CN105348176A - 一种具有聚集诱导发光效应的两亲性分子及其制备方法和用途 - Google Patents

一种具有聚集诱导发光效应的两亲性分子及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有聚集诱导发光效应的两亲性分子及其制备方法和用途。本发明中具有聚集诱导发光效应的两亲性分子的结构如式I所示（n为9至13中的任一整数），其通过两步法反应得以制备：1）通过偶联反应采用长烷基链修饰四苯乙烯；2）使前一步的产物在吡啶中回流得到双亲性分子。本发明的两亲性分子具有极低的临界聚集浓度，并且聚集体的荧光量子效率高，使用浓度低，生物相容性好。将其作为发色团并应用于细胞成像时，衬度和分辨率都较高，作为荧光探针使用具有广阔的应用前景。

Description

一种具有聚集诱导发光效应的两亲性分子及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于细胞成像技术领域，涉及一种具有聚集诱导发光效应的两亲性分子，其制备方法，及其作为荧光探针在细胞成像中的用途。
背景技术
随着生命科学的发展，为了获得分子生物学功能的直观信息，人们致力于研究各种成像技术。荧光成像（fluorescenceimaging，FI）因其具有非破坏性、选择性好、灵敏度高等优点，逐渐成为人们关注的焦点。因此，研究性能优异的荧光染料已成为一个重要的研究方向，而目前用于活细胞成像的主要为有机染料。
传统有机染料中的荧光生色团主要是具有大共轭体系的刚性平面分子，在稀溶液中有较强的荧光，而在浓溶液中或者在固体状态下的荧光较弱，甚至不发光，即聚集导致荧光猝灭。在实际应用中，即使在很低的浓度下，这种荧光分子的聚集现象依然存在，从而降低了灵敏度。虽然科学家们尝试了很多化学和物理方法阻止荧光分子的聚集，但是作用都非常有限。
2001年，唐本忠课题组首次发现并报道了一类具有“聚集诱导发光效应”的化合物，它们在溶液中不发光或者发光很弱，但是在浓溶液中或者在固体状态下却发出强烈的荧光。这一发现从根本上克服了聚集诱导荧光猝灭的难题，为获得高效的荧光成像材料提供了一条新的路径。在已报道的具有聚集诱导发光（aggregation-inducedemission，AIE）效应的分子当中，四苯乙烯因其发光效率高、结构简单，而成为应用最广泛的结构单元。
作为细胞内的成像探针，荧光染料需要两个非常重要的条件，即水溶性和稳定性。为了改善荧光分子的水溶性以及稳定性，目前的研究集中在以下方面：（1）用二氧化硅包裹荧光团，以提高其稳定性和生物相容性；（2）用表面活性剂包裹具有聚集诱导发光效应的分子，使荧光分子能够稳定地分散在细胞中。但是上述思路均需要采用其他材料对荧光探针进行包裹，操作复杂，不易于施行。鉴于此，以更加简单、易行且有效的方式得到一种水溶性好并且能够稳定存在于细胞中的荧光探针已经成为本领域亟待解决的问题之一，具有重要的科研和经济价值。
发明内容
针对上述情况，本发明设计并合成了以四苯乙烯为构筑单元的，具有聚集诱导发光效应的水溶性两亲性分子，通过调节浓度自组装成稳定的纳米结构，并作为荧光探针应用于细胞成像。
具体而言，本发明中具有聚集诱导发光效应的两亲性分子的结构如式（I）所示：
其中：n为9至13中的任一整数，优选n=9。
上述如式（I）所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子可以通过包括以下步骤的制备方法制得：
（1）在惰性气体保护下，向盛有溶剂的反应容器中加入式（II）化合物、式（III）化合物、亚铜盐和钯催化剂，其中式（II）化合物、式（III）化合物、亚铜盐、钯催化剂之间的摩尔比为2~4:1:0.05~0.1:0.05~0.1，在搅拌条件下再加入过量的缚酸剂，回流反应10~20小时，反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，残留物采用水/二氯甲烷体系萃取，分离有机相后减压蒸馏除去二氯甲烷并得到粗品，再用硅胶柱色谱法纯化，得到式（IV）中间体；
；
（2）向反应容器中加入步骤（1）中得到的式（IV）中间体，再加入过量的吡啶，回流反应40~50小时，反应完成后，减压蒸馏除去吡啶并得到粗品，再用洗液洗涤并干燥，得到如式（I）所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子；
。
优选的，步骤（1）中所述惰性气体为氩气或氮气，优选氩气。
优选的，步骤（1）中所述溶剂为四氢呋喃。
优选的，步骤（1）中所述亚铜盐选自碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜中的任意一种，优选碘化亚铜。
优选的，步骤（1）中所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯，优选四(三苯基膦)钯。
优选的，步骤（1）中所述式（II）化合物、式（III）化合物、亚铜盐、钯催化剂之间的摩尔比为2:1:0.1:0.1。
优选的，步骤（1）中所述缚酸剂选自二乙胺、三乙胺、二异丙基乙基胺中的任意一种，优选三乙胺。
优选的，步骤（1）中所述硅胶柱色谱法的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚混合液，其中乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:10。
优选的，步骤（2）中所述洗液为乙醚。
另外，本发明还请求保护上述如式（I）所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子作为荧光探针在细胞成像中的用途。
与现有技术相比，采用上述技术方案的本发明具有如下优点：
（1）荧光探针本身包含具有聚集诱导发光效应的荧光团，发光效率高且稳定；
（2）荧光探针为两亲性分子，水溶性好，在高于临界胶束浓度时容易聚集形成稳定的纳米结构；
（3）荧光探针能够透过细胞膜进入细胞，并且对细胞无毒，生物相容性好。
附图说明
图1为两亲性分子TPE-11的1H-NMR谱图。
图2为两亲性分子TPE-11的水溶液荧光发射光谱图。
