CN104516217A - 电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种电子照相感光体。本发明的电子照相感光体具备感光层，该感光层具有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和增塑剂。空穴输送剂含有以通式(1)表示的三芳胺衍生物。增塑剂含有以通式(2a)表示的化合物及以通式(2b)表示的化合物中的至少一个。[化学式1][化学式2][化学式3]

Description

电子照相感光体
技术领域
本发明涉及电子照相感光体。
背景技术
在电子照相方式的打印机或多功能一体机中，采用电子照相感光体来作为图像承载体。电子照相感光体具备导电性基体和直接或间接地设置在导电性基体上的感光层。一种感光层含有电荷产生材料、电荷输送材料以及使这些材料粘结的树脂之类的有机材料。这种电子照相感光体被称为电子照相有机感光体。在不相同的层中分别形成有电荷输送材料和电荷产生材料的电子照相有机感光体，被称为层叠型电子照相感光体。在相同的层中形成有电荷输送材料和电荷产生材料的电子照相感光体，被称为单层型感光体。
另一方面，作为感光体，也可以举出使用了无机材料的电子照相无机感光体(例如，非晶硅感光体)。在电子照相有机感光体及电子照相无机感光体中，电子照相有机感光体由于薄膜的形成容易，所以制造容易。而且，由于能够从多种材料中选择，所以电子照相有机感光体用于许多图像形成装置。
作为能够用于单层型或层叠型的有机感光体的电荷输送材料，可以举出丁二烯基苯胺(BUTADIENYLBENZENE AMINE)衍生物。
发明内容
然而，在使用上述丁二烯基苯胺衍生物来作为空穴输送剂而形成电子照相感光体的感光层结构的情况下，有时不会得到充分的感光度及耐油性。
本发明是鉴于上述技术问题而作出的，其目的在于提供一种维持优异的电特性，同时具有优异的耐油性的电子照相感光体。
本发明的电子照相感光体具备感光层，该感光层具有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和增塑剂。上述感光层是层叠型感光层或单层型感光层。上述空穴输送剂含有以通式(1)表示的三芳胺衍生物。上述增塑剂含有以通式(2a)表示的化合物及以通式(2b)表示的化合物中的至少一个。
[化学式1]
在上述通式(1)中，Ar1是被由碳原子数为2以上且4以下的烷氧基以及可以含有取代基的苯氧基组成的群组中选择的至少一个取代基取代的芳基。Ar2是也可以具有碳原子数为1以上且4以下的烷基来作为取代基的的芳基。
[化学式2]
在上述通式(2a)中，R1～R10各自独立，表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷基、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6以上且30以下的芳基、取代或非取代的碳原子数为7以上且30以下的芳烷基、取代或非取代的碳原子数为3以上且12以下的环烷基、羟基、氰基、硝基、三甲基硅基或氨基。或者，其中的R1和R6也可以键合而形成碳原子数为5或6的烷环或苯环。
[化学式3]
在上述通式(2b)中，R11～R18各自独立，表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷基、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6以上且30以下的芳基、取代或非取代的碳原子数为7以上且30以下的芳烷基、取代或非取代的碳原子数为3以上且12以下的环烷基、羟基、氰基、硝基或氨基。R表示单键、-O-或-CH＝CH-。
根据本发明，能够提供一种维持优异的电特性，同时具有优异的耐油性的电子照相感光体。
附图说明
图1中(a)是表示本发明的实施方式中的层叠型电子照相感光体的结构的概要剖视图；
图1中(b)是表示本发明的实施方式中的层叠型电子照相感光体的其他结构的概要剖视图；
图1中(c)是表示本发明的实施方式中的层叠型电子照相感光体的其他结构的概要剖视图；
图2中(a)是表示本发明的实施方式中的单层型电子照相感光体的结构的概要剖视图；和
图2中(b)是表示本发明的实施方式中的单层型电子照相感光体的其他结构的概要剖视图。
具体实施方式
以下，参照附图，对本发明的电子照相感光体的实施方式进行说明。不过，本发明并不局限于以下的实施方式。
