CN102033439B

CN102033439B - 电子照相感光体及其制造方法

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Publication number: CN102033439B
Application number: CN200910174520A
Authority: CN
Inventors: 冈田英树
Original assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Current assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Priority date: 2009-09-28
Filing date: 2009-09-28
Publication date: 2012-09-05
Anticipated expiration: 2029-09-28
Also published as: CN102033439A

Abstract

本发明提供电子照相感光体及其制造方法。电子照相感光体为具有导电性基体和感光层的电子照相感光体，其特征在于，上述感光层含有下述通式(1)所示的九并苯醌衍生物。通式(1)中，R为碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、碳原子数3～10的环烷基或碳原子数3～10的杂环基，芳基、芳烷基、环烷基和杂环基可以被碳原子数1～8的烷基取代。本发明可以提供感光度得到提高的电子照相感光体及其制造方法。

Description

电子照相感光体及其制造方法

技术领域

本发明涉及例如在静电式复印机、激光束打印机等图像形成装置中使用的电子照相感光体及其制造方法，特别是涉及感光度优异的电子照相感光体及其制造方法。

背景技术

使用卡尔逊法的图像形成装置的电子照相感光体有感光层使用有机材料的有机感光体和感光层使用硒等无机材料的无机感光体。有机感光体与无机感光体相比，容易制造的同时，电荷发生剂、电荷输送剂、粘结树脂等感光体材料的选择项多种多样，结构设计的自由度大，因此对其进行了广泛的研究。

有机感光体有层压型感光体和单层型感光体，所谓层压型感光体包括含有电荷发生剂的电荷发生层和含有电荷输送剂的电荷输送层的层压结构而成，所谓单层型感光体在单一的感光层中分散有电荷发生剂和电荷输送剂而成。

单层型有机感光体与层压型有机感光体相比，结构简单、且容易制造的同时，具有抑制覆膜缺陷的产生而提高光学特性的优点。此外，使用载体迁移率高的空穴输送剂作为电荷输送剂的层压型有机感光体为带负电型感光体，与此相对地，单层型有机感光体由于并用空穴输送剂和电子输送剂作为电荷输送剂，可以将一个感光体用于带正电型和带负电型两者。

在有机感光体(特别是单层型有机感光体)中，虽然要求电荷迁移率高的电子输送剂，但是通常用作电子输送剂的苯醌衍生物、萘醌衍生物存在电荷迁移率低、感光度不充分的问题。

因此，提出了使用下述化学式(6)所示的双萘醌衍生物作为电子输送剂。

专利文献1：日本特开2006-36647号公报

但是，专利文献1中记载的双萘醌衍生物与粘结树脂的相溶性不足，由后述的实施例中记载的感光度试验也可知，感光度不充分。

发明内容

本发明为一种电子照相感光体，具有导电性基体和感光层，其特征在于，所述感光层含有下述通式(1)所示的九并苯醌衍生物。

通式(1)中，R为碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、碳原子数3～10的环烷基或碳原子数3～10的杂环基，芳基、芳烷基、环烷基和杂环基可以被碳原子数1～8的烷基取代。

本发明可以提供感光度得到提高的电子照相感光体。

本发明的另一方式为一种电子照相感光体的制造方法，其特征在于，所述电子照相感光体含有上述通式(1)所示的九并苯醌衍生物，且所述电子照相感光体的制造方法包括进行下述反应式(1)所示的反应的工序。

反应式(1)

本发明的另一方式可以提供感光度得到提高的电子照相感光体的制造方法。

附图说明

图1的(a)～(c)为说明单层型感光体的结构的剖面示意图；

图2的(a)～(f)为说明层压型感光体的结构的剖面示意图。

具体实施方式

以下，对本发明的电子照相感光体进行具体的说明。

本发明的电子照相感光体为具备导电性基体和感光层的电子照相感光体，其特征在于，上述感光层含有下述通式(1)所示的九并苯醌衍生物。

感光层含有的通式(1)所示的九并苯醌衍生物由于与化学式(6)所示的双萘醌衍生物相比，在分子骨架的中心存在并九苯结构，具有宽的π电子共轭平面，电子接受性优异。此外，取代基R相对并九苯平面扭曲而破坏平面性，因此溶解性得到保证。因此，通式(1)所示的九并苯醌衍生物对溶剂的溶解性高，与粘结树脂的相溶性良好，在感光层中均匀地分散。

由此，含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物的感光层由于在低电场下的电子输送性提高，在层中电子与空穴再结合的比例减小，表观的电荷发生效率接近于实际的值，所以电子照相感光体的感光度得到提高。

在上述电子照相感光体中，优选上述感光层为单层型。由于分散在单层结构的感光层中的通式(1)所示的九并苯醌衍生物不会阻碍空穴的输送或不会产生与感光层中的空穴输送剂的相互作用，因此形成感光度得到进一步提高的电子照相感光体。在本发明的电子照相感光体中，通过将感光层特定为单层型，感光层的构成简单且容易制造，可以抑制覆膜缺陷的产生，且可以提高光学特性。

[导电性基体]

作为上述导电性基体使用具有导电性的各种材料，可以举出例如铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢、黄铜等金属单体：蒸镀或层压了上述金属的塑料材料；用碘化铝、氧化锡或氧化铟等覆盖的玻璃等。

该导电性基体可以为片状、鼓状等任意一种形态，只要基体自身具有导电性或者基体的表面具有导电性即可。此外，导电性基体优选在使用时具有充分的机械性强度。

[九并苯醌衍生物]

接着，对感光层中含有的通式(1)所示的九并苯醌衍生物进行说明。通式(1)中，R从碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数6～12的芳基、碳原子数7～12的芳烷基、碳原子数3～10的环烷基或碳原子数3～10的杂环基中适当选择。此外，芳基、芳烷基、环烷基和杂环基可以被碳原子数1～8的烷基取代。

作为可以用作R的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、庚基、辛基等。若为烷氧基，则可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、己氧基、异己氧基、庚氧基、辛氧基等。

作为可以用作R的芳基，可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、2，4，6-三甲苯基、萘基、四氢萘基等，可以使用所有具有上述烷基作为取代基的苯基和萘基。

作为可以用作R的芳烷基，可以举出苯甲基、2-苯基乙基、3-苯基丙基等，可以使用所有具有上述烷基作为取代基的苯甲基。

作为可以用作R的环烷基，可以举出环丁烷、环庚烷、环己烷等，对于这些环烷基，在具有上述烷基作为取代基时也可以使用。

作为可以用作R的杂环基，可以举出吡啶基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并咪唑基和苯并噻唑基等基团等，对于这些杂环基，在具有上述烷基作为取代基时也可以使用。

(合成方法)

如下述反应式(1)所示，通过使表现为2摩尔量的二甲酰蒽化合物与表现为1摩尔量的苯醌在碱存在下反应，可以合成1摩尔量的通式(1)所示的九并苯醌衍生物。

反应式(1)

(具体例)

作为通式(1)所示的九并苯醌衍生物的具体例，可以举出例如下述化学式(1-1)和(1-2)所示的化合物。

该化学式(1-1)所示的九并苯醌衍生物表示在通式(1)中R为二(三氟甲基)苯基的九并苯醌衍生物。分子量为1356.9。

该化学式(1-2)所示的九并苯醌衍生物表示在通式(1)中R为邻甲基苯基的九并苯醌衍生物。分子量为869.1。

[感光层的构成]

本发明的电子照相感光体中，含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物的感光层设置在导电性基体上。感光层的构成根据在同一层中混杂有电荷发生剂和电荷输送剂的所谓单层型感光体，以及将含有电荷发生剂的层(电荷发生层)与含有电荷输送剂的层(电荷输送层)分离而成的所谓层压型感光体而不同。但是，单层型感光体与层压型感光体的任意一种感光层，都使电荷发生剂、电荷输送剂等各成分与粘结树脂等一起溶解、分散在溶剂中，将如此得到的涂布液涂布在导电基体上(直接地或通过底层)进行干燥来形成。

本发明的电子照相感光体可以为单层型和层压型中的任意一种，但是通过通式(1)所示的九并苯醌衍生物的使用带来的效果在单层型中表现显著。

上述单层型的电子照相感光体在导电性基体上设置单一的感光层。该感光层为至少电荷发生剂、含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物的电子输送剂和粘结树脂处于分散状态的单层结构。该感光层中进一步含有空穴输送剂。该单层型感光体可以适用于带正电和带负电的任意一种，但是特别优选在带正电型中使用。例如图1的(a)所示，作为单层型电子照相感光体10，存在在导电性基体12的表面形成感光层14而成的单层型电子照相感光体。

另一方面，层压型电子照相感光体在导电性基体上至少设置有电荷发生层和电荷输送层，在上述电荷输送层中含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物作为电子输送剂。作为层压型电子照相感光体20，例如存在如图2的(a)所示，在导电性基体12上依次设置有电荷发生层24和电荷输送层22的感光体，或如图2的(b)所示，在导电性基体12上依次设置有电荷输送层22和电荷发生层24的感光体。本发明的层压型电子照相感光体与目前的层压型电子照相感光体相比残余电位大幅降低，感光度提高。此外，为了更顺利地进行电子从电荷发生层到电荷输送层的授受，优选电荷发生层中也含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物。

在电子照相感光体中，作为电子输送剂，感光层中可以含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物的同时，还可以含有各种电子输送剂。从尽可能抑制由于含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物以外的电子输送剂引起的电子照相感光体的感光度降低的观点考虑，优选为具有高电子输送能力的电子输送剂。

作为通式(1)所示的九并苯醌衍生物以外的电子输送剂，可以举出例如苯醌系化合物、联苯醌系化合物、萘醌系化合物、蒽醌系化合物等醌系化合物，丙二腈系化合物，噻喃系化合物，2，4，8-三硝基噻吨酮，3，4，5，7-四硝基-9-芴酮等芴酮系化合物，二硝基蒽，二硝基吖啶，硝基蒽醌等。

[电荷发生剂]

作为电荷发生剂，可以举出例如下述化学式(4-1)所示的X型无金属酞菁(x-H₂Pc)、下述化学式(4-2)所示的Y型氧代氧钛酞菁(Y-TiOPc)、二萘嵌苯颜料、双偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、甘菊环鎓颜料(azulenium pigment)、花青颜料等。

除了示例的电荷发生剂之外，还可以使用例如硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉、非晶硅等无机光导电材料的粉末，或吡喃鎓盐，蒽嵌蒽醌系颜料，三苯甲烷系颜料，士林系颜料，甲苯胺系颜料，吡唑啉系颜料，喹吖啶酮系颜料等目前公知的电荷发生剂。

电荷发生剂单独使用一种或混合两种以上来使用以在所需的区域内具有吸收波长。进一步地，对于特别是使用半导体激光等光源的激光束打印机或传真机等数字光学系统的图像形成装置，需要在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体，因此在电荷发生剂中优选使用例如无金属酞菁、氧代氧钛酞菁等酞菁系颜料。而且，对于上述酞菁系颜料的晶型不特别限定，使用各种晶型。

另一方面，对于使用卤化灯等白色光源的静电式复印机等模拟光学系统的图像形成装置，需要在可见区域具有感光度的感光体，因此优选使用例如二萘嵌苯颜料、双偶氮颜料等。

[空穴输送剂]

作为空穴输送剂，使用具有高的空穴输送能力的各种化合物，例如联苯胺衍生物、2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-噁二唑等噁二唑系化合物、9-(4-二乙基氨基苯乙烯基)蒽等苯乙烯基系化合物、聚乙烯基咔唑等咔唑系化合物、有机聚硅烷化合物、1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等吡唑啉系化合物、腙系化合物、三苯胺系化合物、吲哚系化合物、噁唑系化合物、异噁唑系化合物、噻唑系化合物、噻二唑系化合物、咪唑系化合物、吡唑系化合物、三唑系化合物等含氮环化合物，稠合多环化合物等。其中，作为联苯胺衍生物，可以举出下述化学式(5)所示的化合物。化学式(5)中，“Me”表示甲基。

这些空穴输送剂可以单独使用一种或混合两种以上来使用。此外，使用聚乙烯基咔唑等具有成膜性的空穴输送剂时，不一定需要粘结树脂。

[粘结树脂]

作为分散上述各成分的粘结树脂，可以使用目前在感光层中使用的各种树脂。可以举出例如苯乙烯系聚合物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、离聚物、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚酯、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚砜、邻苯二甲酸二烯丙基酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂、聚酯树脂等热塑性树脂；有机硅树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、其它交联性热固化性树脂；环氧丙烯酸酯树脂、聚氨酯-丙烯酸酯共聚树脂等光固化性树脂等。这些粘结树脂可以使用一种或混合两种以上来使用。其中，优选的树脂为苯乙烯系聚合物、丙烯酸系聚合物、苯乙烯-丙烯酸系共聚物、聚酯、醇酸树脂、聚碳酸酯、聚芳酯等。

[电子照相感光体的制造方法]

接着，对电子照相感光体的制造方法进行说明。

单层型的电子照相感光体如下制造：将至少含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物的电子输送剂与电荷发生剂、空穴输送剂、粘结树脂等一起溶解或分散在适当的溶剂中得到涂布液，将该涂布液通过涂布等方法涂布在导电性基体上，进行干燥。

在单层型的感光体中，相对于粘结树脂100质量份，电荷发生剂优选以0.1～50质量份、进一步优选以0.5～30质量份的比例配合，电子输送剂优选以5～100质量份、进一步优选以10～80质量份的比例配合。此外，相对于粘结树脂100质量份，空穴输送剂优选以5～500质量份、进一步优选以25～200质量份的比例配合。进一步地，相对于粘结树脂100质量份，空穴输送剂与电子输送剂的总量优选为20～500质量份、进一步优选为30～200质量份。单层型的感光层含有电子接受性化合物时，相对于粘结树脂100质量份，电子接受性化合物的含量优选为0.1～40质量份、更优选为0.5～20质量份。

此外，单层型感光层的厚度优选为5～100μm、进一步优选为10～50μm。

为了得到层压型的电子照相感光体，首先在导电性基体上通过蒸镀或涂布等形成含有电荷发生剂的电荷发生层。然后，通过涂布等将含有粘结树脂和至少包括通式(1)所示的九并苯醌衍生物的电子输送剂的涂布液涂布在该电荷发生层上，使其干燥，由此形成电荷输送层。

在层压型感光体中，构成电荷发生层的电荷发生剂和粘结树脂可以以各种比例使用，但是相对于粘结树脂100质量份，优选以5～1000质量份、进一步优选以30～500质量份的比例配合电荷发生剂是适当的。电荷发生层含有电子接受性化合物时，相对于粘结树脂100质量份，优选以0.1～40质量份、进一步优选以0.5～20质量份配合电子接受性化合物是适当的。此外，电荷发生层含有电子输送剂时，相对于粘结树脂100质量份，优选以0.5～50质量份、进一步优选以1～40质量份配合电子输送剂是适当的。

构成电荷输送层的电子输送剂和粘结树脂可以在不阻碍电荷输送的范围及不结晶化的范围内以各种比例使用，但是为了可以容易地输送通过光照射在电荷发生层产生的电荷，相对于粘结树脂100质量份，优选以10～500质量份、进一步优选以25～100质量份的比例配合电子输送剂是适当的。电荷输送层含有电子接受性化合物时，相对于粘结树脂100质量份，优选以0.1～40质量份、进一步优选以0.5～20质量份配合电子接受性化合物是适当的。

此外，对于层压型感光层的厚度，电荷发生层优选为0.01～5μm程度、进一步优选为0.1～3μm程度，电荷输送层优选为2～100μm、进一步优选为5～50μm程度。

而且，单层型感光体中，除了图1的(a)所示的构成之外，还可以如图1的(b)所示，在导电性基体12与感光层14之间，在不阻碍感光体特性的范围内形成有中间层16。此外，如图1的(c)所示，还可以在感光层14的表面形成有保护层18。另一方面，层压型感光体中，除了图2的(a)所示的构成和图2的(b)所示的构成之外，还可以如图2的(c)所示，在导电性基体12与电荷发生层24之间，在不阻碍感光体特性的范围内形成有中间层16，还可以如图2的(d)所示，在电荷发生层24与电荷输送层22之间形成有中间层16，还可以如图2的(e)所示，在导电性基体12与电荷输送层22之间形成有中间层16，还可以如图2的(f)所示，在电荷输送层22与电荷发生层24之间形成有中间层16。此外，还可以在层压型感光体的表面形成有保护层。

单层型和层压型的各感光层中，在不会给电子照相特性带来不良影响的范围之内，可以配合其自身公知的各种添加剂，例如抗氧化剂、自由基捕捉剂、单态猝灭剂(singlet quencher)、紫外线吸收剂等防劣化剂、软化剂、增塑剂、表面改性剂、增量剂、增粘剂、分散稳定剂、蜡、受体、供体等。此外，为了提高感光层的感光度，也可以与电荷发生剂一起并用例如三联苯、卤代萘醌类、苊等公知的敏化剂。

形成在导电性基体上的感光层，通过将含有上述各成分的树脂组合物溶解或分散在溶剂中得到涂布液，将该涂布液涂布在导电性基体上，进行干燥来制造。即，将上述示例的电荷发生剂、电荷输送剂(空穴输送剂、电子输送剂)、粘结树脂等与适当的溶剂一起根据公知方法例如使用辊磨机、球磨机、立式球磨机、涂料振动器或超声波分散器等进行分散混合，制备涂布液，涂布该涂布液、并进行干燥即可。

作为制备涂布液的溶剂可以使用各种有机溶剂，可以举出例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇类；正己烷、辛烷、环己烷等脂肪族烃；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃；二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、氯苯等卤代烃；二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；丙酮、丁酮、环己酮等酮类；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类；二甲基甲醛、二甲基甲酰胺、二甲亚砜等。这些溶剂单独使用一种或混合两种以上来使用。

进一步地，为了使电荷输送材料、电荷发生材料的分散性，感光层表面的平滑性良好，还可以使用表面活性剂、流平剂等。

[实施例]

以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明。而且，本发明不被实施例所限定。

[九并苯醌衍生物的合成]

(合成例1)

化学式(1-1)所示的九并苯醌衍生物的合成根据下述反应式(1-1)如下进行。

反应式(1-1)

向式(2-1)所示的化合物2.63g(4mmol)和式(3)所示的化合物0.19g(1.8mmol)的THF(四氢呋喃)溶液中滴加KOH0.56g(10mmol)的乙醇溶液，搅拌5小时。然后，向反应产物注入水、用醚萃取，蒸馏除去溶剂后，用柱色谱法纯化残渣，得到化学式(1-1)所示的九并苯醌衍生物1.22g。收率为50％。

此外，式(2-1)所示的化合物的分子量为658.4，式(3)所示的化合物的分子量为108.1。

(合成例2)

化学式(1-2)所示的九并苯醌衍生物的合成根据下述反应式(1-2)如下进行。

反应式(1-2)

使用相同摩尔量的式(2-2)所示的化合物1.82g来替代式(2-1)所示的化合物，除此以外与合成例1同样地进行反应，由此得到化学式(1-2)所示的九并苯醌衍生物0.55g。收率为35％。

[电子照相感光体的制造]

(实施例1)

作为电荷发生剂使用化学式(4-1)所示的X型无金属酞菁(x-H₂Pc)，作为空穴输送剂使用化学式(5)所示的联苯胺衍生物，作为电子输送剂使用化学式(1-1)所示的九并苯醌衍生物。将上述电荷发生剂5质量份、空穴输送剂50质量份、电子输送剂30质量份和粘结树脂(粘均分子量50,000的双酚Z型聚碳酸酯树脂)100质量份与溶剂(四氢呋喃)800质量份一起用球磨机混合分散50小时，制备单层型感光层用的涂布液。然后，用浸涂法在导电性基材(铝管坯)上涂布该涂布液，在100℃下热风干燥60分钟，制造具有膜厚30μm的感光层的单层型电子照相感光体。

