CN107315326A - 醌衍生物及电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种醌衍生物及电子照相感光体。醌衍生物用下述通式(1)来表示。通式(1)中，R1、R2及R3各自独立，表示任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基或任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基。6个R4各自独立，表示任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基、任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基、任意取代的碳原子数7以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子数3以上10以下的环烷基。【化1】

Description

醌衍生物及电子照相感光体
技术领域
本发明涉及醌衍生物及电子照相感光体。
背景技术
电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如有层叠型电子照相感光体和单层型电子照相感光体。层叠型电子照相感光体具备：具有电荷产生的功能的电荷产生层和具有电荷传输功能的电荷输送层，来作为感光层。单层型电子照相感光体具备具有电荷产生功能和电荷传输功能的单层型感光层，来作为感光层。
专利文献1记载的电子照相感光体所具备的感光层例如含有化学式(E-1)或(E-2)所表示的化合物。
【化1】
〔专利文献〕
专利文献1：日本特开2005-173292号公报
发明内容
然而，专利文献1记载的电子照相感光体的电气特性却不充分。
本发明鉴于上述技术问题，目的在于提供一种提高感光体的电气特性的醌衍生物。并且，本发明的另一个目的在于提供一种电气特性优异的电子照相感光体。
本发明的醌衍生物用下述通式(1)来表示。
【化3】
所述通式(1)中，R1、R2及R3各自独立，表示任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基或任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基。6个R4各自独立，表示任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基、任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基、任意取代的碳原子数7以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子数3以上10以下的环烷基。
另外，本说明书中的任意取代是指取代基的数量为0，或者1以上。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层包含上述的醌衍生物。
〔发明效果〕
本发明的醌衍生物能够提高电子照相感光体的电气特性。本发明的电子照相感光体的电气特性优异。
附图说明
图1(a)、图1(b)及图1(c)分别是示出本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的一例的示意性剖视图。
图2(a)、图2(b)及图2(c)分别是示出本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的其他例子的示意性剖视图。
图3是醌衍生物(1-1)的1H-NMR光谱。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明不受以下实施方式的任何限定。在本发明的目的范围内，可以对本发明进行适当变更后来实施。另外，对于重复说明的地方，存在适当省略的情况，但并不因此限定发明的要旨。
以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。此外，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。
以下，对于碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上3以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数7以上12以下的芳烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基以及卤素原子及杂环基，如果没有特别规定，则分别表示如下含义。
碳原子数1以上6以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上6以下的烷基例如是：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或正己基。
碳原子数1以上4以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上4以下的烷基例如是：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。
碳原子数1以上3以下的烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上3以下的烷基例如是：甲基、乙基、正丙基或异丙基。
碳原子数1以上6以下的烷氧基是直链状或者支链状的，且是无取代的。碳原子数1以上6以下的烷氧基例如是：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基或己氧基。
碳原子数6以上14以下的芳基是无取代的。碳原子数6以上14以下的芳基例如是：碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族单环烃基、碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族缩合双环烃基或碳原子数6以上14以下的无取代的芳香族缩合三环烃基。碳原子数6以上14以下的芳基例如是苯基、萘基、蒽基或菲基。
碳原子数7以上12以下的芳烷基是直链状或支链状的，且是无取代的。碳原子数7以上12以下的芳烷基例如是：苯基与碳原子数1以上6以下的烷基结合的基，或者是萘基与甲基或乙基结合的基。
