CN104822752A - 包含环酮过氧化物的母体混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包含分散于聚合基质中的二聚和/或三聚环酮过氧化物的母体混合物，该聚合基质以基于该基质体积的空隙百分比表示的孔隙率为0.1-80体积％，其中该母体混合物在每100g聚合基质中包含1-30g二聚和/或三聚环酮过氧化物和小于0.20g具有17-51个碳原子的饱和烃。

Description

包含环酮过氧化物的母体混合物
本申请涉及包含二聚和/或三聚环酮过氧化物的母体混合物。本申请还涉及制备此母体混合物的方法及此母体混合物在改性聚合物中的用途。
母体混合物为可用于加工聚合物(具体而言为烯烃聚合物)的添加剂(在此状况下为有机过氧化物)的浓缩物。母体混合物可用于添加有机过氧化物至待加工的聚合物中以改进过氧化物在该聚合物中的分散且改进配量容易性，尤其当使用者不能处理液体形式的有机过氧化物时。
一般通过将高浓度的过氧化物分散于与待加工的聚合物兼容的材料中来获得母体混合物。为了获得最优选使用经济性，浓缩物应含有至多且包括最高可能量的可用量的过氧化物，同时使得当该母体混合物稀释于待加工的聚合物中时达到过氧化物的有效分散。
有机溶剂中的液体环酮过氧化物配制剂公开于WO 98/33770和US6,358,435中。然而，这些液体配制剂在储存于-0℃或-0℃以下时由于形成易发生爆炸的晶体而削减安全性且为危险的。
WO 2004/052877提供针对此安全性问题的解决方案，通过添加固体石蜡至液体配制剂中，固体石蜡通过在高于环酮过氧化物的结晶温度的温度下在该环酮过氧化物配制剂中凝固而充当共结晶化合物。
现已出人意料地发现可在不存在该种共结晶剂的情况下制备二聚和/或三聚环酮过氧化物的母体混合物而不削减安全性，即使在低温及高过氧化物浓度下也如此。因此，当将环酮过氧化物分散于聚合基质中时，添加共结晶剂不为必需的。
本发明因此涉及包含分散于聚合基质中的二聚和/或三聚环酮过氧化物的母体混合物，该聚合基质以基于该基质体积的空隙百分比表示的孔隙率为0.1-80体积％，其中该母体混合物在每100g聚合基质中包含1-30g二聚和/或三聚环酮过氧化物和小于0.20g具有17-51个碳原子的饱和烃。
典型地，可根据本发明调配的二聚和三聚环酮过氧化物由式I-II表示：
其中R1-R6独立地选自：氢、C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C7-C20芳烷基和C7-C20烷芳基，所述基团可包括直链或支化烷基部分；且R1-R6中的每一个可任选经一或多个选自羟基、烷氧基、直链或支化烷基、芳氧基、酯、羧基、腈和酰氨基的基团取代。
最优选地，环酮过氧化物为3,6,9-三乙基-3,6,9-三甲基-1,4,7-三过氧壬烷。
二聚和三聚环酮过氧化物可如WO 96/03397中所述制备且衍生自直链、支化或环状C3-C13，最优选C3-C7酮。合适的酮的实例为丙酮、乙酰丙酮、甲基乙基酮、甲基丙基酮、甲基异丙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮、甲基戊基酮、甲基异戊基酮、甲基己基酮、甲基庚基酮、二乙基酮、乙基丙基酮、乙基戊基酮、甲基辛基酮、甲基壬基酮、环戊酮、环己酮、2-甲基环己酮、3,3,5-三甲基环己酮及其混合物。
式I的过氧化物称作二聚体且式II的那些过氧化物称作三聚体。这些二聚和三聚结构可以单一酮或酮的混合物为起始物而形成。优选地，使用单一酮。典型地，本发明的母体混合物包含环酮过氧化物，该环酮过氧化物具有60:40至99.99:0.01的三聚体/二聚体重量比。优选地，此比为80:20至99.95:0.05，更优选为85:15至99.9:0.1，且最优选为93:7至99.9:0.1。
聚合基质中二聚和三聚环酮过氧化物的总浓度为每100g聚合基质1-30g，更优选为2-25g，且最优选为4-18g。
在高于每100g聚合基质30g，更优选25g，且最优选18g的浓度下，过氧化物在储存和使用期间会自基质中挤出，从而导致安全性风险。
