CN112125823B - 一种具有aie效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途，通过1,3,5‑苯三酰肼和4‑二苯胺基苯甲醛在温度为60‑100℃，时间为为20‑30h的条件下反应制得了有机凝胶化合物N'1,N'3,N'5‑三((E)‑4‑(二苯基氨基)亚苄基)苯‑1,3,5‑三碳酰肼，该有机凝胶化合物的结构式为
Figure DDA0002711984590000011
它是一类良好的凝胶剂，其在氯仿溶剂中通过凝胶因子分子间的非共价键作用力如范德华力、氢键、π‑π叠加等作用力自组装成三维网络结构，使溶剂分子失去流动性而形成凝胶，该凝胶具有AIE效应的优点，因为该有机凝胶化合物分子结构中含有的三苯胺基团是一类AIE基团，能够大大提高荧光强度和穿透性；该有机凝胶化合物能够作为凝胶剂制备具有AIE效应的有机凝胶，从而应用于荧光探针领域。

Description

一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途
技术领域
本发明涉及有机合成领域，更具体的说是涉及一种具有AIE(聚集诱导发光，aggregation-induced emission,AIE)效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途。
背景技术
以聚集诱导发光(AIE)为特征的发光材料引起了人们的极大兴趣。通常，发色团聚集对发光过程有两种影响，即聚合引起的猝灭(ACQ)现象和聚集诱导发光(AIE)现象。一般情况下，有机发光材料在稀溶液中表现出现强烈的荧光现象，然而在聚集状态下则呈现出微弱荧光甚至无荧光，这是ACQ现象。有些化合物分子，在溶液中几乎不发光，但在聚集的状态下发光增强，由于此发光增强是由化合物分子聚集所导致的，这类现象定义为“聚集诱导发光”(AIE)。聚集诱导发光(AIE)的研究在近十年得到了极大发展，在AIE体系中，聚集体的荧光往往比它们各自的荧光强度大。相较于ACQ现象，AIE现象更加受到大家的关注，目前，具有AIE效应的发光材料在生物成像、离子鉴别、分子离子传感器等科技前沿领域具有很大的应用市场。例如申请号为CN202010510171.4的中国专利就介绍了具有AIE活性的新材料。
荧光探针是指能与核酸(DNA或RNA)、蛋白质或其他大分子结构非共价相互作用而使一种或几种荧光性质发生改变的小分子类物质，它在观察生命过程的灵敏度和模拟倍数的方法中起着重要的意义，其在体外培养细胞的可视化技术已经取得了很大的进展，但其在复杂生物中的应用仍然具有挑战性。(A.Vazquez-Romero,N.Kielland,M.J.Arevalo,S.Preciado,R.J.Mellanby,Y.Feng,R.Lavilla,M.Vendrell,J.Am.Chem.Soc.2013,135,16018.)。具有A1E效应的发光材料就特别适合作为荧光探针使用；但在大多数多细胞生物中，为周围细胞提供结构屏障的细胞外基质和细胞接头由于穿透能力差而不能被普通的荧光团穿透，除非将其固定，透化或注射，否则很难使用常规的荧光团在整个生物体内成像大量细胞(Y.F.Kang,Y.H.Li,Y.W.Fang,Y.Xu,X.M.Wei,X.B.Yin,Sci.Rep.2015,5,11835)，即目前大多数的荧光探针的荧光强度较低，在复杂生物体内无法具有较好的荧光效果，例如申请号为CN202010510171.4的中国专利一种具有AIE活性的新材料，该材料虽然距有AIE效应，但其荧光强度最高为1016a.u，荧光强度较弱，在复杂生物体内无法具有较好的荧光效果；上述问题的存在一定程度限制了荧光探针的发展以及应用。
发明内容
本发明主要是设计合成了一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途，该凝胶实现了聚集时荧光强度高的特点，能够作为荧光探针使用，在复杂生物体内也具有较好的荧光效果。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：一种具有AIE效应的有机凝胶因子，所述化合物为
N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼(C66H51N9O3)，其结构式为
Figure BDA0002711984570000021
作为本发明的进一步改进，所述凝胶因子是由1,3,5-苯三酰肼和4-二苯胺基苯甲醛缩合反应制得；
其中1,3,5-苯三酰肼的结构式为
Figure BDA0002711984570000031
4-二苯胺基苯甲醛的结构式为
Figure BDA0002711984570000032