本实施方式中的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。感光层设置于导电性基体上。电子照相感光体可以是层叠型及单层型中的任意一个。感光层含有以通式(1)表示的三芳胺衍生物。
以下，参照图1及图2，对本实施方式中的层叠型电子照相感光体10和单层型电子照相感光体20进行详细说明。
1.层叠型电子照相感光体10
图1是表示本实施方式中的层叠型电子照相感光体10的结构的概要剖视图。
(1)基本结构
如图1(a)所示，层叠型电子照相感光体10具备导电性基体11和感光层12。感光层12是含有电荷产生层13和电荷输送层14的层叠型感光层。层叠型电子照相感光体10能够通过例如涂覆将电荷产生层13和电荷输送层14层叠在导电性基体11上而制作。电荷产生层13含有电荷产生剂。电荷输送层14含有电荷输送剂。
此外，在层叠型电子照相感光体10中，如图1(b)所示，也可以在导电性基体11上设置电荷输送层14，并在电荷输送层14上设置电荷产生层13。不过，在图1(b)所示的层叠型电子照相感光体10中，电荷产生层13的膜厚一般比电荷输送层14的膜厚更薄。因此，电荷产生层13有时会由于长期使用而产生磨损或破损。因此，在层叠型电子照相感光体10中，如图1(a)所示，优选在电荷产生层13之上设置电荷输送层14。
此外，如图1(c)所示，优选在导电性基体11与感光层12之间设置中间层15。
此外，一般来说，电荷输送层14优选仅包含空穴输送剂，但也可以含有空穴输送剂和电子输送剂的双方。
(2)导电性基体11
作为导电性基体11能够使用具有导电性的各种材料。作为导电性基体11可以举出例如：由金属(铁、铝、铜、锡、白金、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢钢或黄铜)形成的导电性基体；由蒸镀或层压了上述金属的塑料材料形成的导电性基体；或以碘化铝、耐酸铝、氧化锡或氧化铟覆盖的玻璃制的导电性基体。
即，只要导电性基体11整体具有导电性，或至少导电性基体11的表面具有导电性即可。此外，导电性基体11优选为在使用时具有充分的机械性强度。
此外，导电性基体11的形状也可以配合使用导电性基体11的图像形成装置的结构，设为片材状，还可以设为鼓状。
(3)中间层15
此外，如图1(c)所示，层叠型电子照相感光体10也可以在导电性基体11上设置含有规定树脂的中间层15。
在层叠型电子照相感光体10中，通过设置中间层15，能够提高导电性基体11与感光层12的粘合性。此外，通过使中间层15中含有规定的微细粉末，能够使入射光散射而抑制干涉条纹的产生。并且，能够抑制非曝光时的从导电性基体11向感光层12的电荷注入。此外，电荷注入导致灰雾或黑点。中间层15中含有的微细粉末只要具有光散射性或光分散性即可，不特别限定。作为上述微细粉末，例如可以使用白色颜料(氧化钛、氧化锌、锌白、硫化锌、铅白或锌钡白)、作为体质颜料的无机颜料(氧化铝、碳酸钙或硫酸钡)、氟树脂颗粒、苯代三聚氰胺树脂颗粒或苯乙烯树脂颗粒。此外，中间层15的膜厚优选为0.1μm以上且50μm以下。此外，通过设置中间层15，能够抑制来自导电性基体11侧的电荷注入，并能够防止部分绝缘破坏。
(4)电荷产生层13
在层叠型电子照相感光体10中，作为包含在电荷产生层13中的电荷产生剂，优选使用选自由无金属酞菁(τ型或X型)、酞菁钛(α型或Y型)、羟基镓酞菁(V型)及氯镓酞菁(II型)形成的群组中的一种以上的材料。
或者，作为包含在电荷产生层13中的电荷产生剂，也可以使用下述酞菁钛：即相对于CuKα特征X射线(波长)的布拉格角2θ的衍射峰(±0.2°)，至少在27.2°处具有最大衍射峰的酞菁钛。此外，在示差扫描热量分析中，该酞菁钛除了由于吸附水的汽化所产生的信号峰之外，也可以在270～400℃的范围内有一个信号峰。通过使用上述酞菁钛，能够在感光体的涂布液中的有机溶剂中抑制上述酞菁钛结晶的晶型从Y型向α型或β型转变，从而能够提高电荷产生效率。
此外，电荷产生剂的含量相对于100质量份的用于电荷产生层13的树脂(基质树脂)，优选为5质量份以上且1000质量份以下。作为用于电荷产生层13中的基质树脂，可以举出例如：聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、甲基丙烯酸树脂、丙烯酸树脂、聚氯乙烯树脂、聚苯乙烯树脂、聚醋酸乙烯酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物树脂、偏氯乙烯-丙烯腈共聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯-马来酸酐树脂、有机硅树脂、有机硅-醇酸树脂、苯酚-甲醛树脂、苯乙烯-醇酸树脂或N-乙烯基咔唑树脂。这些树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。此外，电荷产生层13的膜厚优选为0.1μm以上且5μm以下。
