CN104411771A - 硬化性树脂组合物 - Google Patents
硬化性树脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104411771A CN104411771A CN201380035817.6A CN201380035817A CN104411771A CN 104411771 A CN104411771 A CN 104411771A CN 201380035817 A CN201380035817 A CN 201380035817A CN 104411771 A CN104411771 A CN 104411771A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- silicone resin
- composition
- sio
- aryl
- numerical value
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims abstract description 100
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 63
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 34
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 22
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 24
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- SEJPOLDPLGEIFK-UHFFFAOYSA-J CCC(CC(=O)[O-])=O.CCC(CC(=O)[O-])=O.CCC(CC(=O)[O-])=O.CCC(CC(=O)[O-])=O.[Zr+4] Chemical compound CCC(CC(=O)[O-])=O.CCC(CC(=O)[O-])=O.CCC(CC(=O)[O-])=O.CCC(CC(=O)[O-])=O.[Zr+4] SEJPOLDPLGEIFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 18
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 7
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 5
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 3
- RTPJPWAZISRJEM-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C.Cl Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C.Cl RTPJPWAZISRJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000004001 molecular interaction Effects 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDNNHWJJEAUAFQ-UHFFFAOYSA-N 2-hex-1-enyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C(=CCCCC)[SiH]1O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O1 QDNNHWJJEAUAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOZMLTCHTRHKRK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-silylprop-2-en-1-one Chemical class CC(=C)C([SiH3])=O HOZMLTCHTRHKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQSZOZMNAJHVML-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbut-1-yn-1-ol Chemical compound OC#CC(C)C1=CC=CC=C1 MQSZOZMNAJHVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- YQEVIZPKEOELNL-UHFFFAOYSA-N CCCCO[Zr] Chemical compound CCCCO[Zr] YQEVIZPKEOELNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYDZVYZTDJZQB-UHFFFAOYSA-N CCCO[Zr] Chemical compound CCCO[Zr] GWYDZVYZTDJZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLRNLXMAQPFVLC-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;zirconium Chemical compound [Zr].OC(=O)C1=CC=CC=C1 WLRNLXMAQPFVLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound NC(=O)C1CCCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCGHEBMEQXMRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- ZWTJVXCCMKLQKS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(ethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](CC)OCC ZWTJVXCCMKLQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- UARGAUQGVANXCB-UHFFFAOYSA-N ethanol;zirconium Chemical compound [Zr].CCO.CCO.CCO.CCO UARGAUQGVANXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N ethyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CC[Si](C)(OC)OC HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 238000009432 framing Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N iminosilane Chemical compound [SiH2]=N SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- BPYXFMVJXTUYRV-UHFFFAOYSA-J octanoate;zirconium(4+) Chemical class [Zr+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O BPYXFMVJXTUYRV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000382 optic material Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] ZGSOBQAJAUGRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/057—Metal alcoholates
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
Abstract
本发明提供了一种粘附性优异且硬化物具有良好透明性和高折射率的硬化性树脂组合物。该硬化性树脂组合物含有：1分子中具有1个以上芳基且两末端具有烯基和烷氧基的硅树脂(A)、1分子中具有1个以上芳基和2个以上Si-H键的聚硅氧烷化合物(B)、有机锆化合物(C)、以及硅氢化反应用催化剂(D)。
Description
技术领域
本发明涉及一种硬化性树脂组合物。
背景技术
以往，含有两末端具有反应性官能团的硅树脂的硬化性树脂组合物为人所熟知(参考专利文献1等)，例如用于电子材料领域。
现有技术文献
专利文献
【专利文献1】日本专利特开昭63-270762号公报
发明内容
发明拟解决的问题
近年来，对含有硅树脂的硬化性树脂组合物的性能水平的要求在不断提高。尤其，要求有一种对被粘物有良好粘附性的硬化性树脂组合物。此外，这种硬化性树脂组合物为光半导体密封用组合物时，还要求其硬化后透明性良好，进而具有高折射率。这是因为，对LED等光半导体进行密封的硬化物的折射率越高，光萃取效率越能得以改善，从而变得更加明亮。
本发明鉴于以上方面研究而成，其目的在于提供一种粘附性优异，且硬化物具有良好透明性及高折射率的硬化性树脂组合物。
发明内容
本发明人为解决上述课题进行深入探讨后，发现含有特定硅树脂与特定有机金属化合物的组合物的粘附性优异，且硬化后显示出良好透明性及高折射率，从而完成本发明。
即，本发明提供以下(1)～(7)项。
(1)一种硬化性树脂组合物，其含有：1分子中具有1个以上芳基且两末端具有烯基和烷氧基的硅树脂(A)、1分子中具有1个以上芳基和2个以上Si-H键的聚硅氧烷化合物(B)、有机锆化合物(C)、以及硅氢化反应用催化剂(D)。
(2)如上述(1)所述的硬化性树脂组合物，其中，上述硅树脂(A)为下述式(A1)所示的硅树脂，
化学式1
(式(A1)中，R1表示取代或非取代的一价烃基，R2表示烷基，X表示烯基，r表示整数0或1，n表示1以上的整数。多个R1、R2及X可分别相同或不同，但1分子中至少1个R1表示芳基)。
(3)如上述(1)或(2)所述的硬化性树脂组合物，其中，相对于上述硅树脂(A)和上述聚硅氧烷化合物(B)的合计100质量份，上述有机锆化合物(C)的含量为0.001～10质量份。
(4)如上述(1)至(3)中任一项所述的硬化性树脂组合物，其中，相对于上述硅树脂(A)及上述聚硅氧烷化合物(B)的合计100质量份，上述硅氢化反应用催化剂(D)的含量为0.00001～0.1质量份。
(5)如上述(1)至(4)中任一项所述的硬化性树脂组合物，其中，其还含有下述平均组成式(f)所示的硅树脂(F)，
(R6SiO3/2)a(R6 2SiO2/2)b(R6 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(X6O1/2)e (f)
(式(f)中，R6为相同或不同的取代或非取代的一价烃基，一分子中，全部R6的10摩尔％以上为芳基，X6为氢原子或烷基，a为正数，b为0或正数，c为0或正数，d为0或正数，e为0或正数，且b/a为0～10的数值，c/a为0～0.5的数值，d/(a+b+c+d)为0～0.3的数值，e/(a+b+c+d)为0～0.4的数值)。
(6)如上述(1)至(5)中任一项所述的硬化性树脂组合物，其中，上述聚硅氧烷化合物(B)的部分或全部为下述平均组成式(b2)所示的硅树脂，
(R5SiO3/2)f(R5 2SiO2/2)g(R5 3SiO1/2)h(SiO4/2)i(X5O1/2)j (b2)
(式(b2)中，R5为相同或不同的除烯基以外的取代或非取代的一价烃基或氢原子，一分子中，全部R5的0.1～40摩尔％为氢原子，全部R5的10摩尔％以上为芳基，X5为氢原子或烷基，h为正数，i为0或正数，j为0或正数，且g/f为0～10的数值，h/f为0～0.5的数值，j/(f+g+h+i)为0～0.3的数值)。
(7)如上述(1)至(6)中任一项所述的硬化性树脂组合物，其中，其为光半导体元件密封用组合物。
发明效果
根据本发明，可提供一种粘附性优异，且硬化物具有良好透明性及高折射率的硬化性树脂组合物。
具体实施方式
本发明的硬化性树脂组合物(以下也称为“本发明的组合物”)含有：1分子中具有1个以上芳基且两末端具有烯基和烷氧基的硅树脂(A)、1分子中具有1个以上芳基和2个以上Si-H键的聚硅氧烷化合物(B)、有机锆化合物(C)、以及硅氢化反应用催化剂(D)。
以下，对本发明的组合物所含有的各成份进行详细说明。
<硅树脂(A)>
本发明的组合物所含有的硅树脂(A)为1分子中具有1个以上芳基且两末端具有烯基和烷氧基的硅树脂。
本发明的组合物对被粘物的粘附性有所提高，推测这是因为含有硅树脂(A)能够通过烯基进行加成反应，并通过烷氧基进行缩合反应。
此外，本发明的组合物含有具有芳基的硅树脂(A)，因此硬化物显示高折射率。可考虑为这是因为芳基的极化率高，分子间相互作用发生。由于硬化物显示出高折射率，因此本发明的组合物为光半导体密封用组合物时，可改善光萃取效率。
进而，由于与甲基等相比，芳基的分子间相互作用发生，因此还可改善透气性，也有望提高耐硫化性。
另外，本发明中，芳基是指取代或非取代的芳基。
硅树脂(A)中，与硅原子键合的全部有机基(以下也称为“硅原子键合全部有机基”)中的芳基含量优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上。若芳基含量为该范围，则本发明的组合物的粘度适合，硬化物的折射率变得更高。此外，硅原子键合全部有机基中的芳基含量优选为99摩尔％以下。
另外，作为与硅原子键合的“有机基”，并无特殊限定，例如可列举后述R1所示的取代或非取代的一价烃基(以下相同)。
作为本发明的组合物中含有的硅树脂(A)，若为1分子中具有1个以上芳基且两末端具有烯基和烷氧基的硅树脂，则并无特殊限定，优选为下述式(A1)所示的硅树脂。
化学式2
式(A1)中，R1表示取代或非取代的一价烃基，R2表示烷基，X表示烯基，r表示整数0或1，n表示1以上的整数。复数的R1、R2及X可分别相同或不同，但1分子中至少1个R1表示芳基。
此外，n所示的整数优选为3～1000的整数，可采用与硅树脂(A)的重均分子量相应的数值。
作为R1所示的取代或非取代的一价烃基(芳基除外)，例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种戊基、各种己基、各种辛基、各种癸基、环戊基、环己基等碳原子数1～18的烷基；乙烯基、丙烯基、烯丙基、己烯基、辛烯基、环戊烯基、环己烯基等碳原子数2～18的烯基；以及苯甲基、苯乙基等碳原子数7～18的芳烷基等。
其中，优选为碳原子数1～18的烷基，更优选为碳原子数1～10的烷基，尤其优选为碳原子数1～6的烷基，特别优选为甲基和乙基。
此外，R1所示的取代或非取代的一价烃基含有芳基。该芳基为取代或非取代的芳基，具体而言，例如可列举苯基、萘基等碳原子数6～18的非取代的芳基；以及甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烷基苯基、十二烷基苯基等碳原子数7～18的烷基芳基等。
其中，鉴于本发明的组合物的硬化物显示更高折射率的理由，优选为碳原子数6～18的非取代的芳基，更优选为苯基。
作为R2所示的烷基，例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、各种戊基、各种己基、各种辛基、各种癸基、环戊基、以及环己基等。
其中，鉴于硬化性及粘附性的观点，优选为碳原子数1～10的烷基，更优选为碳原子数1～6的烷基，尤其优选为甲基以及乙基。
由于R2表示烷基，因此式(A1)中，“-OR2”表示烷氧基。
作为X所示的烯基，例如可列举乙烯基、丙烯基、烯丙基、己烯基、辛烯基、环戊烯基以及己烯基等，鉴于本发明的组合物的硬化性优异的理由，优选为乙烯基和烯丙基。
作为硅树脂(A)的重均分子量(Mw)，鉴于机械特性、粘度操作方便性、以及反应操作容易性的观点，优选为500～1,000,000。
另外，本发明中，重均分子量是指以氯仿为溶剂，利用凝胶渗透层析仪(GPC)测得的换算成聚苯乙烯的重均分子量。
此外，作为硅树脂(A)的25℃下的粘度，鉴于机械特性、粘度操作方便性、以及反应操作容易性的观点，优选为20～1,000,000mPa·s，更优选为500～100,000mPa·s。
另外，本发明中，粘度是指依据JIS K 7117-1的4.1(布鲁克菲尔德式旋转粘度计)，于25℃下测定的粘度。
(硅树脂(A)的制造方法)
关于这种硅树脂(A)，例如可通过1分子中具有1个以上芳基且两末端具有硅烷醇基的硅树脂与1分子中具有1个以上烯基的烷氧基硅烷进行反应而获得。
更具体而言，硅树脂(A)优选通过下述硅树脂(a1)与下述烷氧基硅烷(a2)进行反应而获得。以下，对硅树脂(A)的制造方法进行说明。
[硅树脂(a1)]
硅树脂(A)的制造方法中使用的硅树脂(a1)，为下述式(1)所示的两末端具有硅烷醇基的硅树脂。另外，硅烷醇基是指硅原子(Si)上直接键合羟基(-OH)的基团。
化学式3
式(1)中，R1与上述R1同义，复数的R1可分别相同或不同，但1分子中至少1个R1表示芳基。m表示1以上整数。
作为m所示的整数，优选为3～1000整数，可采用与硅树脂(a1)的重均分子量相应的数值。
作为硅树脂(a1)的重均分子量(Mw)，鉴于机械特性、所获得的硅树脂(A)的粘度操作方便性、以及反应操作容易性的观点，优选为500～1,000,000。
此外，作为硅树脂(a1)的25℃下的粘度，鉴于相同的观点，优选为20～1,000,000mPa·s，更优选为500～100,000mPa·s。
[烷氧基硅烷(a2)]
硅树脂(A)的制造方法中使用的烷氧基硅烷(a2)，为下述式(2)所示的1分子中至少具有2个烷氧基的烷氧基硅烷。
化学式4
式(2)中，R2、X及r与上述R2、X及r同义。复数的R2可分别相同也可不同。
作为烷氧基硅烷(a2)的重均分子量(Mw)，鉴于反应性、机械特性、所获得的硅树脂(A)的粘度操作方便性、以及反应操作容易性的观点，优选为100～2,000，更优选为140～1,000。
[羧酸化合物(a3)]
硅树脂(a1)与烷氧基硅烷(a2)的反应，优选下述式(3)所示的1分子中至少具有1个羧基的羧酸化合物(a1)存在的情况下进行。由此，可于宽松条件(低温且短时间)下，获得作为目标对象的硅树脂(A)。
化学式5
式(3)中，R3表示取代或非取代的一价烃基或氢原子。作为R3所示的取代或非取代的一价烃基，可列举作为R1所示的取代或非取代的一价烃基而记载的物质，其中，鉴于反应后除去容易性、与硅树脂相溶性、以及获取的方便性的观点，优选为一价脂肪族烃基，更优选为烷基，尤其优选为甲基、乙基以及正丙基。
[反应工序]
硅树脂(A)的制造方法具备以下工序(以下亦称为“反应工序”)：于存在羧酸化合物(a3)的情况下，使硅树脂(a1)与烷氧基硅烷(a2)发生反应，获得反应生成物。
反应工序中，各成份的含量比并无特殊限定，但鉴于反应操作容易性、以及反应再现性的观点，相对于硅树脂(a1)100质量份，优选为烷氧基硅烷(a2)5～100质量份、羧酸化合物(a3)0.001～10质量份。
硅树脂(a1)与烷氧基硅烷(a2)的反应，优选通过搅拌进行。此外，搅拌时，鉴于更缓和的反应条件的观点，优选于60～120℃温度范围内进行加热，搅拌时间(反应时间)优选为3～12小时。
反应工序中，进行搅拌及加热的方法并无特殊限定，可采用以往众所周知的方法进行。
通过这种反应工序，羧酸化合物(a3)将作为催化剂发挥作用，硅树脂(a1)与烷氧基硅烷(a2)进行反应。即，硅树脂(a1)所具有的“-OH”与烷氧基硅烷(a2)所具有的“-OR2”发生反应，作为副生成物带来“R2OH”，并作为主生成物生成上述硅树脂(A)。
对该反应工序进行更具体说明，例如，下述式(3')所示的羧酸化合物(a3)用作催化剂，下述式(1')所示的硅树脂(a1)所具有的“-OH”与下述式(2')所示的烷氧基硅烷(a2)所具有的“-OMe”发生反应，作为副生成物带来“MeOH”，并作为主生成物生成下述式(A1')所示的硅树脂(A)。
另外，下述式中“Me”表示甲基，“Ph”表示苯基，“Vi”表示乙烯基(以下亦同)。此外，下述式中，k和l分别表示1以上的整数。
化学式6
反应工序中，利用1H-NMR进行反应跟踪，确认硅树脂(a1)所具有的硅烷醇基所产生的峰值消失，或者确认反应用成份以外的成份所产生的峰值出现，由此，可视为已获得含有主生成物即硅树脂(A)与副生成物的反应生成物，并视为反应结束。
[除去工序]
进而，本发明中硅树脂(A)的制造方法还可具备以下工序(以下亦称为“除去工序”)：从上述反应生成物中除去副生成物，获得主生成物即硅树脂(A)。
副生成物的除去方法并无特殊限定，例如可列举一边加热反应生成物一边于减压条件下搅拌来实施的方法。
在这种情况下，加热温度、压力以及搅拌时间等条件并无特殊限定，可根据所生成的副生成物进行适当设定，优选能够与副生成物同时除去未反应的烷氧基硅烷(a2)以及催化剂即羧酸化合物(a3)的条件。
例如，作为副生成物生成“MeOH”(甲醇)时，加热温度优选为120～160℃，压力优选为1～30mmHg，搅拌时间优选为2～5小时。
除去工序中，测定反应生成物的粘度，当粘度较最初有所上升且不再变化时，可视为副生成物、未反应的烷氧基硅烷(a2)以及羧酸化合物(a3)已被除去，并视为工序结束。
以下，作为有助于上述硅树脂(A)硬化的成份，对聚硅氧烷化合物(B)、有机锆化合物(C)以及硅氢化反应用催化剂(D)进行说明。<聚硅氧烷化合物(B)>
