JP7232317B2 - ポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法 - Google Patents
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Description
R6、R7およびR8は、各々独立して、H、フェニルもしくはNR9R10で任意選択的に置換されたアルキル(ここで、R9およびR10は独立して、H、C1~C6アルキルもしくはフェニル)、または、フェニルもしくはNR9R10で任意選択的に独立して置換されたヒドロキシアルキルであり、
R5は、H、ヒドロキシル、フェニル、フェニルもしくはNR9R10で任意選択的に独立して置換されたアルキル、または、フェニルもしくはNR9R10で任意選択的に独立して置換されたヒドロキシアルキルであり、ただし、R6、R7およびR8のいずれもヒドロキシアルキルではない場合、R5は、ヒドロキシル、または、フェニルもしくはNR9R10で任意に独立して置換されたヒドロキシアルキルであることを条件とする]によって表される化合物またはそのような化合物の塩である。
(a)トリメチルアミン、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、N,N,N’,N’-テトラメチル-1,4-ブタンジアミン、N,N-ジメチルピペラジン、1,4-ジアゾビシクロ-2,2,2-オクタン、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2-ジメチルアミノエチル)エーテル、モルホリン、4,4’-(オキシジ-2,1-エタンジイル)ビス、トリ(ジメチルアミノプロピル)アミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、およびトリエチレンジアミンなどのような第三級アミン、ならびにジメチルアミンプロピルアミンなどのような1つ以上のイソシアネート反応性基を含有する、いわゆる「低排出性」第三級アミン触媒、
(b)トリアルキルホスフィンおよびジアルキルベンジルホスフィンなどの第三級ホスフィン、
(c)アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、トリフルオロアセチルアセトン、アセト酢酸エチルなどの、Be、Mg、Zn、Cd、Pd、Ti、Zr、Sn、As、Bi、Cr、Mo、Mn、Fe、Co、およびNiなどの金属から得ることができる種々の金属のキレート、
(d)塩化第二鉄、塩化第二スズ、塩化第一スズ、三塩化アンチモン、硝酸ビスマス、および塩化ビスマスなどの強酸の酸性金属塩、
(e)アルカリおよびアルカリ土類金属水酸化物、アルコキシド、およびフェノキシドなどの強塩基、
(f)Ti(OR)4、Sn(OR)4、Al(OR)3などの種々の金属のアルコラートおよびフェノラート[式中、Rは、アルキルまたはアリールである]であって、アルコラートの、カルボン酸、ベータ-ジケトン、および2-(N,N-ジアルキルアミノ)アルコールとの反応生成物、
(g)酢酸ナトリウム、オクタン酸第一スズ、オレイン酸第一スズ、オクタン酸鉛、ナフテン酸マンガンおよびコバルトなどの金属ドライヤーを含む、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Al、Sn、Pb、Mn、Co、NiおよびCuなどの多様な金属と有機酸の塩、ならびに、
(h)4価のスズ、3価および5価のAs、SbおよびBiの有機金属誘導体、ならびに鉄およびコバルトの金属カルボニル。
1)2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖または分岐であるノニルフェノール、例えば、2,6-ジ-ノニル-4-メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルウンデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルヘプタデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルトリデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、2,6-ジ-ドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート、2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2’-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3-ビス(3’-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-フェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビス-(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール、β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、一価または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトールとのエステル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、β-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニルプロピオン酸の、一価または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトールとのエステル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンを含む、エステル、3,9-ビス[2-{3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ}-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]-ウンデカン、β-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、一価または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトールとのエステル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル酢酸の、一価または多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトールとのエステル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、および4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンなどのフェノール化合物、
