2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚;且操作简单,具有显著的经济价值和环境效益。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域,具体涉及一种沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法。
背景技术
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚(俗称还原物),是分散染料行业中的关键中间体,后续可用于生产分散蓝、分散紫、分散黄等十几种染料。其在染料行业中,每年的需求量达到30万吨以上,具有重要的经济价值。2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚合成工艺主要有两种,传统的合成工艺为以对硝基氯苯为原料,通过醚化、加氢还原、乙酰化反应得到对乙酰氨基苯甲醚,再经过硝化、加氢还原反应得到目标产物。具体方程式如下:
传统的合成工艺是非常成熟的工艺,在合成过程中几乎不会生成2,4-二乙酰氨基苯甲醚这种副产物,但此工艺本身也存在很多问题,如产率不高,生产步骤复杂,产生大量污染环境的废水和废渣等。新的合成工艺是以2,4-二硝基氯苯为起始原料,通过醚化反应、加氢还原反应以及乙酰化反应合成目标产物。具体方程式如下:
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚在新工艺的生产制备中提高了工业化的安全系数,降低工业化成本,但在新工艺合成2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的过程中,会产生少量的2,4-二乙酰氨基苯甲醚副产物,为得到纯度更高的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚,可以利用提纯的方法来得到纯度更高的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚。
许文林,段玉辉,刘学谦.制备2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的工艺[P].江苏:CN1861577A,2006-11-15.中报道了采用结晶分离精制的方法来提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚,将2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚粗品放入结晶分离器蒸发结晶釜中,加入甲醇作为溶剂进行结晶分离精制,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与甲醇的用量比为100g:150mL,升温至回流温度,保持操作温度为20℃至甲醇回流温度,操作压力为0.2MPa,在回流条件下保持30min,然后慢慢降到20℃,此方法并未提及纯化后的纯度以及收率。
罗志强,刘键,申东升,杨利文,林源斌.3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺合成新工艺[J].染料工业,2001(05):28-29+22.中报道了3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺在选择性酰化反应结束后,其纯化方法是通过加入浓盐酸调节pH值3-4,此时析出大量白色沉淀物,过滤,甲醇洗涤两次。将所得沉淀物溶于150mL水中,用稀氢氧化钠调节pH值9-10,即可析出3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺,产率为86%,纯度为98%。
目前工业上从2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法主要采用重结晶的方法,但重结晶方法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚存在很多问题:(1)很难选择合适的重结晶溶剂,导致纯度不高;(2)重结晶需要回流升温,再降温结晶析出,在滤液中仍残留大量的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚,导致收率降低。
因此,亟需提供一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的提纯方法,提高产物收率,减少副产物的存在,节省能耗,更加的绿色环保。
发明内容
本发明的目的在于提供一种沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,通过在2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中加入沉淀剂,再将沉淀物进行解析,能够有效纯化2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚,产品的收率高、纯度高。
本发明解决其技术问题所采取的技术方案是:
本发明所述的沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,在2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中加入沉淀剂,过滤,得到的沉淀物进行解析,解析后得到水相和有机相,水相经调节pH值、干燥,得到2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚。
其中:
所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中含有2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚和2,4-二乙酰氨基苯甲醚;其中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的含量为93-96wt.%,2,4-二乙酰氨基苯甲醚的含量为4-7wt.%;其制备是以2,4-二硝基苯甲醚为原料,乙酸乙酯为溶剂,通过加氢还原反应和选择性酰化反应制得:
以2,4-二硝基苯甲醚作为原料,以乙酸乙酯做反应溶剂,加入5%Pd/C作催化剂,于温度为75-80℃,压力2-3MPa下,通入氢气反应,得到2,4-二氨基苯甲醚反应液;向2,4-二氨基苯甲醚反应液中加入与原料摩尔比1:1-1.1的乙酸酐进行选择性酰化,得到2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液。
所述的沉淀剂的通式为:
其中:R1、R2=-H、-CH3、-OH、-OCH3、-Cl、-Br、-NO2或-NH2。
所述的沉淀剂与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为1-5:1。
采用酸的水溶液与有机溶剂的混合液进行解析;所述的酸为盐酸、硫酸或磷酸;所述的有机溶剂为非水溶性氯代烃、酯类或甲苯,优选二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、醋酸丁酯或甲苯。
所述的酸的水溶液的浓度为0.4-2mol/L,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与酸的摩尔比为1:1-5,有机溶剂与酸的水溶液的体积比为1:1-3。
所述的解析温度为10-40℃,解析时间为1-2h。
采用pH调节剂调节pH值至5-9。所述的pH调节剂为氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液;pH调节剂的浓度为0.5-30wt.%。
所述的有机相经过蒸馏,得到的溶剂回收,得到得沉淀剂重复利用。所述的干燥为喷雾干燥。
本发明以苯乙酮作为沉淀剂为例,用于提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液,其反应过程如下:
