CN104276936A - 一种双芘类化合物及其荧光纳米聚集体和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种双芘类化合物，其为通式（I）化合物或其盐，其中R为各种芳香环结构。所述化合物的制备方法通过简单的傅克酰基化反应完成。本发明方法制备的芘类化合物可以通过快速沉淀法制备纳米聚集体，该纳米聚集体具有纳米级尺寸，具有高的荧光量子产率和高的化学稳定性。该纳米聚集体可以作为荧光染料标记细胞的溶酶体，与传统染料相比，该纳米聚集体染料在细胞内具有更高的化学稳定性和更优良的抗光漂白特性，可以应用于细胞的溶酶体标记。

Description

一种双芘类化合物及其荧光纳米聚集体和应用
技术领域
本发明涉及生物领域，具体地，本发明涉及一种双芘类化合物及其荧光纳米聚集体和应用。
背景技术
有机荧光材料具有相当广泛的用途。它不仅可以作为荧光颜料、荧光增白剂等被应用于塑料、纸张、合成洗涤剂、合成纤维、油墨等传统行业，而且它还被广泛的应用于多种新兴的领域，比如有机荧光材料、有机场效应晶体管、光捕获系统、逻辑门、荧光标记以及荧光探针等等。随着科学的发展和社会的进步，人们对具有特殊用途的有机荧光材料的需求进一步增加，因此开发出新的具有特殊功能的有机荧光功能材料具有重要的意义。
有机小分子荧光材料作为荧光传感器具有灵敏度高、选择性好、响应时间短、可直接观察等优点。因此，近年来，有关重金属离子和过渡金属离子检测的荧光传感器的研究受到了科学家的广泛关注。各种对金属离子灵敏度高、选择性好的荧光分子探针相继被报道。另外，有机小分子荧光材料作为探针在生物体系特别是活体的分析检测中具有重要用途。目前，已经开发的小分子荧光探针主要包括用于检测生物体系中阳离子(如Na+、K+、Mg2+、Ca+、Zn2+、H+等)、阴离子(如Cl-、磷酸根等)、活性氧(如H2O2、NO、ONOO-等)、糖、核酸、酶以及生物膜和细胞器等的荧光指示剂。
而在实际应用中，小分子化合物有其使用的局限性：一些小分子荧光分子的非水溶性，使其在生命科学、医学等领域中的应用受到了限制，小分子荧光分子还有一些缺点，比如在水溶液中荧光容易淬灭，抗漂白性能较差(光学稳定性不好)，这些都限制了它的应用和发展。而在水溶液中聚集发光的荧光纳米聚集体是一种很好的小分子荧光材料的替代品，它克服了小分子荧光材料的上述缺点，但是这方面的研究报道还比较少见，需要开发新型的荧光纳米聚集体来应用于生物领域。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种双芘类化合物，所述双芘类化合物为通式（I）化合物或其盐：
其中，R选自取代的或未取代的吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、二亚苯基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基中的1种或2种的组合。其中的取代基可以为C1-C3的烷基。
优选地，所述R选自取代的或未取代的下列基团中的1种或2种的组合：
所述双芘类化合物的盐为双芘类化合物与无机酸或有机酸形成的酸加成盐，例如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、柠檬酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、氢溴酸盐、乙酸盐、对甲苯磺酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐或琥珀酸盐。
本发明的目的之一还在于提供本发明所述的双芘类化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将芘溶于二硫化碳中，并置于反应容器中，加入酰氯后，冰浴中冷却，加入三氧化二铝，加热回流；该步骤为芘的傅克酰基化反应；
(2)将步骤(1)所得产物冷却后倒入冰水中搅拌；
(3)用二氯甲烷萃取步骤(2)所得；
(4)将步骤(3)萃取的有机相干燥过滤后重结晶，得黄色晶体即为所述的双芘类化合物。