碳原子数3以上10以下的环烷基是无取代的。碳原子数3以上10以下的环烷基例如是：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基。
卤素原子例如是：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
杂环基是无取代的。杂环基例如是：含1个以上(优选为1个以上3个以下)杂原子的、且具有芳香性的5元或6元的单环杂环基，这样的单环彼此稠合形成的杂环基，或者是以上单环与5元或6元的烃环进行了稠合的杂环基。杂环原子是从氮原子、硫原子和氧原子构成的组中选择的1种以上原子。杂环基的具体例子如：苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、呋吖基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、1H-吲唑基、异吲哚基、苯并吡喃基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、喋啶基、三唑基、四唑基、4H-喹嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、苯并恶唑基、苯并噻唑基或苯并咪唑基。
<第一实施方式：醌衍生物>
<1.醌衍生物>
本发明的实施方式涉及醌衍生物。第一实施方式所涉及的醌衍生物由通式(1)表示。以下，有时将通式(1)所表示的醌衍生物记载为醌衍生物(1)。
【化4】
通式(1)中，R1、R2及R3各自独立，表示任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基或任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基。6个R4各自独立，表示任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基、任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基、任意取代的碳原子数7以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子数3以上10以下的环烷基。
第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)提高感光体的电气特性。其理由推测如下，醌衍生物(1)具有：3个苯醌甲基化部分结合于苯环的平面结构。由于这样的醌衍生物(1)具有比较大的π共轭体系，因此载体(电子)的受容性及输送性往往优异。此外，醌衍生物(1)中，苯醌甲基化部分具有R4，苯环具有R1、R2及R3。因此，醌衍生物(1)在用于形成感光层的溶剂中的溶解性以及在感光层中的分散性往往优异。由此，可以认为第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)提高了感光体的电气特性。
接着，对第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)进行说明。通式(1)中，R1、R2及R3所表示的碳原子数1以上6以下的烷基优选为碳原子数1以上3以下的烷基，更优选为甲基或异丙基。通式(1)中，R4所表示的碳原子数1以上6以下的烷基优选为碳原子数1以上4以下的烷基，更优选为甲基或叔丁基。R1、R2、R3及R4所表示的碳原子数1以上6以下的烷基可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数3以上10以下的环烷基或杂环基。
通式(1)中，R1、R2、R3及R4所表示的碳原子数1以上6以下的烷氧基可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数3以上10以下的环烷基或杂环基。
通式(1)中，R4所表示的碳原子数6以上14以下的芳基可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数3以上10以下的环烷基或杂环基。
通式(1)中，R4所表示的碳原子数7以上12以下的芳烷基可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数3以上10以下的环烷基或杂环基。
通式(1)中，R4所表示的碳原子数3以上10以下的环烷基可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基、碳原子数3以上10以下的环烷基或杂环基。
通式(1)中，R1、R2及R3优选为表示碳原子数1以上3以下的烷基，优选的是，R4表示碳原子数1以上4以下的烷基，6个R4互相相同。更优选为，R1、R2及R3表示甲基或异丙基，R4表示甲基或叔丁基。
通式(1)中，R1、R2及R3彼此既可以相同，也可以不同。从提高感光层中的醌衍生物(1)的分散性方面考虑，优选的是R1、R2及R3不都相同。这是因为若R1、R2及R3中的至少1个与其他不同，则能够打破醌衍生物(1)的对称性。
醌衍生物(1)的具体例子例如：化学式(1-1)～(1-3)所表示的醌衍生物(以下，有时记载为醌衍生物(1-1)～(1-3))。
【化5】
<2.醌衍生物的制造方法>
醌衍生物(1)例如按照反应式(R-1)所表示的反应式(以下，有时记载为反应(R-1))或与之类似的方法来制造。醌衍生物(1)的制造方法例如包含反应(R-1)。
反应(R-1)中，通式(A)中的R1、R2、R3及R4分别与通式(1)中的R1、R2、R3及R4同义。
【化8】
反应(R-1)中，使1当量的通式(A)所表示的苯酚衍生物(以下，有时记载为苯酚衍生物(A))在氧化剂的存在下及溶剂中进行反应，获得1当量的醌衍生物(1)。反应(R-1)中，优选的是对1摩尔的苯酚衍生物(A)添加20摩尔以上40摩尔以下的氧化剂。相对于苯酚衍生物(A)的物质的量1摩尔，若添加20摩尔以上的氧化剂，则容易提高醌衍生物(1)的收率。另一方面，若相对于苯酚衍生物(A)的物质的量1摩尔，添加40摩尔以下的氧化剂，则反应后未反应的氧化剂难以残留，醌衍生物(1)的提纯变得容易。反应(R-1)的反应时间优选为15小时以上35小时以下。溶剂例如是三氯甲烷、二氯甲烷。氧化剂例如是过氧化氢、间氯过氧化苯甲酸或过氧乙酸。
醌衍生物(1)的制造中可以根据需要含有其他的步骤(例如，提纯步骤)。这样的步骤例如有提纯步骤。提纯方法例如有周知的方法(更具体地，过滤、层析或结晶等)。