本发明的有益效果如下:
本发明中利用2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚中氨基的Lewis碱的特性,能够与沉淀剂中酮基形成席夫碱结构,并且产生沉淀,实现了2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与母液的固-液分离;再将所得固体沉淀用酸与有机溶剂的水溶液进行酸析水解,沉淀剂具有疏水性,能够在有机溶剂中更好的溶解,促使沉淀剂进入有机相中,有利于酸析水解的进行,有机相可以重复利用,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚进入水相中;而副产物2,4-二乙酰氨基苯甲醚由于没有氨基不能与沉淀剂发生反应,从而不产生沉淀,实现了主产物与副产物的纯化分离,达到了高选择性的目的,得到纯度更高的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚。
沉淀法与重结晶方法相比较,沉淀法通过化学反应在常温下进行反应,而重结晶法需要升温至回流温度,温度较高;沉淀法通过化学反应使得主产物可与沉淀剂反应析出沉淀,副产物继续留在母液中,大大的提高了2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的收率,而重结晶法需降温冷却析出,仍然有部分2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚残留于滤液中,对于成品收率影响较大;使用沉淀法其有机相和水相均可循环使用。
本发明采用沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚,具有能耗低、反应效率快的优点,能够实现高选择性的目的,得到更高纯度和更高收率的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚;且操作简单,具有显著的经济价值和环境效益。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步描述。
实施例1
称取300g 2,4-二硝基苯甲醚作为原料,以乙酸乙酯做反应溶剂,加入5%Pd/C作催化剂,于温度为75℃,压力2MPa下,通入氢气反应,得到2,4-二氨基苯甲醚反应液;向2,4-二氨基苯甲醚反应液中加入与原料摩尔比1:1的乙酸酐进行选择性酰化,得到2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液,其中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的含量为95.5wt.%,2,4-二乙酰氨基苯甲醚的含量为4.0wt.%,其余为杂质。
取上述2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,常温下加入苯乙酮,苯乙酮与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为1:1,此时母液中有固体沉淀析出,将固体沉淀用布氏漏斗滤出,对沉淀进行酸析水解,加入稀盐酸与甲苯的混合液(稀盐酸溶液的浓度为2mol/L,体积用量2.65L,甲苯的用量为2.5L),控制2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与盐酸的摩尔比为1:2,在30℃下搅拌1h,移至分液漏斗中静置20min,产生分层,上层为有机相甲苯,下层为水相,有机相经蒸馏将有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用,得到的水相取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度达98.8%,用10wt.%氢氧化钠溶液将水相的pH值调节至中性,进行喷雾干燥得到纯的固体产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚464.5g,计算其收率为96.1%。
实施例2
取实施例1中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,常温下加入苯丙酮,苯丙酮与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为1:1,此时母液中有固体沉淀析出,将固体沉淀用布氏漏斗滤出,对沉淀进行酸析水解,加入稀硫酸与乙酸乙酯的混合液(稀硫酸溶液的浓度为0.8mol/L,体积用量3.31L,乙酸乙酯的用量为2L),控制2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与硫酸的摩尔比为1:1,在30℃下搅拌1h,移至分液漏斗中静置20min,产生分层,上层为有机相乙酸乙酯,下层为水相,有机相经蒸馏将有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用,得到的水相取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度达98.4%,用10wt.%氢氧化钠溶液将水相的pH值调节至5,进行喷雾干燥得到纯的固体产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚465.3g,计算其收率为95.9%。
实施例3
取实施例1中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,常温下加入苯乙酮,苯乙酮与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为1:1,此时母液中有固体沉淀析出,将固体沉淀用布氏漏斗滤出,对沉淀进行酸析水解,加入稀盐酸与乙酸乙酯的混合液(稀盐酸溶液的浓度为1mol/L,体积用量2.65L,乙酸乙酯的用量为2L),控制2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与盐酸的摩尔比为1:1,在30℃下搅拌1h,移至分液漏斗中静置20min,产生分层,上层为有机相乙酸乙酯,下层为水相,有机相经蒸馏将有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用;得到的水相取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度达99.3%,用10wt.%氢氧化钠溶液将水相的pH值调节至中性,进行喷雾干燥得到纯的固体产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚465.9g,计算其收率为96.9%。
实施例4
取实施例1中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,常温下加入二苯甲酮,二苯甲酮与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为3:1,此时母液中有固体沉淀析出,将固体沉淀用布氏漏斗滤出,对沉淀进行酸析水解,加入稀盐酸与二氯甲烷的混合液(稀盐酸溶液的浓度为1.5mol/L,体积用量3.53L,二氯甲烷的用量为1.7L),控制2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与盐酸的摩尔比为1:2,在30℃下搅拌1h,移至分液漏斗中静置20min,产生分层,上层为水相,下层为有机相二氯甲烷,有机相经蒸馏将有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用;得到的水相取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度达98.8%,用10wt.%氢氧化钠溶液将水相的pH值调节至9,进行喷雾干燥得到纯的固体产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚465.9g,计算其收率为96.4%。
