CN105646277B - 醌衍生物和电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种醌衍生物和电子照相感光体。该醌衍生物的特征在于用下述通式(1)表示。(通式(1)中，各个R1彼此独立，表示碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基。R2表示碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数6以上12以下的芳烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、任意取代的芳基或任意取代的杂环基)。

Description

醌衍生物和电子照相感光体
技术领域
本发明涉及一种醌衍生物和电子照相感光体。
背景技术
在利用卡尔逊法(Carlson process)的图像形成装置(更具体来说，复印机、传真机、激光打印机等)中，使用由各种材料构成的电子照相感光体。对于这样的电子照相感光体，例如可以举出：在感光层中使用无机材料(更具体来说，硒等)的无机感光体或在感光层中使用有机材料的有机感光体(OPC)。其中，有机感光体与无机感光体相比，具有廉价、生产率高、无公害等许多优点，因此正在进行广泛的研究。
对于有机感光体，例如可以举出：层叠了电荷产生层和电荷输送层的层叠型感光体，即功能分离型感光体，或者是使电荷产生剂和电荷输送剂分散在同一感光层中的单层型感光体。
对于电荷输送剂，要求提高载流子的迁移率。例如，可以举出空穴输送剂作为这样的电荷输送剂。另外，从机械强度的观点来说，有机感光体只限于将电荷输送层设在最外层的负带电型层叠型有机感光体。然而，因负带电型的有机感光体利用负极性电晕放电，导致产生大量臭氧，从而发生环境污染、感光体劣化等问题。
因此，为了克服这样的缺点，已经在研究将电子输送剂作为电荷输送剂来使用，例如，专利文献1中，已提出将苯基苯并呋喃酮(phenyl benzofuranone)衍生物用作电子照相感光体用的电子输送剂。
然而，含有现有电子输送剂的感光体，残留电位往往较高，在光敏感度方面还有改良的余地。
还有，如上所述，目前，实用的大多数有机感光体具备层叠型感光层，不过与此相对，具备单层型感光层的感光体不但结构简单制造容易，而且在抑制涂层缺陷的产生、提高光学特性方面具有很多优势。
而且，例如，在这样具备单层型感光层的感光体中，通过并用电子输送剂与空穴输送剂来作为电荷输送剂，使一个感光体可以用在正带电型和负带电型这两种上，具有扩大感光体的应用范围的可能性。然而，上述现有的电子输送剂由于其与空穴输送剂的相互作用，往往阻碍电子和空穴的输送，具备相关单层型感光层的感光体未达到广泛的实用化。
发明内容
本发明是鉴于上述问题而作出的，其目的在于提供一种醌衍生物和使用该醌衍生物的电子照相感光体，所述醌衍生物能够降低残留电位来提高光敏感度，特别适合用在单层型感光体中。
本发明的第一方式是下述通式(1)表示的醌衍生物。
【化1】
通式(1)中，各个R1彼此独立，表示碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基。R2表示碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数6以上12以下的芳烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、任意取代的芳基或任意取代的杂环基。
另外，本文中的任意取代是指取代基的数量为0，或者1以上。
根据这样的结构，可以提供一种醌衍生物，在将其包含在电子照相感光体的感光层中的情况下，能够得到光敏感度优异的电子照相感光体。
此外，通式(1)中表示的醌衍生物，优选为化学式(1-1)～化学式(1-7)表示的醌衍生物中的任意一个。
根据这样的结构，对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相容性得到提高，光敏感度得到大幅提高。
【化2】
本发明的第二方式是具备导电性基体和感光层的电子照相感光体，所述感光层含有第一方式所涉及的醌衍生物。
根据这样的结构，能够提供光敏感度优异的电子照相感光体。
附图说明
图1中(a)～(c)是用于说明本发明的一实施方式所涉及的单层型电子照相感光体的图。
图2是本发明的一实施方式所涉及的醌衍生物(1-1)的1H-NMR的谱图。
具体实施方式
以下，对本发明所涉及的实施方式进行说明，但本发明并不局限于此。
〔第一实施方式〕
第一实施方式涉及醌衍生物。所述醌衍生物用下述通式(1)来表示。
【化3】
通式(1)中，各个R1彼此独立，表示碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上12以下的芳烷基或者任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基。R2表示碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数6以上12以下的芳烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、任意取代的芳基或者任意取代的杂环基。
