CN103992271A - 一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN103992271A
CN103992271A CN201410095004.2A CN201410095004A CN103992271A CN 103992271 A CN103992271 A CN 103992271A CN 201410095004 A CN201410095004 A CN 201410095004A CN 103992271 A CN103992271 A CN 103992271A
Authority
CN
China
Prior art keywords
naphthalimide
gel
organic fluorescent
gel compound
compound based
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201410095004.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103992271B (zh
Inventor
曹新华
宋力
归风铁
高爱萍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xinyang Normal University
Original Assignee
Xinyang Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xinyang Normal University filed Critical Xinyang Normal University
Priority to CN201410095004.2A priority Critical patent/CN103992271B/zh
Publication of CN103992271A publication Critical patent/CN103992271A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103992271B publication Critical patent/CN103992271B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

本发明公开了一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，该类化合物是以4-羟基萘酰亚胺为发色团的烷链羧酸4-羟基基-N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，其结构式为：分子式为：[6-HO-C12H5NO2-(CH2)5-COOH]。本发明利用简单的脂肪酸引入具有荧光性质萘酰亚胺基团，提出了一种新的简单的凝胶体系，同时，该凝胶因子具有对三乙胺响应的功能，三乙胺的加入，发生荧光淬灭，再加入一定量的酸后，荧光恢复，这里我们利用这个性质，本发明实现该凝胶体系对三乙胺的灵敏检测。

