CN104321360A - 减少醛排放的聚氨酯泡沫、用于制备该泡沫的方法和用于减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 - Google Patents
减少醛排放的聚氨酯泡沫、用于制备该泡沫的方法和用于减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104321360A CN104321360A CN201380007695.XA CN201380007695A CN104321360A CN 104321360 A CN104321360 A CN 104321360A CN 201380007695 A CN201380007695 A CN 201380007695A CN 104321360 A CN104321360 A CN 104321360A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- weight
- reactive component
- polyvalent alcohol
- isocyanate
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 43
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 title claims abstract description 28
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims abstract description 23
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 title abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 62
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 62
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 51
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 19
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 93
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 33
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 32
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 22
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- ULUZGMIUTMRARO-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino)urea Chemical compound NC(=O)NNC(N)=O ULUZGMIUTMRARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 7
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 19
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 17
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002585 base Substances 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 polymethylene Polymers 0.000 description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 4
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 3
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical group NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical class OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical class CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOTLKHMCKYDSBU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpiperazine-1,4-diamine Chemical compound CCC1CN(N)CCN1N XOTLKHMCKYDSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N Ethanolamine Oleate Chemical compound NCCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 239000005030 aluminium foil Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940001007 aluminium phosphate Drugs 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005815 base catalysis Methods 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N carbazic acid Chemical compound NNC(O)=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001583 poly(oxyethylated polyols) Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 208000008842 sick building syndrome Diseases 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004616 structural foam Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYXIGTJNYDDFFH-UHFFFAOYSA-Q triazanium;borate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]B([O-])[O-] WYXIGTJNYDDFFH-UHFFFAOYSA-Q 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0847—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of solvents for the polymers
- C08G18/0852—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of solvents for the polymers the solvents being organic
- C08G18/0857—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of solvents for the polymers the solvents being organic the solvent being a polyol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0871—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being organic
- C08G18/0876—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being organic the dispersing or dispersed phase being a polyol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4072—Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/409—Dispersions of polymers of C08G in organic compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5036—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
- C08G18/5039—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing amide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
- C08G18/724—Combination of aromatic polyisocyanates with (cyclo)aliphatic polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2290/00—Compositions for creating anti-fogging
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明涉及呈现减少的醛排放的聚氨酯泡沫、用于制备这些泡沫的方法和减少泡沫中醛排放的方法。本文所述的聚氨酯还包括添加至异氰酸酯反应性组分的少量聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇，或者添加至多异氰酸酯组分的三聚六亚甲基二异氰酸酯。
Description
发明背景
本发明涉及呈现减少的醛排放的聚氨酯泡沫，用于制备这些具有减少的醛排放的泡沫的方法，和减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法。
NIOSH和OSHA已经规定了醛暴露限制，特别包括用于甲醛和乙醛的限制。对于汽车工业和板材工业而言，这些暴露极限具有重要意义，因为这些工业整体努力来提高汽车车厢和床上用品的空气质量。汽车和床上用品的终端用户暴露于任意过量的VOC(挥发性有机化合物)，包括可能从泡沫排放的醛。
从之前的研究已知，当在存在空气加热时，泡沫和用来制备泡沫的聚醚多元醇同时排放醛。因此，大多数的聚氨酯泡沫和用来制备这些泡沫的方法将导致醛的排放。
日本汽车制造商协病态居室症候群会(JAMA)已确认了几种VOC，包括甲醛和乙醛，是所谓的“病态居室症候群(sick-house syndrome)”的来源。逐渐地，通常要求汽车泡沫通过丰田测试(Toyota)，即TSM0508G测试，且要求板材泡沫通过CertiPUR/LGA/-EUROPUR/IKEA测试。在欧洲，可给予满足这些测试中的一种或更多种的泡沫产品一个印章或标志来表示之。因此，在欧洲客户寻找具有这些印章或标志的泡沫产品不是不常见的。
已尝试了多种方法来减少醛排放。美国专利申请公开第20080281013号揭示了可通过在用来制备聚氨酯树脂的多元醇组分中包括至少一种含硫化合物，来减少聚氨酯树脂加热储存时的醛排放。合适的含硫化合物选自下组：亚硫酸氢盐和二亚硫酸盐。通常，对于每100份的多元醇组分，以重量计添加0.02-2份的含硫化合物。
能制备和/或出售可通过这些严厉的要求的聚氨酯泡沫的任意制造商，特别是相对于醛排放而言，比它们的竞争者具有显著的竞争优势。工业上高度期望减少醛排放和降低终端用户和客户暴露于这些排放的新方式。
美国专利第7,678,840号揭示了一种反应性系统和用于减少腔体填充NVH聚氨酯泡沫中游离MDI排放的方法。这些系统包括聚亚甲基聚(异氰酸苯酯)，其具有大于70重量％的聚合物MDI含量和小于30重量％的单体MDI含量，且所述单体MDI包括小于或等于25重量％的4,4’-异构体，小于或等于5重量％的2,4’-异构体和小于或等于2％的2,2’-异构体。这些反应性系统适于吸音泡沫和结构泡沫，其具有减少的异氰酸酯排放，即减少量的游离MDI。
美国专利申请公开第20080125507号揭示了反应性系统和用于减少来自低密度腔体填充NVH聚氨酯泡沫的VOC(挥发性有机化合物)排放的方法。这些反应性系统包括：(A)聚亚甲基聚(异氰酸苯酯)，其具有大于或等于55重量％的聚合物含量，小于或等于45重量％的单体含量；以及(B)一种异氰酸酯反应性组分，其中包括(1)具有分子量为约1,000-约10,000、官能度为约2-约6且OH值为约10-约340的至少一种异氰酸酯反应性化合物；以及(2)具有分子量为约60-小于1,000、官能度为约2-约4且OH值为约110-约3750的至少一种异氰酸酯反应性化合物；其中(B)(1)和(B)(2)中的至少一种包括胺起始化合物；存在(C)至少一种催化剂；以及(D)含水的发泡剂。