2)N,N’-ジ-イソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’-ジメチル-N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、p,p’-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチル-アミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’-テトラ-メチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1’,3’-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル化N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物などのようなアミン抗酸化剤、
3)ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネートなどのチオ共力剤、
4)亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルアルキル、亜リン酸フェニルジアルキル、亜リン酸トリス(ノニルフェニル)、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシル、二亜リン酸ジステアリルペンタエリスリトール、亜リン酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)、亜リン酸ジイソデシルペンタエリスリトール、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-クミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)4,4’-ビフェニレンジホスホナイト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスファイト、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチル-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、2,2’、2’’-ニトリロ-[トリエチルトリス(3,3’,5,5’-テトラ-tert-ブチル-1,1’-ビフェニル-2,2’-ジイル)ホスファイト]、2-エチルヘキシル(3,3’、5,5’-テトラ-tert-ブチル-1,1’-ビフェニル-2,2’-ジイル)ホスファイト、および5-ブチル-5-エチル-2-(2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノキシ)-1,3,2-ジオキサホスフィランなどの亜リン酸エステルおよび亜ホスホン酸エステル、
5)米国特許第4,325,863号、米国特許第4,338,244号、米国特許第5,175,312号、米国特許第5,216,052号、米国特許第5,252,643号、独国公開第4316611号、独国公開第4316622号、独国公開第4316876号、欧州公開第0589839号または欧州公開第0591102号に開示されている、3-[4-(2-アセトキシエトキシ)フェニル]-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オン、5,7-ジ-tert-ブチル-3-[4-(2-ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]-ベンゾフラン-2-オン、3,3’-ビス[5,7-ジ-tert-ブチル-3-(4-[2-ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン-2-オン]、5,7-ジ-tert-ブチル-3-(4-エトキシフェニル)ベンゾフラン-2-オン、3-(4-アセトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(3,5-ジメチル-4-ピバロイルオキシフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(3,4-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オン、3-(2,3-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチルベンゾフラン-2-オンなどを含む、ベンゾフラノンおよびインドリノン、ならびに
6)参照によって本明細書に組み込まれる、米国特許第6,881,774号に例えば記載されている、トコフェノール、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、O-,N-およびS-ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル化マロネート、トリアジン化合物、ベンジルホスホネート、アシルアミノフェノール、β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、アスコルビン酸(ビタミンC)、2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-ヒドロキシベンゾフェノン、置換および非置換安息香酸のエステル、アクリレート、ニッケル化合物、オキサミド、2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、ヒドロキシルアミン、ニトロン、およびβ-チオジプロピオン酸のエステル。