优选地，步骤(1)中所述酰氯为下列物质中的1种或2种的混合：
优选地，所述酰氯的量为所述芘的量的0.5-10当量，例如为0.7当量、1.5当量、2.0当量、2.4当量、2.8当量、3.5当量、4.2当量、4.9当量、5.5当量、6.0当量、6.5当量、7.0当量、8当量、8.5当量、9.0当量、9.5当量等；优选为1-6当量，进一步优选为1-4当量。
优选地，所述冷却的温度为-5-10℃，例如为-3℃、-1℃、2℃、4℃、6℃、8℃、9℃等，优选为0-10℃，进一步优选为0-5℃。
优选地，所述三氯化铝的量为所述酰氯的1-3倍摩尔量，例如为1.3倍摩尔量、1.6倍摩尔量、1.9倍摩尔量、2.5倍摩尔量、2.8倍摩尔量等，优选为2倍摩尔量。
优选地，所述的加热回流的时间为5-25h，例如为7h、9h、10h、13h、16h、19h、21h、23h、24h等，优选为8-20h，进一步优选为12-18h。
优选地，步骤(2)中所述的搅拌的时间为0.5-10h，例如为0.8h、1.2h、2.1h、2.9h、3.5h、4.0h、5.5h、6.0h、6.6h、7.2h、7.7h、8.2h、8.8h、9.1h、9.5h、9.9h等，优选为1-7h，进一步优选为2-5h。
步骤(4)中所用的干燥剂可以为生石灰、氯化镁、氯化钙、碱石灰或五氧化二磷、硅酸、无水硫酸镁等。
优选地，步骤(4)中所述的干燥通过加入无水硫酸镁进行。
本发明的目的之一还在于一种双芘类化合物的荧光纳米聚集体的制备方法，包括如下步骤：
(1)将权利要求1所述的双芘化合物溶解于极性有机溶剂中；
(2)将步骤(1)所得溶液快速转移到超纯水中，超声，得到荧光纳米聚集体。该聚集体超声后在水中形成了聚集体的分散液。
优选地，步骤(1)中所述的极性有机溶剂为DMSO、乙二醇、甲醇、二甲基甲酰胺、苯胺、乙腈、乙酸、丙酮、吡啶中的1种或2种以上的混合物，优选为DMSO、乙二醇、甲醇、二甲基甲酰胺、苯胺、乙腈中的1种或2种以上的混合物，进一步优选为DMSO。
优选地，所述双芘化合物的浓度为10-6-10-2M，例如为10-5.5、10-4.5、10-3.5、10-2.5等，优选为10-5-10-3M。
优选地，步骤(2)中所述超声的时间为10-60min，例如为15min、19min、25min、32min、39min、45min、52min、55min、59min等，优选为20-50min，进一步优选为30min。
所述反应所需的各种原料皆为所属领域已知产品，可通过市售得到，也可由所属领域技术人员根据现有技术/新技术制备得到。
本发明的目的之一还在于提供一种所述双芘类化合物制得的荧光纳米聚集体的用途。所述荧光纳米聚集体可用于细胞溶酶体标记。
本发明制得的荧光纳米聚集体达到纳米级尺寸，具有高的荧光量子产率和良好的光学稳定性、良好的细胞膜通透性以及对细胞溶酶体的标记能力。
本发明所提供的结构是共轭的双芘类化合物，其优点在于此类化合物可以形成荧光性能优异的纳米聚集体。与传统染料相比，该纳米聚集体染料在细胞内具有更高的化学稳定性和更优良的抗光漂白特性，可以应用于细胞的溶酶体标记，具有广泛的应用前景。
附图说明
图1是实施例1中所述分子的核磁图谱（1HNMR）；
图2是实施例1中所述分子的核磁图谱（13CNMR）；
图3是实施例1中所述分子形成的纳米聚集体的透射电镜照片；
图4是实施例1中所述分子形成的纳米聚集体与荧光染料LysoTracker Red的细胞溶酶体共定位照片；
图5是实施例2中所述分子的核磁图谱（1H NMR）；
图6是实施例2中所述分子的核磁图谱（13CNMR）；
图7是实施例2中所述分子形成的纳米聚集体的透射电镜照片；
图8是实施例2中所述分子形成的纳米聚集体与荧光染料LysoTracker Red的细胞溶酶体共定位照片。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1以R结构为为例
1双芘化合物的合成