Description

一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于超分子化学技术领域，具体涉及一种基于萘酰亚胺的有机凝胶化合物和其制备方法，以及由该类有机凝胶化合物获得的有机凝胶及其应用。 
背景技术
有机凝胶是通过凝胶因子的分子间非共价键作用以及相互协同作用并包裹各种有机溶剂而形成的胶体。这种有机凝胶同时具有固体的流变性（具有一定的粘度和弹性）及液体的均一性，并表现出良好的动态可逆性和自发驱动行为。由于有机凝胶能够响应外部刺激，因此在药物缓释、 细胞培养、 智能分子器件、仿生材料、传感、光捕获等方面具有广阔的应用前景。此外，有机凝胶通过分子间相互作用构筑多维多尺度的微纳米形貌例如：囊泡、纤维、纳米环、纳米线等各种纳米纤维结构，为我们设计纳米尺寸器件和新材料提供了分子模型和理论依据。因此，设计合成结构新颖的有机凝胶对超分子智能材料的开发方面有着广阔的应用前景。 
目前大多数被研究的凝胶因子是具有结构复杂的化合物，如甾体、糖、烷氧基苯、氨基酸、长的亲水链烃、金属化合物、树枝状化合物等具有强的分子间非共价键作用，他们大多合成复杂、提纯困难，为今后进入实际应用有一定的困难。 
发明内容
为了克服上述现有技术中的不足，本发明提供了一种利用简单的脂肪酸引入具有荧光性质萘酰亚胺基团，提出了一种新的简单的凝胶体系及实现其对三乙胺的检测。 
本发明的目的是这样实现的： 
一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其特征在于：该类化合物是以4-羟基萘酰亚胺为发色团的烷链羧酸4-羟基基-N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，其结构式为：　
分子式为：[6-HO-C12H5NO2-(CH2)5-COOH]；
   所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其制备方法为：将4-溴-1,8-萘酐与物质的量1.2当量的氨基己酸在甲苯溶液中加热回流反应生成N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，然后在碳酸钾存在的条件下甲醇溶液中回流12小时后得到4-位为甲氧基的萘酰亚胺衍生物，得到的产物即所需一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物；
所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物形成凝胶的方法，其特征在于，具体步骤为：将5mg萘酰亚胺有机酸分子于测试瓶中，,加入200μL甲醇和水的混合溶液（1/1， v/v）中加热至溶解状态，温度不小于80 oC，然后冷却至室温后形成凝胶；
所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其应用在于：该凝胶化合物在甲醇和水以体积比1/1的混合溶剂中可形成凝胶，所形成的凝胶能够对三乙胺产生灵敏的响应。
    积极有益效果：本发明利用简单的脂肪酸引入具有荧光性质萘酰亚胺基团，提出了一种新的简单的凝胶体系，同时，该凝胶因子具有对三乙胺响应的功能，三乙胺的加入，发生荧光淬灭，再加入一定量的酸后，荧光恢复，这里我们利用这个性质，本发明实现该凝胶体系对三乙胺的灵敏检测。 
附图说明
 图1为本发明所制成凝胶照片； 
图2a为凝胶化合物分别在甲醇和水混合溶液中（浓度为10-4 摩尔/ 升）的吸收光谱；
图2b为三乙胺滴定凝胶化合物在甲醇和水混合溶液（10-4摩尔 / 升）的吸收光谱；
图2c为凝胶态的紫外可见光谱；
    图3a为凝胶化合物在甲醇和水混合溶液浓度依赖荧光光谱；
图3b为三乙胺滴定凝胶化合物在甲醇和水混合溶液（10-4摩尔 / 升）的荧光光谱；
图 3c为冰醋酸回滴三乙胺滴定过的凝胶化合物在甲醇和水混合溶液荧光光谱；
图4为凝胶化合物在甲醇和水混合溶剂中所成干凝胶扫描电镜图；
图5为凝胶响应三乙胺的作用机理图；
图6为凝胶化合物1HNMR谱图。
具体实施方式
 下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步的说明： 
一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，该类化合物是以4-羟基萘酰亚胺为发色团的烷链羧酸4-羟基基-N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，其结构式为：　
分子式为：[6-HO-C12H5NO2-(CH2)5-COOH]；
所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其制备方法为：将4-溴-1,8-萘酐与物质的量1.2当量的氨基己酸在甲苯溶液中加热回流反应生成N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，然后在碳酸钾存在的条件下甲醇溶液中回流12小时后得到4-位为甲氧基的萘酰亚胺衍生物，得到的产物即所需一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物；其中萘酰亚胺是良好的发光团，可以实现溶液或者凝胶状态下的光诱导响应；该类化合物单独在有机溶剂或水中不成凝胶，而在甲醇与水的混合溶剂中具有成凝胶能力；该类凝胶因子可以通过改变溶液的酸碱性来调节荧光团发光性能和分子间非共价键作用，从而达到对凝胶性质的调控；
所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物形成凝胶的方法，其特征在于，具体步骤为：将5mg萘酰亚胺有机酸分子于测试瓶中，,加入200μL甲醇和水的混合溶液（1/1， v/v）中加热至溶解状态，温度不小于80 oC，然后冷却至室温后形成凝胶；
所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其应用在于：该凝胶化合物在甲醇和水以体积比1/1的混合溶剂中可形成凝胶，所形成的凝胶能够对三乙胺产生灵敏的响应。
1．凝胶化合物的凝胶性能 
本发明中涉及的凝胶化合物形成凝胶的方法：称取5 mg凝胶因子于密封小瓶子中，加入200 μl溶剂，密封加热至溶剂沸点，使凝胶因子尽量溶解，然后静置冷却，观察其在不同溶剂中的成凝胶能力（如图1所示，浓度为25 mg/mL，凝胶化合物在甲醇和水混合溶剂中形成的凝胶a为明场照片；b为在365 nm光激发下照片；c为凝胶中添加5微升三乙胺形成的溶胶在明场下照片；d为凝胶中添加5微升三乙胺形成的溶胶在365 nm光照射下照片）；凝胶都是热力学可逆的，加热后变成可流动的溶胶；具体凝胶性能见表1：
表1：凝胶化合物的成凝胶能力列表
  