另外，对于改性聚合物，如聚丙烯，一般使用少量过氧化物；一般低于1phr(每百份树脂)。对于这种应用，为了精确配量及良好并入树脂中，需要每100g聚合基质含有不超过30g，更优选不超过25g，且最优选不超过18g的母体混合物。
聚合基质可由如生物聚合物、聚烯烃、合成聚酯及其组合的各种聚合物制得。聚合物可为均聚物或共聚物。
生物聚合物为存在于活有机体中或由活有机体产生或自衍生自植物和/或动物的单体或低聚物产生的聚合物。这种生物聚合物的实例为聚乳酸(PLA)；聚羟基烷酸酯(PHA)，如聚羟基丁酸酯(PHB)、聚羟基戊酸酯(PHV)、聚羟基己酸酯(PHH)、聚羟基丁酸酯-共-羟基戊酸酯(PHBV)和聚羟基丁酸酯-共-羟基己酸酯(PHBH)；以及聚丁二醇丁二酸酯(PBS)，如聚丁二醇丁二酸酯(PBS)和聚丁二醇丁二酸酯-共-己二酸酯(PBSA)。
聚烯烃的实例为聚乙烯、聚丙烯、乙烯乙酸乙烯酯聚合物及其任何混合物。聚烯烃可为聚合反应器等级或挤压多孔等级。优选聚烯烃为聚丙烯。术语聚丙烯指包含至少50摩尔％聚丙烯单元的聚合物。
这些聚合物的来源可为古代烃(化石)源或可再生材料。可再生材料为基于人类尺度其储备可在一个较短时段内重新构成的材料，例如动物或植物。
尤其需要此储备可与其消耗一样快速地再生。
与由化石来源产生的材料形成对比，可再生材料含有14C。
自活有机体(动物或植物)获取的所有碳样品实际上为以下3种同位素的混合物：12C(占约98.892％)、13C(约1.108％)和14C(痕量：1.2·10-10％)。活组织的14C/12C比与大气的14C/12C比相同。在活有机体中，14C/12C比通过代谢维持恒定，因为碳不断地与外部环境交换。平均14C/12C比等于1.2·10-12。
12C为稳定的，即指定样品中12C的原子数随时间推移保持恒定。14C具放射性且样品中14C的原子数随时间推移减少，半衰期为5730年。因此，材料中存在14C，不管何种量，指示构成该分子的C原子来自可再生原料而非来自古代烃源。
材料中的14C/12C比可通过标准ASTM D6866-05(使用放射性碳和同位素比质谱分析来测定天然范围材料的生物基含量的标准测试方法，Standard Test Methods for Determining the Biobased Content of NaturalRange Materials Using Radiocarbon and Isotope Ratio Mass SpectrometryAnalysis,2005年3月)中描述的方法中的一个测定，优选为其中所描述的方法B。
聚合基质的孔隙率(以空隙的百分比形式表示)为0.1-80体积％，更优选为5-75体积％，且最优选为10-60体积％。这类基质为市售可得的。若孔隙率过高，则基质的机械强度一般较低(其将具有发泡体样/海绵样结构)且过氧化物可通过最轻微的压力容易地自孔隙中挤出(例如在处理或储存期间)。
此孔隙率根据ISO 15901-1(2005)经由汞吸收来测定。
母体混合物在每100g聚合基质中包含小于0.20g具有17-51个碳原子的饱和烃，优选小于0.15g，且最优选小于0.10g。换言之：母体混合物不含或仅含有少量固体石蜡，即在室温下为固体的石蜡。
尽管此(几乎)不存在固体石蜡，母体混合物仍为安全且稳定的且可储存于0℃以下的温度下而不形成环酮过氧化物的危险晶相。
可通过用庚烷萃取母体混合物且通过气相层析法分析萃取物来测定母体混合物中所述饱和烃的量。
可通过用含有二聚和/或三聚环酮过氧化物的配制剂浸渍聚合基质来制备本发明的母体混合物。此配制剂优选含有总浓度为10-60重量％，更优选为20-55重量％，且最优选为30-50重量％的二聚和/或三聚环酮过氧化物。
该配制剂进一步含有溶剂。合适的溶剂包括直链和支化烃溶剂，如异十二烷、十四烷、十三烷、M、D80、D100、D100S、145、170、80、110、D100、D70、i 235/265及其混合物。尤其优选溶剂为M和170。