通式(1)中，对于R1表示的碳原子数1以上10以下的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基或者癸基。在这些烷基中，更优选为叔丁基或甲基。烷基的碳原子数优选为1以上6以下，更优选为1以上4以下。其中，烷基也可以含有取代基。对于烷基的取代基，例如可以举出：卤素原子、羟基、碳原子数1以上4以下的烷氧基；或者氰基。
此外，通式(1)中，对于R1表示的碳原子数3以上10以下的环烷基，例如可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基。环烷基的碳原子数优选为3以上8以下，更优选为3以上6以下。其中，环烷基也可以含有取代基。
通式(1)中，对于R1表示的碳原子数1以上6以下的烷氧基，例如可以举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或己氧基。烷氧基的碳原子数优选为1以上4以下，更优选为1以上3以下。此外，烷氧基也可以含有取代基，取代基的个数只要是1个以上就可以，例如，对于取代基，可以举出烷基。
此外，通式(1)中，对于R1表示的碳原子数6以上12以下的芳烷基，例如可以举出：苄基、α-甲苄基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基或6-苯己基。
此外，通式(1)中，对于R1表示的碳原子数6以上14以下的芳基，例如可以举出：苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、邻三联苯基、萘基、蒽基或菲基。在这些芳基中，优选为苯基。还有，芳基也可以含有取代基，取代基的个数只要是1个以上就可以，优选为1～3个。对于芳基的取代基，例如可以举出：碳原子数1以上10以下的烷基、碳原子数1以上10以下的烷氧基、卤素原子或硝基。对于R1表示的芳基，其中优选为对氯苯基、对叔丁基苯基、对甲氧基苯基或邻硝基苯基。
通式(1)中，对于R2表示的碳原子数1以上10以下的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基。在这些烷基中，优选为甲基。烷基的碳原子数优选为1以上6以下，更优选为1以上4以下。其中，烷基也可以含有取代基。
此外，通式(1)中，对于R2表示的碳原子数6以上12以下的芳烷基，例如可以举出：苄基、α-甲苄基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基或6-苯己基。
通式(1)中，对于R2表示的碳原子数3以上10以下的环烷基，例如可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基。环烷基的碳原子数优选为3以上8以下，更优选为3以上6以下。其中，环烷基也可以含有取代基。
通式(1)中，对于R2表示的碳原子数1以上6以下的烷氧基，例如可以举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或己氧基。烷氧基的碳原子数优选为1以上4以下，更优选为1以上3以下。其中，烷氧基也可以含有取代基，取代基的个数只要是1个以上就可以，对于取代基，例如可以举出烷基。
通式(1)中，对于R2表示的芳基，例如优选为苯基或2个以上6个以下的苯环缩合或通过单键连接而形成的基。芳基所含的苯环的个数优选为1以上6以下，更优选为1以上3以下，特别优选为1或者2。对于芳基的具体例子，可以举出：苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基或者芘基。这些芳基中，优选为苯基。此外，芳基也可以含有取代基，取代基的个数只要是1个以上就可以，对于取代基，例如可以举出：碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数1以上6以下的芳烷基、碳原子数3以上10以下的环烷基、卤素原子(更具体来说，氟原子、氯原子、臭素原子或碘原子等)或硝基。对于R2表示的含有取代基的芳基，其中优选为对氯苯基、对叔丁基苯基、对甲氧基苯基或者邻硝基苯基。
通式(1)中，对于R2表示的杂环基，例如是含有从N、S和O所构成的组中选择的1个以上杂原子的5元或6元的单环杂环基，或者是以上单环彼此进行了缩合的杂环基，或者是以上单环与5元或6元的烃环进行了稠合的杂环基。在杂环基是稠合环的情况下，稠合环所包含的环数优选为3以下。此外，杂环基也可以含有取代基，对于取代基的个数，只要是1个以上就可以，对于取代基，例如可以举出：卤素原子、羟基、碳原子数1以上4以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子数2以上4以下的脂肪族酰基、苯甲酰基、苯氧基、含有碳原子数1以上4以下的烷氧基的烷氧羰基、苯氧羰基。