图3为两亲性分子TPE-11对HeLa细胞的共聚焦显微镜拍摄照片。
图4为HeLa细胞存活率随两亲性分子TPE-11浓度变化的曲线图。
图5为两亲性分子TPE-11的流式细胞图。
图6为低浓度两亲性分子TPE-11的细胞成像图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明做出进一步的说明。
实施例1：TPE-11的合成。
（1）在氩气保护下，将400mg（0.82mmol）1-溴-4-(2-(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯基)苯、622mg（1.64mmol）4-乙炔基苯甲酸11-溴正十一烷基酯、100mg（0.08mmol）四(三苯基膦)钯、20mg（0.08mmol）碘化亚铜加入到盛有50mL四氢呋喃的100mL三口烧瓶中，在搅拌条件下再加入5mL（36.07mmol）三乙胺，加热至70℃后回流反应10小时，反应完成后，减压蒸馏除去四氢呋喃，残留物采用水/二氯甲烷体系萃取，分离有机相，无水硫酸钠干燥0.5小时以上，减压蒸馏除去二氯甲烷并得到粗品，采用乙酸乙酯:石油醚=1:10（v/v）的洗脱剂进行硅胶柱色谱法纯化，得到黄色固体状中间体，产率为8%；
（2）向100mL烧瓶中加入步骤（1）中得到的中间体，再加入50mL吡啶，加热至110℃后回流反应48小时，反应完成后，减压蒸馏除去吡啶并得到粗品，再用乙醚洗涤4次并干燥，得到墨绿色固体状产物，产率为90%。
采用1H-NMR和MS对产物进行表征，证实该墨绿色产物为化合物TPE-11，具体数值如下：
1H-NMR(500MHz;DMSO-d 6;TMS):δ9.10(4H,d,J=5.8Hz),8.61(2H,t,J=7.5Hz),8.16(4H,t,J=6.5Hz),7.97(4H,t,J=6.4Hz),7.67(4H,d,J=8.2Hz),7.39(4H,q,J=8.2Hz),7.22-7.17(6H,m),7.07-7.00(8H,m),4.59(4H,t,J=7.3Hz),4.28(4H,t,J=6.4Hz),1.91(4H,d,J=6.5Hz),1.71(4H,t,J=6.6Hz),1.39-1.26(28H,m)；
MS(ESI)m/z:[M-2Br]2+理论值：542.305；实测值：542.308。
实施例2：TPE-11的合成。
（1）在氮气保护下，将200mg（0.41mmol）1-溴-4-(2-(4-溴苯基)-1,2-二苯基乙烯基)苯、311mg（0.82mmol）4-乙炔基苯甲酸11-溴正十一烷基酯、38mg（0.04mmol）二(三苯基膦)二氯化钯、10mg（0.04mmol）碘化亚铜加入到盛有40mL四氢呋喃的100mL三口烧瓶中，在搅拌条件下再加入3mL（21.64mmol）三乙胺，加热至85℃后回流反应20小时，反应完成后，减压蒸馏除去四氢呋喃，残留物采用水/二氯甲烷体系萃取，分离有机相，无水硫酸钠干燥0.5小时以上，减压蒸馏除去二氯甲烷并得到粗品，采用乙酸乙酯:石油醚=1:10（v/v）的洗脱剂进行硅胶柱色谱法纯化，得到黄色固体状中间体，产率为6%；
（2）向50mL烧瓶中加入步骤（1）中得到的中间体，再加入25mL吡啶，加热至120℃后回流反应40小时，反应完成后，减压蒸馏除去吡啶并得到粗品，再用乙醚洗涤6次并干燥，得到墨绿色固体状产物，产率为90%。经1H-NMR测试发现，所得的墨绿色固体也是TPE-11，与实施例1中产物相同。
实施例3：TPE-11荧光性能的测定。
取2mgTPE-11溶于2mL去离子水中，配制成浓度为1mg/mL的TPE-11水溶液母液，依次稀释至浓度为25和15μg/mL，以360nm波长激发，得到TPE-11的荧光发射光谱，如图2所示。
从图2中可知，合成得到的两亲性分子TPE-11在500nm左右有一个较强的荧光发射峰，说明该分子在水溶液中可以发出绿色荧光。另外，高浓度（25μg/mL）TPE-11的荧光强度高于低浓度（15μg/mL）TPE-11，说明TPE-11具有典型的聚集诱导发光效应。
实施例4：HeLa细胞成像以及生物相容性研究。
从液氮中取出HeLa细胞后，迅速解冻，然后用RPMI1640和10%胎牛血清（FBS）培养基培养两天。先在六孔板中铺好灭菌的玻璃片，然后将细胞接种在六孔板中培养24小时，每孔中的细胞约为104~105个。在贴壁细胞形态较好时，加入TPE-11溶液（最终浓度为16μg/mL）作用1~4小时，同时用荧光显微镜（405nm）每隔1小时观察一次细胞。待观察到细胞有绿色荧光以后，采用新鲜的培养基替换原来含有TPE-11的培养基，继而用4%的多聚甲醛固定15分钟，再用磷酸盐缓冲液（PBS）洗两次。最后，将六孔板中的玻片取出，封片，用激光共聚焦显微镜观察，结果如图3所示。从中可以观察到荧光探针能够穿过细胞膜进入HeLa细胞的细胞质中，从而对细胞进行成像，并且对细胞核没有影响。此外，调节TPE-11水溶液的浓度并测定该荧光探针的生物相容性，在浓度为0.5、1、2、4、8、16和32μg/mL时，细胞的存活率都高于99%，如图4所示。
上述结果表明，合成的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子TPE-11可用于细胞成像，并且具有很好的发光特性和生物相容性，在细胞成像领域具有良好的应用前景。
实施例5：低浓度TPE-11标记细胞实验。
采用TPE-11溶液（最终浓度为4μg/mL）作用Hela细胞4小时，并将细胞分为两部分。一部分用流式细胞仪（FACS）分析TPE-11标记细胞的比率，机器为Galliosmachine（BeckmanCoulter，USA），激发波长为405nm，另一部分用荧光显微镜（405nm）观察细胞的荧光，实验步骤同实施例4。
图5为两亲性分子TPE-11的流式细胞图，其中以未用TPE-11处理的细胞作为对照组，对照组中99.7%的细胞为阴性，而采用TPE-11作用4小时的细胞则有100%的阳性率，说明几乎所有的细胞均可被TPE-11荧光标记。
图6为TPE-11标记细胞图，明场、TPE-11荧光标记细胞图和组合图像显示出低浓度TPE-11也具有良好的标记细胞性能，说明该材料更为安全，生物相容性更好。

Claims (10)

1.一种如式I所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子：
；
其中：n为9至13中的任一整数。
2.一种根据权利要求1所述的如式I所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子的制备方法，其包括以下步骤：
1）在惰性气体保护下，向盛有溶剂的反应容器中加入式II化合物、式III化合物、亚铜盐和钯催化剂，其中式II化合物、式III化合物、亚铜盐、钯催化剂之间的摩尔比为2~4:1:0.05~0.1:0.05~0.1，在搅拌条件下再加入过量的缚酸剂，回流反应10~20小时，反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，残留物采用水/二氯甲烷体系萃取，分离有机相后减压蒸馏除去二氯甲烷并得到粗品，再用硅胶柱色谱法纯化，得到式IV中间体；
；
2）向反应容器中加入步骤1）中得到的式IV中间体，再加入过量的吡啶，回流反应40~50小时，反应完成后，减压蒸馏除去吡啶并得到粗品，再用洗液洗涤并干燥，得到如式I所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子；
。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述惰性气体为氩气或氮气。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述溶剂为四氢呋喃。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述亚铜盐选自碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜中的任意一种；所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述式II化合物、式III化合物、亚铜盐、钯催化剂之间的摩尔比为2:1:0.1:0.1。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述缚酸剂选自二乙胺、三乙胺、二异丙基乙基胺中的任意一种。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述硅胶柱色谱法的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚混合液，其中乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:10。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2）中所述洗液为乙醚。
10.根据权利要求1所述的如式I所示的具有聚集诱导发光效应的两亲性分子作为荧光探针在细胞成像中的用途。
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