美国专利第5,373,028号揭示了在固化时具有减少的可见排放的泡沫。这些泡沫由一种配方来制备，该配方包括(a)多异氰酸酯，(b)异氰酸酯反应性组分，(c)可见排放产生组分，以及(d)可见排放减少剂，这些组分在一定条件下反应来形成聚氨酯泡沫和/或聚脲泡沫，并冷却泡沫，其中在冷却时排放可见排放。在泡沫配方中存在(d)可见排放减少剂，导致在固化时从泡沫排放更低量的可见排放。抗氧化剂被描述为可见排放产生组分。所揭示的合适的可见排放减少剂是(a)碱金属二氢磷酸盐和碱金属二氢多磷酸盐，(b)碱金属硫酸盐，(c)硫酸铝、磷酸铝、聚磷酸铝、硼酸铝和链烷酸铝，(d)硫酸铵、磷酸铵、聚磷酸铵、硼酸铵和链烷酸铵，(e)酰基氯，以及(f)其混合物。
填充聚醚多元醇(filled polyol)是已知的，且在现有技术中描述。这些填充聚醚多元醇通常是用其它有机聚合物“填充”的聚醚多元醇，来产生粘性的、白色至灰白色流体，其适用于制备具有比常规的未改性多元醇可产生的增加的(即更高的)硬度水平的泡沫。总的来说，使用自由基加成或逐步加成方法，通过在多元醇基础中的一种或更多种单体的原位聚合来制备填充聚醚多元醇。通用类型的填充聚醚多元醇包括苯乙烯-丙烯腈聚合物多元醇(即，SAN聚合物多元醇)，聚亚肼基二甲酰胺(即，PHD)多元醇，和多异氰酸酯聚加成多元醇(即，PIPA多元醇)。
如美国专利第4,324,716号所述，PHD多元醇或聚亚肼基二甲酰胺(polyhydrazodicarbonamide)多元醇可包括下述物质的反应产物：(a)一种或更多种多异氰酸酯，与(b)一种或更多种酰肼、多胺、二酰肼、氨、脲和/或低分子量多元醇，以及(c)任选地更高分子量的多元醇，以及(d)任选地，甲醛，且存在一种或更多种具有分子量为62-450的一种或更多种多元醇。这些分散体的固含量为约5-70重量％，且是具有低粘度的透明、储存稳定的溶液。在参考文献的实施例中，从常规的聚醚多元醇和PHD多元醇制备泡沫。在美国专利第4,324,716号中没有揭示或提及在泡沫产品中减少醛排放。
尽管已经使用了各种方法来减少来自聚氨酯泡沫和/或聚脲泡沫的不同类型的排放，现有方法都没有包括将少量的三聚六亚甲基二异氰酸酯添加至多异氰酸酯组分，或者将少量的聚亚肼基二甲酰胺分散体添加至异氰酸酯反应性组分。本发明的目的是减少泡沫产品中的醛排放。
本发明的优势包括能通过将低水平的三聚六亚甲基二异氰酸酯添加至多异氰酸酯组分，或者将少量的聚亚肼基二甲酰胺添分散体多元醇添加至异氰酸酯反应性组分来形成具有减少的醛排放的产品，以及能制备符合如上所述的不同排放规定的泡沫产品。
发明内容
本发明涉及一种聚氨酯泡沫，其包括下述物质的反应产物：
(1)多异氰酸酯组分(优选的包括甲苯二异氰酸酯)，
和
(2)异氰酸酯-反应性组分，其包含：
(a)至少一种聚醚多元醇，其具有2-6的官能度、18-238的OH值以及160-8000的数均分子量，
和
(b)至少一种填充聚醚多元醇，其具有18-32的OH值、2000-8000的数均分子量，且包含5-60重量％的固体，其选自下组：(i)苯乙烯/丙烯腈聚合物多元醇，(ii)多异氰酸酯聚加成(PIPA)多元醇，它是由异氰酸酯和链烷醇胺原位反应形成的聚氨酯分散体，以及(iii)其混合物；
在以下物质的存在下
(3)至少一种发泡剂，
(4)至少一种催化剂，
和
(5)至少一种表面活性剂。
根据本发明，这些聚氨酯泡沫还包括：0.5-8份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的(1)多异氰酸酯组分，或者2-5.5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的(2)异氰酸酯反应性组分。
本发明还涉及一种制备这些聚氨酯泡沫方法。所述方法包括：
(A)使下述物质反应：
(1)多异氰酸酯组分(优选的包括甲苯二异氰酸酯)，
和
(2)异氰酸酯-反应性组分，其包含：
(a)至少一种聚醚多元醇，其具有2-6的官能度、18-238的OH值以及160-8000的数均分子量，
和
(b)至少一种填充聚醚多元醇，其具有18-32的OH值、2000-8000的数均分子量，且包含5-60重量％的固体，其选自下组：(i)苯乙烯/丙烯腈聚合物多元醇，(ii)多异氰酸酯聚加成(PIPA)多元醇，它是由异氰酸酯和链烷醇胺原位反应形成的聚氨酯分散体，以及(iii)其混合物；
在以下物质的存在下
(3)一种或更多种发泡剂；
(4)至少一种催化剂；
和
(5)至少一种表面活性剂；
其中(1)所述多异氰酸酯组分还包括：0.5-8份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的所述多异氰酸酯组分，或者(2)所述异氰酸酯反应性组分还包括：2-5.5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的(2)异氰酸酯反应性组分。
本发明还涉及减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法。所述方法包括：
(A)使下述物质反应：
(1)多异氰酸酯组分(优选的包括甲苯二异氰酸酯)，
和
(2)异氰酸酯-反应性组分，其包含：
(a)至少一种聚醚多元醇，其具有2-6的官能度、18-238的OH值以及160-8000的数均分子量，
和
(b)至少一种填充聚醚多元醇，其具有18-32的OH值、2000-8000的数均分子量，且包含5-60重量％的固体，其选自下组：(i)苯乙烯/丙烯腈聚合物多元醇，(ii)多异氰酸酯聚加成(PIPA)多元醇，它是由异氰酸酯和链烷醇胺原位反应形成的聚氨酯分散体，以及(iii)其混合物；
在以下物质的存在下
(3)一种或更多种发泡剂；
(4)至少一种催化剂，
和
(5)至少一种表面活性剂；
其中(1)所述多异氰酸酯组分还包括：0.5-8份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的所述多异氰酸酯组分，或者(2)所述异氰酸酯反应性组分还包括：2-5.5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的所述异氰酸酯反应性组分。
发明详述
除工作实施例，或者另有说明以外，说明书中表示数量、百分数、OH值、官能度等的所有数字应理解为在所有情况中都用词“约”修饰。
除非另有说明，文中所述的所有范围包括端点。
如本文中所用，以下术语具有以下含义。
如本文中所用，羟值定义为由1克多元醇制备的完全邻苯二甲酸酯化的衍生物全部水解所需的氢氧化钾的毫克数。羟值也可以用以下等式定义：
OH＝(56.1 x 1000)/当量重量
式中：
OH:表示多元醇的羟值，
当量重量：表示多元醇的平均当量重量。
如文中所用，多元醇的官能度表示多元醇的平均官能度，即每个分子的平均羟基数。
如本文所用，术语分子量表示数均分子量，除非另外指出。
术语“异氰酸酯指数(通常也称为“NCO指数”)在本文中定义为异氰酸酯的当量数除以含异氰酸酯-活性氢的物质的总当量数再乘以100。
如文中所用，除非另有清楚的说明，所有数值范围，量，值和百分数(例如材料的量，反应的时间和温度，量的比值，分子量值和以下说明书部分中的其它表示)可以认为前有词"约"修饰，即使该词"约"并未清楚地与值、量或范围一起出现。
根据本发明，合适的多异氰酸酯组分包括工业上易于获取的多异氰酸酯，例如2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯和这些异构体的任意所需混合物("TDI")；聚苯基-聚亚甲基-多异氰酸酯，例如通过苯胺-甲醛缩合和后续的光气化反应制备的("粗MDI")，以及包含碳化二亚胺基团、氨基甲酸酯基团、脲基甲酸盐基团、异氰脲酸酯基团、尿素基团或缩二脲基团的多异氰酸酯(改性多异氰酸酯)，特别是衍生自2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯或者衍生自4,4'-和/或2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯的那些。优选的，多异氰酸酯组分包括芳香族二异氰酸酯或多异氰酸酯。更优选地，多异氰酸酯组分包括选自下组的至少一种化合物：2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯，4,4'-和2,4'-和2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯，以及聚苯基-聚亚甲基-多异氰酸酯(“多核MDI”)。甲苯二异氰酸酯是本文的特别优选的多异氰酸酯组分。
总的来说，优选地将甲苯二异氰酸酯作为2,4-和/或2,6-甲苯二异氰酸酯和这些异构体的混合物("TDI")来使用。例如，本文所述的甲苯二异氰酸酯可包括35-20重量％的甲苯二异氰酸酯2,6-异构体和65％-80重量％的甲苯二异氰酸酯2,4-异构体，且所述2,6-异构体和2,4-异构体之和总计为100％的甲苯二异氰酸酯。此外，如果多异氰酸酯是100％甲苯二异氰酸酯，所述2,6-异构体和2,4-异构体之和总计为100％的多异氰酸酯组分。
更优选地，本文所述的甲苯二异氰酸酯包括19-21重量％的2,6-异构体和79-81重量％的2,4-异构体，且2,6-异构体和2,4-异构体之和总计为100％的甲苯二异氰酸酯(且总计为100％的多异氰酸酯组分，如果如果多异氰酸酯是100％甲苯二异氰酸酯)。
多异氰酸酯和二异氰酸酯的残留产物不适于用作根据本发明的组分(1)。
此外，从多异氰酸酯组分(1)中不包括三聚六亚甲基二异氰酸酯。
本发明的合适的异氰酸酯反应性组分包括：(a)至少一种聚醚多元醇，其具有2-6的官能度、18-238的OH值以及160-8000的数均分子量，以及(b)至少一种填充聚醚多元醇，其具有18-32的OH值、2000-8000的数均分子量，且包含5-60重量％的固体，其选自下组：(i)苯乙烯/丙烯腈聚合物多元醇，(ii)多异氰酸酯聚加成(PIPA)聚合物，它是由异氰酸酯和链烷醇胺原位反应形成的聚氨酯分散体，以及(iii)其混合物。
根据本发明，(2)异氰酸酯反应性组分通常包括(a)20-90重量％(优选地40-90重量％)的一种或更多种聚醚多元醇，以及(b)10-80重量％(优选地10-60重量％)的一种或更多种填充聚醚多元醇，且(a)和(b)的重量％之和总计为100重量％的(2)异氰酸酯反应性组分。
适于用作本文所述的组分(2)(a)的聚醚多元醇通常具有2-6的官能度、18-238的OH值以及160-8000的数均分子量。优选地，这些聚醚多元醇具有2.5-3.5的官能度和28-42的OH值。
总的来说，适于本发明的聚醚多元醇通常是在碱性催化剂如KOH,NaOH,BF3等的存在下，合适的引发剂或起始剂化合物和一种或更多种环氧烷的反应产物。这些聚醚多元醇满足如上所述的用于官能度、OH值和数均分子量的范围。
可用于聚氧化乙烯多元醇的合适的起始剂或引发剂是各种合适的引发剂分子的环氧烷加合物。非限制性例子包括二羟基引发剂，例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、新戊二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,4-环己二醇、1,4-环己烷二甲醇、氢醌、氢醌二(2-羟乙基)醚、各种双酚如双酚A和双酚F和它们的双(羟烷基)醚衍生物、苯胺、各种N-N-双羟烷基苯胺、烷基伯胺和各种N-N-双(羟烷基)胺；三羟基引发剂，例如甘油、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、各种烷醇胺如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、丙醇胺、二丙醇胺、三丙醇胺；四氢化的引发剂，例如季戊四醇、乙二胺、N,N,N',N'–四[2-羟基烷基]乙二胺、甲苯二胺和N,N,N',N'–四[羟基甲基]甲苯二胺；五氢化的引发剂，例如各种烷基葡糖苷、尤其是α-甲基葡糖苷；六氢化的引发剂，例如山梨醇、甘露醇、羟乙基葡糖苷、羟丙基葡萄糖苷；八氢化的引发剂，例如蔗糖；更高官能度的引发剂，例如各种淀粉和部分水解基于淀粉的产品和含羟甲基的树脂和酚醛清漆树脂，例如通过醛优选为甲醛与苯酚、甲酚或其它芳香族含羟基化合物反应来制备的那些。
这种起始剂或引发剂通常与一种或更多种环氧烷共聚，来形成本文所用的聚醚多元醇。这种环氧烷的示例包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、氧化苯乙烯，以及它们的混合物。可同时或按顺序添加这些环氧烷的混合物，来提供所述环氧烷基团在在聚醚多元醇中的内部嵌段、端部嵌段或无规分布。
用来聚合这种多元醇的最常用的方法是将在碱催化下将氧化物单体加成至多羟基引发剂的活性氢基团，和后续加成至低聚体多元醇部分。氢氧化钾和氢氧化钠是最常用的常见碱催化剂。通过这种方法制备的多元醇可包含显著数量的不饱和一元醇，它是在反应条件下由氧丙烯单体异构化成烯丙基醇而形成的。然后，这种单官能度醇可用作用于进一步氧化加成的活性氢位点。
另一类合适的聚醚多元醇是包含低不饱和度(低一元醇)含量的聚氧化亚烷基多元醇。文中所定义的这些聚氧化亚烷基多元醇是通过在双金属氰化物催化剂存在下，用环氧丙烷和环氧乙烷对合适的含羟引发剂化合物进行烷氧基化反应而制备的。优选地，使用例如美国专利第5,158,922号和第5,470,813号中揭示的那些双金属氰化物配合物催化剂，以上各文的全部内容通过引用纳入本文。特别优选的多元醇包括如美国专利第5,605,939号所述的具有低不饱和度的无规聚(氧丙烯/氧乙烯)多元醇，该专利文献的内容通过参考结合于此。在聚合反应的后期，环氧乙烷/环氧丙烷混合物中环氧乙烷的量可以增加，以提高多元醇的伯羟基含量。或者，可以使用非DMC催化剂用环氧乙烷对低不饱和度多元醇进行封端。
用作本发明的组分(2)(a)的一种特别优选的聚醚多元醇包括甘油与重量比例为80:20(PO:EO)的环氧丙烷和环氧乙烷的反应产物。该聚醚氧氧化亚烷基多元醇的官能度为约3，OH值为约35。