实施例5
取实施例1中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,常温下加入苯乙酮,苯乙酮与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为2:1,此时母液中有固体沉淀析出,将固体沉淀用布氏漏斗滤出,对沉淀进行酸析水解,加入稀盐酸与乙酸乙酯的混合液(稀盐酸溶液的浓度为1.5mol/L,体积用量5.3L,乙酸乙酯的用量为3.5L),控制2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与盐酸的摩尔比为1:3,在30℃下搅拌1h,移至分液漏斗中静置20min,产生分层,上层为有机相乙酸乙酯,下层为水相,有机相经蒸馏将有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用;得到的水相取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度达98.5%,用10wt.%氢氧化钠溶液将水相的pH值调节至中性,进行喷雾干燥得到纯的固体产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚462.1g,计算其收率为95.3%。
实施例6
取实施例1中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,常温下加入苯乙酮,苯乙酮与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为5:1,此时母液中有固体沉淀析出,将固体沉淀用布氏漏斗滤出,对沉淀进行酸析水解,加入稀盐酸与醋酸丁酯的混合液(稀盐酸溶液的浓度为2mol/L,体积用量5.3L,醋酸丁酯的用量为2.5L),控制2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与盐酸的摩尔比为1:4,在30℃下搅拌1h,移至分液漏斗中静置20min,产生分层,上层为有机相醋酸丁酯,下层为水相,有机相经蒸馏将有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用;得到的水相取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度达98.5%,用10wt.%氢氧化钠溶液将水相的pH值调节至中性,进行喷雾干燥得到纯的固体产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚464.2g,计算其收率为95.8%。
实施例7
取实施例1中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,常温下加入二环己基甲酮,二环己基甲酮与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为3:1,此时母液中有固体沉淀析出,将固体沉淀用布氏漏斗滤出,对沉淀进行酸析水解,加入稀盐酸与氯仿的混合液(稀盐酸溶液的浓度为1.2mol/L,体积用量4.42L,氯仿的用量为2L),控制2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与盐酸的摩尔比为1:2,在20℃下搅拌2h,移至分液漏斗中静置20min,产生分层,上层为水相,下层为有机相氯仿,有机相经蒸馏将有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用;得到的水相取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度达98.6%,用10wt.%碳酸钠溶液将水相的pH值调节至中性,进行喷雾干燥得到纯的固体产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚466.5g,计算其收率为96.3%。
实施例8
取实施例1中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,常温下加入环己基乙酮,环己基乙酮与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为3:1,此时母液中有固体沉淀析出,将固体沉淀用布氏漏斗滤出,对沉淀进行酸析水解,加入稀盐酸与乙酸乙酯的混合液(稀盐酸溶液的浓度为0.4mol/L,体积用量6.63L,乙酸乙酯的用量为2.21L),控制2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与盐酸的摩尔比为1:1,在20℃下搅拌2h,移至分液漏斗中静置20min,产生分层,上层为有机相乙酸乙酯,下层为水相,有机相经蒸馏将有机溶剂回收,得到的沉淀剂可重复使用;得到的水相取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚纯度达98.9%,用10wt.%碳酸钠溶液将水相的pH值调节至中性,进行喷雾干燥得到纯的固体产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚463.2g,计算其收率为95.9%。
对比例1
取实施例1中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液500g,减压蒸馏除去母液中的有机溶剂,用去离子水做重结晶溶剂,向其中加800mL去离子水,搅拌使其全部溶解,升温至85℃回流1h,重结晶结束后,在室温下冷却结晶,为了使其析出更完全,可对其降温结晶进一步析出,析出后用将固体滤出,烘干得到固体,取样用高效液相色谱法检测,结果显示,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚393.8g,其纯度为97.0%,计算其收率为80%。
Claims (8)
1.一种沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,其特征在于:在2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中加入沉淀剂,过滤,得到的沉淀物进行解析,解析后得到水相和有机相,水相经调节pH值、干燥,得到2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚;
所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中含有2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚和2,4-二乙酰氨基苯甲醚;其中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的含量为93-96wt.%,2,4-二乙酰氨基苯甲醚的含量为4-7wt.%;
所述的沉淀剂的通式为:
;
其中:R1、R2=-H、-CH3、-OH、-OCH3、-Cl、-Br、-NO2或-NH2。
2.根据权利要求1所述的沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,其特征在于:所述的沉淀剂与2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的摩尔比为1-5:1。
3.根据权利要求1所述的沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,其特征在于:采用酸的水溶液与有机溶剂的混合液进行解析;所述的酸为盐酸、硫酸或磷酸;所述的有机溶剂为非水溶性氯代烃、酯类或甲苯。