a)上記1)に記載の少なくとも1つのフェノール化合物と、上記4)に記載の少なくとも1つのホスファイトまたはホスホナイト化合物との混合物、
b)上記1)に記載の少なくとも1つのフェノール化合物と、上記5)に記載の少なくとも1つのベンゾフラノンまたはインドリノン化合物との混合物、
c)上記1)に記載の少なくとも1つのフェノール化合物と、上記2)に記載の少なくとも1つのアミン抗酸化剤との混合物、
d)上記1)に記載の少なくとも1つのフェノール化合物と、上記4)に記載の少なくとも1つのホスファイトまたはホスホナイト化合物および上記5)に記載の少なくとも1つのベンゾフラノンまたはインドリノン化合物との混合物、
e)上記1)に記載の少なくとも1つのフェノール化合物と、上記4)に記載の少なくとも1つのホスファイトまたはホスホナイト化合物および上記2)に記載の少なくとも1つのアミン化合物との混合物、
f)上記1)に記載の少なくとも1つのフェノール化合物と、上記4)に記載の少なくとも1つのホスファイトまたはホスホナイト化合物、上記5)に記載の少なくとも1つのベンゾフラノン(benzofurnanone)またはインドリノン化合物、および上記2)に記載の少なくとも1つのアミン化合物との混合物、
g)上記1)に記載の少なくとも1つのフェノール化合物と、3)に記載の少なくとも1つのチオ共力剤との混合物、ならびに
h)上記a)~f)のいずれかと、3)に記載の少なくとも1つのチオ相乗剤の混合物。
配合ポリオールAを、15%のエチレンオキシドでキャップされ、27.5mg KOH/gのヒドロキシル価を有する、45.34部の2,グリセリン開始ポリ(プロピレンオキシド)と、22mg KOH/gのヒドロキシル価を有し、ポリエーテルポリオールに分散した40重量パーセントの共重合したスチレンおよびアクリロニトリル固体を含有する、50.11部のコポリマーポリオールと、0.48部のジエタノールアミン、0.38部のグリセリン、0.27部のジプロピレングリコール中の33パーセントトリエチレンジアミン、0.17部のMomentive Co.,Ltd.からC225として入手可能な第三級アミン/グリコール混合物と、1.15部の有機シリコーン発泡体安定化界面活性剤と、2.1部の水と、を組み合わせることによって作製する。
配合ポリオールCは、少なくとも2の官能価および少なくとも200の当量重量を有するポリオールの混合物を含有する市販の配合ポリオール、ウレタン触媒、水、および界面活性剤である。
表3のデータが示すように、抗酸化剤とアミノアルコール単独での組み合わせでは、ホルムアルデヒド排出量はごくわずかに減少し、他のアルデヒドはほんの少しだけ減少する。環式1,3-ジケトンをさらに添加することにより、3つのアルデヒド全ての排出量が劇的に減少する。
なお、本発明は次の態様にも関する。(1)ポリウレタン発泡体を生成するための方法であって、芳香族ポリイソシアネート、少なくとも2の平均官能価および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200の当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性材料、少なくとも1つの発泡剤、少なくとも1つの界面活性剤、および少なくとも1つの触媒を含有する反応混合物を形成することと、前記反応混合物を、(i)少なくとも1つの環式1,3-ジケトンならびに(ii)少なくとも1つのアミノアルコールおよび/またはアルキルヒドロキシルアミンの存在下で硬化させて、前記ポリウレタン発泡体を形成することと、を含む方法。
(2)ポリウレタン発泡体からのアルデヒド排出量を減少させるための方法であって、a)(i)少なくとも1つの環式1,3-ジケトンならびに(ii)少なくとも1つのアミノアルコールおよび/またはアルキルヒドロキシルアミンを、少なくとも2の平均官能価および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200の当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性材料と組み合わせることと、次に、b)工程a)からの前記混合物を、少なくとも1つの有機ポリイソシアネートと組み合わせ、得られる反応混合物を、少なくとも1つの発泡剤、少なくとも1つの界面活性剤、および少なくとも1つの触媒の存在下で硬化させて、ポリウレタン発泡体を形成することと、を含む方法。
(3)前記環式1,3-ジケトンが、構造
(4)前記環式1,3-ジケトンが、構造:
(5)前記環式1,3-ジケトンが、シクロヘキサン-1,3,5-トリオン、1,3-シクロヘキサンジオン、ピラゾリジン-3,5-ジオン、1,2-ジメチルピラゾリジン-3,5-ジオン、1-メチルピラゾリジン-3,5-ジオン、1,1-ジメチル-シクロペンタン-2,4-ジオン、1-エチル-シクロヘキサン-2,4-ジオン、1,1-ジエチル-シクロヘキサン-3,5-ジオン、6-メチル-ピラン-2,4-ジオン、6-エチル-ピラン-2,4-ジオン、6-イソプロピル-ピラン-2,4-ジオン、6-(n)-ブチル-ピラン-2,4-ジオン、6-イソブチル-ピラン-2,4-ジオン、6-ペンチル-ピラン-2,4-ジオン、6-イソペンチル-ピラン-2,4-ジオン、6,7-ジヒドロシクロペンタ[b]ピラン-2,4(3H,5H)-ジオン、5,6,7,8-テトラヒドロ-クロマン-2,4-ジオン、クロマン-2,4-ジオン、6-トランス-プロペニル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン、1-オキサスピロ-[5,5]-ウンデカン-2,4-ジオン、2,2-ジプロピル-[1,3]-ジオキサン-4,6-ジオン、2-フェニル-[1,3]-ジオキサン-4,6-ジオン、6,10-ジオキサ-スピロ-[4,5]-デカン-7,9-ジオン、1,5-ジオキサ-スピロ-[5,5]-ウンデカン-2,4-ジオン、1-メチル-2,4,6-トリオキソ-ヘキサヒドロ-ピリミジン、1-エチル-2,4,6-トリオキソ-ヘキサヒドロ-ピリミジン、1-フェニル-2,4,6-トリオキソ-ヘキサヒドロ-ピリミジン、s-インダセン-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、フラン-2,4(3H,5H)-ジオン、ならびに3,3’-(ヘキサン-1,1-ジイル)ビス(1-メチルピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン)、2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン、フラン-2,4(3H,5H)-ジオン、ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンおよび1,3-ジメチルピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンのうちの1つ以上である、上記(1)または(2)に記載の方法。
(6)前記アミノアルコールまたはアルキルヒドロキシルアミンが、構造:
(7)前記アミノアルコールまたはアルキルヒドロキシルアミンが、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、2-アミノ-1-メチル-1,3-プロパンジオール、1,1,1-トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、N-メチルエタノールアミン、N-ブチルエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、2-アミノ-2(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール、ジイソプロパノールアミン、モノ-sec-ブタノールアミン、ジ-sec-ブタノールアミン、N-イソプロピルヒドロキシルアミン、エチルヒドロキシルアミン、メチルヒドロキシルアミン、N-ブチルヒドロキシルアミン、およびsec-ブチルヒドロキシルアミンのうちの1つ以上から選択される、上記(1)~(6)のいずれか一項に記載の方法。
(8)前記環式1,3-ジケトンが、1分子あたり少なくとも2つのイソシアネート反応性基および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200の当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物の100重量部あたり、0.03~0.25重量部の量で存在する、上記(1)~(7)のいずれか一項に記載の方法。
(9)前記アミノアルコールまたはアルキルヒドロキシルアミンが、1分子あたり少なくとも2つのイソシアネート反応性基および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200の当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物の100重量部あたり、0.05~0.25重量部の量で存在する、上記(1)から(8)のいずれか一項に記載の方法。
(10)前記反応混合物が、抗酸化剤の存在下で硬化される、上記(1)から(9)のいずれか一項に記載の方法。
(11)前記抗酸化剤が、フェノール化合物である、上記(10)に記載の方法。
(12)前記抗酸化剤が、1分子あたり少なくとも2つのイソシアネート反応性基および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物の100重量部あたり、0.2~1.5重量部の量で存在する、上記(10)または(11)に記載の方法。
(13)前記環式1,3-ジケトンが、1,3-シクロヘキサンジオンである、上記(1)~(12)のいずれか一項に記載の方法。
(14)前記アミノアルコールまたはアルキルヒドロキシルアミンが、1,1,1トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミンである、上記(13)に記載の方法。
(15)上記(1)~(14)のいずれか一項に記載の方法に従って作製された、ポリウレタン発泡体。
Claims (13)
- ポリウレタン発泡体を生成するための方法であって、芳香族ポリイソシアネート、少なくとも2の平均官能価および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200の当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性材料、少なくとも1つの発泡剤、少なくとも1つの界面活性剤、および少なくとも1つの触媒を含有する反応混合物を形成することと、前記反応混合物を、(i)少なくとも1つの環式1,3-ジケトンならびに(ii)2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、2-アミノ-1-メチル-1,3-プロパンジオール、1,1,1-トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン、N-メチルエタノールアミン、N-ブチルエタノールアミン、2-アミノ-2(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール、N-イソプロピルヒドロキシルアミン、エチルヒドロキシルアミン、メチルヒドロキシルアミン、N-ブチルヒドロキシルアミン、およびsec-ブチルヒドロキシルアミンのうちの1つ以上から選択される、少なくとも1つのアミノアルコールおよび/またはアルキルヒドロキシルアミンの存在下で硬化させて、前記ポリウレタン発泡体を形成することと、を含む方法。
- ポリウレタン発泡体からのアルデヒド排出量を減少させるための方法であって、a)(i)少なくとも1つの環式1,3-ジケトンならびに(ii)2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、2-アミノ-1-メチル-1,3-プロパンジオール、1,1,1-トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン、N-メチルエタノールアミン、N-ブチルエタノールアミン、2-アミノ-2(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオール、N-イソプロピルヒドロキシルアミン、エチルヒドロキシルアミン、メチルヒドロキシルアミン、N-ブチルヒドロキシルアミン、およびsec-ブチルヒドロキシルアミンのうちの1つ以上から選択される、少なくとも1つのアミノアルコールおよび/またはアルキルヒドロキシルアミンを、少なくとも2の平均官能価および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200の当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性材料と組み合わせることと、次に、b)工程a)からの前記混合物を、少なくとも1つの有機ポリイソシアネートと組み合わせ、得られる反応混合物を、少なくとも1つの発泡剤、少なくとも1つの界面活性剤、および少なくとも1つの触媒の存在下で硬化させて、ポリウレタン発泡体を形成することと、を含む方法。
- 前記環式1,3-ジケトンが、構造
- 前記環式1,3-ジケトンが、構造:
- 前記環式1,3-ジケトンが、シクロヘキサン-1,3,5-トリオン、1,3-シクロヘキサンジオン、ピラゾリジン-3,5-ジオン、1,2-ジメチルピラゾリジン-3,5-ジオン、1-メチルピラゾリジン-3,5-ジオン、1,1-ジメチル-シクロペンタン-2,4-ジオン、1-エチル-シクロヘキサン-2,4-ジオン、1,1-ジエチル-シクロヘキサン-3,5-ジオン、6-メチル-ピラン-2,4-ジオン、6-エチル-ピラン-2,4-ジオン、6-イソプロピル-ピラン-2,4-ジオン、6-(n)-ブチル-ピラン-2,4-ジオン、6-イソブチル-ピラン-2,4-ジオン、6-ペンチル-ピラン-2,4-ジオン、6-イソペンチル-ピラン-2,4-ジオン、6,7-ジヒドロシクロペンタ[b]ピラン-2,4(3H,5H)-ジオン、5,6,7,8-テトラヒドロ-クロマン-2,4-ジオン、クロマン-2,4-ジオン、6-トランス-プロペニル-ジヒドロ-ピラン-2,4-ジオン、1-オキサスピロ-[5,5]-ウンデカン-2,4-ジオン、2,2-ジプロピル-[1,3]-ジオキサン-4,6-ジオン、2-フェニル-[1,3]-ジオキサン-4,6-ジオン、6,10-ジオキサ-スピロ-[4,5]-デカン-7,9-ジオン、1,5-ジオキサ-スピロ-[5,5]-ウンデカン-2,4-ジオン、1-メチル-2,4,6-トリオキソ-ヘキサヒドロ-ピリミジン、1-エチル-2,4,6-トリオキソ-ヘキサヒドロ-ピリミジン、1-フェニル-2,4,6-トリオキソ-ヘキサヒドロ-ピリミジン、s-インダセン-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン、フラン-2,4(3H,5H)-ジオン、ならびに3,3’-(ヘキサン-1,1-ジイル)ビス(1-メチルピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン)、2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン、フラン-2,4(3H,5H)-ジオン、ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンおよび1,3-ジメチルピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンのうちの1つ以上である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記環式1,3-ジケトンが、1分子あたり少なくとも2つのイソシアネート反応性基および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200の当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物の100重量部あたり、0.03~0.25重量部の量で存在する、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アミノアルコールまたはアルキルヒドロキシルアミンが、1分子あたり少なくとも2つのイソシアネート反応性基および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200の当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物の100重量部あたり、0.05~0.25重量部の量で存在する、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応混合物が、抗酸化剤の存在下で硬化される、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抗酸化剤が、フェノール化合物である、請求項8に記載の方法。
- 前記抗酸化剤が、1分子あたり少なくとも2つのイソシアネート反応性基および1イソシアネート反応性基あたり少なくとも200当量重量を有する少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物の100重量部あたり、0.2~1.5重量部の量で存在する、請求項8または9に記載の方法。
- 前記環式1,3-ジケトンが、1,3-シクロヘキサンジオンである、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アミノアルコールまたはアルキルヒドロキシルアミンが、1,1,1トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミンである、請求項11に記載の方法。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の方法に従って作製された、ポリウレタン発泡体。
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