以上，对第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)进行了说明。根据第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)，能够提高感光体的电气特性。
<第二实施方式：电子照相感光体>
本发明的第二实施方式涉及电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)。感光体例如：层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体)或单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)。
<1.层叠型感光体>
以下，参照图1，对感光体是层叠型感光体的情况下的感光体的结构进行说明。图1是示出第二实施方式所涉及的感光体的一例，即层叠型感光体的示意性剖视图。
如图1(a)所示，层叠型感光体作为感光体1具备导电性基体2和感光层3。感光层3具备电荷产生层3a和电荷输送层3b。为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图1(a)所示，优选为电荷产生层3a设置在导电性基体2上，电荷输送层3b设置在电荷产生层3a上。
如图1(b)所示，作为感光体1的层叠型感光体中，可以是：电荷输送层3b设置在导电性基体2上，电荷产生层3a设置在电荷输送层3b上。
如图1(c)所示，作为感光体1的层叠型感光体中，可以具备导电性基体2、感光层3及中间层(底涂层)4。中间层4位于导电性基体2与感光层3之间。此外，保护层5(参照图2)可以设置于感光层3上。
电荷产生层3a及电荷输送层3b只要能够充分发挥各自层的功能，其厚度没有特别限制。电荷产生层3a的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。
感光层3中的电荷产生层3a含有电荷产生剂。电荷产生层3a也可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为“基体树脂”)。电荷产生层3a也可以根据需要，含有各种添加剂。
电荷输送层3b含有醌衍生物(1)来作为电子受体化合物。电荷输送层3b也可以含有空穴输送剂或粘结树脂。电荷输送层3b也可以根据需要，含有各种添加剂。以上，参照图1，对感光体1是层叠型感光体的情况下的感光体1的结构进行了说明。
<2.单层型感光体>
以下，参照图2，对感光体1是单层型感光体的情况下的感光体1的结构进行说明。图2是示出第二实施方式所涉及感光体1的其它例子，即单层型感光体的示意性剖视图。
如图2(a)所示，单层型感光体作为感光体1具备导电性基体2和感光层3。作为感光体1的单层型感光体中，具备单层型感光层3c来作为感光层3。单层型感光层3c是一层的感光层3。
如图2(b)所示，作为感光体1的单层型感光体可以具备：导电性基体2、单层型感光层3c及中间层(底涂层)4。中间层4设置于导电性基体2与单层型感光层3c之间。此外，如图2(c)所示，保护层5可以设置在单层型感光层3c上。
单层型感光层3c只要能够充分发挥作为单层型感光层的功能，其厚度没有特别限制。单层型感光层3c的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。
作为感光层3的单层型感光层3c含有醌衍生物(1)来作为电子输送剂。单层型感光层3c还可以含有电荷产生剂、空穴输送剂及粘结树脂中的1种以上。单层型感光层3c也可以根据需要，含有各种添加剂。也就是说，感光体1是单层型感光体的情况下，电子输送剂以及根据需要所添加的成分(例如，电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂或添加剂)包含于一层的感光层3(单层型感光层3c)中。以上，参照图2，对感光体1是单层型感光体的情况下的感光体1的结构进行了说明。
接下来，对层叠型感光体及单层型感光体的要素进行说明。
<3.导电性基体>
导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体，没有特别限制。导电性基体只要至少表面部由导电性材料形成即可。导电性基体例如可以是由导电性材料形成的导电性基体。此外，导电性基体例如还可以是由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如有：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或铟。这些导电性材料既可以单独使用、也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如可以是合金(更具体地来说，铝合金、不锈钢或者黄铜等)。这些导电性材料中，从电荷从感光层向导电性基体的移动性良好方面考虑，优选为铝或铝合金。
导电性基体的形状根据图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体的形状例如可以为片状或者鼓状。此外，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状而适当选择。
<4.电子输送剂、电子受体化合物>
如上所述，感光层含有醌衍生物(1)。感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层含有醌衍生物(1)来作为电子受体化合物。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层含有醌衍生物(1)来作为电子输送剂。由于感光层含有醌衍生物(1)，因此第二实施方式所涉及的感光体的电气特性优异。
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。
电荷输送层除了含有醌衍生物(1)，还可以含有其他电子受体化合物。单层型感光层除了含有醌衍生物(1)，还可以含有其他电子输送剂。其他电子受体化合物及电子输送剂例如有：醌类化合物(醌衍生物(1)以外的其他的醌类化合物)、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。醌类化合物例如有：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或者二硝基蒽醌类化合物。这些电子输送剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