本发明的组合物中含有的聚硅氧烷化合物(B)为1分子中具有1个以上芳基和2个以上Si-H键的聚硅氧烷化合物。此处，“Si-H键”是指由硅氧烷键(…Si-O-Si…)所形成的主骨架中硅原子(Si)上键合氢原子(H)的结构。
聚硅氧烷化合物(B)将对硅树脂(A)所具有的烯基进行加成反应(硅氢化反应)。在这种情况下，由于聚硅氧烷化合物(B)1分子中至少具有2个Si-H键，因此可作为硅树脂(A)彼此间的交联剂而发挥作用。
聚硅氧烷化合物(B)中，鉴于确保硬化性的观点，相对于上述硅树脂(A)所具有的烯基1摩尔，上述Si-H键的量(以下为方便起见也称为“Si-H/Si-Vi摩尔比”)优选为满足0.5～5.0摩尔，更优选为0.5～1.5摩尔。
此外，由于聚硅氧烷化合物(B)具有芳基，因此本发明的组合物中，与上述具有芳基的硅树脂(A)的相溶性优异，可抑制浑浊等，硬化物的透明性优异。
这种情况下，聚硅氧烷化合物(B)中，硅原子键合全部有机基中的芳基含量优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上。若芳基含量为该范围，则本发明的组合物的透明性更加优异，硬化后的折射率更高。此外，硅原子键合全部有机基中的芳基含量优选为99摩尔％以下。
作为聚硅氧烷化合物(B)，只要为1分子中具有1个以上芳基和2个以上Si-H键的聚硅氧烷化合物，则并无特殊限定，例如可列举下述式(b1)所示的物质。
化学式7
式(b1)中，R4表示除烯基以外的取代或非取代的一价烃基或氢原子，t表示1以上的整数。多个R4可以相同或不同，但1分子中，至少1个R4表示芳基，至少2个R4表示氢原子。
作为R4所示的取代或非取代的一价烃基，可列举作为R1所示的取代或非取代的一价烃基而记载的物质。
作为t所示的整数，可采用与聚硅氧烷化合物(B)的重均分子量相应的数值。
作为聚硅氧烷化合物(B)的重均分子量(Mw)，鉴于本发明的组合物的粘附性更优异且硬化后的物性也良好的理由，优选为100～10,000，更优选为120～5,000。
此外，作为聚硅氧烷化合物(B)的25℃下的粘度，鉴于相溶性及作业性的观点，优选为0.1～10,000mPa·s，更优选为1～100mPa·s。
作为式(b1)所示的聚硅氧烷化合物(B)，可使用市售产品，具体而言，例如可列举下述式(b1')所示的两末端二甲基氢硅氧烷基封闭甲基氢硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物(HPM-502，Gelest公司制造，Mw：4,300，p:q＝1:1，硅原子键合全部有机基中的苯基含量：33摩尔％)。
化学式8
此外，聚硅氧烷化合物(B)的部分或全部也可为下述平均组成式(b2)所示的硅树脂。
(R5SiO3/2)f(R5 2SiO2/2)g(R5 3SiO1/2)h(SiO4/2)i(X5O1/2)j (b2)
(式(b2)中，R5为相同或不同的除烯基以外的取代或非取代的一价烃基或氢原子，一分子中，全部R5的0.1～40摩尔％为氢原子，全部R5的10摩尔％以上为芳基，X5为氢原子或烷基，h为正数，i为0或正数，j为0或正数，且g/f为0～10的数值，h/f为0～0.5的数值，j/(f+g+h+i)为0～0.3的数值)
作为式(b2)中6所示的取代或非取代的一价烃基，可列举作为R1所示的取代或非取代的一价烃基而记载且除烯基以外的物质。
<有机锆化合物(C)>
本发明的组合物中含有的有机锆化合物(C)，将作为缩合催化剂而发挥作用，促进硅树脂(A)所具有的烷氧基发生缩合反应。
本发明的组合物于硅树脂(A)的同时，还含有有机锆化合物(C)，因此粘附性优异。
例如，使用有机钛化合物作为缩合催化剂时，所获得的硬化物有颜色，透明性差，但使用有机锆化合物(C)的本发明的组合物的硬化物则颜色浅，透明性优异。可考虑为这是因为锆的d电子跃迁较钛难以发生。
作为有机锆化合物(C)，并无特殊限定，例如可适当使用锆醇盐以及锆螯合物等。
作为锆醇盐，并无特殊限定，例如可列举四乙氧基锆、四正丙氧基锆、四异丙氧基锆、四正丁氧基锆、四异丁氧基锆、四仲丁氧基锆、四叔丁氧基锆以及四-2-乙基己基锆等，其中，优选为四正丁氧基锆以及四-2-乙基己基锆。
作为锆螯合物，并无特殊限定，例如可列举三乙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三正丙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三异丙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三正丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、三仲丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、三叔丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、二乙氧基·双(乙酰丙酮)锆、二正丙氧基·双(乙酰丙酮)锆、二异丙氧基·双(乙酰丙酮)锆、二正丁氧基·双(乙酰丙酮)锆、二仲丁氧基·双(乙酰丙酮)锆、二叔丁氧基·双(乙酰丙酮)锆、单乙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单正丙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单异丙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单正丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、单仲丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、单叔丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、四(乙酰丙酮)锆、三乙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三正丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三异丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三正丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三仲丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三叔丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、二乙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二正丙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二异丙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二正丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二仲丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二叔丁氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、单乙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单正丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单异丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单正丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单仲丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单叔丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、四(乙酰乙酸乙酯)锆、单(乙酰丙酮)三(乙酰乙酸乙酯)锆、双(乙酰丙酮)双(乙酰乙酸乙酯)锆、以及三(乙酰丙酮)单(乙酰乙酸乙酯)锆等，其中，优选为二异丙氧基·双(乙酰乙酸乙酯)锆、二异丙氧基·双(乙酰丙酮)锆、以及四(乙酰丙酮)锆。
此外，作为本发明中使用的有机锆化合物(C)，也可含有氧锆基[(Zr＝O)2+]作为构成要素的锆金属盐。作为这种锆金属盐，例如可列举二辛酸锆、二新癸酸锆等脂肪族羧酸盐；环烷酸锆、环己酸锆等脂环式羧酸盐；以及苯甲酸锆等芳香族羧酸盐等。
作为有机锆化合物(C)，可以单独使用上述1种，也可同时使用2种以上。
相对于硅树脂(A)和聚硅氧烷化合物(B)的合计100质量份，有机锆化合物(C)的含量优选为0.001～10质量份，更优选为0.01～5质量份。
若有机锆化合物(C)的含量为该范围，则本发明的组合物的硬化性优异，同时粘附性更优异，硬化物的透明性也更优异。
<硅氢化反应用催化剂(D)>
本发明的组合物中含有的硅氢化反应用催化剂(D)，与聚硅氧烷化合物(B)同时使用，作为催化剂而发挥作用，促进针对硅树脂(A)的烯基的加成反应(硅氢化反应)。
作为硅氢化反应用催化剂(D)，可使用以往众所周知的催化剂，例如可列举铂类催化剂、铑类催化剂、以及钯类催化剂等，优选为铂类催化剂。作为铂类催化剂的具体例，可列举氯铂酸、氯铂酸-烯烃络合物、氯铂酸-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物、氯铂酸-醇类配位化合物、以及铂的二酮络合物等，这些可单独使用1种，也可同时使用2种以上。
硅氢化反应用催化剂(D)的含量为催化剂量，鉴于本发明的组合物的硬化性优异的理由，相对于上述硅树脂(A)和聚硅氧烷化合物(B)的合计100质量份，优选为0.00001～0.1质量份，更优选为0.0001～0.01质量份。
<硬化缓凝剂(E)>
本发明的组合物进一步还可含有硬化缓凝剂(E)。硬化缓凝剂(E)为用于调整本发明的组合物的硬化速度及作业适用期的成份，例如可列举3-甲基-1-丁炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、苯基丁炔醇、1-乙炔基-1-环己醇等具有碳碳三键的醇类衍生物；3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-3-己烯-1-炔等烯炔化合物；四甲基四乙烯基环四硅氧烷、四甲基四己烯基环四硅氧烷等含烯基低分子量硅氧烷；以及甲基-三(3-甲基-1-丁炔-3-氧)硅烷、乙烯基-三(3-甲基-1-丁炔-3-氧)硅烷等含炔烃硅烷等，这些可单独使用1种，也可同时使用2种以上。
硬化缓凝剂(E)的含量可根据本发明的组合物的使用方法等适当选择，例如相对于上述硅树脂(A)和聚硅氧烷化合物(B)的合计100质量份，优选为0.00001～0.1质量份，更优选为0.0001～0.01质量份。<硅树脂(F)>
本发明的组合物还可含有下述平均组成式(f)所示的硅树脂(F)。由此，本发明的组合物硬度变高，表面褶皱可被抑制。
(R6SiO3/2)a(R6 2SiO2/2)b(R6 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(X6O1/2)e (f)
(式(f)中，R6为相同或不同的取代或非取代的一价烃基，一分子中，全部R6的10摩尔％以上为芳基，X6为氢原子或烷基，a为正数，b为0或正数，c为0或正数，d为0或正数，e为0或正数，且b/a为0～10的数值，c/a为0～0.5的数值，d/(a+b+c+d)为0～0.3的数值，e/(a+b+c+d)为0～0.4的数值)
作为式(f)中R6所示的取代或非取代的一价烃基，可列举作为R1所示的取代或非取代的一价烃基而记载的物质。
硅树脂(F)中，硅原子键合全部有机基中的芳基含量优选为5～95摩尔％，更优选为20～80摩尔％。
硅树脂(F)的含量并无特殊限定，例如相对于上述硅树脂(A)和聚硅氧烷化合物(B)的合计100质量份，优选为10～1000质量份，更优选为50～500质量份。
<增粘剂(G)>
本发明的组合物进一步还可含有增粘剂(G)。
作为增粘剂(G)，例如可列举硅烷偶合剂，作为硅烷偶合剂的具体例，可列举氨基硅烷、乙烯基硅烷、环氧硅烷、甲基丙烯酸硅烷、异氰酸酯硅烷、亚氨基硅烷、其反应物，以及其与聚异氰酸酯反应获得的化合物等，优选为环氧硅烷。
作为环氧硅烷，只要为具有环氧基与烷氧基甲硅烷基的化合物，则并无特殊限定，例如可列举γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基乙基二乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、β-(3,4环氧基环己基)乙基甲基二甲氧基硅烷等二烷氧基环氧硅烷；以及γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷等三烷氧基环氧硅烷等。
增粘剂(G)的含量并无特殊限定，相对于上述硅树脂(A)、聚硅氧烷化合物(B)及有机锆化合物(C)的合计100质量份，优选为0.5～10质量份，更优选为1～5质量份。
本发明的组成物的制造方法并无特殊限定，例如可列举将上述必须成份及任意份混合而制造的方法。
此外，将本发明的组合物硬化，获得硬化物的方法也并无特殊限定，例如可列举将本发明的组合物于80～200℃下加热10分钟～720分钟的方法。
本发明的组合物例如于显示器材料、光记录媒体材料、光学仪器材料、光学零件材料、光纤材料、光电功能有机材料、以及半导体积体电路周边材料等领域中，例如可用作粘合剂、表面处理剂、以及密封材料等。
尤其，本发明的组合物的粘附性优异，其硬化物具有良好透明性及高折射率，因此可适用于光半导体密封用组合物。
可适用本发明的组合物的光半导体并无特殊限制，例如可列举发光二极管(LED)、有机电场发光元件(有机EL)、激光二极管、以及LED阵列等。
作为光半导体密封用组合物的本发明的组合物的使用方法，例如可列举：于光半导体上添加本发明的组合物，对添加有本发明的组合物的光半导体进行加热后，使本发明的组合物硬化的方法。
在这种情况下，添加本发明的组合物并使其硬化的方法并无特殊限制，例如可列举使用分配器的方法、灌封法、网版印刷、转移成形、以及射出成形等。
实施例
以下，列举实施例，对本发明进行具体说明，但本发明并不限定于此。
〔实施例1～3、比较例1～5〕
<硬化性树脂组合物的制造>
按照下述第1表所示成分在同表中的显示量(单位：质量份)，用真空搅拌机将该表所示的成份混合均匀后，制成硬化性树脂组合物(以下也会简称为“组合物”)。另外，该表中“Si-H/Si-Vi摩尔比”与上述相同。
<透过率>
将制成的组合物于150℃下加热2小时，使其硬化，获得硬化物(厚度＝2.0mm)。针对所获得的硬化物，依据JIS K 0115：2004，使用紫外线/可见光(UV-Vis)吸收光谱测定装置(岛津制作所公司制造)，测定波长400nm的透过率(单位：％)。测定结果如下述第1表所示。若透过率数值为80％T以上，则可评为“透明性”优异。
<折射率>
将制成的组合物于150℃下加热2小时，使其硬化，获得硬化物(厚度＝2.0mm)。针对所获得的硬化物，按照依据JIS K 7105：1981的测定法，使用阿贝反射计(ATAGO公司制造)，测定钠光谱中D线589.6nm的折射率。测定结果如下述第1表所示。若折射率数值为1.43以上，则可评为高折射率，若为1.5以上，则可评为更高折射率。
<拉伸剪切粘合强度、CF>
将制成的组合物以粘合面积12.5mm×25mm夹在被粘物(铝合金板，A1050P，PALTEK公司制造)之间后，于150℃下加热2小时，使其硬化，获得试验体。使用所获得的试验体，依据JIS K 6850：1999，进行拉伸试验，测定拉伸剪切粘合强度(单位：MPa)。此外，还测定相对于粘合面积的内聚破坏(CF)面积的比例(单位：％)。结果都如下述第1表所示。拉伸剪切粘合强度数值越高，此外，CF数值越接近100，可评为粘附性优异。
<回焊试验、湿热试验>
将制成的组合物涂布于LED封装(ENOMOTO公司制造)上，于150℃下加热2小时，使其硬化，制成试验体。另外，按照各例分别制成8个试验体。将制成的8个试验体用于以下2种试验，计算未确认发现硬化物剥离的试验体个数。该个数越多，可评为粘附性优异。
(回焊试验)
将试验体于加热至280℃的烤盘上放置40秒后，肉眼确认有无硬化物剥离。
(湿热试验)
将试验体于温度85℃、湿度85％的环境下放置1000小时后，肉眼确认有无硬化物剥离。
表1
第1表中的各成分使用了以下物质。
·硅树脂A1：如后述所制造的具有苯基且两末端具有乙烯基和甲氧基的硅树脂(Mw：2,000，粘度：250mPa·s，乙烯基含量：3.10质量％，硅原子键合全部有机基中的苯基含量：50摩尔％)。其由下述式(A1-1)表示，式中，n'为与硅树脂A1的重均分子量相应的数值。
·硅树脂A2：如后述所制造的具有苯基且两末端具有乙烯基和甲氧基的硅树脂(Mw：1,500，粘度：100mPa·s，乙烯基含量：4.51质量％，硅原子键合全部有机基中的苯基含量：50摩尔％)。其由下述式(A2-1)表示，式中，k'、l'为与硅树脂A2的重均分子量相应的数值，且k':l'＝1:1。
化学式9
·硅树脂X1：具有苯基且两末端具有甲基及乙烯基的甲基苯基硅树脂(PMV-9925，Gelest公司制造，Mw：2,500，粘度：500mPa·s，乙烯基含量：2.2质量％，硅原子键合全部有机基中的苯基含量：50摩尔％)。
硅树脂X2：下述式(X2)所示的如后述所制造的不具有苯基但两末端具有乙烯基和甲氧基的硅树脂(Mw：20,000，粘度：1,000mPa·s，乙烯基含量：0.30质量％)。
化学式10
·聚硅氧烷化合物B1：两末端二甲基氢硅氧烷基封闭甲基氢硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物(HPM-502，Gelest公司制造，Mw：4,300，硅原子键合全部有机基中的苯基含量：33摩尔％)。
·聚硅氧烷化合物Z1：下述式(Z1)所示的有机聚硅氧烷(HMS-991，Gelest公司制造，Mw：1,600)。
化学式11
·有机锆化合物C1：四正丁氧基锆(Orgatix ZA-65，MATSUMOTO交商公司制造)。
·有机钛化合物Y1：四异丙氧基钛(TA-10，MATSUMOTO FINECHEMICAL公司制造)。
·硅氢化反应用催化剂D1：氯铂酸-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物(Gelest公司制造，Mw：474.68)。
·硬化缓凝剂E1：3-甲基-1-丁炔-3-醇(东京化成工业公司制造，Mw：100)。
·硅树脂F1：平均组成式“(PhSiO3/2)0.9(ViMe2SiO1/2)0.1”所示的苯基硅树脂(乙烯基含量：5.6质量％，硅原子键合全部有机基中的苯基含量：75摩尔％)。
增粘剂G1：γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，信越化学工业公司制造)。
硅树脂A1、A2、X2如下制成。
首先，于2L的三口烧瓶上设置戴氏冷却管与机械搅拌器，并封入下述第2表中所示的成份(单位为质量份)。其次，将该烧瓶浸入油浴器，一边加热至100℃，一边使机械搅拌器旋转，搅拌烧瓶中所装入的成份，使其反应6小时。
这种情况下，利用1H-NMR，确认后述硅树脂a1-1、a1-2、a1-3所具有的硅烷醇基所产生的峰值消失，另外确认烧瓶中所装入成份以外的成份所产生的峰值出现，由此，视为已获得含有主生成物(硅树脂A1、A2、X2)的反应生成物，并视为反应结束。
其次，使用真空泵，将反应生成物于140℃、10mmHg条件下搅拌3小时，当粘度不再变化时，视为副生成物、未反应的烷氧基硅烷a2-1及羧酸化合物a3-1除去完毕，获得硅树脂A1、A2、X2。
表2
第2表中的各成分使用了以下材料。
·硅树脂a1-1：两末端硅烷醇基聚甲基苯基硅氧烷(Mw：1,500)。
·硅树脂a1-2：两末端硅烷醇基二苯基硅氧烷-二甲基硅氧烷聚合物(PDS-1615，Gelest公司制造，Mw：1,000)。
·硅树脂a1-3：两末端硅烷醇基聚二甲基硅氧烷(DMS-S27，Gelest公司制造，Mw：18,000，粘度：800mPa·s)。
·烷氧基硅烷a2-1：三甲氧基乙烯基硅烷(KBM-1003，信越化学工业公司制造，Mw：148.2)。
·羧酸化合物a3-1：醋酸(鹿1级，关东化学公司制造)。
观察第1表中所示的结果，发现实施例1～3中，均透过率数值高，透明性优异，并且折射率高。进一步，粘附性也优异。
与此相对，使用两末端具有甲基及乙烯基(不具有烷氧基)的硅树脂X1的比较例1～3，发现粘附性都较差。
此外，使用有机钛化合物Y1的比较例4中，透过率数值低，透明性差。
此外，使用不具有苯基的硅树脂X2的比较例5中，折射率低。
Claims (7)
1.一种硬化性树脂组合物，其中含有：1分子中具有1个以上芳基且两末端具有烯基和烷氧基的硅树脂(A)；
1分子中具有1个以上芳基和2个以上Si-H键的聚硅氧烷化合物(B)；
有机锆化合物(C)、以及
硅氢化反应用催化剂(D)。
2.根据权利要求1所述的硬化性树脂组合物，其中所述硅树脂(A)为下述式(A1)所示的硅树脂，
(式(A1)中，R1表示取代或非取代的一价烃基，R2表示烷基，X表示烯基，r表示整数0或1，n表示1以上的整数。复数的R1、R2及X可分别相同或不同，但1分子中至少1个R1表示芳基)。