(5)电荷输送层14
作为包含在电荷输送层14中的空穴输送剂，使用以通式(1)表示的三芳胺衍生物。
[化学式4]
这里，在通式(1)中，Ar1是被由碳原子数为2以上且4以下的烷氧基以及也可以具有取代基的苯氧基组成的群组中选择的至少一个取代基取代的芳基，Ar2是也可以具有碳原子数为1以上4且以下的烷基来作为取代基的芳基。在作为空穴输送剂的以通式(1)表示的三芳胺衍生物中，在芳胺基，存在规定碳原子数的烷氧基或苯氧基。因此，能够有效地贡献于电特性(特别是残留电位的抑制)，并能够使结晶化得到抑制。
通过使用通式(1)表示的三芳胺衍生物，能够得到上述效果，理由推测如下。
首先，在以通式(1)表示的三芳胺衍生物，在芳胺基存在规定碳原子数的烷氧基或苯氧基。因此，能够提高以通式(1)表示的三芳胺衍生物对溶剂的溶解性。由此，能够有效地使形成薄膜时的感光层中的结晶化或分散不良得到抑制。
并且，在以通式(1)表示的三芳胺衍生物中，由于在芳胺基存在规定碳原子数的烷氧基、或苯氧基，从而也能够降低电离势。由此，在以通式(1)表示的三芳胺衍生物与电荷产生剂等之间的电荷转移的能隙变小，从而能够有效地提高电荷输送效率。特别是，在具有电荷产生层和电荷输送层的层叠型电子照相感光体中，当使用以通式(1)表示的三芳胺衍生物来作为电荷输送层的空穴输送剂时，能够有效地提高电荷在电荷产生层与电荷输送层之间的界面的移动。因此，在以通式(1)表示的三芳胺衍生物中，通过在芳胺基存在规定碳原子数的烷氧基、或苯氧基，从而能够实现作为电子照相感光体的优异的电特性。
此外，以通式(1)表示的三芳胺衍生物的含量相对于100质量份的电荷输送层14用的树脂(粘结树脂)，优选为30质量份以上且100质量份以下。其原因是，通过将以通式(1)表示的三芳胺衍生物的含量设为30质量份以上且100质量份以下的范围，能够进一步提高以通式(1)表示的三芳胺衍生物在电荷输送层中的分散性，从而能够得到更优异的电性的感光特性。如果以通式(1)表示的三芳胺衍生物的含量小于30质量份，则其绝对量不足，从而有时会难于得到充分的感光特性。而如果以通式(1)表示的三芳胺衍生物的含量超过100质量份，则其在电荷输送层中的分散性降低，容易引起结晶化，从而存在电荷输送效率降低的情况。
以通式(1)表示的三芳胺衍生物的含量相对于电荷输送层的100质量份的粘结树脂，优选为35质量份以上且95质量份以下，更优选为40质量份以上且90质量份以下。
作为以通式(1)表示的三芳胺衍生物的具体例，以下对以式(1-1)～(1-9)表示的“HTM-1”～“HTM-9”进行例示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
此外，除了以通式(1)表示的三芳胺衍生物以外，电荷输送层14还可以含有其他空穴输送剂。通过含有其他空穴输送剂，从而不引起结晶化就能够增加空穴输送剂的含量。
作为上述其他空穴输送剂，可以举出例如：含氮环式化合物或稠合多环化合物。作为含氮环式化合物或稠合多环化合物，可以举出例如：三芳胺类化合物(通式(1)表示的三芳胺衍生物除外)、恶二唑类化合物(2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑)、苯乙烯类化合物(9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)、咔唑类化合物(聚乙烯基咔唑)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或三唑类化合物。另外，其他空穴输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
此外，如上所述，除通式(1)表示的三芳胺衍生物以外，还含有其他空穴输送剂的情况下，该空穴输送剂的含量相对于100质量份的以通式(1)表示的三芳胺衍生物，优选为1质量份以上且100质量份以下的范围。
此外，电荷输送层14也可以含有电子输送剂。作为电子输送剂，可以举出例如：醌衍生物、蒽醌衍生物、丙二腈衍生物、噻喃衍生物、三硝基噻吨酮衍生物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。另外，电子输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