用作本发明的组分(2)(a)的另一种特别优选的聚醚多元醇包括含甘油和更高官能度起始剂化合物的起始剂混合物，与重量比例为约80:20～85:15(PO:EO)的环氧丙烷和环氧乙烷的反应产物。该聚醚多元醇的官能度为约3，OH值为约30-35。
适用于根据本发明的组分(2)(b)的填充聚醚多元醇通常具有18-32的OH值、2000-8000的数均分子量，且包含5-60重量％优选1-50重量％的固体。这些填充聚醚多元醇选自下组：(i)SAN聚合物多元醇，(ii)多异氰酸酯聚加成(PIPA)多元醇，以及(iii)其混合物。
本文所述的合适的SAN聚合物多元醇通过下述来制备：在多元醇载体(或基础多元醇)中，使单体(即，苯乙烯和丙烯腈)进行自由基聚合以产生分散于多元醇载体(或基础多元醇)中的自由基聚合物。具体来说，聚合物多元醇常规地，以所述组合物(即自由基聚合物和多元醇载体)的总重量为基准计，SAN聚合物多元醇的固含量为约5％至最高达约60％，且优选在约10％-约50％的范围。一般地，这些SAN聚合物多元醇的粘度范围是约2000-约8000厘泊。
适于用作本文所述的组分(2)(b)(i)的示例聚合物多元醇包括例如但不限于以下文献所揭示的那些聚合物多元醇：美国专利5,321,077、5,324,774、5,364,906、5,358,984、5,453,469、5,488,085、5,496,894、5,554,662、5,594,066、5,814,699、5,824,712、5,916,994、5,995,534、5,990,185、6,117,937、6,455,603、6,472,447、6,624,209、6,713,599、6,756,414、7,179,882和7,759,423等，以上各文的全部内容通过引用纳入本文。
适用于本发明的SAN聚合物多元醇通过丙烯腈和苯乙烯在基础多元醇中的原位聚合来制备。合适的基础多元醇可以是常规的聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚(氧化亚烷基)多元醇等。用于制备SAN聚合物多元醇的方法是已知的，其描述见例如美国专利3,304,273、3,383,351、3,523,093、3,652,639、3,823,201、4,104,236、4,111,865、4,119,586、4,125,505、4,148,840、4,172,825、4,524,157、4,690,956、Re-28,715和Re-29,118，其内容通过参考结合于此。
优选用作本发明的组分(2)(b)(i)的SAN聚合物多元醇包括苯乙烯和丙烯腈在基础多元醇中的自由基聚合产物，其中所述基础多元醇的官能度为约3、分子量约4750，且OH值为约20。这种SAN聚合物多元醇的固含量是约43％固体，其中苯乙烯相对于丙烯腈的含量是约64％对36％。
优选用于本发明的组分(2)(b)(i)的另一种SAN聚合物多元醇包括苯乙烯和丙烯腈在基础多元醇中的自由基聚合产物，其中所述基础多元醇的官能度为约3、分子量约3000，且OH值为约28。这种SAN聚合物多元醇的固含量是约44％固体，其中苯乙烯相对于丙烯腈的含量是约67％对33％。
适用于组分(2)(b)(ii)的多异氰酸酯聚加成多元醇包括分散于多元醇载体(即基础多元醇)中的聚氨酯颗粒。通过异氰酸酯和烷醇胺(如，三乙醇胺)的反应来原位形成在PIPA多元醇中的聚氨酯颗粒。以所述组合物(即，聚氨酯颗粒和多元醇载体)的总重量为基准计，PIPA多元醇的固含量可通常从5％变化至最高达约60％，且优选地从约10％变化至约50％。一般地，PIPA多元醇的粘度范围是约4,000-约50,000厘泊。合适的PIPA多元醇的示例可参见例如美国专利第4,374,209号和第5,292,778号，以上各文的全部内容通过引用纳入本文。
适用于根据本发明的(3)发泡剂包括卤代烃、水、液体二氧化碳、低沸点溶剂例如戊烷和其它已知的发泡剂。水可单独使用，或与其它发泡剂例如戊烷、丙酮、环戊酮、环己烷、部分或完全氟化烃、二氯甲烷和液体二氧化碳组合使用。优选地，将水用作唯一的发泡剂。总的来说，以重量计以100份的组分(2)异氰酸酯反应性组分的重量为基准计，存在的发泡剂的数量以重量计是约1份-约7份，优选地约1份-约5份。
优选地，适用于本发明的(4)催化剂包括基于胺的催化剂和基于锡的催化剂。可以使用其它催化剂。胺催化剂的示例是二乙三胺、三乙二胺、双(2,2'-二甲基氨基)乙基醚，N,N,N',N",N"-戊甲基二乙三胺等。合适的锡催化剂包括二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、辛酸亚锡等。最优选地，同时使用胺和锡催化剂，通常以重量计为约0.001-2份每100份组分(2)即异氰酸酯反应性组分的水平。
本发明的泡沫还可包括低分子量增链剂和/或交联剂，其分子量优选在约300道尔顿以下。这些通常用来稳定发泡的(rising)泡沫和控制性质。示例包括，但不限于：甘油、季戊四醇、乙二醇、山梨醇、和烷醇胺例如单乙醇胺、二乙醇胺(DEOA)和三乙醇胺(TEOA)。DEOA是优选地，以重量计它的量为约0-5份每100份组分(2)，优选地以重量计为约0.4-约3.5份每100份组分(2)。
本发明的泡沫还可存在表面活性剂。市售的聚醚聚硅氧烷泡沫稳定剂是优选的。
根据本发明，已发现将少量的(6)三聚六亚甲基二异氰酸酯添加至(1)多异氰酸酯组分，或者将(7)至少一种聚亚肼基二甲酰胺(PHD)多元醇添加至(2)异氰酸酯反应性组分，得到呈现减少的醛排放的泡沫。
根据本发明，所述多异氰酸酯组分(1)还可包括：(6)以重量计0.5-8(优选地0.5-3)份三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份以重量计的多异氰酸酯组分(1)。还在本发明的范围之内的是：(2)异氰酸酯反应性组分还包括(7)以重量计2-5.5(优选地2-5，更优选地2-3)份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份以重量计的异氰酸酯反应性组分(2)。将少量的三聚六亚甲基二异氰酸酯添加至多异氰酸酯组分，或者将少量的聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇添加至异氰酸酯反应性组分，有效地减少聚氨酯泡沫和制备聚氨酯泡沫过程中的醛排放。具体来说，已发现这些额外的组分使得能泡沫能通过排放测试例如丰田(Toyota)测试、LGA测试等。
适于使用的三聚六亚甲基二异氰酸酯即组分(6)的官能度为约3，NCO基团含量为约24，异氰酸酯含量为约2且单体含量小于或等于约0.5％。
适用于本发明的组分(7)的聚亚肼基二甲酰胺多元醇(也常称为PHD多元醇或PHD分散体多元醇)，包括例如下述化合物：该化合物通常由异氰酸酯混合物与含胺基团的化合物如二胺和/或肼在基础多元醇中的原位聚合来制备。优选地基础多元醇包括聚醚多元醇和聚氧化亚烷基多元醇。用于制备PHD聚合物多元醇的方法参见例如美国专利第4,089,835号和第4,260,530号所述，以上各文的全部内容通过引用纳入本文。
以PHD多元醇的总重量为基准计，PHD多元醇的固含量范围通常为约3-约30重量％，优选地约5-约25重量％。如上所述，通过通过异氰酸酯混合物在多元醇中的原位聚合来制备PHD多元醇。具体来说，以异氰酸酯混合物的总重量为基准计，异氰酸酯混合物通常以重量计包括约80份的2,4-甲苯二异氰酸酯，以及以异氰酸酯混合物的总重量为基准计，包括以重量计约20份的2,6-甲苯二异氰酸酯。
在制备PHD多元醇时，适于与异氰酸酯化合物聚合的含胺基化合物包括例如：化合物如多胺、肼、酰肼、氨或氨和/或脲和甲醛的混合物。
合适的多胺包括：二价和/或更高化合价的伯和/或仲脂肪族胺、芳脂族胺、脂环族胺和芳香族胺，如乙二胺；1,2-丙二胺和1,3-丙二胺；四亚甲基二胺；六亚甲基二胺；十二亚甲基二胺；三甲基二氨基己烷；N,N’-二甲基乙二胺；2,2'-双氨基丙基甲胺；更高的乙二胺同系物，如二乙三胺、三乙四胺和四乙五胺；丙二胺同系物，如二丙三胺、哌嗪、N,N’-双氨基乙基-哌嗪、三嗪、4-氨基苄胺、4-氨基苯基乙胺、1-氨基-3,3,5-三甲基-5-氨基甲基环己烷、4,4’-二氨基二环己基－甲烷和4,4’-二氨基二环己基丙烷、1,4-二氨基环己烷、苯二胺、萘二胺；苯胺和甲醛的缩合物；甲苯二胺；双氨基甲基苯和在上述芳香族胺的一个或两个氮原子上单烷基化的衍生物。多胺的分子量通常为60-10000，优选地为60-1000，且最优选地为60-200。
所用的肼可以是肼本身或单取代的或N,N'-双取代的肼。取代基可以是C1-C6烷基基团、环己基团或苯基基团。肼的分子量通常为32-200。肼自身是特别优选地。
合适的酰肼包括二价或更高化合价羧酸的酰肼，该羧酸包括例如碳酸、草酸、丙二酸、丁二酸、己二酸、癸二酸、壬二酸、马来酸、富马酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸；肼单羧酸和二元醇或多元醇和苯酚的酯，例如乙二醇、丙烷-1,2-二醇、丁烷-1,2-二醇、丁烷-1,3-二醇、丁烷-1,4-二醇、己二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇、三丙二醇和氢醌；和亚肼基单羧酸的酰胺(氨基脲)，例如和上述的二胺和多胺。酰肼的分子量通常为90-10000，优选地为90-1000，且最优选地为90-500。
在特别的情况下，也可使用一定比例的官能度大于2的异氰酸酯或胺、肼和酰肼，特别是与相应的单官能化合物一起使用时。
根据本发明，用于制备PHD多元醇的优选基础多元醇包括聚醚多元醇和聚(氧化亚烷基)多元醇。
通常通过异氰酸酯混合物和二胺和/或肼在基础多元醇优选地在聚醚多元醇中的原位聚合，来制备PHD聚合物改性的多元醇。用于制备PHD聚合物多元醇的方法参见例如美国专利第4,089,835号、第4,260,530号和第4,324,715号所述，以上各文的全部内容通过引用纳入本文。
以PHD多元醇的总重量为基准计，PHD多元醇的聚合物固含量范围通常为约3-约30重量％，优选地约5-约25重量％。如上所述，通常通过异氰酸酯混合物在多元醇优选地在聚(氧化亚烷基)多元醇中的原位聚合来制备PHD多元醇，以异氰酸酯混合物的总重量为基准计，所述异氰酸酯混合物通常以重量计包括约80份的2,4-甲苯二异氰酸酯，以及以异氰酸酯混合物的总重量为基准计，包括以重量计约20份的2,6-甲苯二异氰酸酯。
本文所述的聚氨酯泡沫配方中可存在的其它添加剂包括例如常规添加剂和助剂，例如着色剂、无机填料、阻燃剂等。
如上所述，通过存在作为发泡剂的水、和一种或更多种催化剂、一种或更多种表面活性剂和任选地常规添加剂和助剂时，使多异氰酸酯组分和异氰酸酯反应性组分反应，来制备本发明的HR(高弹性)泡沫。常规添加剂和助剂包括例如着色剂、无机填料、阻燃剂等。适用于本发明的添加剂和助剂的示例可参见美国专利第5,171,759号，该文的全部内容通过引用纳入本文，以及参见J.H.沙努德斯(J.H.Saunders)和K.C.氟里斯茨(K.C.Frisch)的《聚氨酯：化学和技术》(POLYURETHANES:CHEMISTRY ANDTECHNOLOGY),因特赛斯出版社(Inter-science Publishers)，纽约，1963，以及《聚氨酯手册》(POLYURETHANE HANDBOOK)，昆特奥尔特(Gunter Oertel)编辑，汉沙出版社(Hanser Publications)，慕尼黑，版权1985。
根据本发明，多异氰酸酯组分应以足以提供约70-约130、优选地约80-120且特别优选地约90-115的异氰酸酯指数量存在。
制备自由起发泡沫通常要求将所有组分(除了异氰酸酯组分)一起混合，然后将该异氰酸酯组分添加至该混合物，并简单混合。然后，将混合物倒入箱子中，并允许自由起发。测量泡沫的沉降，并在烘箱中于125℃下固化5分钟。在室温下放置16小时后，可观察到收缩，并随后可通过各种测试测定泡沫性质。
制备模塑的泡沫通常要求多元醇组分与添加剂组分预先一起混合。然后，将异氰酸酯组分以足以产生所需异氰酸酯(NCO)指数的量添加至预先混合物中。然后，手动或通过机器将反应混合物分配进入金属模具中，通常将该模具预热至约62-66℃的温度。反应混合物发泡，填充该模具。在4-5分钟以后，从模具取出泡沫并(物理性的)粉碎，以确保打开所有的孔；然后陈化2小时。
以下实施例进一步详细说明本发明组合物的制备和用途。在上文中陈述的本发明的精神或范围不受这些实施例的限制。本领域技术人员容易理解，可用以下制备步骤的条件和过程的已知变化来制备这些组合物。除非另有说明，所有温度是摄氏度，所有份数和百分数分别是重量份数和重量百分数。
实施例
以下材料用于工作实施例中。
多元醇1：一种甘油起始的聚醚多元醇，其具有约3的官能度和约36的OH值；通过甘油与重量比例为约79％对约19％的环氧丙烷和环氧乙烷混合物的烷氧基化来制备
多元醇2：一种聚醚多元醇，其具有约3的官能度和约56的OH值；通过多元醇1与2.0％六亚甲基二胺己内酯(HMDA-CL)加合物丙氧基化来制备
PMPO 1:SAN填充的聚合物多元醇，其具有约43％的固含量，通过在用作基础多元醇组分的多元醇1中聚合丙烯腈和苯乙烯(重量比例为约36.5重量％对约63.5重量％)的混合物来制备
PHD多元醇1：一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇，其具有约20％的固含量，通过在基础多元醇中的甲苯二异氰酸酯(其包括20重量％的2,6-TDI和80％的2,4-TDI)与肼水合物的原位聚合来制备，该基础多元醇具有约3的官能度和约35的OH值且通过甘油与重量比例为约83％对约17％的环氧丙烷和环氧乙烷的烷氧基化来制备
DEOA-LF:在水中(15重量％)的二乙醇胺(85重量％)，是一种交联剂
DC-5164:硅酮表面活性剂
DC-5169:硅酮表面活性剂