芘的傅克酰基化反应：将10mmol芘(2g)溶于30mL二硫化碳中，并置于50mL单口瓶中，加入7.5mmol间苯二甲酰氯(1.52g)后，冰浴中冷却到0℃，20mmol三氧化铝(2.64g)，加热回流16小时，将产物冷却后倒入100mL冰水中搅拌2小时，用二氯甲烷萃取，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得产物(a)2.15g，黄色针状晶体，产率80%。图1是本实施例制得的双芘化合物的核磁图谱（1HNMR）；图2是本实施例制得的双芘化合物的核磁图谱（13CNMR）。
2纳米聚集体的制备
将化合物(a)5mg溶解于10mL DMSO溶剂中，将此溶液用注射器快速注射到90mL到超纯水中，超声30分钟，得到荧光纳米聚集体分散液。图3是本实施例制得的纳米聚集体的透射电镜照片。
3溶酶体共定位
KB细胞在DMEM（Invitrogen）中用10%的PBS（Invitrogen）培养。共聚焦荧光成像实验前一天，细胞种在专用的细胞共聚焦培养皿中。第二天，向其中加入25μM化合物(a)的纳米荧光聚集体，保持在37℃以及5%CO2的条件下，孵育3个小时，然后用磷酸缓冲溶液冲洗3遍。然后加入10μM的溶酶体探针化合物LysoTracker Red（碧云天），保持在37℃以及5%CO2的条件下，孵育1个小时，然后用磷酸缓冲溶液冲洗3遍后，进行共聚焦成像。成像使用ZeissLSM780激光共聚焦显微镜。(a)的激发光为350nm，收集530-550nm波段，LysoTracker Red的激发波长为577nm，收集为波段580-600nm。从图4中可以看出，KB细胞中，染料(a)和LysoTracker Red的染色位置基本吻合，共区域化系数达到了0.94以上。表明化合物(a)的纳米聚集体是很好的定位于溶酶体。图7是本实施例中所述分子形成的纳米聚集体与荧光染料LysoTracker Red的细胞溶酶体共定位照片。
实施例2以R结构为为例
1双芘化合物的合成
芘的傅克酰基化反应：将10mmol芘(2g)溶于30mL二硫化碳中，并置于50mL单口瓶中，加入7.5mmol2,6-吡啶二甲酰氯（1.53g）后，冰浴中冷却到0℃，加入20mmol三氧化铝(2.64g)，加热回流12小时，将产物冷却后倒入100mL冰水中搅拌2小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得产物(b)1.88g，黄色片状晶体，产率71%。图5是本实施例制得的双芘化合物的核磁图谱（1H NMR）；图6是本实施例制得的双芘化合物的核磁图谱（13C NMR）。
2纳米聚集体的制备
将化合物(b)5mg溶解于10mL DMSO溶剂中，将此溶液用注射器快速注射到90mL到超纯水中，超声30分钟，得到荧光纳米聚集体分散液。图7是本实施例制得的纳米聚集体的透射电镜照片。
3溶酶体共定位
KB细胞在DMEM（Invitrogen）中用10%的PBS（Invitrogen）培养。共聚焦荧光成像实验前一天，细胞种在专用的细胞共聚焦培养皿中。第二天，向其中加入25μM化合物(b)的纳米荧光聚集体，保持在37℃以及5%CO2的条件下，孵育3个小时，然后用磷酸缓冲溶液冲洗3遍。然后加入10μM的溶酶体探针化合物LysoTracker Red（碧云天），保持在37℃以及5%CO2的条件下，孵育1个小时，然后用磷酸缓冲溶液冲洗3遍后，进行共聚焦成像。成像使用ZeissLSM780激光共聚焦显微镜。(a)的激发光为350nm，收集540-560nm波段，LysoTracker Red的激发波长为577nm，收集为波段580-600nm。从图8中可以看出，KB细胞中，染料(a)和LysoTracker Red的染色位置基本吻合，共区域化系数达到了0.94以上。表明化合物(a)的纳米聚集体是很好的定位于溶酶体。图8是本实施例中所述分子形成的纳米聚集体与荧光染料LysoTracker Red的细胞溶酶体共定位照片。
实施例3以R结构为为例
1双芘化合物的合成
芘的傅克酰基化反应：将10mmol芘(2g)溶于30mL二硫化碳中，并置于50mL单口瓶中，加入2.5mmol的0.525g）后，冰浴中冷却到5℃，加入20mmol三氧化铝(2.64g)，加热回流5小时，将产物冷却后倒入100mL冰水中搅拌1小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得产物(c)1.3g，黄色片状晶体，产率48%。