<5.空穴输送剂>
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有空穴输送剂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有空穴输送剂。空穴输送剂例如可以使用含氮环状化合物或稠合多环状化合物。含氮环状化合物及稠合多环状化合物例如有：二胺衍生物(更具体地，N，N，N’，N’-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N’，N’-四苯基联苯胺衍生物、N，N，N’，N’-四苯基萘二胺衍生物或N，N，N’，N’-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenylphenanthrylene diamine)等)、恶二唑类化合物(更具体地，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)、苯乙烯化合物(更具体地、9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具体地，聚乙烯基咔唑等)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或三唑类化合物。这些空穴输送剂可以单独使用一种、也可以组合两种以上来使用。这些空穴输送剂中，优选为N，N，N’，N’-四苯基联苯胺衍生物，更优选为化学式(H-1)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(H-1))。
【化9】
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。
<6.电荷产生剂>
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有电荷产生剂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有电荷产生剂。
电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂，没有特别限制。电荷产生剂例如有：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(更具体地，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或非晶硅等)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或喹吖啶酮类颜料。电荷产生剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
酞菁类颜料例如是化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(以下，有时记载为化合物(C-1))或金属酞菁。金属酞菁例如有：化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(以下，有时记载为化合物(C-2))、羟基镓酞菁或氯镓酞菁。酞菁类颜料既可以为结晶，也可以为非结晶。酞菁类颜料的晶体形状(例如，α型、β型、Y型、V型或者II型)没有特别限制，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。
【化10】
【化11】
无金属酞菁的结晶例如：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为“X型无金属酞菁”)。氧钛酞菁的结晶例如：氧钛酞菁的α型、β型或者Y型晶体(以下，有时记载为“α型、β型或者Y型氧钛酞菁”)。羟基镓酞菁的结晶例如羟基镓酞菁的V型晶体。氯镓酞菁的结晶例如氯镓酞菁的II型晶体。
例如，在数字光学式图像形成装置中，优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。这样的图像形成装置例如有：具备半导体激光器的激光打印装置或传真机。从700nm以上的波长区域具有较高量子产率方面考虑，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或氧钛酞菁。感光层含有醌衍生物(1)情况下，为了尤其提高感光体的电气特性，电荷产生剂进一步优选为X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。
例如，Y型氧钛酞菁在CuKα特征X射线衍射光谱中，在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。
(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)
对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)填充到X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品支架上，在X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA及CuKα特征X射线波长1.542A的条件下，测量X射线衍射光谱。例如，测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角：3°；停止角：40°)，扫描速度是10°/分。
采用短波长激光光源的图像形成装置所使用的感光体中，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料来作为电荷产生剂。短波长激光的波长例如为350nm以上550nm以下。
在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。
在感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，尤其优选为0.5质量份以上4.5质量份以下。
<7.粘结树脂>