催化剂1：在二丙二醇(67重量％)中的1,4-二氮杂-双环[2.2.2]辛烷(33重量％)，市售牌号为Niax A-33
催化剂2：在二丙二醇(30重量％)中的双[2-二甲基氨基乙基]醚(70重量％)，市售牌号为Niax A-1
异氰酸酯1：甲苯二异氰酸酯，其包括80重量％的2,4-TDI和20重量％的2,6-TDI
异氰酸酯2：六亚甲基二异氰酸酯三聚体，其NCO基团含量为约24％，官能度为约3.1，且最大单体含量为0.5％，其中HDI是单体
Irganox 1076：3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸十八烷基酯，一种抗氧化剂
泡沫配方如下表所详述。
通过下述以常规方式来制备一系列自由起发泡沫：充分混合非异氰酸酯成分，添加异氰酸酯并简单混合；然后将混合物倒入标准的14英寸(35.6厘米)×14英寸(35.6厘米)×6英寸(15.2厘米)的蛋糕盒(cake box)，并允许自由起发，然后测量沉降，并将泡沫在烘箱中于125℃下固化5分钟。在室温下放置最少16小时之后，观察到收缩(如果有的话)，切割12英寸(30厘米)×12英寸(30厘米)×4英寸(10厘米)的部分来评估泡沫的质量。
实施例1-15是自由起发泡沫。使用丰田方法TSM0508G和CertiPUR测试方法来测试这些泡沫的醛排放。这些是用于模塑泡沫和板坯泡沫的全球协议。
表1A:用于实施例1-8的泡沫配方
表1B:用于实施例1-8的泡沫加工和表征：
表2A:用于实施例9-15的泡沫配方
表2B:用于实施例9-15的泡沫加工和表征：
表3：在实施例1,2,4,5,6,8,9,12,13和15中的醛1浓度(单位是微克/样品)
1通过丰田(Toyota)方法TSM0508G测定
表4：在实施例1,3,6,7,10,11,13,14和15中的醛1浓度(单位是微克/样品)
1通过丰田(Toyota)方法TSM0508G测定
通过预先混合多元醇和添加剂组分来制备模塑泡沫。然后，根据各实施例所列的异氰酸酯(NCO)指数(通常90-110)，将异氰酸酯组分添加至预先混合物。手动或通过机器将所述反应混合物分配进入带水夹套的铝模具中，该铝模具已预热至145°F-155°F(即，约62℃-66℃)的温度。反应混合物发泡，填充该模具。4.5分钟之后，将最终泡沫从模具取出，并物理性的粉碎以确保打开所有的孔；在通风柜中陈化2小时，然后用铝箔包裹，然后根据CertiPUR和丰田包装协议，立即将泡沫置于塑料袋(每种泡沫一个袋子)中。这防止VOC逃逸/洗脱。
实施例16-19中的泡沫是如上所述制备的模塑泡沫。
表5：泡沫16-19
1丰田方法TSM0508G
2没有空白校正
虽然在前文中为了说明起见对本发明进行了详细的描述，但应理解，这些详细描述仅仅是为了说明，在不偏离本发明的精神和范围的情况下本领域技术人员可对其进行修改，本发明仅由权利要求书限定。
Claims (18)
1.一种聚氨酯泡沫材料，其包括下述物质的反应产物：
(1)多异氰酸酯组分，
和
(2)异氰酸酯-反应性组分，其包含：
(a)至少一种聚醚多元醇，其具有2-6的官能度、18-238的OH值以及160-8000的数均分子量；
和
(b)至少一种填充聚醚多元醇，其具有18-32的OH值、2000-8000的数均分子量，且包含20-60重量％的固体，其选自下组：(i)苯乙烯-丙烯腈聚合物多元醇，(ii)多异氰酸酯聚加成(PIPA)多元醇，以及(iii)其混合物；
其中，所述反应产物是所述(1)和(2)在以下物质存在下的反应产物：
(3)至少一种发泡剂；
(4)至少一种催化剂；
和
(5)至少一种表面活性剂；
其中(1)所述多异氰酸酯组分还包括(6)0.5-8份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的所述多异氰酸酯，或者(2)所述异氰酸酯反应性组分还包括2-5.5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的所述异氰酸酯反应性组分。
2.如权利要求1所述的泡沫，其特征在于，(1)所述多异氰酸酯组分包括甲苯二异氰酸酯。
3.如权利要求1所述的泡沫，其特征在于，(2)所述异氰酸酯-活性组分包含：
(a)20-90重量％的一种或更多种聚醚多元醇，
和
(b)10-80重量％的一种或更多种填充聚醚多元醇，
且(a)和(b)之和总计为100重量％的(2)所述异氰酸酯-反应性组分。
4.如权利要求1所述的泡沫，其特征在于，(2)(a)所述聚醚多元醇具有2.5-3.5的官能度、约28-约42的OH值。
5.如权利要求1所述的泡沫，其特征在于，(2)(b)所述填充聚醚多元醇具有10-50重量％的固含量。
6.如权利要求1所述的泡沫，其特征在于，其中(1)所述多异氰酸酯组分以重量计还包括(6)0.5-3份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的所述多异氰酸酯，或者(2)所述异氰酸酯反应性组分还包括2-5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的所述异氰酸酯反应性组分。
7.一种制备聚氨酯泡沫的方法，该方法包括:
(A)使下述物质反应：
(1)多异氰酸酯组分，
和
(2)异氰酸酯-反应性组分，其包含：
(a)至少一种聚醚多元醇，其具有2-6的官能度、18-238的OH值以及160-8000的数均分子量，
和
(b)至少一种填充聚醚多元醇，其具有18-32的OH值、2000-8000的数均分子量，且包含20-60重量％的固体，其选自下组：(i)苯乙烯-丙烯腈聚合物多元醇，(ii)多异氰酸酯聚加成(PIPA)多元醇，以及(iii)其混合物；
所述反应在以下物质存在下进行：
(3)至少一种发泡剂；
(4)至少一种催化剂；
和
(5)至少一种表面活性剂；
其中(1)所述多异氰酸酯组分还包括(6)0.5-8份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的所述多异氰酸酯，或者(2)所述异氰酸酯反应性组分还包括2-5.5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的所述异氰酸酯反应性组分。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于，(1)所述多异氰酸酯组分包括甲苯二异氰酸酯。
9.如权利要求7所述的方法，其特征在于，(2)所述异氰酸酯-活性组分包含：
(a)20-90重量％的一种或更多种聚醚多元醇，
和
(b)10-80重量％的一种或更多种填充聚醚多元醇，
且(a)和(b)之和总计为100重量％的(2)所述异氰酸酯-反应性组分。
10.如权利要求7所述的方法，其特征在于，(2)(a)所述聚醚多元醇具有2.5-3.5的官能度、约28-约42的OH值。
11.如权利要求7所述的方法，其特征在于，(2)(b)所述填充聚醚多元醇具有10-50重量％的固含量。
12.如权利要求7所述的方法，其特征在于，其中(1)所述多异氰酸酯组分以重量计还包括(6)0.5-3份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的所述多异氰酸酯，或者(2)所述异氰酸酯反应性组分还包括2-5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的所述异氰酸酯反应性组分。
13.一种减少泡沫中醛排放的方法，所述方法包括：
(A)使下述物质反应：
(1)多异氰酸酯组分，
和
(2)异氰酸酯-反应性组分，其包含：
(a)一种或更多种聚氧化亚烷基多元醇，其具有2-6的官能度、18-238的OH值以及160-8000的数均分子量，
和
(b)一种或更多种填充聚醚多元醇，其具有18-32的OH值、2000-8000的数均分子量，且包含5-60重量％的固体；
所述反应在以下物质存在下进行：
(3)至少一种发泡剂；
(4)至少一种催化剂；
和
(5)至少一种表面活性剂；
其中(1)所述多异氰酸酯组分还包括(6)0.5-8份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的所述多异氰酸酯，或者(2)所述异氰酸酯反应性组分还包括2-5.5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的所述异氰酸酯反应性组分。
14.如权利要求13所述的方法，其特征在于，(1)所述多异氰酸酯组分包括甲苯二异氰酸酯。
15.如权利要求13所述的方法，其特征在于，(2)所述异氰酸酯-活性组分包含：
(a)20-90重量％的一种或更多种聚醚多元醇，
和
(b)10-80重量％的一种或更多种填充聚醚多元醇，
且(a)和(b)之和总计为100重量％的(2)所述异氰酸酯-反应性组分。
16.如权利要求13所述的方法，其特征在于，(2)(a)所述聚醚多元醇具有2.5-3.5的官能度、约28-约42的OH值。
17.如权利要求13所述的方法，其特征在于，(2)(b)所述填充聚醚多元醇具有10-50重量％的固含量。
18.如权利要求13所述的方法，其特征在于，其中(1)所述多异氰酸酯组分以重量计还包括(6)0.5-3份的三聚六亚甲基二异氰酸酯每100份的所述多异氰酸酯，或者(2)所述异氰酸酯反应性组分还包括2-5份的至少一种聚亚肼基二甲酰胺分散体多元醇每100份的所述异氰酸酯反应性组分。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/364,385 | 2012-02-02 | ||
| US13/364,385 US10066047B2 (en) | 2012-02-02 | 2012-02-02 | Polyurethane foams with decreased aldehyde emissions, a process for preparing these foams and a method for decreasing aldehyde in polyurethane foams |
| PCT/US2013/023078 WO2013116092A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-01-25 | Polyurethane foams with decreased aldehyde emissions, a process for preparing these foams and a method for decreasing aldehyde emissions in polyurethane foams |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104321360A true CN104321360A (zh) | 2015-01-28 |
| CN104321360B CN104321360B (zh) | 2017-10-13 |
Family
ID=48903446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201380007695.XA Expired - Fee Related CN104321360B (zh) | 2012-02-02 | 2013-01-25 | 减少醛排放的聚氨酯泡沫、用于制备该泡沫的方法和用于减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10066047B2 (zh) |
| EP (2) | EP2809701A4 (zh) |
| CN (1) | CN104321360B (zh) |
| ES (1) | ES2816924T3 (zh) |
| PL (1) | PL3159364T3 (zh) |
| WO (1) | WO2013116092A1 (zh) |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105968269A (zh) * | 2016-07-12 | 2016-09-28 | 佳化化学科技发展（上海）有限公司 | 一种可代替苯乙烯-丙烯腈共聚的pop使用的组合物 |
| CN106459367A (zh) * | 2014-06-13 | 2017-02-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有降低的醛排放的聚氨酯 |
| CN107667127A (zh) * | 2015-05-28 | 2018-02-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 醛释放减少的聚氨酯 |
| CN107735423A (zh) * | 2015-06-08 | 2018-02-23 | 科思创有限公司 | 制备开孔聚氨酯泡沫的方法、用于其的系统以及由此制备的开孔聚氨酯泡沫 |
| CN108058655A (zh) * | 2018-01-02 | 2018-05-22 | 温州市环球汽车衬垫有限公司 | 一种汽车用侧围空腔吸音棉及其制备方法 |
| CN108148192A (zh) * | 2016-12-06 | 2018-06-12 | 科思创聚合物（中国）有限公司 | 低气味聚醚多元醇及其制备方法 |
| CN108431070A (zh) * | 2014-10-13 | 2018-08-21 | 赢创德固赛有限公司 | 来自基于硫的盐的聚氨酯催化剂 |
| WO2018148898A1 (en) * | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane foams having reduced aldehyde emissions |
| CN109196011A (zh) * | 2016-06-03 | 2019-01-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有减少的醛释放的聚氨酯 |
| CN109661415A (zh) * | 2016-09-13 | 2019-04-19 | 科思创德国股份有限公司 | 降低聚氨酯泡沫的醛排放的方法 |
| WO2020016124A1 (en) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Covestro Deutschland Ag | Nco-terminated polyurethane prepolymer and preparation method thereof |
| WO2020024230A1 (en) * | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Dow Global Technologies Llc | Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams |
| WO2020024231A1 (en) * | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Dow Global Technologies Llc | Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams |
| CN110964173A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-07 | 万华化学（北京）有限公司 | 用于蜂窝复合材料的聚氨酯组合物及其制备方法、聚氨酯泡沫及其应用 |
| CN112585184A (zh) * | 2018-08-02 | 2021-03-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| WO2021191096A1 (en) | 2020-03-27 | 2021-09-30 | Covestro Deutschland Ag | Flexible polyurethane foam |
| CN114341224A (zh) * | 2019-08-30 | 2022-04-12 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚酯多元醇和聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| US11555091B2 (en) | 2017-12-18 | 2023-01-17 | Huntsman International Llc | Composition with reduced aldehyde emission |
| WO2023110560A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Covestro Deutschland Ag | Polyol composition |
| CN112638974B (zh) * | 2018-08-02 | 2023-08-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| EP4227339A1 (en) | 2022-02-15 | 2023-08-16 | Covestro Deutschland AG | Polyol composition |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX363252B (es) | 2013-08-26 | 2019-03-19 | Huntsman Petrochemical Llc | Reduccion de aldehidos en catalizadores de amina. |
| BR112015020948B1 (pt) | 2013-10-01 | 2021-03-02 | Huntsman Petrochemical Llc | métodos para reduzir o teor de aldeído em um catalisador de amina e para reduzir emissões de aldeído de um material de poliuretano, e, produto acondicionado |
| CN105764946B (zh) * | 2013-12-02 | 2019-12-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有降低的醛排放的聚氨酯 |
| JP6722168B2 (ja) | 2014-07-10 | 2020-07-15 | ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーＨｕｎｔｓｍａｎ Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ ＬＬＣ | ポリウレタンフォームから放出されるアルデヒドの量を低減させるための組成物 |
| CN107108829B (zh) | 2014-12-31 | 2020-05-12 | 亨斯迈石油化学有限责任公司 | 胺催化剂中醛的减少 |
| JP2018178100A (ja) * | 2017-04-05 | 2018-11-15 | 三洋化成工業株式会社 | ポリウレタンフォーム製造用ポリオール組成物及びポリウレタンフォーム |
| EP3649164B1 (en) * | 2017-07-07 | 2021-09-08 | Repsol, S.A. | Modified polymer polyols |
| KR20200091874A (ko) | 2017-12-08 | 2020-07-31 | 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. | 저밀도 폴리우레탄 발포체용 산화방지제 |
| JP7079329B2 (ja) | 2017-12-18 | 2022-06-01 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | ポリウレタン含有材料におけるアルデヒド放出を低減させる方法 |
| EP3746494B1 (de) | 2018-02-02 | 2024-05-29 | Basf Se | Polyurethane mit geringen emissionen organischer verbindungen |
| EP3617246A1 (en) | 2018-09-03 | 2020-03-04 | Covestro Deutschland AG | Nco-terminated polyurethane prepolymer and preparation method thereof |
| CN112638982B (zh) * | 2018-08-02 | 2023-03-31 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| EP3997147A1 (en) * | 2019-07-10 | 2022-05-18 | Covestro LLC | Polyethers and their use in the production of flexible polyurethane foams |
| EP3997142A1 (en) * | 2019-07-10 | 2022-05-18 | Covestro LLC | Polymer polyol compositions and their use in the production of flexible polyurethane foams |
| WO2021007030A1 (en) * | 2019-07-10 | 2021-01-14 | Covestro Llc | Polymer polyol compositions and their use in the production of flexible polyurethane foams |
| WO2021007031A1 (en) * | 2019-07-10 | 2021-01-14 | Covestro Llc | Amino diphenylamine-started polyether polyols, methods for their production, and flexible polyurethane foams produced using such polyols |
| ES2967586T3 (es) | 2019-12-20 | 2024-05-03 | Repsol Sa | Dispersiones de polioles poliméricos modificados estables |
| US20240002577A1 (en) | 2020-11-25 | 2024-01-04 | Basf Se | Polyurethanes with reduced aldehyde emission |
| JP2024523025A (ja) | 2021-06-14 | 2024-06-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルデヒド捕捉剤としてのポリアミン |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4042537A (en) * | 1974-05-17 | 1977-08-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyurethane foams |
| CN101263173A (zh) * | 2005-09-16 | 2008-09-10 | 拜尔材料科学股份公司 | 基于聚氨酯的凝胶物料，其制备和用途 |
| CN101622293A (zh) * | 2006-11-28 | 2010-01-06 | 拜尔材料科学有限公司 | 减少来自填充空腔的低密度nvh聚氨酯泡沫材料的voc排放 |
| WO2011038846A1 (de) * | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes |
| CN102027033A (zh) * | 2008-05-20 | 2011-04-20 | 旭硝子株式会社 | 硬质聚氨酯泡沫塑料的制造方法 |
Family Cites Families (79)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3523093A (en) | 1961-11-28 | 1970-08-04 | Paul Stamberger | Method of producing polyurethanes by reacting polyisocyanate with a preformed polymer resulting from polymerization of ethylenically unsaturated monomers |
| GB1022434A (en) | 1961-11-28 | 1966-03-16 | Union Carbide Corp | Improvements in and relating to polymers |
| US3304273A (en) | 1963-02-06 | 1967-02-14 | Stamberger Paul | Method of preparing polyurethanes from liquid, stable, reactive, filmforming polymer/polyol mixtures formed by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer in a polyol |
| USRE29118E (en) | 1963-02-06 | 1977-01-18 | Method of preparing polyurethanes from liquid, stable, reactive, film-forming polymer/polyol mixtures formed by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer in a polyol | |
| DE1260142B (de) * | 1963-02-12 | 1968-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten |
| USRE28715E (en) | 1964-08-12 | 1976-02-17 | Polyurethanes, reactive solutions and methods and their production | |
| BE759006A (fr) | 1969-11-20 | 1971-05-17 | Marles Kuhlmann Wyandotte | Copolymeres greffes et preparation de polyurethanes |
| US3823201A (en) | 1972-12-04 | 1974-07-09 | Basf Wyandotte Corp | Highly-stable graft copolymer dispersions in polyols containing unsaturation and polyurethanes prepared therefrom |
| US4104236A (en) | 1974-08-28 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Liquid polymer/polyols and polyurethane elastomers based thereon |
| CA1074049A (en) | 1974-11-13 | 1980-03-18 | Russell Van Cleve | Polymer/polyols and polyurethane derivatives thereof |
| US4089835A (en) * | 1975-03-27 | 1978-05-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Stable polyurethane dispersions and process for production thereof |
| DE2513815C3 (de) | 1975-03-27 | 1979-05-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen |
| US4172825A (en) | 1975-07-10 | 1979-10-30 | Union Carbide Corporation | Polymer/polyols and process for production thereof |
| DE2627074C2 (de) * | 1976-06-16 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von stabilen ionischen Dispersionen |
| DE2627073C2 (de) * | 1976-06-16 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen |
| DE2550797C2 (de) * | 1975-11-12 | 1983-02-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabile Dispersionen von Polyisocyanat-Polyadditions-Produkten, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen |
| DE2550860C2 (de) * | 1975-11-12 | 1983-05-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen |
| CA1081385A (en) * | 1975-11-12 | 1980-07-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of stable dispersions |
| DE2550796B2 (de) * | 1975-11-12 | 1980-05-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen |
| US4119586A (en) | 1976-06-24 | 1978-10-10 | Union Carbide Corporation | Polymer/polyol compositions, processes for making same and processes for making polyurethane products therefrom |
| US4125505A (en) | 1976-07-06 | 1978-11-14 | Union Carbide Corporation | Polymer/polyols from high ethylene oxide content polyols |
| DE2638759A1 (de) * | 1976-08-27 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Loesungen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
| DE2639254A1 (de) | 1976-09-01 | 1978-03-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von stabilen dispersionen |
| DE2719970A1 (de) * | 1977-05-04 | 1978-11-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
| US4148840A (en) | 1978-03-29 | 1979-04-10 | Union Carbide Corporation | Polymer/polyol compositions made from preformed polymer/polyols, processes for making same and processes for making polyurethane products therefrom |
| US4296213A (en) * | 1979-10-17 | 1981-10-20 | Texaco Inc. | Polyurethane foams using a polyurea polymer polyol |
| US4293470A (en) * | 1980-07-11 | 1981-10-06 | Texaco Inc. | Stabilizing polyurea polymer polyols by treating with a secondary amine |
| US4374209A (en) * | 1980-10-01 | 1983-02-15 | Interchem International S.A. | Polymer-modified polyols useful in polyurethane manufacture |
| US4324715A (en) | 1980-10-29 | 1982-04-13 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Low curing epoxy n-resin coating composition |
| US4524157A (en) | 1981-07-01 | 1985-06-18 | Union Carbide Corporation | Adducts and polymer-polyols useful in the preparation of improved plastics, including polyurethane foams, elastomers and the like |
| US4690956A (en) | 1982-04-01 | 1987-09-01 | Basf Corporation | Process for the preparation of graft polymer dispersions and flame-retardant polyurethane foams |
| US4523025A (en) * | 1983-10-21 | 1985-06-11 | Texaco Inc. | Polymer polyols from partially reacted polyamines |
| US4569952A (en) * | 1984-05-03 | 1986-02-11 | Mobay Chemical Corporation | Flexible polyurethane foams having improved load bearing characteristics and mixtures useful therein |
| US4496678A (en) * | 1984-05-21 | 1985-01-29 | Mobay Chemical Corporation | Viscosity stabilized dispersions |
| DE3500339A1 (de) * | 1985-01-08 | 1986-07-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabile dispersionen von polyharnstoffen und/oder polyhydrazidicarbonamiden in hoehermolekularen, mindestens eine hydroxylgruppe aufweisenden hydroxylverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
| DE3500337A1 (de) * | 1985-01-08 | 1986-07-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabile dispersionen von polyharnstoffen und/oder polyhydrazodicarbonamiden in hoehermolekularen, mindestens eine hydroxylgruppe aufweisenden hydroxylverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
| US4748192A (en) * | 1986-03-24 | 1988-05-31 | Urylon Development, Inc. | Aliphatic polyurethane sprayable coating compositions and method of preparation |
| US5171759A (en) | 1988-07-12 | 1992-12-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Polymer polyol compositions and their use in the preparation of polyurethane foams |
| US4847320A (en) * | 1988-07-28 | 1989-07-11 | Mobay Corporation | Stable dispersions and the manufacture thereof |
| US5194493A (en) | 1989-06-16 | 1993-03-16 | Hayes John E | Polymer polyol composition containing a grafted polyol-polyacrylate dispersant |
| US5239018A (en) | 1989-09-06 | 1993-08-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Liquid polymer and polyol compositions, and process for preparing phenol-functional polymer |
| US5342855A (en) * | 1990-01-23 | 1994-08-30 | Miles Inc. | Stable dispersions of polyhydrazodicarbonamides useful in the preparation of polyurethane products having improved load-bearing capacity |
| US5373028A (en) | 1991-08-20 | 1994-12-13 | The Dow Chemical Company | Polyurethane foams having reduced visible emissions during curing |
| CA2080174A1 (en) | 1991-10-11 | 1993-04-12 | John E. Hayes | Polymer polyol dispersants from polymers containing anhydride groups |
| KR960011890B1 (ko) | 1991-10-14 | 1996-09-04 | 미쓰이도오아쓰가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리머 폴리올과 그의 제조방법 |
| US5158922A (en) | 1992-02-04 | 1992-10-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing metal cyanide complex catalyst |
| US5332763A (en) * | 1992-07-10 | 1994-07-26 | Miles Inc. | Stable dispersions and their use in the preparation of polyurethane foams |
| US5292778A (en) | 1992-11-20 | 1994-03-08 | Woodbridge Foam Corporation | Polymer-modified polyol dispersions and processes for production and use thereof |
| US5364906A (en) | 1993-08-20 | 1994-11-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Low viscosity polymer polyols with improved dispersion stability |
| US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
| EP0677543B2 (en) | 1994-04-12 | 2006-11-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation of polyoxyalkylene polyols, polymer polyols and flexible polyurethane foams |
| US5488085A (en) | 1994-08-18 | 1996-01-30 | Arco Chemical Technology, L.P. | Semi-batch process for producing polymer polyols |
| WO1996006124A1 (de) * | 1994-08-22 | 1996-02-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Polyurethan-zusammensetzungen mit niedrigem gehalt an monomeren diisocyanaten |
| DE4431226A1 (de) | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Niedrigviskose, stabile agglomeratfreie Polymerpolyole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethankunststoffen |
| US5677927A (en) | 1994-09-20 | 1997-10-14 | Pulson Communications Corporation | Ultrawide-band communication system and method |
| US5415802A (en) * | 1994-10-06 | 1995-05-16 | Miles Inc. | Water blown, energy absorbing foams |
| US5554662A (en) | 1995-03-10 | 1996-09-10 | Bayer Adtiengesellschaft | Low viscosity polymer polyols a process for their production as well as the manufacture of polyurethane from materials |
| ES2148397T3 (es) | 1995-10-10 | 2000-10-16 | Bayer Ag | Procedimiento continuo para la preparacion de polioles polimericos de baja viscosidad, finamente divididos, muy estables, de pequeño tamaño medio de particulas. |
| JP3491760B2 (ja) | 1995-10-23 | 2004-01-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ポリマーポリオールと予備形成された安定剤システム |
| US5605939A (en) | 1996-01-26 | 1997-02-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Poly(oxypropylene/oxyethylene) random polyols useful in preparing flexible high resilience foam with reduced tendencies toward shrinkage and foam prepared therewith |
| US6117937A (en) | 1997-02-27 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals Inc. | Polymer polyol and flame retardant polyurethane resin and foam prepared therefrom |
| US5889068A (en) | 1997-07-24 | 1999-03-30 | Bayer Corporation | Water blown polyurethane soling systems |
| US5824712A (en) | 1998-02-17 | 1998-10-20 | The Dow Chemical Company | Polymer polyols containing halogenated aromatic monomers and polyurethane foam made therefrom |
| US6455603B1 (en) | 1998-06-30 | 2002-09-24 | Dow Global Technologies Inc. | Polymer polyols and a process for the production thereof |
| DE19903390A1 (de) | 1999-01-29 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Stabilisierte, feindisperse niedrigviskose Polymerpolyole mit einem hohen Gehalt an Polystyrol oder Polystyrol-Copolymerisaten |
| US6756414B2 (en) | 1999-07-30 | 2004-06-29 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polymer polyol composition, process for producing the same, and process for producing polyurethane resin |
| US6624209B2 (en) | 1999-07-30 | 2003-09-23 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polymer polyol composition, process for producing the same, and process for producing polyurethane resin |
| US6352658B1 (en) | 1999-12-30 | 2002-03-05 | Basf Corporation | Method for producing decorative components having an outer elastomeric layer that is integral with an inner foam layer |
| WO2002000750A2 (en) | 2000-06-28 | 2002-01-03 | World Properties, Inc. | Tough, fire resistant polyurethane foam and method of manufacture thereof |
| US6713599B1 (en) | 2003-03-31 | 2004-03-30 | Basf Corporation | Formation of polymer polyols with a narrow polydispersity using double metal cyanide (DMC) catalysts |
| PL361365A1 (en) * | 2003-07-21 | 2004-01-12 | ORION Sp.z o.o. | Prepolymer compound for producing polyurethane foam in earosol container, featuring low content of isocyanate monomer |
| CN1898289B (zh) | 2003-12-23 | 2010-05-05 | 陶氏环球技术公司 | 使用叔胺封端的聚醚多元醇自动催化产生聚氨酯产品的方法 |
| US7179882B2 (en) | 2004-08-02 | 2007-02-20 | Bayer Materialscience Llc | Low viscosity polymer polyols |
| US7759423B2 (en) | 2004-08-02 | 2010-07-20 | Bayer Materialscience Llc | Polymer polyols with ultra-high solids contents |
| US20060073321A1 (en) | 2004-10-01 | 2006-04-06 | Kaushiva Bryan D | Molded flexible polyurethane foams with reduced flammability and superior durability |
| JP3959092B2 (ja) * | 2004-12-27 | 2007-08-15 | 住化バイエルウレタン株式会社 | ポリウレタン成形品およびその製造方法 |
| US7678840B2 (en) | 2006-11-28 | 2010-03-16 | Bayer Materialscience Llc | Reduction of MDI emissions in cavity filling NVH polyurethane foams |
| US8021518B2 (en) | 2006-11-30 | 2011-09-20 | Nalco Company | Method of applying a super-absorbent composition to tissue or towel substrates |
| JP4724149B2 (ja) | 2007-05-09 | 2011-07-13 | 住化バイエルウレタン株式会社 | ポリウレタン樹脂の製造法およびそのポリウレタン成形品 |
-
2012
- 2012-02-02 US US13/364,385 patent/US10066047B2/en active Active
-
2013
- 2013-01-25 EP EP13743558.2A patent/EP2809701A4/en not_active Ceased
- 2013-01-25 EP EP16196114.9A patent/EP3159364B1/en active Active
- 2013-01-25 PL PL16196114T patent/PL3159364T3/pl unknown
- 2013-01-25 WO PCT/US2013/023078 patent/WO2013116092A1/en active Application Filing
- 2013-01-25 ES ES16196114T patent/ES2816924T3/es active Active
- 2013-01-25 CN CN201380007695.XA patent/CN104321360B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4042537A (en) * | 1974-05-17 | 1977-08-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyurethane foams |
| CN101263173A (zh) * | 2005-09-16 | 2008-09-10 | 拜尔材料科学股份公司 | 基于聚氨酯的凝胶物料，其制备和用途 |
| CN101622293A (zh) * | 2006-11-28 | 2010-01-06 | 拜尔材料科学有限公司 | 减少来自填充空腔的低密度nvh聚氨酯泡沫材料的voc排放 |
| CN102027033A (zh) * | 2008-05-20 | 2011-04-20 | 旭硝子株式会社 | 硬质聚氨酯泡沫塑料的制造方法 |
| WO2011038846A1 (de) * | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes |
Cited By (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106459367A (zh) * | 2014-06-13 | 2017-02-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有降低的醛排放的聚氨酯 |
| CN108431070A (zh) * | 2014-10-13 | 2018-08-21 | 赢创德固赛有限公司 | 来自基于硫的盐的聚氨酯催化剂 |
| CN107667127A (zh) * | 2015-05-28 | 2018-02-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 醛释放减少的聚氨酯 |
| CN107667127B (zh) * | 2015-05-28 | 2021-03-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 醛释放减少的聚氨酯 |
| CN107735423A (zh) * | 2015-06-08 | 2018-02-23 | 科思创有限公司 | 制备开孔聚氨酯泡沫的方法、用于其的系统以及由此制备的开孔聚氨酯泡沫 |
| CN107735423B (zh) * | 2015-06-08 | 2020-09-29 | 科思创有限公司 | 制备开孔聚氨酯泡沫的方法、用于其的系统以及由此制备的开孔聚氨酯泡沫 |
| CN109196011A (zh) * | 2016-06-03 | 2019-01-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有减少的醛释放的聚氨酯 |
| CN105968269B (zh) * | 2016-07-12 | 2019-03-12 | 佳化化学科技发展（上海）有限公司 | 一种可代替苯乙烯-丙烯腈共聚的pop使用的组合物 |
| US11261287B2 (en) | 2016-07-12 | 2022-03-01 | Jiahua Science & Technology Development (Shanghai) Ltd. | Composition capable of substituting use of styrene-acrylonitrile copolymer POP |
| CN105968269A (zh) * | 2016-07-12 | 2016-09-28 | 佳化化学科技发展（上海）有限公司 | 一种可代替苯乙烯-丙烯腈共聚的pop使用的组合物 |
| CN109661415A (zh) * | 2016-09-13 | 2019-04-19 | 科思创德国股份有限公司 | 降低聚氨酯泡沫的醛排放的方法 |
| CN109661415B (zh) * | 2016-09-13 | 2022-03-18 | 科思创德国股份有限公司 | 降低聚氨酯泡沫的醛排放的方法 |
| CN108148192A (zh) * | 2016-12-06 | 2018-06-12 | 科思创聚合物（中国）有限公司 | 低气味聚醚多元醇及其制备方法 |
| CN110446733A (zh) * | 2017-02-16 | 2019-11-12 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有降低的醛排放的聚氨酯泡沫 |
| WO2018148898A1 (en) * | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane foams having reduced aldehyde emissions |
| JP2020507663A (ja) * | 2017-02-16 | 2020-03-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | アルデヒドの放散量が削減されたポリウレタンフォーム |
| US11555091B2 (en) | 2017-12-18 | 2023-01-17 | Huntsman International Llc | Composition with reduced aldehyde emission |
| CN108058655A (zh) * | 2018-01-02 | 2018-05-22 | 温州市环球汽车衬垫有限公司 | 一种汽车用侧围空腔吸音棉及其制备方法 |
| WO2020016124A1 (en) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Covestro Deutschland Ag | Nco-terminated polyurethane prepolymer and preparation method thereof |
| CN112638980B (zh) * | 2018-08-02 | 2023-03-31 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| JP7232317B2 (ja) | 2018-08-02 | 2023-03-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法 |
| CN112638980A (zh) * | 2018-08-02 | 2021-04-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| US11820855B2 (en) | 2018-08-02 | 2023-11-21 | Dow Global Technologies Llc | Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams |
| JP2022500510A (ja) * | 2018-08-02 | 2022-01-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法 |
| CN112585184A (zh) * | 2018-08-02 | 2021-03-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| CN112638974B (zh) * | 2018-08-02 | 2023-08-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| CN112638975B (zh) * | 2018-08-02 | 2023-05-16 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| WO2020024231A1 (en) * | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Dow Global Technologies Llc | Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams |
| CN112638975A (zh) * | 2018-08-02 | 2021-04-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| WO2020024230A1 (en) * | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Dow Global Technologies Llc | Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams |
| CN112585184B (zh) * | 2018-08-02 | 2023-04-11 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| CN114341224A (zh) * | 2019-08-30 | 2022-04-12 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚酯多元醇和聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| CN110964173A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-07 | 万华化学（北京）有限公司 | 用于蜂窝复合材料的聚氨酯组合物及其制备方法、聚氨酯泡沫及其应用 |
| WO2021191096A1 (en) | 2020-03-27 | 2021-09-30 | Covestro Deutschland Ag | Flexible polyurethane foam |
| WO2023110560A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Covestro Deutschland Ag | Polyol composition |
| EP4227339A1 (en) | 2022-02-15 | 2023-08-16 | Covestro Deutschland AG | Polyol composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013116092A1 (en) | 2013-08-08 |
| ES2816924T3 (es) | 2021-04-06 |
| EP2809701A4 (en) | 2016-01-20 |
| EP2809701A1 (en) | 2014-12-10 |
| CN104321360B (zh) | 2017-10-13 |
| EP3159364A1 (en) | 2017-04-26 |
| EP3159364B1 (en) | 2020-07-08 |
| US10066047B2 (en) | 2018-09-04 |
| PL3159364T3 (pl) | 2021-04-06 |
| US20130203880A1 (en) | 2013-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104321360A (zh) | 减少醛排放的聚氨酯泡沫、用于制备该泡沫的方法和用于减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 | |
| CN103221445B (zh) | 制造低密度高弹性软质聚氨酯泡沫的方法 | |
| EP2104696B1 (en) | Polyurethane catalysis based on the combination of autocatalytic polyol and urea | |
| CN100528922C (zh) | 用于具有改进老化特性的低密度聚氨酯泡沫的自催化多元醇的助催化 | |
| CN102471433B (zh) | 制备具有良好长期使用性能的阻燃聚氨酯泡沫的方法 | |
| US6391935B1 (en) | Viscoelastic polyurethane foams | |
| CN1898289B (zh) | 使用叔胺封端的聚醚多元醇自动催化产生聚氨酯产品的方法 | |
| EP3085716B1 (en) | Autocatalytic polyols | |
| CA1310790C (en) | Manufacture of polyurethane foam | |
| ZA200400647B (en) | Process to manufacture flexible polyurethane foams | |
| EP3044247B1 (en) | Pipa based combustion-modified polyurethane foam | |
| CN102414234A (zh) | 源自hppo的多元醇以及由该多元醇制备的聚氨酯产品 | |
| CN101054432B (zh) | 最小化聚氨酯泡沫体劣化的芳族二酸酯二醇及其取代的氨基甲酸酯 | |
| KR20060009322A (ko) | Ｐｉｐａ-폴리올의 제조 방법 | |
| EP3494154B1 (en) | Polyurethane foam for thin wall applications | |
| CN108368230B (zh) | 用于制造聚氨基甲酸酯泡沫的方法 | |
| CN109963900B (zh) | 可燃性降低的柔性聚氨酯泡沫 | |
| US8349908B2 (en) | Foamed materials comprising a matrix having a high highblock content and process for preparing them | |
| JP5269445B2 (ja) | 硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法 | |
| JP5365481B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| WO2024054181A1 (en) | A low density semi-rigid polyurethane foam applicable in spray form | |
| EP4081566A1 (en) | Polyurethane resin composition and polyurethane resin molded product |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20171013 |