优选地，溶剂具有在200-260℃，更优选225-255℃，最优选235-250℃范围内的95％蒸发点。95％蒸发点为95重量％的溶剂被蒸发时的沸点(bp)，或在单一溶剂化合物(如十四烷)的情况下，为此化合物的沸点。典型地自习知分析方法(如ASTM-D5399)获得95％蒸发点。
可通过使含有二聚和/或三聚环酮过氧化物的配制剂与聚合基质接触来进行浸渍。
为了降低粉尘爆炸的风险，优选在惰性(例如氮气)氛围下进行浸渍。优选缓慢添加过氧化物(配制剂)至聚合基质中。在添加过氧化物(配制剂)至基质中之后，优选将所得混合物混合例如10-120分钟，更优选20-90分钟。需要时可通过蒸发移除溶剂。
在浸渍之后，且在移除溶剂之前或之后，可使所得母体混合物老化。此老化可在低于过氧化物的SADT(自加速分解温度)的任何温度下进行在2小时至几天范围内的任何时间。
聚合基质可仅用一种二聚或三聚环酮过氧化物浸渍，但也可用两种或两种以上的二聚和/或三聚环酮过氧化物浸渍。或者，聚合基质可用一或多种二聚和/或三聚环有机过氧化物及一或多种另外的过氧化物或氢过氧化物浸渍。这些另外的(氢)过氧化物可包括于含有二聚和/或三聚环酮过氧化物的配制剂中，或者可在独立步骤中进行浸渍。
合适的另外的过氧化物和/或氢过氧化物的实例包括二(叔丁基)过氧化物、二(叔戊基)过氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷、3,3,5,7,7-五甲基-1,2,4-三氧杂环庚烷、叔丁基过氧基2-乙基己基碳酸酯和1,1,3,3-四甲基丁基氢过氧化物。
本发明的母体混合物可任选含有某些添加剂，只要这些添加剂对于配制剂的安全性、可运输性和/或储存稳定性不具有显着负面影响即可。关于这种添加剂的实例，可提及：抗臭氧剂、抗氧化剂、抗降解剂、U.V.稳定剂、助剂、杀真菌剂、抗静电剂、颜料、染料、偶合剂、分散助剂、发泡剂、润滑剂、制程用油和脱模剂。这些添加剂可以其常用量加以采用。
本发明还涉及这种母体混合物在聚合物改性方法，如受控流变聚丙烯加工(即聚丙烯降解)中的用途。
实施例
实施例1
通过在搅拌的同时缓慢添加24重量％环三聚甲基乙基酮(MEK)过氧化物于戊烷中的配制剂至具有36体积％的孔隙率的聚丙烯中来使该配制剂吸收于该聚丙烯上。
在搅拌25分钟之后，通过使空气通过样品，接着在室温下将样品抽空至约10毫巴自配制剂中移除高挥发性戊烷。由此产生在聚丙烯上包含7重量％三聚MEK过氧化物的母体混合物。
通过重复上文程序获得包含13.3重量％三聚MEK过氧化物的母体混合物。
根据ISO 15901-1：通过汞压孔隙率测定法和气体吸附法来评估固体材料的孔径分布和孔隙率测定-第1部分:汞压孔隙率测定法(Evaluation ofpore size distribution and porosimetry of solid materials by mercuryporosimetry and gas adsorption-Part 1:Mercury porosimetry)通过压汞法来测定聚丙烯的孔隙率。所用仪器为在真空直至220MPa的压力范围内的Micromeritics Autopore 9505孔隙率计。在量测之前，在35℃下通过真空干燥聚丙烯6小时。
通过差示扫描热量测定(DSC)分析母体混合物(新鲜制备的以及在-25℃下储存若干周之后)中过氧化物的结晶特性。将含有母体混合物的杯置于干冰(-80℃)上且转移至在-25℃下的预冷却DSC烘箱中。尽可能快速地进行转移以避免可能凝固的过氧化物受热且因此熔融。在DSC烘箱中在-25℃下10-20分钟的第一时段为使DSC盘的外部上的冰蒸发。随后以2℃/min的加热速率将样品加热至+35℃。
在此测试中两种母体混合物中均未观测到过氧化物的结晶，即使在-25℃下储存5周之后也如此。