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层也可以含有粘结树脂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有粘结树脂。
粘结树脂例如是：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或聚醚树脂。热固性树脂例如有硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或三聚氰胺树脂。光固化树脂例如有：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。这些粘结树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
这些树脂中，从获得加工性、机械性能、光学性能和耐磨损性的均衡性优异的单层型感光层及电荷输送层方面考虑，优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂例如：具有下述化学式(Resin-1)所表示的重复单元的双酚Z型聚碳酸脂树脂(以下，有时记载为聚碳酸酯树脂(Resin-1))、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂或双酚A型聚碳酸酯树脂。
【化12】
粘结树脂的粘均分子量优选为40000以上，更优选为40000以上52500以下。若粘结树脂的粘均分子量为40000以上，则容易提高感光体的耐磨损性。若粘结树脂的粘均分子量为52500以下，则在形成感光层时，粘结树脂易溶解于溶剂，电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液的粘度不会变得过高。其结果，容易形成电荷输送层或单层型感光层。
<8.基体树脂>
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有基体树脂。基体树脂只要是能够应用于感光体的基体树脂，没有特别限制。基体树脂例如：热塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。热塑性树脂例如：苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-马来酸树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或聚酯树脂。热固性树脂例如：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或其他交联性的热固性树脂。光固化树脂例如：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。基体树脂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。这是由于为了不使电荷产生层溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂的缘故。这里，在制造层叠型感光体时，一般是在导电性基体上形成电荷产生层，在电荷产生层上形成电荷输送层。形成电荷输送层时，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液。
<9.添加剂>
感光体的感光层(电荷产生层、电荷输送层或单层型感光层)也可以根据需要，含有各种添加剂。添加剂例如有：劣化抑制剂(更具体地，抗氧化剂、自由基捕获剂、消光剂或紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或流平剂。抗氧化剂例如有：受阻酚(更具体地，二叔丁基对甲酚等)、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃、螺茚酮或者它们的衍生物，有机硫化合物或有机磷化合物。
<10.中间层>
中间层(底涂层)例如含有无机颗粒和树脂(中间层用树脂)。可以认为：由于存在中间层，所以在维持可抑制漏电的发生这种程度的绝缘状态的同时，使曝光感光体时产生的电流流动顺利，从而抑制电阻的增加。
无机颗粒例如有：金属(更具体地，铝、铁或铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或氧化锌等)的颗粒或非金属氧化物(更具体地，二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒既可以单独使用一种，也可以两种以上并用。
中间层用树脂只要是能够用作形成中间层的树脂，没有特别限制。中间层也可以含有各种添加剂。添加剂与感光层的添加剂相同。
<11.感光体的制造方法>
感光体是层叠型感光体的情况下，层叠型感光体例如按照如下来制造。首先，制备电荷产生层用涂布液及电荷输送层用涂布液。将电荷产生层用涂布液涂布于导电性基体上，形成涂布膜。通过使涂布膜干燥，来形成电荷产生层。接着，将电荷输送层用涂布液涂布于电荷产生层上，形成涂布膜。通过使涂布膜干燥，来形成电荷输送层。由此来制造层叠型感光体。
通过使电荷产生剂及根据需要所添加的成分(例如，基体树脂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂，来制备电荷产生层形成用涂布液。通过将作为电子受体化合物的醌衍生物(1)及根据需要所添加的成分(例如，粘结树脂、空穴输送剂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂，来制备电荷输送层用涂布液。
接下来，对于单层型感光体而言，将单层型感光层用涂布液涂布于导电性基体上，形成涂布膜。通过使涂布膜干燥来制造。通过将作为电子输送剂的醌衍生物(1)及根据需要所添加的成分(例如，电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂，来制造单层型感光层用涂布液。
对于电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液(以下，有时将这3种涂布液都记载为涂布液)中含有的溶剂，只要涂布液中含有的各个成分能够溶解或分散，没有特别限制。溶剂例如有：醇(更具体地，甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇等)、脂肪烃(更具体地，正己烷、辛烷或环己烷等)、芳香族烃(更具体地，苯、甲苯或二甲苯等)、卤化烃(更具体地，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯等)、醚(更具体地，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或丙二醇一甲醚等)、酮(更具体地，丙酮、甲基乙基酮或环己酮等)、酯(更具体地，乙酸乙酯或乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。这些溶剂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体时的可操作性，作为溶剂，优选使用的是无卤素溶剂(卤化烃以外的溶剂)。
涂布液通过将各成分混合并分散到溶剂中来制备。例如，对于混合或分散，可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散机。
为了提高各成分的分散性，涂布液例如也可以含有表面活性剂。
对于使用涂布液进行涂布的方法，只要是能够将涂布液均匀涂布在导电性基体上的方法，没有特别限制。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
对于干燥涂布液的方法，只要能够使涂布液中的溶剂蒸发，没有特别限制。例如，有一种使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理条件例如是温度为40℃以上150℃以下且时间为3分钟以上120分钟以下。
另外，感光体的制造方法也可以根据需要，进一步包含形成中间层的工序和形成保护层的工序中的一个或者两个工序。可以适当地选择众所周知的方法来实现形成中间层的工序和形成保护层的工序。
以上，对第二实施方式所涉及的感光体进行了说明。根据第二实施方式的感光体，电气特性优异。
【实施例】
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。但本发明并不受实施例范围的任何限制。
<1.感光体的材料>
准备以下的空穴输送剂、电荷产生剂和电子输送剂，来作为用于形成单层型感光体的单层型感光层的材料。
<1-1.电子输送剂>
分别通过以下的方法制造醌衍生物(1-1)～(1-3)，来作为电子输送剂。
<1-1-1.醌衍生物(1-1)的制造>
按照反应(R-2)来制造醌衍生物(1-1)。
【化13】
反应(R-2)中，使化学式(A-1)所表示的苯酚衍生物(以下，有时记载为苯酚衍生物(A-1))氧化，得到醌衍生物(1-1)。具体地，将容量200mL的烧瓶用作反应容器。向反应容器中投入苯酚衍生物(A-1)1.55g(2毫摩尔)和三氯甲烷50mL，来制备三氯甲烷溶液。进一步将高锰酸钾(4.74g，30毫摩尔)投入反应容器。然后，在室温(25℃)下搅拌反应容器的内含物24小时。接着，将反应容器的内含物过滤，获得滤液。蒸发掉滤液中的溶剂。使用作为展开剂的三氯甲烷，通过硅胶柱色谱法对蒸发后的滤液进行提纯。其结果，获得醌衍生物(1-1)。醌衍生物(1-1)的收率为0.77g(收率50％)。
<1-1-2.醌衍生物(1-2)～(1-3)的制造>
除了下述方面有变更以外，通过与制造醌衍生物(1-1)相同的方法，来分别制造醌衍生物(1-2)～(1-3)。并且，制造醌衍生物(1-2)～(1-3)中使用的各个原料所添加的摩尔数与制造醌衍生物(1-1)中相应原料的摩尔数相同。
表1示出反应(R-2)中的苯酚衍生物(A)及醌衍生物(1)。这里，苯酚衍生物(A)是反应(R-2)中的反应物质(Reactant)。将反应(R-2)中使用的苯酚衍生物(A-1)改为表1中记载的苯酚衍生物(A)。其结果，获得醌衍生物(1-2)～(1-3)。表1示出醌衍生物(1)的产量及收率。
表1中，苯酚衍生物(A)的种类栏的A-1、A-2及A-3分别表示苯酚衍生物(A-1)、(A-2)及(A-3)。苯酚衍生物(A-2)及(A-3)分别由下述化学式(A-2)及(A-3)表示。
【表1】
【化14】
接下来，用质子核磁共振光谱仪(日本分光株式会社制造，300MHz)，对所制造的醌衍生物(1-1)～(1-3)的1H-NMR光谱进行测定。将CDCl3用作溶剂。将四甲基硅烷(TMS)用作内标物。以他们当中的醌衍生物(1-1)为代表例。图3示出醌衍生物(1-1)的1H-NMR光谱。图3中，纵轴表示信号强度(单位：任意单位)，横轴表示化学位移(单位：ppm)。以下示出醌衍生物(1-1)的化学位移值。
醌衍生物(1-1)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝7.09-7.18(m，6H)，6.69-6.72(m，3H)，2.10(s，9H)，1.35(s，27H)，1.15-1.23(m，27H).
根据1H-NMR光谱及化学位移值，确认到获得了醌衍生物(1-1)。其他的醌衍生物(1-2)～(1-3)也同样地，根据1H-NMR光谱及化学位移值，分别确认到获得了醌衍生物(1-2)～(1-3)。
<1-1-3.化合物(E-1)的准备>
准备化学式(E-1)及(E-2)所表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(E-1)及(E-2))来作为电子输送剂。
【化16】
<1-2.空穴输送剂>
准备已作说明的化合物(H一1)来作为空穴输送剂。
<1-3.电荷产生剂>
准备已作说明的化合物(C-1)～(C-2)来作为电荷产生剂。化合物(C-1)是化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(X型无金属酞菁)。并且，化合物(C-1)的结晶结构是X型。
化合物(C-2)是化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(Y型氧钛酞菁)。并且，化合物(C-2)的结晶结构是Y型。Y型氧钛酞菁的X射线衍射光谱中，确认到布拉格角(20±0.2°)＝27.2°具有主峰。
<1-4.粘结树脂>
准备已作说明的聚碳酸酯树脂(Resin-1)(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”、粘均分子量50000)，来作为粘结树脂。
<2.单层型感光体的制造>
使用用于形成感光层的材料，来制造单层型感光体(A-1)～(A-6)及单层型感光体(B-1)～(B-4)。
<2-1.单层型感光体(A-1)的制造>