4.根据权利要求3所述的沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,其特征在于:所述的酸的水溶液的浓度为0.4-2mol/L,2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚与酸的摩尔比为1:1-5,有机溶剂与酸的水溶液的体积比为1:1-3;所述的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、醋酸丁酯或甲苯。
5.根据权利要求1所述的沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,其特征在于:所述的解析温度为10-40℃,解析时间为1-2h。
6.根据权利要求1所述的沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,其特征在于:采用pH调节剂调节pH值至5-9。
7.根据权利要求6所述的沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,其特征在于:所述的pH调节剂为氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液;pH调节剂的浓度为0.5-30wt.%。
8.根据权利要求1所述的沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法,其特征在于:所述的有机相经过蒸馏,得到的溶剂回收,得到得沉淀剂重复利用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111066721.9A CN113773223B (zh) | 2021-09-13 | 2021-09-13 | 沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111066721.9A CN113773223B (zh) | 2021-09-13 | 2021-09-13 | 沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113773223A CN113773223A (zh) | 2021-12-10 |
CN113773223B true CN113773223B (zh) | 2023-08-01 |
Family
ID=78842722
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111066721.9A Active CN113773223B (zh) | 2021-09-13 | 2021-09-13 | 沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113773223B (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104788334A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-22 | 上海综星化工科技有限公司 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
CN107746380A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-02 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的工业化生产方法 |
-
2021
- 2021-09-13 CN CN202111066721.9A patent/CN113773223B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104788334A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-22 | 上海综星化工科技有限公司 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
CN107746380A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-02 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的工业化生产方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
2 - 氨基- 4 - 乙酰氨基苯甲醚清洁生产工艺研究与应用;丁大伟;《安徽化工》;第44卷(第4期);第41-43页 * |
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚合成工艺研究;刘东 等;《染料与染色》;第53卷(第5期);第34-37页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113773223A (zh) | 2021-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112645799B (zh) | 一种间苯二酚的后处理工艺 | |
CN113773223B (zh) | 沉淀法提纯2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的方法 | |
CN102199073A (zh) | 4,4'-二羟基二苯甲烷的制备方法 | |
CN115010592B (zh) | 4-溴邻苯二甲酸的制备方法 | |
WO2008044895A1 (en) | The process of isolating methyl-4-formylbenzoate and dimethylterephtalate | |
CN1208299C (zh) | 同时生产2,4-二羟基苯甲酸和2,6-二羟基苯甲酸的无溶剂合成新工艺 | |
CN112645813B (zh) | 一种(r)-3-环己烯甲酸的制备方法 | |
CN109400555B (zh) | 一种α-乙酰基-γ-丁内酯钠盐游离盐酸乙脒工艺 | |
CN111979287A (zh) | 一种7-苯乙酰氨基-3-无-3-头孢-4-羧酸的制备方法 | |
CN111100062A (zh) | 一种盐酸多奈哌齐的合成方法 | |
CN111269149A (zh) | 一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺 | |
CN111233835A (zh) | 5-(2-氟苯基)-1-(吡啶-3-基磺酰基)-1h-吡咯-3-甲醛制备纯化方法 | |
CN116375562B (zh) | 一种莰烯水合制异龙脑的精制方法 | |
CN110156873B (zh) | Fmoc-D-Pro-D-Pro-OH的制备方法 | |
CN110452097B (zh) | 一种1-羟基芘的制备方法 | |
CN114249352B (zh) | 一种处理生产6-甲氧基萘满酮产生废水的方法 | |
CN104693012B (zh) | 9,9‑二(4‑羟基苯基)芴的绿色合成方法 | |
CN116283500B (zh) | 一种高纯度2,6-二羟基甲苯的合成方法 | |
CN112079734B (zh) | 一种4-氯-2,5-二甲氧基苯胺的制备方法 | |
CN112645800B (zh) | 一种间苯二酚合成工艺 | |
CN112250550B (zh) | 一种抗氧剂330的制备方法 | |
CN118724710A (zh) | 一种2-(4-n,n-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸己酯的合成工艺 | |
CN115108896A (zh) | 一种高效的2-金刚烷酮的制备方法 | |
CN118480004A (zh) | 从粗品结晶母液废液中回收卡马西平粗品的方法 | |
CN117736072A (zh) | 一种9,9-双(4-羟基-3-甲基苯基)芴的合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |