CN108698970A - 醌衍生物和电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

醌衍生物由通式(1)表示。通式(1)中，R1表示从由取代或未取代的C1‑C8烷基、C6‑C14芳基、具有C1‑C6烷基的C6‑C14芳基、C3‑C20环烷基构成的组中选择的基。基中，由1个或者若干个卤素原子进行了取代。2个R1彼此可以相同或不同。R2表示氢原子、取代或未取代的C1‑C6烷基、C6‑C14芳基、C3‑C20环烷基或者取代或未取代的C3‑C14杂环基。2个R2彼此可以相同或不同。【化1】

Description

醌衍生物和电子照相感光体
技术领域
本发明涉及醌衍生物和电子照相感光体。
背景技术
电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体例如有层叠型电子照相感光体或者单层型电子照相感光体。电子照相感光体具备感光层。层叠型电子照相感光体中的感光层是电荷产生层和电荷输送层，电荷产生层具有电荷产生功能，电荷输送层具有电荷传输功能。单层型电子照相感光体中的感光层是单层型感光层，单层型感光层具有电荷产生和电荷传输的功能。
使用电子照相方式的图像形成装置来形成图像时，有时产生称为白点现象的图像故障。白点现象是指：例如，在调色剂像转印到记录介质上而形成的区域(图像区域)，产生微小图像缺陷(更具体地来说，直径0.5mm以上2.5mm以下的圆形图像缺陷)的现象。
专利文献1中的电子照相感光体所具备感光层例如含有下述化学式(E-1)表示的化合物。
【化1】
〔专利文献〕
专利文献1：日本特开2005-173292号公报
发明内容
但是，专利文献1所述的电子照相感光体不能充分抑制白点现象的发生。
本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种醌衍生物，该醌衍生物能够抑制电子照相感光体的白点现象的发生。还有，本发明另一目的是提供电子照相感光体，该电子照相感光体能够抑制白点现象的发生。
本发明的醌衍生物由通式(1)表示。
【化2】
所述通式(1)中，R1表示从由取代或未取代的C1-C8烷基、C6-C14芳基、具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C3-C20环烷基构成的组中选择的基。所述基中，由1个或者若干个卤素原子进行了取代。2个R1彼此可以相同或不同。R2表示：氢原子、取代或未取代的C1-C6烷基、C6-C14芳基、C3-C20环烷基或者取代或未取代的杂环基。2个R2彼此可以相同或不同。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和上述醌衍生物。
〔发明效果〕
本发明的醌衍生物能够抑制电子照相感光体的白点现象的发生。还有，根据本发明的电子照相感光体，能够抑制白点现象的发生。
附图说明
图1A是本发明的第一实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的示意性剖视图。
图1B是本发明的第一实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的示意性剖视图。
图1C是本发明的第一实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的示意性剖视图。
图2A是本发明的第一实施方式所涉及的电子照相感光体的另一例子的示意性剖视图。
图2B是本发明的第一实施方式所涉及的电子照相感光体的另一例子的示意性剖视图。
图2C是本发明的第一实施方式所涉及的电子照相感光体的另一例子的示意性剖视图。
图3是本发明的第一实施方式所涉及的醌衍生物(1-1)的1H-NMR图谱。
图4是摩擦带电量的测量装置的概要图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明不以任何方式限定于以下的实施方式。本发明在其目的范围内可以适当变更后再进行实施。另外，存在适当地省略了重复说明之处的情况，但不因此限定发明要旨。
以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。还有，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。
以下，没有特别规定的话，卤素原子、C1-C8烷基、C1-C6烷基、C1-C5烷基、C1-C4烷基、C2-C4烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基、C6-C14芳基、C3-C14杂环基和C3-C10环烷基的含义如下。
卤素原子(卤基)例如有：氟原子(氟基)、氯原子(氯基)、溴原子(溴基)或者碘原子(碘基)。
C1-C8烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C8烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基或者正辛基。
C1-C6烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C6烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或者己基。
C1-C5烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C5烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或者新戊基。
C1-C4烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C4烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或者叔丁基。
C2-C4烷基是无取代的。C2-C4烷基例如有：乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或者叔丁基。
C1-C6烷氧基是无取代的。C1-C6烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基或者己氧基。
C1-C4烷氧基是无取代的。C1-C4烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基或者叔丁氧基。
C6-C14芳基是无取代的。C6-C14芳基例如是：C6-C14无取代芳香族单环烃基、C6-C14无取代芳香族缩合双环烃基或者C6-C14无取代芳香族缩合三环烃基。C6-C14芳基例如有：苯基、萘基、蒽基或者菲基。
C3-C14杂环基是无取代的。C3-C14杂环基例如有：含有1个以上(优选为1个以上3个以下)杂原子并具有芳香性的5元或者6元单环杂环基；前述单环彼此缩合而成的杂环基；或者前述单环与5元或者6元烃环缩合而成的杂环基。杂原子是从由氮原子、硫原子和氧原子构成的组中选择的1种以上原子。杂环基的具体例子有：苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、异噻唑基、异恶唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、呋吖基、吡喃基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、1H-吲唑基、异吲哚基、苯并吡喃基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、喋啶基、三唑基、四唑基、4H-喹嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、苯并恶唑基、苯并噻唑基或者苯并咪唑基。
C3-C10环烷基是无取代的。C3-C10环烷基例如有：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或者环癸基。
<第一实施方式：醌衍生物>
[1.醌衍生物]
本发明的第一实施方式涉及醌衍生物。第一实施方式所涉及的醌衍生物由通式(1)表示。以下，通式(1)表示的醌衍生物有时记载为醌衍生物(1)。
【化3】
通式(1)中，R1表示从由取代或未取代的C1-C8烷基、C6-C14芳基、具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C3-C20环烷基构成的组中选择的基。基中，由1个或者若干个卤素原子进行了取代。2个R1彼此可以相同或不同。R2表示：氢原子、取代或未取代的C1-C6烷基、C6-C14芳基、C3-C20环烷基或者取代或未取代的C3-C14杂环基。2个R2彼此可以相同或不同。
第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)能够抑制感光体的白点现象。其理由推测如下。
其中，为了便于理解，对白点现象进行说明。电子照相方式的图像形成装置具备：像承载体(感光体)、带电部、曝光部、显影部和转印部。在图像形成装置采用直接转印方式的情况下，显影部使调色剂像进行显影后，转印部将显影了的调色剂像转印到记录介质(例如，记录纸)上。更详细来说，调色剂像显影在感光体表面之后，转印部将调色剂像转印到记录介质上。其结果，在记录介质上形成调色剂像。
在调色剂像的转印中，有时记录介质在感光体表面发生摩擦，从而使记录介质带电(即摩擦起电)。这种情况下，记录介质倾向于带电为极性与感光体的带电极性相同且带电性低，或者倾向于带电为相反极性(即逆带电)。记录介质具有这样的带电性后，记录介质所具有的细微成分(例如，纸粉)有时就移动并附着到感光体的表面。因此，有时细微成分附着到感光体表面的图像区域，导致形成在记录介质上的图像产生缺陷(白点)。产生这种图像缺陷的现象称为白点现象。白点现象的发生的评价方法在后面的实施例中详细叙述。
第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)具有卤素原子。因此，感光体的感光层含有醌衍生物(1)时，即使记录介质在转印部与感光体的表面发生摩擦，记录介质也不会倾向于带电为极性与感光体的带电极性相同且带电性低，而且也不会倾向于逆带电。由此，可以认为细微成分不易附着到感光体的表面，从而白点现象的发生得到抑制。
接下来，对第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)进行说明。通式(1)中，R1所表示的C1-C8烷基优选为C1-C5烷基，更优选为C2-C4烷基，进一步优选为乙基、异丙基或者叔丁基。C1-C8烷基也可以具有取代基。这样的取代基例如有卤素原子或者C6-C14芳基，优选为氟原子、氯原子或者苯基。C6-C14芳基也可以具有卤素原子。在C6-C14芳基是苯基的情况下，相对于苯基中与C1-C8烷基结合的位置，卤素原子在苯基中的取代位置例如是邻位(o位)、间位(m位)、对位(p位)或者其中两个以上的位置，优选为对位。具有取代基的C1-C8烷基优选为具有卤素原子的C1-C5烷基或者具有C6-C14芳基的C1-C5烷基，其中的C6-C14芳基中由卤素原子进行了取代，更优选为具有卤素原子的C2-C4烷基或者具有苯基的C2-C4烷基，其中的苯基中由卤素原子进行了取代，进一步优选为2-氯-1，1-二甲基乙基、2，2，2-三氯-1，1-二甲基乙基、1，1-二甲基-1-(4-氯苯基)甲基、1-(4-氯苯基)乙基、2-氯-1-苯乙基、2-氯-1-(4-氯苯基)乙基、或者1-(4-氟苯基)乙基。
通式(1)中，R2所表示的C1-C6烷基也可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、羟基、C1-C4烷氧基或者氰基。通式(1)中，R2所表示的C3-C14杂环基也可以具有取代基。这样的取代基例如有：卤素原子、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或者氰基。
通式(1)中，R1优选为表示C1-C5烷基，该C1-C5烷基可以具有C6-C14芳基。优选为上述的C6-C14芳基或者C1-C5烷基中由1个或者若干个卤素原子进行了取代。2个R1优选为彼此相同。R2优选为表示氢原子。2个R2优选为彼此相同。
从抑制白点现象的观点来看，通式(1)中，2个R1基所具有的卤素原子总数优选为4以上，更优选为4以上6以下。
通式(1)中，卤素原子优选为氯原子或者氟原子，更优选为氯原子。
醌衍生物(1)的具体例子有：化学式(1-1)～(1-7)表示的醌衍生物(以下，有时记载为醌衍生物(1-1)～(1-7))。
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
[2.醌衍生物(1)的制造方法]
例如按照反应方程式(R-1)(以下，有时记载为反应(R-1))和反应方程式(R-2)(以下，有时记载为反应(R-2))或者类似方法，制造醌衍生物(1)。醌衍生物(1)的制造方法例如含有反应(R-1)和反应(R-2)。
反应(R-1)中的R1和R2各自与通式(1)中的R1和R2含义相同。
【化11】
反应(R-1)中，1当量的化学式(A)所示化合物(萘酚衍生物)(以下，有时记载为萘酚衍生物(A)，另外，通式(1)中，R1表示氢原子的情况下，萘酚衍生物(A)表示萘酚)与1当量的通式(B)所示化合物(醇衍生物)(以下，有时记载为醇衍生物(B))在溶剂中于浓硫酸的存在下进行反应，得到1当量的中间体，即通式(C)所示化合物(以下，有时记载为萘酚衍生物(C))。反应(R-1)中，相对于1摩尔的萘酚衍生物(A)，优选为添加1摩尔以上2.5摩尔以下的醇衍生物(B)。相对于1摩尔的萘酚衍生物(A)添加1摩尔以上的醇衍生物(B)时，容易提高萘酚衍生物(C)的收率。另一方面，相对于1摩尔的萘酚衍生物(A)添加2.5摩尔以下的醇衍生物(B)时，反应(R-1)后，未反应的醇衍生物(B)不易残留，容易进行醌衍生物(1)的提纯。反应(R-1)的反应温度优选为室温(例如，25℃)。反应(R-1)的反应时间优选为1小时以上10小时以下。反应(R-1)可以在溶剂中进行。溶剂例如是有机酸水溶液(例如，乙酸)。
更具体地来说，反应(R-1)中，萘酚衍生物(A)与醇衍生物(B)进行反应。反应后，在反应液中加入离子交换水，萃取到有机层中。有机层所含的有机溶剂例如有：三氯甲烷或者乙酸乙酯。在有机层中加入碱水溶液，对有机层进行清洗与中和。碱例如有：碱金属的氢氧化物(更具体地来说，氢氧化钠或者氢氧化钾等)或者碱土金属的氢氧化物(更具体地来说，氢氧化钙等)。
反应(R-1)中，可以认为由醇衍生物(B)生成作为反应中间体的碳正离子。因此，醇衍生物(B)例如优选为三级醇或者具有芳基的二级醇。本说明书中，具有芳基的二级醇是指：二级醇中，芳基结合在羟基所结合的碳原子上。可以认为：这样的二级醇中，芳基使电子离域，碳正离子稳定。
反应(R-2)中的R1和R2各自与通式(1)中的R1和R2含义相同。
【化12】
反应(R-2)中，2个R1彼此相同且2个R2彼此相同的情况下，2当量的萘酚衍生物(C)在氧化剂的存在下进行反应，得到1当量的醌衍生物(1)。反应(R-2)中，相对于1摩尔的萘酚衍生物(C)，优选为添加1摩尔的氧化剂。氧化剂例如有：四氯苯醌、高锰酸钾或者氧化银。反应(R-2)的反应温度优选为室温(例如，25℃)。反应(R-2)的反应时间优选为1小时以上10小时以下。溶剂例如有：三氯甲烷、二氯甲烷。
反应(R-2)中，2个R1和2个R2中至少其中一组不同的情况下，将萘酚衍生物(C)2当量变更为萘酚衍生物(C)1当量和与其不同的萘酚衍生物(C)1当量，除此之外，按照2个R1彼此相同且2个R2彼此相同的情况下的反应(R-2)，得到醌衍生物(1)。
醌衍生物(1)的制造中，根据需要也可以包含其它工序(例如，提纯工序)。这样的工序例如有提纯工序。提纯方法例如有众所周知的方法(更具体地来说，过滤、层析或者结晶等)。
如上所述，说明了第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)。根据第一实施方式所涉及的醌衍生物(1)，能够抑制感光体的白点现象。
<第二实施方式：电子照相感光体>
本发明的第二实施方式涉及电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)。感光体具备导电性基体和感光层。感光体例如有：层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体)或者单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)。
[1.层叠型感光体]
层叠型感光体中，感光层具备电荷产生层和电荷输送层。以下，参照图1A～图1C，对层叠型感光体的结构进行说明。图1A～图1C表示第二实施方式所涉及的感光体1的一个例子的结构，即层叠型感光体的结构。
图1A～图1C中，感光体1是层叠型感光体。如图1A所示，层叠型感光体1例如具备导电性基体2和感光层3。感光层3具备电荷产生层3a和电荷输送层3b。如图1B所示，在层叠型感光体中，可以在导电性基体2上设置电荷输送层3b，并在电荷输送层3b上设置电荷产生层3a。不过，一般来说，电荷输送层3b的膜厚与电荷产生层3a的膜厚相比较厚，因此电荷输送层3b相比于电荷产生层3a不易破损。因此，为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图1A所示，优选为：在导电性基体2上设置电荷产生层3a，并在电荷产生层3a上设置电荷输送层3b。
如图1C所示，层叠型感光体也可以具备：导电性基体2、感光层3和中间层(底涂层)4。中间层4设置在导电性基体2与感光层3之间。还有，在感光层3上，也可以设置保护层5(参照图2)。
电荷产生层3a和电荷输送层3b的厚度只要可以使各层充分发挥其功能即可，不做特别的限定。电荷产生层3a的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。
[2.单层型感光体]
以下，参照图2A～图2C，对单层型感光体的结构进行说明。图2A～图2C表示第二实施方式所涉及的感光体1的另一例子的结构，即单层型感光体的结构。
图2A～图2C中，感光体1是单层型感光体。如图2A所示，单层型感光体具备导电性基体2和感光层3。单层型感光体中，单层型感光层3c作为感光层3。单层型感光层3c是一层的感光层3。
如图2B所示，作为感光体1的单层型感光体也可以具备导电性基体2、单层型感光层3c和中间层(底涂层)4。中间层4设置在导电性基体2与单层型感光层3c。还有，如图2C所示，也可以在单层型感光层3c上设置保护层5。
单层型感光层3c的厚度只要可以使单层型感光层充分发挥其功能即可，不做特别的限定。单层型感光层3c的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。
如上所述，参照图1A～图1C和图2A～图2C对感光体1的结构进行了说明。
第二实施方式所涉及的感光体具备感光层。感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和醌衍生物(1)。层叠型感光体中，电荷产生层例如含有电荷产生剂和电荷产生剂用粘结树脂(以下，有时记载为基体树脂)。电荷输送层例如含有作为电子受体化合物的醌衍生物(1)、空穴输送剂和粘结树脂。单层型感光体中，单层型感光层例如含有电荷产生剂、作为电子输送剂的醌衍生物(1)、空穴输送剂和粘结树脂。电荷产生层、电荷输送层和单层型感光层也可以进一步含有添加剂。以下，对作为感光体要素的导电性基体、电子输送剂、电子受体化合物、空穴输送剂、电荷产生剂、粘结树脂、基体树脂、添加剂和中间层进行说明。还有，也对感光体的制造方法进行说明。
[3.导电性基体]
导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体即可，不做特别的限定。导电性基体只要至少其表面部由导电性材料形成即可。导电性基体的一个例子是：由导电性材料形成的导电性基体。导电性基体的另一个例子是：由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如有：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或者铟。这些导电性材料可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如是合金(更具体地来说，铝合金、不锈钢或者黄铜等)。这些导电性材料中，由电荷从感光层到导电性基体的移动良好的方面来看，优选为铝或者铝合金。
导电性基体的形状可以根据图像形成装置的结构来适当选择。导电性基体的形状例如有：片状或者鼓状。还有，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状来适当选择。
[4.电子输送剂、电子受体化合物]
如上所述，层叠型感光体中，电荷输送层含有作为的电子受体化合物的醌衍生物(1)。单层型感光体中，单层型感光层含有作为的电子输送剂的醌衍生物(1)。通过在感光层中含有醌衍生物(1)，第二实施方式所涉及的感光体能够抑制白点现象的发生。
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，特别优选为10质量份以上75质量份以下。
在醌衍生物(1)的基础上，电荷输送层也可以进一步含有其它的电子受体化合物。在醌衍生物(1)的基础上，单层型感光层也可以进一步含有其它的电子输送剂。其它的电子受体化合物和电子输送剂例如有：醌类化合物(醌衍生物(1)以外的醌类化合物)、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或者二溴马来酸酐。醌类化合物例如有：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或者二硝基蒽醌类化合物。这些电子输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
[5.空穴输送剂]
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层也可以含有空穴输送剂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有空穴输送剂。空穴输送剂例如有：二胺衍生物(更具体地来说，联苯胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N′，N′-四苯基萘二胺衍生物或者N，N，N′，N′-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylenediamine)衍生物等)、恶二唑类化合物(更具体地来说，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑)、苯乙烯化合物(更具体地来说，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)、咔唑化合物(更具体地来说，聚乙烯基咔唑)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地来说，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或者三唑类化合物。这些空穴输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这些空穴输送剂中，优选为通式(2)表示的化合物(联苯胺衍生物)。
【化13】
通式(2)中，R21～R26各自独立，表示C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基。r、s、v和w各自独立，表示0以上5以下的整数。t和u各自独立，表示0以上4以下的整数。
通式(2)中，R21～R26各自独立，优选为表示C1-C6烷基，更优选为表示C1-C3烷基，进一步优选为表示甲基。r、s、v、w、t和u优选为表示1。
通式(2)表示的化合物优选为化学式(H-1)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(H-1))。
【化14】
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，特别优选为10质量份以上75质量份以下。
[6.电荷产生剂]
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有电荷产生剂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有电荷产生剂。
电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂即可，不做特别的限定。电荷产生剂例如有：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(更具体地来说，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或者非晶硅等)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或者喹吖啶酮类颜料。电荷产生剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
酞菁类颜料例如有：化学式(C-1)表示的无金属酞菁(以下，有时记载为化合物(C-1))或者金属酞菁。金属酞菁例如有：化学式(C-2)表示的氧钛酞菁(以下，有时记载为化合物(C-2))、羟基镓酞菁或者氯镓酞菁。酞菁类颜料可以是结晶，也可以是非结晶。酞菁类颜料的晶体形状(例如，X型、α型、β型、Y型、V型或者II型)没有特别限定，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。
【化15】
【化16】
无金属酞菁的结晶例如有：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为X型无金属酞菁)。氧钛酞菁的结晶例如有：氧钛酞菁的α型、β型或者Y型晶体(以下，有时分别记载为α型氧钛酞菁、β型氧钛酞菁和Y型氧钛酞菁)。羟基镓酞菁的结晶例如有：羟基镓酞菁的V型晶体。氯镓酞菁的结晶例如有：氯镓酞菁的II型晶体。
例如在数字光学式图像形成装置中，优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。数字光学式的图像形成装置的例子有：使用半导体激光器之类光源的多功能一体机、激光打印机或者传真机。由于在700nm以上的波长区域具有高量子产率，因此优选酞菁类颜料作为电荷产生剂，更优选无金属酞菁或者氧钛酞菁作为电荷产生剂。在感光层含有醌衍生物(1)的情况下，为了进一步提高感光体的电气特性，更优选X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁作为电荷产生剂。在感光层含有醌衍生物(1)的情况下，为了抑制白点现象，电荷产生剂优选为含有X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁，更优选为含有X型无金属酞菁。
Y型氧钛酞菁在CuKα特征X射线衍射光谱中，例如在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。
(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)
对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)填充到X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品支架中，在X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA及CuKα特征X射线波长的条件下，对X射线衍射光谱进行测量。测量范围(2θ)例如是3°以上40°以下(起始角3°、停止角40°)，扫描速度例如是10°/分。
应用短波长激光源的图像形成装置中所使用的感光体中，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料作为电荷产生剂。短波长激光的波长例如是350nm以上550nm以下。
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，特别优选为0.5质量份以上4.5质量份以下。
[7.粘结树脂]
粘结树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-顺丁烯二酸树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯-丙烯酸树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯化乙烯-乙酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或者聚醚树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或者三聚氰胺树脂。光固化树脂例如有：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地来说，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或者聚氨酯-丙烯酸类树脂(聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物)。这些粘结树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
这些树脂中，从得到加工性、机械性强度、光学性能和耐磨损性的均衡性优异的单层型感光层和电荷输送层的角度来看，优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂例如有：下述化学式(Resin-1)表示的双酚Z型聚碳酸酯树脂(以下，有时记载为Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1))、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂或者双酚A型聚碳酸酯树脂。从树脂与醌衍生物(1)的相容性优异以及提高醌衍生物(1)在感光层中的分散性的观点来看，优选为Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1)。
【化17】
粘结树脂的粘均分子量优选为40,000以上，更优选为40,000以上52,500以下。粘结树脂的粘均分子量为40,000以上时，容易提高感光体的耐磨损性。粘结树脂的粘均分子量为52,500以下时，形成感光层时的粘结树脂易溶解到溶剂中，电荷输送层用涂布液或者单层型感光层用涂布液的粘度不会过高。其结果，易形成电荷输送层或者单层型感光层。
[8.基体树脂]
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层含有基体树脂。基体树脂只要是能够应用于感光体的基体树脂即可，没有特别限制。基体树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有：苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、苯乙烯-顺丁烯二酸树脂、苯乙烯-丙烯酸树脂、丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯化乙烯-乙酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或者聚酯树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者其它交联性热固性树脂。光固化树脂例如有：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地来说，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或者聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地来说，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。基体树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。原因是为了使电荷产生层不溶解在电荷输送层用涂布液的溶剂中。在层叠型感光体的制造中，常见的是在导电性基体上形成电荷产生层，并在电荷产生层上形成电荷输送层，而在形成电荷输送层时，是在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液。
[9.添加剂]
感光体的感光层(电荷产生层、电荷输送层或者单层型感光层)根据需要也可以含有各种添加剂。添加剂例如有：劣化抑制剂(更具体地来说，抗氧化剂、自由基捕获剂、猝灭剂或者紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或者流平剂。
[10.中间层]
中间层(底涂层)例如含有无机颗粒和树脂(中间层用树脂)。可以认为：通过中间层的存在，能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态，同时使曝光感光体时产生的电流流动顺利，抑制电阻的增加。
无机颗粒例如有：金属(更具体地来说，铝、铁或者铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地来说，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌等)的颗粒或者非金属氧化物(更具体地来说，二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以2种以上并用。
中间层用树脂只要是可以用作形成中间层的树脂即可，没有特别的限定。中间层也可以含有各种添加剂。添加剂与感光层的添加剂相同。
[11.感光体的制造方法]
感光体是层叠型感光体的情况下，例如，如下那样制造层叠型感光体。首先，制备电荷产生层用涂布液和电荷输送层用涂布液。将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体上，通过干燥，形成电荷产生层。接下来，将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上，通过干燥，形成电荷输送层。由此，制造出层叠型感光体。
通过将电荷产生剂和根据需要添加的成分(例如，基体树脂和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中，制备电荷产生层用涂布液。通过将电子受体化合物和根据需要添加的成分(例如，粘结树脂、空穴输送剂和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中，制备电荷输送层用涂布液。
接下来，感光体是单层型感光体的情况下，例如，如下那样制造单层型感光体。将单层型感光层用涂布液涂布在导电性基体上，形成涂布膜，并使涂布膜干燥，制造出单层型感光体。通过将电子输送剂和根据需要添加的成分(例如，电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中，制备单层型感光层用涂布液。
电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或者单层型感光层用涂布液(以下，有时将这3种涂布液统一记载为涂布液)中含有的溶剂只要能够使涂布液所含的各成分溶解或者分散即可，不做特别的限定。溶剂例如有：醇(更具体地来说，甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇等)、脂肪烃(更具体地来说，正己烷、辛烷或者环己烷等)、芳香族烃(更具体地来说，苯、甲苯或者二甲苯等)、卤化烃(更具体地来说，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯等)、醚(更具体地来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或者丙二醇单甲醚等)、酮(更具体地来说，丙酮、甲基乙基酮或者环己酮等)、酯(更具体地来说，乙酸乙酯或者乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体时的可操作性，优选为使用非卤代溶剂(卤化烃以外的溶剂)来作为溶剂。
通过将各成分进行混合并分散到溶剂中，来制备涂布液。对于混合或者分散的操作，例如可以使用：珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散机。
为了提高各成分的分散性，例如，涂布液中也可以含有表面活性剂。
使用涂布液进行涂布的方法只要是能够在导电性基体上均匀涂布上涂布液的方法即可，没有特别的限定。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
对涂布液进行干燥的方法只要是能够使涂布液中的溶剂蒸发的方法即可，没有特别的限定。例如，使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理温度例如是40℃以上150℃以下的温度及3分钟以上120分钟以下的时间。
另外，在感光体的制造方法中，根据需要也可以进一步包含形成中间层的工序和形成保护层的工序中的一个或两个工序。在形成中间层的工序和形成保护层的工序中，适当选择众所周知的方法。
如上所述，对第二实施方式所涉及的感光体进行了说明。根据第二实施方式的感光体，能够提高感光体的电气特性。
【实施例】
以下，使用实施例对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不以任何方式限定于实施例的范围。
<1.感光体的材料>
准备以下的电子输送剂、空穴输送剂、电荷产生剂和粘结树脂，作为形成单层型感光体的单层型感光层的材料。
[1-1.电子输送剂]
准备醌衍生物(1-1)～(1-7)，作为电子输送剂。分别按照如下方法制造醌衍生物(1-1)～(1-7)。
[1-1-1.醌衍生物(1-1)的制造]
按照反应方程式(r-1)和反应方程式(r-2)表示的反应(以下，有时分别记载为反应(r-1)和(r-2))，制造醌衍生物(1-1)。
【化18】
反应(r-2)中，萘酚衍生物(1A)(1-萘酚)与醇衍生物(1B)反应，得到作为中间生成物的萘酚衍生物(1C)。具体来说，将萘酚衍生物(1A)1.44g(0.010摩尔)、醇衍生物(1B)1.57g(0.010摩尔)和乙酸30mL放入烧瓶中，制备出乙酸溶液。将浓硫酸0.98g(0.010摩尔)滴加到烧瓶内含物中，在室温下搅拌8小时。在烧瓶内含物中加入离子交换水和三氯甲烷，得到有机层。使用氢氧化钠水溶液，对有机层进行清洗与中和。接着，在有机层中加入无水硫酸钠，使有机层干燥。对干燥后的有机层进行减压蒸发，得到含有萘酚衍生物(1C)的粗产物。
【化19】
反应(r-2)中，萘酚衍生物(1C)进行氧化反应，得到醌衍生物(1-1)。具体来说，将含有萘酚衍生物(1C)的粗产物和三氯甲烷100mL放入烧瓶中，制备出三氯甲烷溶液。在烧瓶内含物中加入四氯苯醌2.46g(0.010摩尔)，在室温下搅拌8小时。接着，对烧瓶内含物进行过滤，得到滤液。蒸发掉所得滤液的溶剂，得到残渣。使用三氯甲烷作为展开剂，通过硅胶柱色谱法对所得残渣进行提纯。由此，得到醌衍生物(1-1)。醌衍生物(1-1)的产量是1.68g，醌衍生物(1-1)来自萘酚衍生物(1A)的收率是60mol％。
[1-1-2.醌衍生物(1-2)～(1-7)的制造]
除了改变以下几点之外，通过与制造醌衍生物(1-1)同样的方法，分别制造醌衍生物(1-2)～(1-7)。另外，在醌衍生物(1-2)～(1-7)的制造中，各原料的添加摩尔数与醌衍生物(1-1)的制造中对应原料的摩尔数相同。
表1中，表示了反应(r-1)的萘酚衍生物(A)、醇衍生物(B)和萘酚衍生物(C)。表1中，萘酚衍生物(A)栏的1A表示萘酚衍生物(1A)。醇衍生物(B)栏的1B～7B分别表示醇衍生物(1B)～(7B)。萘酚衍生物(C)栏的1C～7C分别表示萘酚衍生物(1C)～(7C)。
反应(r-1)中，将醇衍生物(1B)变更为醇衍生物(2B)～(7B)的每一个。其结果，在反应(r-1)中，分别得到含有萘酚衍生物(2C)～(7C)的粗产物，来代替萘酚衍生物(1C)的粗产物。
表1中，表示了反应(r-2)的萘酚衍生物(C)和醌衍生物(1)。表1中，醌衍生物(1)栏的1-1～1-7分别表示醌衍生物(1-1)～(1-7)。反应(r-2)中，将含有萘酚衍生物(1C)的粗产物变更为含有萘酚衍生物(2C)～(7C)的每一个的粗产物。其结果，反应(r-2)中，分别得到醌衍生物(1-2)～(1-7)，来代替醌衍生物(1-1)。
表1中，表示醌衍生物(1)的产量和收率。另外，表1中，醇衍生物(2B)～(7B)分别由下述化学式(2B)～(7B)表示。还有，萘酚衍生物(2C)～(7C)分别由下述化学式(2C)～(7C)表示。
【表1】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
接下来，使用质子核磁共振波谱仪(日本分光株式会社制造、300MHz)，对制造出的醌衍生物(1-1)～(1-7)的1H-NMR图谱进行测量。使用CDCl3作为溶剂。使用四甲基硅烷(TMS)作为内标物。其中，以醌衍生物(1-1)为代表例。图3表示醌衍生物(1-1)的1H-NMR图谱。图3中，纵轴是信号强度(单位：任意单位)，横轴是化学位移(单位：ppm)。以下表示醌衍生物(1-1)的化学位移值。
醌衍生物(1-1)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.30(d，2H)，7.18-7.74(m，16H)，4.57(q，2H)，1.50(d，6H)。