还根据联合国关于危险货物运输的建议(UN Recommendations on theTransport of Dangerous Goods)对母体混合物进行改进的特劳则测试(Modified Trauzl test)。称取标准化量的样品至小玻璃瓶中且置放于铅铸块中。铅铸块设置有标准化钻孔。将具有0.6公克高爆炸性PETN的风帽置放于样品的中心。该测试在混凝土单元(concrete cell)中进行，全部经遥控。
铅铸块的膨胀在减去惰性物质的膨胀之后为样品爆炸力的量度。使用4.5公克样品进行测试。
选择改进的特劳则测试来辨别结晶及溶解的环三聚MEK过氧化物，因为结晶的过氧化物显示爆炸特性且此将产生铅铸块的高膨胀。
此测试中量测的爆炸力等于在含有固体石蜡的Isopar M(301)中的三聚环MEK过氧化物的市售样品的爆炸力。
此实施例显示本发明的环三聚甲基乙基酮过氧化物的无蜡母体混合物展示安全特征。这些特征类似于市售的含蜡环三聚甲基乙基酮过氧化物溶液。
实施例2
通过在实施例1所用的聚丙烯上调配环三聚MEK过氧化物于IsoparM中的溶液来制备过氧化物母体混合物。环三聚MEK过氧化物(以纯过氧化物形式)的最终含量为10和12重量％。
用不同母体混合物材料(约30g)填充结块缸(不锈钢，内径为4cm，高度为19cm)。通过活塞在各母体混合物材料的顶部上施加0.23kg的负荷以模拟如同25kg产物将封装于卡纸板箱中的包袋中或4个包袋在集装架上堆迭于彼此顶部上的压力条件。
将结块缸于循环烘箱中在35℃下储存4周。此时段之后移除负荷且小心地打开结块缸以释放材料以便用肉眼检查是否已出现结块。在所有测试中均未观测到结块，材料仍自由流动。

Claims (14)

1.包含分散于聚合基质中的二聚和/或三聚环酮过氧化物的母体混合物，所述聚合基质以基于基质体积的空隙百分比表示的孔隙率为0.1-80体积％，其中所述母体混合物在每100g聚合基质中包含1-30g二聚和/或三聚环酮过氧化物和小于0.20g具有17-51个碳原子的饱和烃。
2.根据权利要求1的母体混合物，其在每100g聚合基质中包含小于0.15g具有17-51个碳原子的饱和烃。
3.根据权利要求2的母体混合物，其在每100g聚合基质中包含小于0.10g具有17-51个碳原子的饱和烃。
4.根据权利要求1-3中任一项的母体混合物，其中二聚环酮过氧化物具有式(I)的结构且三聚环酮过氧化物具有式(II)的结构：
其中R1-R6独立地选自：氢、C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C7-C20芳烷基和C7-C20烷芳基，所述基团可包括直链或支化烷基部分；且R1-R6中的每一个可任选经一或多个选自羟基、烷氧基、直链或支化烷基、芳氧基、酯、羧基、腈和酰氨基的基团取代。
5.根据权利要求4的母体混合物，其中环酮过氧化物为3,6,9-三乙基-3,6,9-三甲基-1,4,7-三过氧壬烷。
6.根据前述权利要求中任一项的母体混合物，其中所得母体混合物在每100g聚合基质中包含4-18g二聚和/或三聚环酮过氧化物。
7.根据前述权利要求中任一项的母体混合物，其中聚合基质具有10-60体积％的孔隙率。
8.根据前述权利要求中任一项的母体混合物，其中聚合基质中至少50重量％由聚丙烯、聚乙烯、乙烯乙酸乙烯酯聚合物或其任何混合物组成。
9.根据权利要求8的母体混合物，其中聚合物为聚合反应器等级或挤压多孔等级。
10.根据前述权利要求中任一项的母体混合物，其中配制剂包含一或多种另外的过氧化物或氢过氧化物。
11.用于制备根据权利要求1-10中任一项的母体混合物的方法，其包括以下步骤：
(i)提供聚合基质，所述聚合基质以基于基质体积的空隙百分比表示的孔隙率为0.1-80体积％，和
(ii)用包含二聚和/或三聚环酮过氧化物及一或多种溶剂的配制剂浸渍所述聚合基质。
12.根据权利要求1-10中任一项的母体混合物在改性聚合物中的用途。
13.根据权利要求12的用途，其中改性涉及聚丙烯均聚物和/或丙烯与乙烯的共聚物的裂解。
14.根据权利要求12的用途，其中改性涉及聚乙烯的长链分支引入或交联。
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