3.根据权利要求1或2所述的硬化性树脂组合物，其中相对于所述硅树脂(A)和所述聚硅氧烷化合物(B)的合计100质量份，所述有机锆化合物(C)的含量为0.001～10质量份。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的硬化性树脂组合物，其中相对于所述硅树脂(A)和所述聚硅氧烷化合物(B)的合计100质量份，所述硅氢化反应用催化剂(D)的含量为0.00001～0.1质量份。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的硬化性树脂组合物，进一步，其中还含有下述平均组成式(f)所示的硅树脂(F)，
(R6SiO3/2)a(R6 2SiO2/2)b(R6 3SiO1/2)c(SiO4/2)d(X6O1/2)e (f)
(式(f)中，R6为相同或不同的取代或非取代的一价烃基，一分子中，全部R6的10摩尔％以上为芳基，X6为氢原子或烷基，a为正数，b为0或正数，c为0或正数，d为0或正数，e为0或正数，且b/a为0～10的数值，c/a为0～0.5的数值，d/(a+b+c+d)为0～0.3的数值，e/(a+b+c+d)为0～0.4的数值)。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的硬化性树脂组合物，其中所述聚硅氧烷化合物(B)的部分或全部为下述平均组成式(b2)所示的硅树脂，
(R5SiO3/2)f(R5 2SiO2/2)g(R5 3SiO1/2)h(SiO4/2)i(X5O1/2)j (b2)
(式(b2)中，R5为相同或不同的除烯基以外的取代或非取代的一价烃基或氢原子，一分子中，全部R5的0.1～40摩尔％为氢原子，全部R5的10摩尔％以上为芳基，X5为氢原子或烷基，h为正数，i为0或正数，j为0或正数，且g/f为0～10的数值，h/f为0～0.5的数值，j/(f+g+h+i)为0～0.3的数值)。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的硬化性树脂组合物，其为光半导体元件密封用组合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012173252 | 2012-08-03 | ||
| JP2012-173252 | 2012-08-03 | ||
| PCT/JP2013/070875 WO2014021419A1 (ja) | 2012-08-03 | 2013-08-01 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104411771A true CN104411771A (zh) | 2015-03-11 |
| CN104411771B CN104411771B (zh) | 2017-02-22 |
Family
ID=50028086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201380035817.6A Expired - Fee Related CN104411771B (zh) | 2012-08-03 | 2013-08-01 | 硬化性树脂组合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6400904B2 (zh) |
| CN (1) | CN104411771B (zh) |
| TW (1) | TWI596160B (zh) |
| WO (1) | WO2014021419A1 (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107841141A (zh) * | 2016-09-21 | 2018-03-27 | 王志明 | 硬化性混合硅氧烷树脂组合物、其硬化物及其应用 |
| CN115612448A (zh) * | 2022-12-19 | 2023-01-17 | 北京康美特科技股份有限公司 | 用于微型led元件的有机硅封装胶及其封装方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112017002058B4 (de) | 2016-04-18 | 2023-10-05 | OSRAM Opto Semiconductors Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements und optoelektronisches Bauelement |
| US11124649B1 (en) | 2016-07-19 | 2021-09-21 | Nichia Corporation | Curable resin composition, cured product of same and semiconductor device |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1890324A (zh) * | 2003-12-02 | 2007-01-03 | 陶氏康宁东丽株式会社 | 可加成固化的有机聚硅氧烷树脂组合物和光学材料 |
| JP2008208160A (ja) * | 2007-02-23 | 2008-09-11 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 発光素子用封止材組成物、その硬化物および発光素子封止体 |
| JP2010043136A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シリコーン樹脂組成物、これを用いるシリコーン樹脂および光半導体素子封止体 |
| JP2011178983A (ja) * | 2010-01-26 | 2011-09-15 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シリコーン樹脂組成物およびその使用方法、シリコーン樹脂、シリコーン樹脂含有構造体、ならびに光半導体素子封止体 |
| CN102246297A (zh) * | 2008-12-16 | 2011-11-16 | 横滨橡胶株式会社 | 硅醇缩合催化剂、加热固化性光半导体密封用有机硅树脂组合物以及利用该组合物的光半导体密封体 |
| JP2012121992A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4733933B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2011-07-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5149022B2 (ja) * | 2008-01-25 | 2013-02-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光半導体封止用シリコーン組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
| JP5526823B2 (ja) * | 2009-02-24 | 2014-06-18 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂で封止された光半導体装置 |
| JP2012074416A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用ダイボンド材及びそれを用いた光半導体装置 |
-
2013
- 2013-08-01 CN CN201380035817.6A patent/CN104411771B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-08-01 JP JP2013554125A patent/JP6400904B2/ja active Active
- 2013-08-01 WO PCT/JP2013/070875 patent/WO2014021419A1/ja active Application Filing
- 2013-08-02 TW TW102127777A patent/TWI596160B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1890324A (zh) * | 2003-12-02 | 2007-01-03 | 陶氏康宁东丽株式会社 | 可加成固化的有机聚硅氧烷树脂组合物和光学材料 |
| US7625986B2 (en) * | 2003-12-02 | 2009-12-01 | Dow Corning Corporation | Additional-curable organopolysiloxane resin composition and an optical material |
| JP2008208160A (ja) * | 2007-02-23 | 2008-09-11 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 発光素子用封止材組成物、その硬化物および発光素子封止体 |
| JP2010043136A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シリコーン樹脂組成物、これを用いるシリコーン樹脂および光半導体素子封止体 |
| CN102246297A (zh) * | 2008-12-16 | 2011-11-16 | 横滨橡胶株式会社 | 硅醇缩合催化剂、加热固化性光半导体密封用有机硅树脂组合物以及利用该组合物的光半导体密封体 |
| JP2011178983A (ja) * | 2010-01-26 | 2011-09-15 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シリコーン樹脂組成物およびその使用方法、シリコーン樹脂、シリコーン樹脂含有構造体、ならびに光半導体素子封止体 |
| JP2012121992A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107841141A (zh) * | 2016-09-21 | 2018-03-27 | 王志明 | 硬化性混合硅氧烷树脂组合物、其硬化物及其应用 |
| CN115612448A (zh) * | 2022-12-19 | 2023-01-17 | 北京康美特科技股份有限公司 | 用于微型led元件的有机硅封装胶及其封装方法 |
| CN115612448B (zh) * | 2022-12-19 | 2023-08-25 | 北京康美特科技股份有限公司 | 用于微型led元件的有机硅封装胶及其封装方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI596160B (zh) | 2017-08-21 |
| TW201412882A (zh) | 2014-04-01 |
| WO2014021419A1 (ja) | 2014-02-06 |
| JPWO2014021419A1 (ja) | 2016-07-21 |
| JP6400904B2 (ja) | 2018-10-03 |
| CN104411771B (zh) | 2017-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5062430B2 (ja) | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法 | |
| JP5149022B2 (ja) | 光半導体封止用シリコーン組成物及びそれを用いた光半導体装置 | |
| CN103571208B (zh) | 固化性硅酮树脂组合物 | |
| CN104619780B (zh) | 固化性树脂组合物 | |
| KR102098769B1 (ko) | 오르가노폴리실록산 및 그의 제조 방법 | |
| CN1656174A (zh) | 槽池寿命改进的组合物 | |
| CN104877622A (zh) | 具有改进的基材粘合性的有机硅压敏粘合剂组合物和压敏粘合剂制品 | |
| CN101851349A (zh) | 粘合促进剂和可固化树脂组合物 | |
| JP6997794B2 (ja) | シリコーン粘着剤組成物、粘着テープ、粘着シート、及び両面粘着シート | |
| EP3591008A1 (en) | Curable silicone composition, cured product of same, and optical display | |
| CN104411771B (zh) | 硬化性树脂组合物 | |
| CN109415567A (zh) | 硅氧烷组合物、剥离纸和剥离膜 | |
| KR20190126846A (ko) | 유기 규소 화합물 및 그 제조 방법 | |
| JP5930826B2 (ja) | ポリシロキサン化合物および湿気硬化性樹脂組成物 | |
| WO2015136820A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| CN106065073A (zh) | 乙烯基硅树脂、及其制备方法和用途 | |
| CN105452386A (zh) | 可固化树脂组合物 | |
| JP5482698B2 (ja) | ２液混合型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| KR20170018803A (ko) | 기재 밀착성이 우수한 실리콘 점착제 조성물 및 점착성 물품 | |
| TW200844145A (en) | Organopolysiloxanes containing organic functional groups and multiple kinds of alkoxy groups having different carbon numbers | |
| KR20230108289A (ko) | 2-파트 축합 경화성 실리콘 조성물 및 이의 적용 | |
| JP4835858B2 (ja) | オルガノポリシロキサン混合組成物 | |
| WO2024075543A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2018119070A (ja) | プライマー組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20170222 Termination date: 20200801 |