将作为电荷产生剂的化合物(C-1)5质量份、作为空穴输送剂的化合物(H-1)80质量份、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)40质量份、作为粘结树脂的聚碳酸酯树脂(Resin-1)100质量份以及作为溶剂的四氢呋喃800质量份投入容器内。使用球磨机将容器的内含物混合50小时，使材料(化合物(C-1)、化合物(H-1)、醌衍生物(1-1)及聚碳酸酯树脂(Resin-1))分散于溶剂。由此，获得单层型感光层用涂布液。使用浸涂法，在作为导电性基体的铝制鼓状支承体(直径30mm，总长238.5mm)上涂布单层型感光层用涂布液，形成涂布膜。在100℃下对涂布膜热风干燥30分钟。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚30μm)。其结果，得到单层型感光体(A-1)。
<2-2.单层型感光体(A-2)～(A-6)及单层型感光体(B-1)～(B-4)的制造>
除了下述方面有变更以外，通过与制造单层型感光体(A-1)相同的方法，来分别制造单层型感光体(A-2)～(A-6)及单层型感光体(B-1)～(B-4)。将制造单层型感光体(A-1)中所用的、作为电荷产生剂的化合物(C-1)改为表2所示种类的电荷产生剂。将制造单层型感光体(A-1)中所用的、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)改为表2所示种类的电子输送剂。此外，表2示出感光体(A-1)～(A-6)及感光体(B-1)～(B-4)的结构。表2中，CGM、HTM及ETM分别表示电荷产生剂、空穴输送剂及电子输送剂。表2中，CGM栏的x-H2Pc及Y-TiOPc分别表示X型无金属酞菁及Y型氧钛酞菁。HTM栏的H-1表示化合物(H-1)。ETM栏的1-1～1-3及E-1～E-2分别表示醌衍生物(1-1)～(1-3)及化合物(E-1)～(E一2)。
<3.感光体的性能评价>
<3-1.单层型感光体的电气特性的评价>
分别对所制造的单层型感光体(A-1)～(A-6)及单层型感光体(B-1)～(B-4)评价电气特性。电气特性的评价在温度23℃及湿度60％RH的环境下进行。首先，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体的表面带电为正极性。带电条件设定为：单层型感光体的转速为31rpm及流入单层型感光体的电流为+8μA。刚带电后的单层型感光体的表面电位设定为+700V。接着，使用带通滤波器，从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光能量1.5μJ/cm2)。用所取出的单色光，照射单层型感光体的表面。对照射结束后再经过0.5秒时的单层型感光体的表面电位进行测量。将测量出的表面电位作为曝光后电位(VL、单位V)。测量出的单层型感光体的曝光后电位(VL)如表2所示。并且，曝光后电位(VL)的绝对值越小，表示单层型感光体的电气特性越好。
【表2】
如表2所示，感光体(A-1)～(A-6)中，感光层含有作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)～(1-3)中的一种。这些醌衍生物(1-1)～(1-3)是通式(1)所表示的化合物。并且，感光体(A-1)～(A-6)中，曝光后电位为+110V以上+117V以下。
如表2所示，感光体(B-1)～(B-4)中，感光层含有作为电子输送剂的化合物(E-1)或(E-2)。化合物(E-1)及(E-2)不是通式(1)所表示的化合物。此外，感光体(B-1)～(B-4)中，曝光后电位为+123V以上+146V以下。
感光体(A-1)～(A-6)显然比感光体(B-1)～(B-4)的电气特性优异。
综上所述，显然通式(1)所表示的醌衍生物能够提高感光体的电气特性，且感光体因具备含有通式(1)所表示的醌衍生物的感光层，从而其电气特性优异。

Claims (8)

1.一种醌衍生物，其特征在于，
用下述通式(1)来表示，
【化1】
所述通式(1)中，
R1、R2及R3各自独立，表示任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基或任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基，
6个R4各自独立，表示任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基、任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基、任意取代的碳原子数7以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子数3以上10以下的环烷基，
所述的任意取代是指取代基的数量为O，或者1以上。
2.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中，
R1、R2及R3表示碳原子数1以上3以下的烷基，
R4表示碳原子数1以上4以下的烷基，
6个R4互相相同。
3.根据权利要求1或2所述的醌衍生物，其特征在于，
R1、R2及R3不都相同。
4.根据权利要求1或2所述的醌衍生物，其特征在于，
由化学式(1-1)、(1-2)或(1-3)表示，
【化1】
5.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，
所述感光层包含权利要求1或2所述的醌衍生物。
6.根据权利要求5所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层是单层型感光层。
7.根据权利要求5所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层还包含电荷产生剂，
所述电荷产生剂包含X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。
8.根据权利要求5所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层还包含空穴输送剂，
所述空穴输送剂包含下述化学式(H-1)所表示的化合物，
【化2】
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