通过1H-NMR图谱和化学位移值，确认得到了醌衍生物(1-1)。其它醌衍生物(1-2)～(1-7)也是一样，通过1H-NMR图谱和化学位移值，分别确认得到了醌衍生物(1-2)～(1-7)。
[1-1-3.化合物(E-1)～(E-2)的准备]
准备化学式(E-1)～(E-2)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(E-1)～(E-2))，作为电子输送剂。
【化32】
【化33】
[1-2.空穴输送剂]
准备第二实施方式中说明了的化合物(H-1)，作为空穴输送剂。
[1-3.电荷产生剂]
准备第二实施方式中说明了的化合物(C-1)和(C-2)，作为电荷产生剂。化合物(C-1)是化学式(C-1)表示的无金属酞菁(X型无金属酞菁)。还有，化合物(C-1)的结晶结构是X型。
化合物(C-2)是化学式(C-2)表示的氧钛酞菁(Y型氧钛酞菁)。还有，化合物(C-2)的结晶结构是Y型。
[1-4.粘结树脂]
准备Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1)(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”；粘均分子量50,000)，作为粘结树脂。
<2.单层型感光体的制造>
使用形成感光层的材料，制造单层型感光体(A-1)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)。
[2-1.单层型感光体(A-1)的制造]
在容器内，放入作为电荷产生剂的化合物(C-1)2质量份、作为空穴输送剂的化合物(H-1)50质量份、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)30质量份、作为粘结树脂的Z型聚碳酸酯树脂(Resin-1)100质量份和作为溶剂的四氢呋喃600质量份。使用球磨机，将容器的内含物混合12小时，使材料分散在溶剂中。由此，得到单层型感光层用涂布液。使用浸涂法，将单层型感光层用涂布液涂布在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体上。使涂布上的单层型感光层用涂布液在120℃进行80分钟的热风干燥。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚30μm)。其结果，得到单层型感光体(A-1)。
[2-2.单层型感光体(A-2)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)的制造]
除了改变以下几点之外，通过与制造单层型感光体(A-1)相同的方法，分别制造单层型感光体(A-2)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)。单层型感光体(A-1)的制造中作为电荷产生剂的化合物(C-1)变更为表2所示种类的电荷产生剂。单层型感光体(A-1)的制造中作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)变更为表2所示种类的电子输送剂。另外，表2中表示了感光体(A-1)～(A-14)和感光体(B-1)～(B-4)的结构。表2中，CGM、HTM和ETM分别表示电荷产生剂、空穴输送剂和电子输送剂。表2中，CGM栏的x-H2Pc和Y-TiOPc分别表示X型无金属酞菁和Y型氧钛酞菁。HTM栏的H-1表示化合物(H-1)。ETM栏的1-1～1-7和E-1～E-2分别表示醌衍生物(1-1)～(1-7)和化合物(E-1)～(E-2)。
<3.感光体的评价>
[3-1.单层型感光体的电气特性(感光度特性)评价]
分别对制造的单层型感光体(A-1)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)进行电气特性(感光度特性)评价。电气特性评价在温度23℃和湿度50％RH(相对湿度)的环境下进行。
使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体的表面带电为正极性。将带电条件设定为单层層型感光体的转速31rpm。设定刚带电后的单层型感光体的表面电位为+600V。然后，使用带通滤波器、从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光能量1.5μJ/cm2)。将取出的单色光照射到单层型感光体的表面上。在照射结束再经过0.5秒时，测量单层型感光体的表面电位。测量的表面电位作为曝光后电位(VL、单位V)。测量的单层型感光体的曝光后电位(VL)表示在表2中。另外，曝光后电位(VL)的绝对值越小，表示单层型感光体的感光度特性越优异。
[3-2.单层型感光体的电气特性(摩擦起电性)评价]
对感光层和碳酸钙进行摩擦后碳酸钙的带电量(摩擦带电量)进行测量。碳酸钙是纸粉的主要成分。以下，参照图4，说明感光层3c和碳酸钙进行摩擦后碳酸钙的带电量测量方法。图4示意性表示摩擦带电量的测量装置。碳酸钙的摩擦带电量通过下述的第一步骤、第二步骤、第三步骤和第四步骤来测量。碳酸钙的摩擦带电量的测量中，使用治具10。
如图4所示，治具10具备第一基台12、旋转轴14、旋转驱动部16(例如，马达)和第二基台18。旋转驱动部16使旋转轴14进行旋转。旋转轴14以旋转轴14的旋转轴线S为中心进行旋转。第一基台12是与旋转轴14成一体，以旋转轴线S为中心进行旋转。第二基台18是固定的，不进行旋转。
(第一步骤)
第一步骤中，准备2个感光层3。以下，感光层3c的一个记为第一感光层30，感光层3的另一个记为第二感光层32。将高射投影片(以下，有时记载为OHP投影片)缠绕在铝管(直径：78mm)上，使用制作上述单层型感光体(A-1)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)的每一个时所制备的感光层用涂布液，将感光层用涂布液涂布在OHP投影片上。使涂布上的涂布液在120℃进行80分钟的干燥。由此，制作出摩擦起电性评价用的片材，该片材上形成了膜厚30μm的感光层3。其结果，得到第一片材和第二片材，第一片材具备第一感光层30(膜厚L1：30μm)和第一OHP投影片20，第二片材具备第二感光层32(膜厚L2：30μm)和第二OHP投影片22。第一OHP投影片20和第二OHP投影片22的大小都是长5cm、宽5cm。
(第二步骤)
第二步骤中，在第一感光层30上放0.007g的碳酸钙。接下来，在碳酸钙层24上放第二感光层32。具体步骤如下。
首先，使用双面胶带将第一OHP投影片20与第一基台12进行粘合，使第一片材固定在第一基台12上。使用双面胶带将第二OHP投影片22与第二基台18进行粘合，使第二片材固定在第二基台18上。第一片材的第一感光层30上，放上0.007g的碳酸钙，形成膜厚均匀的碳酸钙层24。调整碳酸钙的量，使得第三步骤中通过60秒钟旋转时间在第一感光层30和第二感光层32之间使碳酸钙全部充分被摩擦、碳酸钙全部充分带电。以第三步骤中旋转驱动部16的驱动不会使碳酸钙层24在第一感光层30与第二感光层之间溢出的方式，在第一感光层30的内侧以旋转轴线S为中心形成碳酸钙层24。然后，在碳酸钙层24上放置第二感光层32，使第二感光层32与碳酸钙层24进行接触，从而第一感光层30和第二感光层32隔着碳酸钙层24相对。由此，从下往上依次放置了第一基台12、第一OHP投影片20、第一感光层30、碳酸钙层24、第二感光层32、第二OHP投影片22和第二基台18。放置成第一基台12、第一OHP投影片20、第一感光层30、碳酸钙层24、第二感光层32、第二OHP投影片22和第二基台18各自的中心都通过旋转轴线S。
(第三步骤)
第三步骤中，在温度23℃和湿度50％RH的环境下，固定住第二感光层32，以转速60rpm使第一感光层30旋转60秒钟。具体来说，旋转驱动部16进行驱动，使旋转轴14、第一基台12、第一OHP投影片20和第一感光层30以旋转轴线S为中心以转速60rpm旋转60秒钟。由此，在第一感光层30与第二感光层32之间，摩擦碳酸钙来使碳酸钙带电。
(第四步骤)
第四步骤中，从治具10中取出第三步骤中带电了的碳酸钙，再使用带电量测量装置(吸引式小型带电量测量装置，TREK公司制造“MODEL 212HS”)进行吸引。使用带电量测量装置，测量吸引来的碳酸钙的总电量Q(单位μC)和质量M(单位g)。根据公式“摩擦带电量＝Q/M”，计算碳酸钙的摩擦带电量(单位μC/g)。
测量出的碳酸钙的摩擦带电量表示在表2中。另外，碳酸钙的摩擦带电量是越大的正值时，表示碳酸钙相对于第一感光层30和第二感光层32越容易带正电。还有，碳酸钙的摩擦带电量是越大的正值时，表示第一感光层30和第二感光层322相对于碳酸钙越容易带负电。
[3-3.图像特性的评价(白点个数的测量)]
分别对单层型感光体(A-1)～(A-14)和单层型感光体(B-1)～(B-4)进行图像特性评价。图像特性的评价在温度32.5℃和湿度80％RH的环境下进行。使用图像形成装置(京瓷办公信息系统株式会社制造“单色打印机FS-1300D”)，作为评价设备。该图像形成装置采用非接触显影方式、直接转印方式和刮板清洁方式。该图像形成装置中，栅极电晕管充电器作为带电部。使用京瓷办公信息系统株式会社销售“京瓷办公信息系统品牌纸VM-A4”(A4大小)作为记录介质。在评价设备的评价中，使用单组分显影剂(试生产样品)。
使用评价设备，以单层型感光体的转速168mm/秒的条件，在20,000张的记录介质上连续印刷上图像I(印刷覆盖率1％的图像)。接下来，在1张记录介质上印刷图像II(黑色实心图像，长297mm×宽210mm的A4大小)。肉眼观察形成了图像II的记录介质，观察所形成的图像中有无图像故障。数出黑色实心图像内出现的白点个数，白点即图像故障。纸粉附着到感光体后，黑色实心图像内往往会出现白点。黑色实心图像内出现的白点的个数表示在表2中。白点个数越少，表示更好地抑制了纸粉附着引起的图像故障(白点现象的发生)。
【表2】
如表2所示，感光体(A-1)～(A-14)中，感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)～(1-7)中的一种。醌衍生物(1-1)～(1-7)是通式(1)表示的醌衍生物。感光体(A-1)～(A-14)中，白点个数是11个以上28个以下。
如表2所示，感光体(B-1)～(B-4)中，感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和作为电子输送剂的化合物(E-1)～(E-2)中的一种。化合物(E-1)～(E-2)不是醌衍生物(1)。感光体(B-1)～(B-4)中，白点个数是38个以上67个以下。
通式(1)表示的醌衍生物与化合物(E-1)～(E-2)相比，显然能够抑制感光体白点现象的发生。还有，感光体(A-1)～(A-14)与感光体(B-1)～(B-4)相比，显然能够抑制白点现象的发生。
〔产业可利用性〕
本发明所涉及的醌衍生物能够应用在感光体中。本发明所涉及的感光体能够应用在图像形成装置中。

Claims (10)

1.一种醌衍生物，
由通式(1)表示，
【化1】
所述通式(1)中，
R1表示从由取代或未取代的C1-C8烷基、C6-C14芳基、具有C1-C6烷基的C6-C14芳基、C3-C20环烷基构成的组中选择的基，
所述基中，由1个或者若干个卤素原子进行了取代，
2个R1彼此可以相同或不同，
R2表示氢原子、取代或未取代的C1-C6烷基、C6-C14芳基、C3-C20环烷基或者取代或未取代的C3-C14杂环基，
2个R2彼此可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中，
R1表示C1-C5烷基，该C1-C5烷基可以具有C6-C14芳基，
所述芳基或者所述烷基具有1个或者若干个所述卤素原子，
2个R1彼此相同，
R2表示氢原子，
2个R2彼此相同。
3.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中，
2个R1表示的所述基中的所述卤素原子的总数是4以上。
4.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，
所述通式(1)中，
所述卤素原子是氯原子。
5.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，
由化学式(1-1)、化学式(1-2)、化学式(1-3)、化学式(1-4)、化学式(1-5)、化学式(1-6)或者化学式(1-7)表示，
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
6.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，
所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和权利要求1所述的电子输送剂。
7.根据权利要求6所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电荷产生剂含有X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁。
8.根据权利要求6所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述空穴输送剂含有通式(2)表示的化合物，
【化9】
所述通式(2)中，
R21～R26各自独立，表示C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
r、s、v和w各自独立，表示0以上5以下的整数，
t和u各自独立，表示0以上4以下的整数。
9.根据权利要求8所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(2)表示的化合物是化学式(H-1)表示的化合物，
【化10】
10.根据权利要求6所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层是单层型感光层。
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