Solvent Product 1 solvent Product 1
石油醚 I N,N-二甲基甲酰胺 S
甲苯 p N,N-二甲基甲酰胺 / 水（1/1，v/v）  
乙腈 p 甲醇 S
乙酸乙酯 S 甲醇 / 水（1/1，v/v） G(25)
1,4-二氧六环 S 四氢呋喃 S
1,4-二氧六环 / 水（1/1，v/v） S 四氢呋喃 / 水（1/1，v/v） S
乙醇 S 二甲基亚砜 S
乙醇/水（1/1，v/v） S 二甲基亚砜 / 水（1/1，v/v） PG
注释：其中G表示凝胶，PG表示部分凝胶，P表示溶解后沉淀，S表示溶解，PS表示部分溶解，I表示不溶；括号内为最小成胶浓度，单位mg/ml。
2．凝胶化合物在溶液状态和凝胶紫外吸收行为。 
凝胶化合物在甲醇与水（1/1，v/v）混合溶液（10-4 摩尔 / 升）中显示了两个吸收峰，如图2a所示，分别在241和370 nm，相应的摩尔吸收系数分别为2×105 和1×105 分米3 / 摩尔 / 厘米。在当用三乙胺滴定时，位于241nm的吸收峰发生一定的蓝移，而在370 nm的吸收只是吸收强度有所增强，没有变现出任何移动，如图2b所示；同时我们也测试了凝胶态的紫外可见光谱，如图2c所示，凝胶态在241的和370 nm的吸收峰分别发生了4和13nm的蓝移，分别位于237和357 nm；这些实验结果表明凝胶态中分子间采取了“H聚集”模式； 
    3．凝胶化合物的荧光光谱行为
釆用波长370 nm的激发光源，分别测试了上述凝胶化合物的甲醇和水的混合溶液的浓度依赖荧光光谱（如图3a所示）以及三乙胺滴定浓度为10-5摩尔 / 升的甲醇和水混合溶液(如图3b所示)和冰醋酸回滴的荧光光谱(如图3c所示)。凝胶化合物在甲醇和水的混合溶液中在453 nm处有着最大吸收。当三乙胺进行滴定时，荧光发射强度逐渐降低，三乙胺的滴加量为80微升时，荧光强度衰减94%；有趣的是，当用冰醋酸进行回滴时，该溶液的荧光逐渐增强，当用冰醋酸的用量为三乙胺的等当量时，溶液的荧光恢复到原来的强度，整个滴定过程荧光发射没有变现出任何位移。同时对凝胶（25毫克 / 毫升）的荧光也进行了测试（如图3a所示）。凝胶以甲醇和水混合溶剂的最大发射峰波长分别为453nm，从溶液到凝胶转变过程中并没有发生明显的位移。
    4．凝胶化合物的扫描电镜(SEM) 
为了得到凝胶化合物的堆积方式，我们对化合物1所成干凝胶进行扫描电子显微镜（SEM）的检测。这些凝胶的微观结构为直径约为30 nm的纳米纤维相互缠绕形成的三维网络（如图4所示）。
5. 凝胶化合物所成凝胶对三乙胺的响应 
凝胶化合物在甲醇和水混合溶液中形成的凝胶能够对三乙胺产生灵敏的响应，其机理如图5所示。凝胶化合物形成凝胶后，凝胶分子之间形成了氢键作用，当一定量的三乙胺加入后，破坏了分子间的氢键作用，使得凝胶化合物之间不能够相互作用形成三维网络结构，从而导致凝胶转变为溶胶。
实施例
4-甲氧基-N-己酸基-1,8-萘酰亚胺[4-CH3O-C12H5NO2-(CH2)5-COOH]：4-溴对亚苯基-N-己酸-1，8-萘酰亚胺（已知化合物（3g, 6.15 mmol）溶于无水甲醇 (60 mL)中，加入K2CO3 (5g, 36.25 mmol)，加热回流10小时。反应结束后过滤，并用二氯甲烷洗涤3次，合并有机相后减压整去溶剂，进行柱层析分离（甲醇/二氯甲烷=1/20，v/v），得到淡黄色的固体，产率为80%. 1HNMR (400 MHz, d6-DMSO,如图6所示): δ 12.018(s, 1H), 8.479 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 8.450 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 8.409 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.771 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.283 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 4.117 (s, 3H), 3.993 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.223 (T, J = 6.0 Hz, 2H), 1.617 (m, 2H), 1.556 (m, 2H), 1.346 (m, 2H); 13C NMR (100 MHz, d6-DMSO): δ 174.96, 163.96, 163.32, 160.73, 133.66, 131.42, 128.94, 128.63, 126.77, 123.16, 122.30, 114.65, 106.67, 57.06, 34.01, 27.77, 26.52, 24.70. HRMS(ESI+)：C19H20NO5(M+H+)计算值为342.1341，实际测试值：342.1338. 
凝胶的制取如发明技术效果中所述，将化合物1添加到甲醇和水的混合溶液中，然后通过加热冷却过程制成凝胶。在制成的凝胶中加入5微升的三乙胺，在5分钟后凝胶将变为溶胶。
以上实施例仅用于说明本发明的优选实施方式，但本发明并不限于上述实施方式，在所述领域普通技术人员所具备的知识范围内，本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替代和改进等，其均应涵盖在本发明请求保护的技术方案范围之内。 
  

Claims (4)