2纳米聚集体的制备
将化合物(c)5mg溶解于10mL二甲基甲酰胺溶剂中，将此溶液用注射器快速注射到90mL到超纯水中，超声10分钟，得到荧光纳米聚集体分散液。
实施例4以R结构为为例
1双芘化合物的合成
芘的傅克酰基化反应：将10mmol芘(2g)溶于30mL二硫化碳中，并置于50mL单口瓶中，加入25mmol的（5.125g）后，冰浴中冷却到10℃，加入20mmol三氧化铝(2.64g)，加热回流20小时，将产物冷却后倒入100mL冰水中搅拌8小时，用二氯甲烷分液，有机相通过无水硫酸镁干燥过滤后重结晶，得产物(b)4.5g，黄色片状晶体，产率83%。
2纳米聚集体的制备
将化合物(c)2mg溶解于10mL丙酮溶剂中，将此溶液用注射器快速注射到90mL到超纯水中，超声60分钟，得到荧光纳米聚集体分散液。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种双芘类化合物，其为通式（I）的化合物或其盐：
其中，R选自取代的或未取代的吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、二亚苯基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基中的1种或2种的组合。
2.根据权利要求1所述的双芘类化合物，其特征在于，所述R选自取代的或未取代的下列基团中的1种或2种的组合：
3.权利要求1或2所述的双芘类化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将芘溶于二硫化碳中，并置于反应容器中，加入酰氯后，冰浴中冷却，加入三氯化铝，加热回流；
(2)将步骤(1)所得产物冷却后倒入冰水中搅拌；
(3)用二氯甲烷萃取步骤(2)所得；
(4)将步骤(3)萃取的有机相干燥过滤后重结晶，得黄色晶体即为所述的双芘类化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述酰氯为下列物质中的1种或2种的混合：
优选地，所述酰氯的量为所述芘的量的0.5-10当量；优选为1-6当量，进一步优选为1-4当量；
优选地，所述冷却的温度为-5-10℃，优选为0-10℃，进一步优选为0-5℃；
优选地，所述三氯化铝的量为所述酰氯的1-3倍摩尔量，优选为2倍摩尔量。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述加热回流的时间为5-25h，优选为8-20h，进一步优选为12-18h。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述搅拌的时间为0.5-10h，优选为1-7h，进一步优选为2-5h；
优选地，步骤(4)中所述的干燥通过加入无水硫酸镁进行。
7.一种双芘类化合物的荧光纳米聚集体的制备方法，包括如下步骤：
(1)将权利要求1所述的双芘化合物溶解于极性有机溶剂中；
(2)将步骤(1)所得溶液快速转移到超纯水中，超声，得到荧光纳米聚集体。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的极性有机溶剂为DMSO、乙二醇、甲醇、二甲基甲酰胺、苯胺、乙腈、乙酸、丙酮、吡啶中的1种或2种以上的混合物，优选为DMSO、乙二醇、甲醇、二甲基甲酰胺、苯胺、乙腈中的1种或2种以上的混合物，进一步优选为DMSO；
优选地，所述双芘化合物的浓度为10-6-10-2M，优选为10-5-10-3M。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述超声的时间为10-60min，优选为20-50min，进一步优选为30min。
10.根据权利要求7-9任一项制得的荧光纳米聚集体的用途，其特征在于，所述的荧光纳米聚集体用于细胞溶酶体标记。
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