此外，在电荷输送层14含有上述的电子输送剂的情况下，电子输送剂的含量相对于100质量份的以通式(1)表示的三芳胺衍生物，优选为1质量份以上且50质量份以下的范围。
此外，在本实施方式的电子照相感光体10中，电荷输送层14具有增塑剂。增塑剂含有以通式(2a)表示的化合物及以通式(2b)表示的化合物中的至少一个。
[化学式14]
在通式(2a)中，R1～R10各自独立，表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷基、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6以上且30以下的芳基，取代或非取代的碳原子数为7以上且30以下的芳烷基、取代或非取代的碳原子数为3以上且12以下的环烷基、羟基、氰基、硝基、三甲基硅基或氨基。或者，其中的R1和R6也可以键合而形成碳原子数为5或6的烷环(alkyl ring)或苯环。
[化学式15]
此外，在通式(2b)中，R11～R18各自独立，表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷基、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6以上且30以下的芳基、取代或非取代的碳原子数为7以上且30以下的芳烷基、取代或非取代的碳原子数为3以上且12以下的环烷基、羟基、氰基、硝基、或氨基。R表示单键、-O-或-CH＝CH-。
以下，作为以通式(2a)表示的化合物的具体例，对以式(2a-1)～(2a-8)表示的“ADD-1”～“ADD-8”进行例示。
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
以下，作为以通式(2b)表示的化合物的具体例，对以式(2b-1)～(2b-3)表示的“ADD-9”～“ADD-11”进行例示。
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
此外，在上述的通式(2a)中，R1和R6键合而形成碳原子数为5或6的烷环的情况下，如通式(2a-11)所示，烷环上的碳也可以被烷基取代。
[化学式27]
这里，在通式(2a-11)中，R19及R20各自独立，为碳原子数为1以上且3以下的烷基。
作为以通式(2a-11)表示的化合物的具体例，可以举出以式(2a-10)表示的化合物。
[化学式28]
此外，用于电荷输送层14的粘结树脂，优选含有：具有通式(3a)的骨架的聚碳酸酯树酯及具有通式(3b)的骨架的聚碳酸酯树酯中的至少一个。
[化学式29]
这里，在通式(3a)中，R1表示甲基或氢原子。
[化学式30]
这里，在通式(3b)中，R2表示甲基或氢原子。
以下，作为以通式(3a)或(3b)表示的聚碳酸酯树酯的具体例，对以式(3a-1)、(3a-2)或(3b-1)表示的“Resin-1”～“Resin-3”进行例示。
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
或者，用于电荷输送层14的粘结树脂，优选含有：具有以通式(3c)表示的骨架的聚芳酯树脂及具有以通式(3d)表示的骨架的聚芳酯树脂中的至少一个。
[化学式34]
[化学式35]
这里，在通式(3c)及通式(3d)中，R3表示甲基或氢原子。R4及R5分别表示氢原子或碳原子数为1以上且4以下的烷基。此外，p+q＝1，0.1≤p≤0.9。
以下，作为以通式(3c)表示的聚芳酯树脂的具体例，对以式(3c-1)表示的“Resin-4”进行例示。
[化学式36]
此外，作为用于电荷输送层14的粘结树脂，也可以使用其他树脂。例如，作为粘结树脂，能够使用以下树脂：热塑性树脂(例如，其他聚碳酸酯树酯、聚酯树脂、聚芳酯树酯、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂或聚醚树脂)、热固化性树脂(例如，硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或三聚氰胺树脂)、或光固化树脂(例如，环氧丙烯酸酯或氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯)。此外，这些粘结树脂可以单独使用一种，也可以混合或共聚合两种以上来使用。此外，电荷输送层14的膜厚优选为5μm以上且50μm以下的范围。
此外，除了空穴输送剂以外，电荷输送层14还可以含有电子输送剂。作为电子输送剂，可以举出例如：醌衍生物、蒽醌衍生物、丙二腈衍生物、噻喃衍生物、三硝基噻吨酮衍生物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。另外，电子输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。此外，在含有上述的电子输送剂的情况下，电子输送剂的含量相对于100质量份的以通式(1)表示的三芳胺衍生物，优选为1质量份以上且50质量份以下的范围。
[层叠型电子照相感光体10的制造方法]
例如，层叠型电子照相感光体10能够按照以下步骤来制造。首先，对于溶剂，混合电荷产生剂、基质树脂及根据需要而添加的添加剂，制备电荷产生层用涂布液。将这样得到的涂布液使用例如浸涂法、喷涂法、液珠(bead)涂法、刮涂法或辊涂法等涂布法，涂敷在导电性基体(铝制管)上。然后例如在100℃且40分钟的条件下进行热风干燥，从而能够形成具有规定膜厚的电荷产生层13。
此外，作为用于制备涂布液的溶剂，能够使用各种有机溶剂。作为溶剂，可以举出例如：醇类(甲醇，乙醇，异丙醇或丁醇)、脂肪族烃(正己烷、辛烷或环己烷)、芳香族烃(苯、甲苯或二甲苯)、卤化烃(二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳或氯苯)、醚类(二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、1，3-二氧戊环或1，4-二恶烷)、酮类(丙酮、甲基乙基酮或环己酮)、酯类(乙酸乙酯或乙酸甲酯)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。这些溶剂，可以单独使用，也可以混合两种以上来使用。
接着，使以通式(1)表示的三芳胺衍生物、上述的粘结树脂以及根据需要添加的添加剂分散在上述的溶剂中，从而制备电荷输送层用涂布液。之后，在已形成的电荷产生层13上涂敷该电荷输送层用涂布液并干燥。此外，涂布液的制造方法、涂覆方法或干燥方法，能够按照电荷产生层13的制作来进行。
此外，本发明的电子照相感光体优选为层叠型电子照相感光体10。其原因是：在本发明的电子照相感光体为层叠型电子照相感光体10的情况下，能够使作为空穴输送剂的以通式(1)表示的三芳胺衍生物的优异电特性有效地发挥。此外，是层叠型电子照相感光体的情况下，由于需要经由电荷产生层与电荷输送层之间的层界面而进行电荷的转移，所以电荷输送效率有可能降低。而在本发明中，作为空穴输送剂使用以通式(1)表示的三芳胺衍生物。由此，能够降低电离势，从而即使在电荷产生层与电荷输送层的层界面，也能够使电荷稳定地移动。
2.单层型电子照相感光体20
本发明的电子照相感光体也可以是单层型电子照相感光体20。
例如，如图2(a)所示，本发明的单层型电子照相感光体20具备导电性基体21、作为单一层的感光层22(单层型感光层)。感光层22形成于导电性基体21之上。
此外，如图2(b)所示，在单层型电子照相感光体20中，在不妨碍感光体的特性的范围内，导电性基体21与感光层22之间还可以设置中间层23。
此外，作为单层型电子照相感光体20中所使用的导电性基体或有机材料，能够使用与用于上述的层叠型电子照相感光体10的导电性基体或有机材料相同的材料。此外，以通式(1)表示的三芳胺衍生物的含量相对于感光层22中的100质量份的粘结树脂，优选为20质量份以上且120质量份以下。此外，在单层型电子照相感光体20中，感光层22含有空穴输送剂和电子输送剂。电子输送剂的含量相对于感光层22中的100质量份的粘结树脂，优选为10质量份以上且70质量份以下。并且，电荷产生剂的含量相对于感光层22中的100质量份的粘结树脂，优选为0.2质量份以上且40质量份以下。此外，感光层22的膜厚优选为5μm以上且100μm以下。
[实施例]
以下，对本发明的实施例进行说明。本发明不局限于下述实施方式的范围。
1.电子照相感光体的制造
(1)中间层的形成
首先，准备进行过表面处理的氧化钛(TAYCA株式会社制造、“SMT-A”、数均一次粒径为10nm)。具体来说，是准备这样的氧化钛：利用珠磨机，使用氧化铝和二氧化硅进行表面处理，之后在湿式分散的同时使用甲基氢化聚硅氧烷进行表面处理而得到的氧化钛。将2质量份的该氧化钛、1质量份的聚酰胺6、12、66及610的四元共聚聚酰胺树脂(东丽株式会社制造、“Amilan(注册商标)CM8000”)、作为溶剂的10质量份的甲醇及1质量份的丁醇以及1质量份的甲苯，混合5小时，并使这些材料分散。而后，利用5μm的过滤器进行过滤处理，制备中间层用涂布液。
其次，以鼓状的铝制导电性基体(支撑基体)(直径30mm、长度246mm)的一端向上，以5mm/秒的速度使该铝制导电性基体浸渍在上述得到的中间层用涂布液中。由此，将中间层用涂布液涂覆在铝制导电性基体的表面。然后，在130℃、30分钟的条件下进行固化处理，从而形成膜厚2μm的中间层。
(2)电荷产生层的形成
接着，将1.5质量份的作为电荷产生剂的以式(4)表示的酞菁钛(CGM-1)、1质量份的作为粘结树脂的聚乙烯醇缩乙醛树脂(积水化学工业株式会社制造、S-LEC(注册商标)BX-5)、40质量份的作为溶剂的丙二醇一甲醚及40质量份的四氢呋喃的混合溶剂，用珠磨机进行混合，使各成分分散2小时。由此，得到电荷产生层用的涂布液。将得到的涂布液使用3μm的过滤器过滤。之后，用浸涂法涂覆在如上所述形成的中间层上，并在50℃下干燥5分钟。由此，形成膜厚0.3μm的电荷产生层。
[化学式37]
(3)电荷输送层的形成
在超声波分散机内添加45质量份的作为空穴输送剂的以式(1-1)表示的三芳胺衍生物(HTM-1)、0.5质量份的作为添加剂的IRGANOX 1010、2质量份的以式(5)表示的电子输送剂(ETM-1)、10质量份的以式(2a-1)表示的增塑剂(ADD-1)、100质量份的作为粘结树脂的以式(3a-1)表示的聚碳酸酯树酯(Resin-1、粘均分子量50,500)、350质量份的作为溶剂的四氢呋喃及350质量份的甲苯的混合溶剂，并进行混合。之后，使混合物分散10分钟，从而制备电荷输送层用涂布液。
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
将所制备的电荷输送层用涂布液以与电荷产生层用涂布液同样的方式涂覆在电荷产生层上，并在120℃下干燥40分钟。由此，形成膜厚20μm的电荷输送层，从而制作电子照相感光体。
2.评价
(1)电子照相感光体的评价
<电特性的评价>
对于电子照相感光体，在10℃及湿度20％RH的环境下，并且在以下的条件下，利用电特性试验机(GENTEC公司制造)，对带电能力(表面电位V0)及感光度(刚曝光之后经过50msec后的电位VL)进行测量。
<带电能力的测量条件>
转数：31rpm
鼓流入电流：-10μA
<感光度的测量条件>
带电量：600V
曝光波长：780nm
曝光量：0.26μJ/cm2
将得到的结果表示在表1中。
<结晶化的评价>
对所得到的电子照相感光体的表面是否存在结晶化进行评价。
即，使用光学显微镜，确认电子照相感光体的表面是否有结晶，并进行评价。将得到的结果表示在表1中。在表1中，“○(好)”表示没有发现结晶。
<耐油性评价>
对所得到的电子照相感光体的耐油性进行以下评价。用手触摸电子照相感光体的整个表面，从而使其附着充分的油脂，并放置48小时。之后，通过搭载有该电子照相感光体的打印机(株式会社Oki Data制造“C711dn”)，形成灰色图像。在所形成的图像上，目视观察是否存在因开裂而引起的图像缺陷，并按照以下基准来进行评价。将得到的结果表示在表1中。
◎(非常好)：在鼓一周的图像区域上的开裂的产生数量为零。
○(好)：在鼓一周的图像区域上的开裂的产生数量为1个以上且10个以下。
△(一般)：在鼓一周的图像区域上的开裂的产生数量为11个以上且20个以下。
×(差)：在鼓一周的图像区域上的开裂的产生数量为21个以上。
[实施例2]
除了作为空穴输送剂使用以式(1-2)表示的HTM-2来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式42]
[实施例3]
除了作为空穴输送剂使用以式(1-3)表示的HTM-3来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式43]
[实施例4]
除了作为空穴输送剂使用以式(1-4)表示的HTM-4来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式44]
[实施例5]
除了作为空穴输送剂使用以式(1-5)表示的HTM-5来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式45]
[实施例6]
除了作为空穴输送剂使用以式(1-6)表示的HTM-6来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式46]
[实施例7]
除了作为空穴输送剂使用以式(1-7)表示的HTM-7来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式47]
[实施例8]
除了作为空穴输送剂使用以式(1-8)表示的HTM-8来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式48]
[实施例9]
除了作为空穴输送剂使用以式(1-9)表示的HTM-9来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式49]
[实施例10]
除了作为粘结树脂使用以式(3a-2)表示的Resin-2(粘均分子量50,500)来取代Resin-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式50]
[实施例11]
除了作为粘结树脂使用以式(3b-1)表示的Resin-3(粘均分子量50,500)来取代Resin-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式51]
[实施例12]
除了作为粘结树脂使用以式(3c-1)表示的Resin-4(粘均分子量50,500)来取代Resin-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式52]
[实施例13]
除了作为增塑剂使用以式(2a-2)表示的ADD-2来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式53]
[实施例14]
除了作为增塑剂使用以式(2a-3)表示的ADD-3来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式54]
[实施例15]
除了作为增塑剂使用以式(2a-4)表示的ADD-4来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式55]
[实施例16]
除了作为增塑剂使用以式(2a-5)表示的ADD-5来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式56]
[实施例17]
除了作为增塑剂使用以式(2a-6)表示的ADD-6来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式57]
[实施例18]
除了作为增塑剂使用以式(2a-7)表示的ADD-7来取代ADD-1，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式58]
[实施例19]
除了作为增塑剂使用以式(2a-8)表示的ADD-8来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式59]
[实施例20]
除了作为增塑剂使用以式(2b-1)表示的ADD-9来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式60]
[实施例21]
除了作为增塑剂使用以式(2b-2)表示的ADD-10来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式61]
[实施例22]
除了作为增塑剂使用以式(2b-3)表示的ADD-11来取代ADD-1之外，与实施例4同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式62]
[实施例23]
除了将增塑剂的份数改变为20质量份之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[实施例24]
除了将增塑剂的份数改变为30质量份之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[比较例1]
除了作为空穴输送剂使用以式(11-1)表示的HTM-10来取代HTM-1之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式63]
[比较例2]
除了作为空穴输送剂使用以式(11-2)表示的HTM-11来取代HTM-10之外，与比较例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式64]
[比较例3]
除了作为空穴输送剂使用以式(11-3)表示的HTM-12来取代HTM-10之外，与比较例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式65]