1.一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其特征在于：该类化合物是以4-羟基萘酰亚胺为发色团的烷链羧酸4-羟基基-N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，其结构式为：　
分子式为：[6-HO-C12H5NO2-(CH2)5-COOH]。
2.如权利要求1所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其制备方法为：将4-溴-1,8-萘酐与物质的量1.2当量的氨基己酸在甲苯溶液中加热回流反应生成N-己酸基-1,8-萘酰亚胺，然后在碳酸钾存在的条件下甲醇溶液中回流12小时后得到4-位为甲氧基的萘酰亚胺衍生物，得到的产物即所需一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物。
3.如权利要求1所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物形成凝胶的方法，其特征在于，具体步骤为：将5mg萘酰亚胺有机酸分子于测试瓶中，,加入200μL甲醇和水的混合溶液（1/1， v/v）中加热至溶解状态，温度不小于80 oC，然后冷却至室温后形成凝胶。
4.如权利要求1所述的所述的一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，其应用在于：该凝胶化合物在甲醇和水以体积比1/1的混合溶剂中可形成凝胶，所形成的凝胶能够对三乙胺产生灵敏的响应。
CN201410095004.2A 2014-05-30 2014-05-30 一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用 Expired - Fee Related CN103992271B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410095004.2A CN103992271B (zh) 2014-05-30 2014-05-30 一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410095004.2A CN103992271B (zh) 2014-05-30 2014-05-30 一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103992271A true CN103992271A (zh) 2014-08-20
CN103992271B CN103992271B (zh) 2016-07-06

Family

ID=51306639

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410095004.2A Expired - Fee Related CN103992271B (zh) 2014-05-30 2014-05-30 一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103992271B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015179999A1 (zh) * 2014-05-30 2015-12-03 中国科学院大连化学物理研究所 细胞色素氧化酶cyp1a的比率型荧光探针底物及其应用
CN106147750A (zh) * 2015-04-17 2016-11-23 中国科学院大连化学物理研究所 一种双光子比率荧光探针及其在检测β-半乳糖苷酶中的应用
CN106349219A (zh) * 2016-08-24 2017-01-25 信阳师范学院 一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物及其制备方法、凝胶及应用
CN107674074A (zh) * 2017-09-26 2018-02-09 信阳师范学院 一种两亲性萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用
CN110330478A (zh) * 2019-07-18 2019-10-15 信阳师范学院 萘二甲酰亚胺有机荧光凝胶化合物以及制备方法、有机凝胶及应用
CN116199678A (zh) * 2023-02-10 2023-06-02 兰州大学 萘酰亚胺化合物、荧光传感材料及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101857569A (zh) * 2010-06-10 2010-10-13 复旦大学 一种基于萘酐的有机荧光凝胶化合物
CN101870675A (zh) * 2010-06-10 2010-10-27 复旦大学 一种新型的有机凝胶化合物及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101857569A (zh) * 2010-06-10 2010-10-13 复旦大学 一种基于萘酐的有机荧光凝胶化合物
CN101870675A (zh) * 2010-06-10 2010-10-27 复旦大学 一种新型的有机凝胶化合物及其制备方法