其反应式为
Figure BDA0002711984570000033
作为本发明的进一步改进，一种具有AIE效应的有机凝胶化合物的制备方法，包括以下步骤
步骤一：将1,3,5-苯三酰肼溶于第一溶剂中，形成第一溶液；
步骤二：将4-二苯胺基苯甲醛溶于第二溶剂中，形成第二溶液；
步骤三：将第一溶液加入到第二溶液中，接着加入冰醋酸，搅拌混合，混合均匀后在温度为60-100℃的条件下进行反应，反应时间为20-30h；反应结束后，减压过滤除杂，制得凝胶化合物。
作为本发明的进一步改进，所述1,3,5-苯三酰肼是由1,3,5-三羧酸三甲苯酯和水合肼反应制得；
其中1,3,5-三羧酸三甲苯酯的结构式为
Figure BDA0002711984570000041
其反应式为
Figure BDA0002711984570000042
作为本发明的进一步改进，所述1,3,5-苯三酰肼的制备方法为将1,3,5-三羧酸三甲苯酯溶于乙醇中，再逐滴加入水合肼，在温度为70-90℃的条件下进行反应，反应时间为20-25小时；反应结束后，过滤除杂，制得1,3,5-三羧酸三甲苯酯。其中3,5-三羧酸三甲苯酯与水合肼的物质的量之比为1:5-8；
作为本发明的进一步改进，所述第一溶剂为乙醇；第二溶剂为二甲基亚砜。
作为本发明的进一步改进，步骤一中1,3,5-苯三酰肼与步骤二中4-二苯胺基苯甲醛两者的物质的量之比为1:2-4。
作为本发明的进一步改进，一种具有AIE效应的有机凝胶化合物的用途，该凝胶化合物用于荧光探针领域。
作为本发明的进一步改进，所述凝胶化合物作为凝胶剂制备具有AIE效应的有机凝胶；
所述有机凝胶的制备方法为将凝胶化合物加入有机溶剂氯仿中，密封加热至60-80℃完全溶解，然后静置冷却至室温，制成浓度为4-45mg/mL的有机凝胶，该有机凝胶能够作为荧光探针使用。
本发明的有益效果：通过1,3,5-苯三酰肼和4-二苯胺基苯甲醛反应制得了有机凝胶化合物N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼，它是一类良好的凝胶剂，其在氯仿溶剂中通过凝胶因子分子间的非共价键作用力如范德华力、氢键、π-π叠加等作用力自组装成三维网络结构，使溶剂分子失去流动性而形成凝胶，该凝胶具有AIE效应的优点，因为有机凝胶化合物分子结构中含有的三苯胺基团是一类AIE基团，大大提高荧光强度和穿透性；有机凝胶化合物作为凝胶剂制备具有AIE效应的有机凝胶，能够作为荧光探针使用，在复杂生物体内也具有较好的荧光效果。
附图说明
图1为本发明实施例3制得的有机凝胶在不同光照下的形态示意图；(A为自然光照射下，B为荧光照射下)
图2为本发明实施例2制得的有机凝胶化合物在不同百分比含水量的荧光强度变化图
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进一步详细说明。
实施例1
在250mL圆底烧瓶中加入100ml乙醇、1,3,5-三羧酸三甲苯酯(1.39g,5mmol)，再逐滴加入8ml水合肼，80℃条件下搅拌回流反应24h。反应完毕后，反应液冷却至室温，有大量固体析出后减压过滤。将滤饼用乙醇洗涤3次，干燥，得到纯目标化合物(3)(1,2,3,5-苯三酰肼)。表征数据如下：收率81.2％，白色粉末；1H NMR(DMSO,400NHZ):δ9.95(d,J＝72Hz,3H),8.415(d,J＝68Hz,3H),4.61(s,6H)ppm；13C NMR(126MHz,DMSO)δ164.97,133.83,128.00ppm.
实施例2
在50mL圆底烧瓶中加入25ml乙醇、1,3,5-苯三酰肼(0.67g,2.66mmol)搅拌溶解；另取250ml圆底烧瓶加入50ml DMSO、4-二苯胺基苯甲醛(2.6g,9.56mmol)搅拌溶解，溶解之后将1,3,5-苯三酰肼溶液加入到4-二苯胺基苯甲醛溶液中，加入2滴冰醋酸，80℃条件下搅拌回流反应24h。反应完毕后，反应液冷却至室温，有大量固体析出后减压过滤。将滤饼用乙醇洗涤3次，干燥，得到纯目标化合物(1)N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼。收率83％，黄色粉末；1H NMR(DMSO,400NHZ):δ12.09(s,3H,8.64(s,3H),8.45(s,3H,7.66(d,J＝8.0Hz,6H,7.39(t,J＝8Hz,13H,7.15(q,J＝8Hz 18H,7.00(d,J＝8Hz,6H)ppm,13C NMR(126MHz,DMSO)δ161.79,149.15,148.30,146.51,134.22,129.73,128.50,127.27,125.01,124.05,121.30ppm.
实施例3
所述凝胶化合物作为凝胶剂制备具有AIE效应的有机凝胶；
所述有机凝胶的制备方法为将凝胶化合物(由实施例2制得)加入有机溶剂氯仿中，密封加热至70℃完全溶解，然后静置冷却至室温，制成浓度为10mg/mL的有机凝胶。
图1为本发明实施例3制得的有机凝胶在不同光照下的形态示意图；(A为自然光照射下，B为荧光照射下)
由图1可知，在自然光照射下，有机凝胶为黄色；在荧光照射下，有机凝胶为蓝绿色；即有机凝胶的颜色在自然光照射下与荧光照射下是不同的，这是因为荧光分子N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼制备成凝胶后，使得分子发生聚集而增强荧光；因此可以通过荧光去测试该有机凝胶的存在，从而说明本发明有机凝胶化合物制得的有机凝胶能够作为荧光探针使用。
将有机凝胶化合物N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼溶于四氢呋喃溶剂中，一边搅拌一边向其中加入不同比例的去离子水，使得去离子水/四氢呋喃溶剂体积比从0％到99％，在365nm波长激发检测其荧光强度，当去离子水/四氢呋喃溶剂体积比达到90％时，荧光分子因为聚集使得荧光最强，荧光强度从500a.u.增强到3200a.u.，如图2所示。
N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼分子具有AIE效应，该AIE分子可以从单分子态弱荧光到聚集态强荧光转换，是因为该分子当发生分子聚集时，分子内运动受限而使荧光增强。即在稀溶液中，该AIE分子内部的一些基团有着活跃的相对运动(例如振动和转动)，处于激发态的分子通过振转形式将光能以热能等形式消耗，以光形式输出能量的比例变小，荧光效率因而降低；而当这些分子聚集在一起时，彼此的牵制作用限制了分子内部的运动，因而经由运动形式耗散的能量比例降低，光输出形式的能量比例增加，从而表现出荧光增强的现象。因为N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼分子具有AIE效应，使其具有更强的荧光，而且荧光维持时间更长。
一种具有AIE效应的有机凝胶化合物及其制备方法与用途，该有机凝胶化合物为N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼，其结构式为
Figure BDA0002711984570000081
该有机凝胶化合物是由1,3,5-苯三酰肼和4-二苯胺基苯甲醛在温度为60-100℃，反应时间为20-30h的条件下反应制得；而其中1,3,5-苯三酰肼是由1,3,5-三羧酸三甲苯酯和水合肼在温度为70-90℃反应时间为20-25小时的条件下反应制得；有机凝胶化合物的制备方法简单，制备过程少，且反应条件不高于100℃，反应条件温和；同时还具有较高的产率，适合大规模生产制造；
本发明有机凝胶化合物实现了聚集时具有荧光强度高的特点；该有机凝胶化合物作为凝胶剂能够制备具有AIE效应的有机凝胶，继而作为荧光探针使用；由于荧光强度能够达到3200a.u，在复杂生物体内也具有较好的荧光效果，易于生物成像，利于观察复杂生物体内的各项身体特征，进一步拓展了荧光探针的应用范围。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种具有AIE效应的有机凝胶化合物，其特征在于：所述凝胶化合物为N'1,N'3,N'5-三((E)-4-(二苯基氨基)亚苄基)苯-1,3,5-三碳酰肼，其结构式为
Figure FDA0003588664720000011
2.根据权利要求1所述的一种具有AIE效应的有机凝胶化合物，其特征在于：所述凝胶化合物是由1,3,5-苯三酰肼和4-二苯胺基苯甲醛反应制得；
其中1,3,5-苯三酰肼的结构式为
Figure FDA0003588664720000012
4-二苯胺基苯甲醛的结构式为
Figure FDA0003588664720000013
其反应式为
Figure FDA0003588664720000021
3.根据权利要求1或2所述的一种具有AIE效应的有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤
步骤一：将1,3,5-苯三酰肼溶于第一溶剂中，形成第一溶液；
步骤二：将4-二苯胺基苯甲醛溶于第二溶剂中，形成第二溶液；
步骤三：将第一溶液加入到第二溶液中，接着加入冰醋酸，搅拌混合，混合均匀后在温度为60-100℃的条件下进行反应，反应时间为20-30h；反应结束后，减压过滤除杂，制得凝胶化合物。
4.根据权利要求3所述的一种具有AIE效应的有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于：所述1,3,5-苯三酰肼是由1,3,5-三羧酸三甲苯酯和水合肼反应制得；
其中1,3,5-三羧酸三甲苯酯的结构式为
Figure FDA0003588664720000031
其反应式为
Figure FDA0003588664720000032
5.根据权利要求 4所述的一种具有AIE效应的有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于：所述1,3,5-苯三酰肼的制备方法为将1,3,5-三羧酸三甲苯酯溶于乙醇中，再逐滴加入水合肼，在温度为70-90℃的条件下进行反应，反应时间为20-25小时；反应结束后，过滤除杂，制得1,3,5-三羧酸三甲苯酯。
6.根据权利要求 3所述的一种具有AIE效应的有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于：所述第一溶剂为乙醇；第二溶剂为二甲基亚砜。
7.根据权利要求 3所述的一种具有AIE效应的有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于：步骤一中1,3,5-苯三酰肼与步骤二中4-二苯胺基苯甲醛两者之间的物质的量之比为1:2-4。
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