杂环构成任意取代的杂环基，对于该杂环的优选例，可以举出：噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、异噻唑、异恶唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三唑、四唑、吲哚、1H-吲唑、嘌呤、4H-喹嗪、异喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、苯并呋喃、1，3-苯并二恶茂(1，3-benzodioxole)、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并咪唑酮、邻苯二甲酰亚胺、哌啶、哌嗪、吗啉或硫代吗啉。在这些构成杂环基的杂环中，优选为吡啶。即，在杂环基中，优选为吡啶基。
对于通式(1)表示的醌衍生物的优选例，可以举出化学式(1-1)～(1-7)表示的醌衍生物(以下，有时记载为醌衍生物(1-1)～醌衍生物(1-7))。
【化4】
接着，对通式(1)表示的醌衍生物(以下，有时记载为“醌衍生物(1)”)的制造方法进行说明。
在醌衍生物(1-1)～醌衍生物(1-7)中，将醌衍生物(1-1)的制造方法作为代表例进行说明。对于醌衍生物(1-1)以外的醌衍生物(1)的制造方法，在实施例的合成例2～7中具体说明。
〔醌衍生物(1-1)的合成〕
进行反应方程式(1)表示的反应a)和反应b)，能够制造醌衍生物(1-1)。
【化5】
〔反应a)：化合物(1c)的合成〕
将化合物(1a)和化合物(1b)溶解到甲苯等有机溶剂中形成溶液，再将规定量的对甲苯磺酸加入到该溶液中并进行规定时间的脱水回流。接着，加入水进行萃取，对有机层进行干燥，将溶剂减压蒸馏掉，得到固体状的化合物(1c)。不对化合物(1c)进行提纯，直接使用在反应b)中。
化物(1a)与化合物(1b)的反应比例(摩尔比)优选为4∶1～1∶4，更优选为2∶1～1∶2。
〔反应b)：醌衍生物(1-1)的合成〕
将化合物(1c)溶解到三氯甲烷等有机溶剂中形成溶液，再将规定量的高锰酸钾加入到该溶液中，并在室温(例如，25℃)条件下搅拌规定时间来进行氧化反应。氧化反应后，从溶液中过滤出高锰酸钾，使用柱色谱法等对残渣进行提纯，得到醌衍生物(1-1)。
此外，本发明的其它醌衍生物(1)也能够依照反应方程式(1)来制造。
如上所述，这样得到的醌衍生物(1)除了适合用作电子照相感光体的感光层中的电子输送剂之外，还能够用在太阳能电池、电致发光元件等各领域中。
〔第二实施方式〕
第二实施方式涉及电子照相感光体(以下，有时记载为“感光体”)。第二实施方式所涉及的感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有醌衍生物(1)。
以下，以不同于第一实施方式的内容点为中心，对第二实施方式进行具体说明。
电子照相感光体主要有单层型电子照相感光体(以下，有时记载为“单层型感光体”)和层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为“层叠型感光体”)。对于本发明来说，由于结构简单制造容易、能够有效地抑制感光层形成时的涂层缺陷、层间的分界面少而容易提高光学性能等理由，因此优选应用为单层型感光体。
以下，对单层型感光体进行说明。
《单层型电子照相感光体》
(基本结构)
用图1对单层型感光体的结构进行说明。如图1(a)所示，单层型感光体10具备导电性基体12和感光层14。感光层14直接形成在导电性基体12上。图1(b)是表示进一步具备中间层(更具体来说，底涂层或阻挡层等)的单层型感光体10′。也可以是如图1(b)所示那样的感光体10′，感光体10′是在不损害感光体特性的范围内形成有中间层16。
感光层14也可以隔着中间层16间接形成在导电性基体12上。图1(c)是表示进一步具备其它层作为最外层表面层(更具体来说，保护层等)的单层型感光体10″。还有，也可以是如图1(c)所示那样的单层型感光体10″，单层型感光体10″具备最外层表面层的保护层18。
此外，关于单层型感光体的结构，也可以是如图1(b)所示那样的感光体10′，感光体10′是在不阻碍感光体特性的范围内于导电性基体12与感光层14之间形成有阻挡层16。还有，如图1(c)所示，也可以是在感光层14的表面上形成有保护层18的感光体10″。
对于这些单层型感光体，其层结构简单，具有生产率优异的特征。
还有，得到的单层型感光体由于含有醌衍生物(1)，因此具有光敏感度优异的特征。
还有，在单层型感光体的感光层中含有电荷产生剂和空穴输送剂的情况下，电荷产生剂与空穴输送剂的空穴转移高效率地进行，从而感光度等变得更稳定。以下，对导电性基体和感光层进行说明。
(导电性基体)
对于导电性基体，只要能够用作感光体的导电性基体，就不做特别限定。对于导电性基体，能够使用由至少在表面部具有导电性的材料形成的导电性基体。对于导电性基体，例如可以举出：由具有导电性的材料构成的导电性基体或者由具有导电性的材料包覆的导电性基体。对于具有导电性的材料，例如可以举出：铁、铝、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢、黄铜等金属或合金。对于使用具有导电性的材料进行了包覆的形式，可以举出：蒸镀或层压了金属的塑胶材料，或者以碘化铝、氧化锡或氧化铟等包覆的玻璃。
对导电性基体的形状没有特别限定，可以按照所使用的图像形成装置的结构而适当地选择。例如，对于导电性基体的形状，可以举出片状或鼓状。还有，对于导电性基体，优选为在使用时具有充分机械强度的导电性基体。
(感光层)
感光层在同一层中含有电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂和粘结树脂。电子输送剂含有醌衍生物(1)。单层型感光体的感光层的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。以下，对电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂和粘结树脂进行说明。
(电荷产生剂)
对于电荷产生剂，只要是感光体用的电荷产生剂即可，不做特别限定。对于电荷产生剂，例如可以举出有机电荷产生剂或无机电荷产生剂。对于有机电荷产生剂，例如可以举出：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、二酮吡咯并吡咯颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌颜料、三苯甲烷类颜料、士林颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料、喹吖啶酮类颜料。对于无机电荷产生剂，例如可以举出：硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉、非晶硅。对于酞菁类颜料，例如可以举出：无金属酞菁(更具体来说，τ型或X型等)、氧钛酞菁(更具体来说，α型或Y型等)、羟基镓酞菁(更具体来说，V型等)或者氯镓酞菁(更具体来说，II型等)。这些电荷产生剂中，优选为X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁。对于这些电荷产生剂，可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。此理由如下：通过选定电荷产生剂的种类，能够在并用空穴输送剂和电子输送剂的情况下，提供光敏感度和稳定性等都更优异的感光体。
此外，能够适当地进行选择，使电荷产生剂在期望的区域具有吸收波长。例如，在数字光学系统的图像形成装置(更具体来说，具备半导体激光器等光源的激光打印机或传真机等)中使用的情况下，需要在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体。因此，例如优选为含有无金属酞菁、氧钛酞菁、羟基镓酞菁和氯镓酞菁中的至少一个。
另一方面，在模拟光学系统的图像形成装置(更具体来说，具备卤素灯等白色光源的静电式复印机等)中使用的情况下，需要在可视区域具有感光度的感光体。因此，例如优选使用苝类颜料或者双偶氮颜料。
相对于粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下。
(空穴输送剂)
对于空穴输送剂，只要是感光体用的空穴输送剂即可，不做特别限定。对于空穴输送剂，例如可以举出：2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等恶二唑类化合物；9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等苯乙烯类化合物；聚乙烯基咔唑等咔唑类化合物；有机聚硅烷化合物；1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等吡唑啉类化合物；腙类化合物；三苯胺类化合物；恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或三唑类化合物等含氮环式化合物；吲哚类化合物或噻二唑类化合物等含氮稠合多环式化合物。还有，对于空穴输送剂，可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。相对于粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为20质量份以上500质量份以下，更优选在30质量份以上200质量份以下。
(电子输送剂)
关于醌衍生物(1)，已经进行了说明。相对于粘结树脂100质量份，醌衍生物(1)的含量优选为5质量份以上100质量份以下，更优选为10质量份以上80质量份以下。
本发明的电子照相感光体中，含有作为电子输送剂的醌衍生物(1)。此外，也可以将现有众所周知的其它电子输送剂与醌衍生物(1)一起含有在感光层中。对于其它电子输送剂，例如可以举出：醌衍生物(醌衍生物(1)以外的醌衍生物)、蒽醌衍生物、丙二腈衍生物、噻喃衍生物、三硝基噻吨酮衍生物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。还有，对于电子输送剂，可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。
(粘结树脂)
粘结树脂使电荷产生剂等分散并固定在感光层中。对于粘结树脂，例如可以举出：热塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。对于热塑性树脂，例如可以举出：聚碳酸酯树酯(更具体来说，双酚Z型、双酚ZC型、双酚C型或双酚A型等)、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸类共聚物、苯乙烯-丙烯酸类共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨脂树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂或聚醚树脂。对于热固性树脂，例如可以举出：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者其它交联性的热固性树脂。对于光固化树脂，例如可以举出：环氧-丙烯酸类共聚物或聚氨酯-丙烯酸类共聚物。还有，对于粘结树脂，可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。
(添加剂)
此外，除了上述各成分以外，在不对电子照相特性带来不良影响的范围内，还能够在感光层中组合使用现有周知的各种添加剂，例如：劣化抑制剂(更具体来说，抗氧化剂、自由基捕获剂、消光剂或紫外线吸收剂等)、软化剂、可塑剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、受体或供体。另外，为了提高感光层的感光度，也可以并用增感剂和电荷产生剂。对于这样的增感剂，例如可以举出：三联苯、卤代萘醌类、苊烯等众所周知的增感剂。还有，为了提高电子输送剂和电荷产生剂的分散性以及感光层表面的平滑性，也可以使用表面活性剂或流平剂。
(单层型电子照相感光体的制造方法)
以单层型感光体为代表例，对感光体的制造方法进行说明。例如，通过以下的方法来制造单层型感光体。通过将感光层形成在导电性基体上来制造单层型感光体。通过将感光层用涂布液(以下，有时记载为“涂布液”)涂布在导电性基体上并进行干燥，从而形成感光层。具体来说，首先制备涂布液。将电荷产生剂、空穴输送剂、作为电子输送剂的醌衍生物(1)、粘结树脂和根据需要添加的各种添加剂等溶解或分散在溶剂中，从而制备涂布液。通过将制备得到的涂布液涂布在导电性基体上并进行干燥，从而形成感光层。据此，能够制造出单层型感光体。
通过将各成分混合并分散到溶剂中来制备涂布液。例如，对于混合或分散，可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散机。
例如，为了提高各成分的分散性，涂布液也可以含有表面活性剂。
对于使用涂布液进行涂布的方法，只要是能够将涂布液均匀涂布在导电性基体上的方法，就不做特别限定。对于涂布方法，例如可以举出：浸涂法、喷涂法、旋涂法或棒涂法。
对于使涂布液干燥的方法，只要是能够蒸发掉涂布液中的溶剂的方法，就不做特别限定。例如可以举出使用高温干燥机或减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。例如，热处理条件是40℃以上150℃以下的温度以及3分钟以上120分钟以下的时间。
对于溶剂，可以使用各种有机溶剂，例如可以举出：醇类(更具体来说，甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇等)、脂肪族烃(更具体来说，正己烷、辛烷或环己烷等)、芳香族烃(更具体来说，苯、甲苯或二甲苯等)、卤化烃(更具体来说，二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳或氯苯等)、醚类(更具体来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或二甘醇二甲醚等)、酮类(更具体来说，丙酮、甲基乙基酮或环乙酮等)、酯类(更具体来说，乙酸乙酯或乙酸甲酯等)、其它溶剂(更具体来说，二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等)。对于这些溶剂，可以单独或混合2种以上来使用。
本发明的感光体能够用作电子照相方式的图像形成装置的像承载体。对于图像形成装置，只要是电子照相方式即可，不做特别限定。对于这样的图像形成装置，例如可以举出：静电式复印机、传真机或激光打印机。
【实施例】
以下，通过实施例进一步对本发明进行具体说明。还有，本发明并不局限于实施例。
在说明实施例和比较例之前，先合成如下所示的材料。
〔电子输送剂的合成〕
分别合成醌衍生物(1-1)～(1-7)，作为实施例中使用的电子输送剂。
《合成例1：醌衍生物(1-1)的合成》
进行下述反应方程式(1)表示的反应a)和反应b)，得到醌衍生物(1-1)。
【化6】
〔反应a)：化合物(1c)的合成〕
将化合物(1a)1.36g(0.01mol)和化合物(1b)2.34g(0.01mol)溶解在甲苯50ml中形成溶液，在溶液中加入对甲苯磺酸0.1当量，在Dean-Stark装置中进行2小时的脱水回流。反应后，加入水进行萃取，对有机层进行干燥，减压蒸馏掉甲苯，得到固体状的化合物(1c)。不对化合物(1c)进行提纯，直接使用在反应b)中。
〔反应b)：醌衍生物(1-1)的合成〕
将化合物(1c)溶解到三氯甲烷100ml中形成溶液，在溶液中加入高锰酸钾1.58g(0.01mol)，在室温条件下搅拌12小时来进行氧化反应。氧化反应后，从三氯甲烷溶液中过滤出高锰酸钾，并使用硅胶柱色谱法(展开溶剂：三氯甲烷/己烷)对残渣进行提纯，得到醌衍生物(1-1)2.45g(收率：约70％)。在图2中表示所得醌衍生物(1-1)的1H-NMR谱图。其中，该1H-NMR谱图是以300MHz进行测量的。还有，使用CDCl3作为溶剂，使用四甲基硅烷(TMS)作为基准物质。通过1H-NMR谱图确认得到了醌衍生物(1-1)。
醌衍生物(1-1)：1H-NMR 8.22(s，1H)，8.03(d，2H)，7.49-7.70(m，4H)，7.13(s，1H)，1.35(s，9H)，1.31(s，9H).
《合成例2：醌衍生物(1-2)的合成》
进行下述反应方程式(2)表示的反应a)和反应b)，得到醌衍生物(1-2)。即，除了将化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(2a)1.92g(0.01mol)、将化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(2b)2.34(0.01mol)以外，依照上述反应方程式(1)得到醌衍生物(1-2)2.64g(收率：约65％)。与醌衍生物(1-1)一样，通过1H-NMR谱图确认合成了醌衍生物(1-2)。
【化7】
《合成例3：醌衍生物(1-3)的合成》
进行下述反应方程式(3)表示的反应a)和反应b)，得到醌衍生物(1-3)。即，除了将化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(3a)1.7g(0.01mol)、将化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(3b)2.34g(0.01mol)以外，依照上述反应方程式(1)得到醌衍生物(1-3)2.69g(收率：约70％)。与醌衍生物(1-1)一样，通过1H-NMR谱图确认合成了醌衍生物(1-3)。
【化8】
《合成例4：醌衍生物(1-4)的合成》
进行下述反应方程式(4)表示的反应a)和反应b)，得到醌衍生物(1-4)。即，除了将化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(4a)1.37g(0.01mol)、将化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(4b)2.34g(0.01mol)以外，依照上述反应方程式(1)得到醌衍生物(1-4)2.53g(收率：约72％)。与醌衍生物(1-1)一样，通过1H-NMR谱图确认合成了醌衍生物(1-4)。
【化9】
《合成例5：醌衍生物(1-5)的合成》
进行下述反应方程式(5)表示的反应a)和反应b)，得到醌衍生物(1-5)。即，除了将化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(5a)1.66g(0.01mol)、将化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(5b)2.34g(0.01mol)之外，依照上述反应方程式(1)得到醌衍生物(1-5)2.66g(收率：约70％)。与醌衍生物(1-1)一样，通过1H-NMR谱图确认合成了醌衍生物(1-5)。
【化10】
《合成例6：醌衍生物(1-6)的合成》
进行下述反应方程式(6)表示的反应a)和反应b)，得到醌衍生物(1-6)。即，除了将化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(6a)1.81g(0.01mol)、将化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(6b)1.5g(0.01mol)之外，依照上述反应方程式(1)得到醌衍生物(1-6)1.87g(收率：约60％)。与醌衍生物(1-1)一样，通过1H-NMR谱图确认合成了醌衍生物(1-6)。
【化11】
《合成例7：醌衍生物(1-7)的合成》
进行下述反应方程式(7)表示的反应a)和反应b)，得到醌衍生物(1-7)。即，除了将化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(7a)0.74g(0.01mol)、将化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(7b)2.34g(0.01mol)以外，依照上述反应方程式(1)得到醌衍生物(1-7)1.87g(收率：约65％)。与醌衍生物(1-1)一样，通过1H-NMR谱图确认合成了醌衍生物(1-7)。
【化12】
《单层型电子照相感光体的制作》
接着，制作实施例和比较例的单层型电子照相感光体，并进行评价。
首先，准备如下所示的材料。
〔电荷产生剂〕
准备X型无金属酞菁和Y型氧钛酞菁作为电荷产生剂。
〔空穴输送剂〕
准备化学式(H-1)表示的化合物(以下，有时记载为“空穴输送剂(H-1)”)作为空穴输送剂。
【化13】
〔电子输送剂〕
准备化学式(E-1)表示的化合物(以下，有时记载为“苯基苯并呋喃酮(phenylbenzofuranone)衍生物(E-1)”)作为比较例中使用的电子输送剂。
【化14】
如下述的表1所示，使用作为电荷产生剂的X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁、空穴输送剂(H-1)、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)～(1-7)和苯基苯并呋喃酮(phenylbenzofuranone)衍生物(E-1)中的每一个电子输送剂，制作实施例1～14和比较例1～2的单层型感光体。
〔实施例1〕
将作为电荷产生剂的X型无金属酞菁5质量份、空穴输送剂(H-1)50质量份、作为电子输送剂的醌衍生物(1-1)30质量份、作为粘结树脂的双酚Z型聚碳酸脂树脂(粘均分子量50,000)100质量份投入溶剂(四氢呋喃)800质量份中。接着，使用球磨机混合分散50小时而制备感光层用涂布液。使用浸涂法，将所得感光层用涂布液涂布在由防蚀铝管构成的导电性基体(直径30mm、全长度238.5mm)上，并以100℃的热风干燥40分钟。从而，制作了单层型感光体(直径30mm)，该单层型感光体中，在导电性基体上形成有层厚30μm的感光层。
〔实施例2～14、比较例1～2〕
除了将电荷产生剂或电子输送剂的种类改成下述表1所示的组合以外，依照实施例1制作单层型感光体。表1中，电子输送剂栏的1-1～1-7分别表示醌衍生物(1-1)～(1-7)，E-1表示苯基苯并呋喃酮(phenyl benzofuranone)衍生物(E-1)。表1中，空穴输送剂栏的H-1表示空穴输送剂(H-1)。
【表1】
《评价》
使用实施例1～14和比较例1～2的单层型电子照相感光体，按照下述的方法进行光敏感度评价。该结果表示在表1中。
(光敏感度评价)
使用GENTEC公司制造的鼓感光度试验机，对各感光体的光敏感度进行测量。即，将电压施加在感光体的周面上，使感光体的周面带电至电位+700V。之后，将曝光用的光照射到已带电的感光体80毫秒，从而进行曝光。此时，对于曝光用的光，使用通过带通滤波器从卤素灯照射的白色光中取出的波长780nm、半宽度20nm、光强度16μW/cm2的单色光。接着，从曝光开始经过330毫秒时测量感光体的表面电位，将其作为残留电位Vr(单位：V)。该残留电位Vr越小，表示光敏感度越好。
如表1所示，对于实施例1～14的单层型感光体，感光层中含有醌衍生物(1-1)～(1-7)中的一个作为电子输送剂。对于比较例1～2的单层型感光体，含有苯基苯并呋喃酮(phenyl benzofuranone)衍生物(E-1)作为电子输送剂。由表1的结果可知，实施例1～14中，残留电位Vr为+135V以上+154V以下。比较例1～2中，残留电位Vr为+186V以上+197V以下。因此可知：含有醌衍生物(1)的实施例1～14的单层型感光体与含有苯基苯并呋喃酮(phenyl benzofuranone)衍生物(E-1)的比较例1～2的单层型感光体相比，光敏感度比较好。

Claims (4)

1.一种醌衍生物，其特征在于，
用下述通式(1)表示，
【化1】
通式(1)中，各个R1彼此独立，表示甲基或叔丁基，R2表示甲基、苯基、对氯苯基、对叔丁基苯基、对甲氧基苯基、邻硝基苯基或吡啶基。
2.根据权利要求1所述的醌衍生物，其特征在于，
所述醌衍生物是化学式(1-1)～化学式(1-7)表示的醌衍生物中的任意一个，
【化2】
3.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，所述感光层含有权利要求1或2所述的醌衍生物。
4.根据权利要求3所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层是单层型，在同一层中含有电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂和粘结树脂，
所述电子输送剂含有所述醌衍生物。
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