[比较例4]
除了作为空穴输送剂使用以式(11-4)表示的HTM-13来取代HTM-10之外，与比较例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式66]
[比较例5]
除了作为空穴输送剂使用以式(11-5)表示的HTM-14来取代HTM-10，与比较例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式67]
[比较例6]
除了作为空穴输送剂使用以式(11-6)表示的HTM-15来取代HTM-10之外，与比较例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式68]
[比较例7]
除了作为空穴输送剂使用以式(11-7)表示的HTM-16来取代HTM-10之外，与比较例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[化学式69]
[比较例8]
除了没有添加增塑剂之外，与实施例1同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[比较例9]
除了没有添加增塑剂之外，与比较例5同样地制造电子照相感光体并进行评价。将得到的结果表示在表1中。
[表1]
在本发明所涉及的电子照相感光体中，使用规定的三芳胺衍生物作为空穴输送剂，并含有规定的增塑剂。由表1所示的结果可明显可知，根据本发明，能够得到抑制结晶化、实现优异的电荷产生效率及电特性、以及提高耐油性的电子照相感光体。

Claims (4)

1.一种电子照相感光体，具备感光层，该感光层具有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和增塑剂，其中，
上述感光层是层叠型感光层或单层型感光层，
上述空穴输送剂含有以通式(1)表示的三芳胺衍生物，
上述增塑剂含有以通式(2a)表示的化合物及以通式(2b)表示的化合物中的至少一个，
[化学式1]
在上述通式(1)中，Ar1是被由碳原子数为2以上且4以下的烷氧基以及也可以含有取代基的苯氧基组成的群组中选择的至少一个取代基取代的芳基，Ar2是也可以具有碳原子数为1以上且4以下的烷基来作为取代基的芳基，
[化学式2]
在上述通式(2a)中，R1～R10各自独立，表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷基、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6以上且30以下的芳基、取代或非取代的碳原子数为7以上且30以下的芳烷基、取代或非取代的碳原子数为3以上且12以下的环烷基、羟基、氰基、硝基、三甲基硅基或氨基，或者其中的R1和R6也可以键合而形成碳原子数为5或6的烷环或苯环，
[化学式3]
在上述通式(2b)中，R11～R18各自独立，表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷基、取代或非取代的碳原子数为1以上且12以下的烷氧基、取代或非取代的碳原子数为6以上且30以下的芳基、取代或非取代的碳原子数为7以上且30以下的芳烷基、取代或非取代的碳原子数为3以上且12以下的环烷基、羟基、氰基、硝基或氨基，R表示单键、-O-或-CH＝CH-。
2.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
上述感光层是层叠型感光层，
上述增塑剂的含量相对于100质量份的上述粘结树脂，为10质量份以上且30质量份以下的范围内。
3.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，
上述粘结树脂含有：具有以通式(3a)表示的骨架的聚碳酸酯及具有以通式(3b)表示的骨架的聚碳酸酯中的至少一个，
[化学式4]
在上述通式(3a)中，R1表示甲基或氢原子，
[化学式5]
在上述通式(3b)中，R2表示甲基或氢原子。
4.根据权利要求1或2所述的电子照相感光体，其特征在于，
上述粘结树脂含有：具有以通式(3c)表示的骨架的聚芳酯及具有以通式(3d)表示的骨架的聚芳酯中的至少一个，
[化学式6]
[化学式7]
在上述通式(3c)及上述通式(3d)中，R3表示甲基或氢原子，R4、R5表示氢原子、或碳原子数为1以上且4以下的烷基，p+q＝1，0.1≤p≤0.9。
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