(实施例2)

作为电荷发生剂，使用化学式(4-2)所示的Y型氧代氧钛酞菁(Y-TiOPc)来替代化学式(4-1)所示的X型无金属酞菁(x-H₂Pc)，除此以外与实施例1同样地制造单层型感光体。

(实施例3)

作为电子输送剂，使用相同质量的化学式(1-2)所示的九并苯醌衍生物来替代化学式(1-1)所示的九并苯醌衍生物，除此以外与实施例1同样地制造单层型感光体。

(实施例4)

作为电荷发生剂，使用化学式(4-2)所示的Y型氧代氧钛酞菁(Y-TiOPc)来替代化学式(4-1)所示的X型无金属酞菁(x-H₂Pc)，除此以外与实施例3同样地制造单层型感光体。

(比较例1)

作为电子输送剂，使用相同质量的化学式(6)所示的双萘醌衍生物来替代化学式(1-1)所示的九并苯醌衍生物，除此以外与实施例1同样地制造单层型感光体。

(比较例2)

作为电荷发生剂，使用化学式(4-2)所示的Y型氧代氧钛酞菁(Y-TiOPc)来替代化学式(4-1)所示的X型无金属酞菁(x-H₂Pc)，除此以外与比较例1同样地制造单层型感光体。

[感光体特性的评价]

对于上述实施例和比较例中得到的电子照相感光体，进行下述感光度试验，对其感光度特性(感光度)进行评价。

(感光度试验)

使用GENTEC社制的鼓感光度试验机，对上述各实施例和比较例的感光体的表面施加外加电压，使其表面带电至+700V。然后，将使用带通滤波器从作为曝光光源的卤化灯的白色光取出的波长780nm(半幅值20nm、光强度16μW/cm²)的单色光照射到上述感光体的表面(照射80毫秒)使其曝光，测定从曝光开始起经过330毫秒的时刻的表面电位作为残余电位Vr(单位：V)。

对于上述实施例和比较例中得到的感光体，将使用的电荷发生剂、空穴输送剂和电子输送剂成分的种类与感光度试验中的残余电位Vr的测定结果一起表示在表1中。

[表1]

	电荷发生剂	空穴输送剂	电子输送剂	Vr(V)
					实施例1	X-H₂Pc	化学式(5)	化学式(1-1)	155
实施例2	Y-TiOPc	化学式(5)	化学式(1-1)	172
					实施例3	X-H₂Pc	化学式(5)	化学式(1-2)	159
实施例4	Y-TiOPc	化学式(5)	化学式(1-2)	175
					比较例1	X-H₂Pc	化学式(5)	化学式(6)	217
比较例2	Y-TiOPc	化学式(5)	化学式(6)	235

由表1可知，使用通式(1)所示的九并苯醌衍生物作为电子输送剂的实施例1～实施例4的感光体，与对应的比较例1、比较例2的感光体相比，残余电位Vr都小，感光度都优异。

如以上具体说明所述，根据本发明，通过在感光层含有通式(1)所示的九并苯醌衍生物，得到感光度优异的电子照相感光体。

因此，本发明的电子照相感光体期待对复印机、打印机等各种图像形成装置的低成本化、高性能化等做出贡献。

Claims

1.一种电子照相感光体，具有导电性基体和感光层，其特征在于，所述感光层含有下述通式(1)所示的九并苯醌衍生物，

通式(1)中，R为二(三氟甲基)苯基或邻甲基苯基。

2.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，所述感光层为单层型。

3.一种电子照相感光体的制造方法，其特征在于，为含有权利要求1～2中任意一项所述的通式(1)所示的九并苯醌衍生物的电子照相感光体的制造方法，包括进行下述反应式(1)所示的反应的工序，

反应式(1)

通式(1)中，R为二(三氟甲基)苯基或邻甲基苯基。