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAO XINHUA等: "Formation and regulation of supramolecular chirality in organogel via addition of tartaric acid", 《CHIN. SCI. BULL》 *
CHAOJIAN CHEN等: "Construction of photo-responsive micelles from azobenzene-modified hyperbranched polyphosphates and study of their reversible self-assembly and disassembly behaviours", 《NEW J. CHEM》 *
CHAOJIAN CHEN等: "Construction of photo-responsive micelles from azobenzene-modified hyperbranched polyphosphates and study of their reversible self-assembly and disassembly behaviours", 《NEW J. CHEM》, no. 36, 15 December 2011 (2011-12-15), pages 694 - 701 *
JUNCHEN WU等: "Tunable Gel Formation by Both Sonication and Thermal Processing in a Cholesterol-Based Self-Assembly System", 《CHEM. EUR. J.》 *
XINHUA CAO等: "Aliphatic amine responsive organogel system based on a simple naphthalimide derivative", 《ORG. BIOMOL. CHEM》 *
XUZHOU YAN等: "Stimuli-responsive supramolecular polymeric materials", 《CHEM. SOC. REV.》 *
曹新华: "光功能调控双组份软物质体系", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
沈永嘉: "《精细化学品化学》", 30 June 2007 *
王少红: "基于萘酰亚胺类新型荧光染料的设计、合成及性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015179999A1 (zh) * 2014-05-30 2015-12-03 中国科学院大连化学物理研究所 细胞色素氧化酶cyp1a的比率型荧光探针底物及其应用
CN106147750A (zh) * 2015-04-17 2016-11-23 中国科学院大连化学物理研究所 一种双光子比率荧光探针及其在检测β-半乳糖苷酶中的应用
CN106349219A (zh) * 2016-08-24 2017-01-25 信阳师范学院 一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物及其制备方法、凝胶及应用
CN106349219B (zh) * 2016-08-24 2019-03-01 信阳师范学院 一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物及其制备方法、凝胶及应用
CN107674074A (zh) * 2017-09-26 2018-02-09 信阳师范学院 一种两亲性萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用
CN107674074B (zh) * 2017-09-26 2019-12-27 信阳师范学院 一种两亲性萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用
CN110330478A (zh) * 2019-07-18 2019-10-15 信阳师范学院 萘二甲酰亚胺有机荧光凝胶化合物以及制备方法、有机凝胶及应用
CN116199678A (zh) * 2023-02-10 2023-06-02 兰州大学 萘酰亚胺化合物、荧光传感材料及其应用
CN116199678B (zh) * 2023-02-10 2023-08-18 兰州大学 萘酰亚胺化合物、荧光传感材料及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN103992271B (zh) 2016-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103992271A (zh) 一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物及其制备方法与应用
CN112645877B (zh) 基于萘酰亚胺衍生物的荧光应力响应材料及其制备与应用
Cao et al. Supramolecular self-assembly system based on naphthalimide boric acid ester derivative for detection of organic amine
Jiao et al. Photoresponsive organogel and organized nanostructures of cholesterol imide derivatives with azobenzene substituent groups
CN103102286B (zh) 一种三苯胺衍生物及其制备方法和应用
Jiang et al. Tetraphenylethene end-capped [1, 2, 5] thiadiazolo [3, 4-c] pyridine with aggregation-induced emission and large two-photon absorption cross-sections
CN109608644A (zh) 苝酰亚胺衍生物及制备方法及作为氟离子荧光探针的用途
Kim et al. Design of molecular two-photon probes for in vivo imaging. 2H-Benzo [h] chromene-2-one derivatives
Luo et al. Aggregation-induced emission organogel formed by both sonication and thermal processing based on tetraphenylethylene and cholesterol derivative
CN104086927B (zh) 一种柔性稀土透明发光薄膜及其制备方法
Wang et al. Precise design and synthesis of an AIE fluorophore with near-infrared emission for cellular bioimaging
CN106632239A (zh) 一种异长叶烷酮基六氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱型荧光材料及其合成方法和应用
CN104276936A (zh) 一种双芘类化合物及其荧光纳米聚集体和应用
Pei et al. Phenothiazine-cyanostilbene conjugates with dual-state emission for mechanofluorochromism and live-cell imaging
Liang et al. 6, 6′-Bis-substituted BINOL boronic acids as enantioselective and chemoselective fluorescent chemosensors for d-sorbitol
CN104674363A (zh) 有机稀土铕发光聚丙烯纤维及其制备方法
Feng et al. An ultrasound triggered gelation approach to selectively solvatochromic sensors
CN103409134A (zh) 一种双荧光发射有机发光材料及其制备方法
CN113527185A (zh) 一种D-π-A型四苯乙烯基乙炔基苯基取代吡啶共轭发光小分子及其合成方法
CN103193970A (zh) 一种超支化荧光聚合物的制备方法
Kollár et al. Spectral properties of bichromophoric pyrene derivatives: Monomer vs. excimer fluorescence
CN111056987B (zh) 聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用
CN102516235B (zh) 含香豆素骨架的二苯并噻吩类查尔酮及其合成方法与应用
CN101870675B (zh) 一种有机凝胶化合物及其制备方法
CN114276248B (zh) 一种基于蒽醌酯香氛定香缓释剂制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Cao Xinhua

Inventor after: Song Li

Inventor after: Gui Fengtie

Inventor after: Gao Aiping

Inventor after: Chen Chao

Inventor before: Cao Xinhua

Inventor before: Song Li

Inventor before: Gui Fengtie

Inventor before: Gao Aiping

COR Change of bibliographic data
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160706

Termination date: 20170530

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee